| Proprietà chimiche |
polvere di cristalli da bianca a giallo chiaro. 2-Clorobenzonitrile [873-32-5], 2-cloro1-cianobenzene, Mr 137,57, mp 44,8 gradi, bp (101,3 kPa) 232 gradi, bp (1,6 kPa) 111,5 gradi, forma cristalli incolori che sublimano facilmente. I cristalli sono facilmente solubili in solventi organici, solo scarsamente solubili in acqua e volatili nel vapore. |
| Usi |
Intermedio per la sintesi di prodotti agrochimici, farmaceutici e chimici intermedi. 2-Il clorobenzonitrile viene utilizzato principalmente nella sintesi degli intermedi coloranti 2-ciano-4-nitroanilina e nell'industria farmaceutica per la sintesi di nuovi farmaci antimalarici come la nitrochina. |
| Usi |
2-Il clorobenzonitrile è un cloruro arilico attivato comunemente utilizzato nelle reazioni che coinvolgono l'arilazione diretta catalizzata dal palladio di elementi eteroaromatici (ad es. 3-acido aminopicolinico [A627800]). Anche il 2-clorobenzonitrile e i suoi derivati sostituiti (ad es. 2,3-dicloro-6-nitrobenzonitrile [2112-22-3]) hanno potenziali proprietà antinfiammatorie. |
| Preparazione |
2-il clorobenzonitrile si ottiene dalla reazione dell'acido o-clorobenzoico e dell'urea: l'acido o-clorobenzoico, l'acido solfammico e l'urea vengono miscelati e riscaldati a circa 140 gradi e fusi, quindi fatti reagire vigorosamente sotto agitazione e una grande quantità di il gas viene rilasciato e la temperatura aumenta automaticamente a 220-230 gradi per 2 ore. Quindi viene raffreddato fino a una temperatura inferiore a 15 gradi, filtrato e i solidi ottenuti vengono lavati con il 3% di ammoniaca e acqua fino a neutralizzazione, quindi essiccati e si ottengono i prodotti finiti. |
| Infiammabilità ed esplosività |
Non classificato |
| Profilo di sicurezza |
Veleno per via intraperitoneale. Moderatamente tossico per ingestione. Un irritante per gli occhi. Quando riscaldato fino alla decomposizione o a contatto con acqua, vapore, acido o fumi acidi emette fumi tossici di Cland CN-. Vedi anche NITRILI. |
| Sintesi |
Questa forma di realizzazione include i seguenti passaggi: Passaggio 1. Aggiungere 14,3 g (0,1 mol) di alcol o-clorobenzilico, 3,7 g di catalizzatore composito rame-manganese e 1,6 g (0.{{2{{22 }}}}1mol) 2,2,6,6-tetrametilpiperidina ossido nel bollitore di reazione, quindi aggiungere una soluzione mista di alcol e acqua ottenuta mescolando 33 ml di etanolo e 66 ml di acqua deionizzata, versare il gas di ammoniaca nel reattore finché la pressione del gas di ammoniaca nel reattore non raggiunge 0.2MPa, quindi chiudere la valvola di ingresso del gas di ammoniaca. Continuare a fornire ossigeno nel bollitore di reazione a una pressione di {{30}},4 MPa, quindi continuare a fornire ossigeno a questa pressione; Il catalizzatore composito rame-manganese è costituito da 1,7 g (0.01 mol) cloruro di rame diidrato e 2,0 g (0,01 mol) cloruro di manganese tetraidrato; Accendere il dispositivo di agitazione magnetica nel bollitore di reazione e allo stesso tempo riscaldarlo alla temperatura del sistema nel bollitore di reazione a 40°C per eseguire la reazione di ossidazione dell'ammoniaca per 4 ore Al termine della reazione, la pressione del il reattore viene scaricato, il sistema del prodotto dopo la reazione di ammossidazione viene raffreddato a 5°C e mediante filtrazione per aspirazione si ottengono 14,0 g di solidi aghiformi di colore biancastro, vale a dire o-clorobenzonitrile grezzo; Passaggio 2: utilizzare 28 mL di soluzione mista alcol-acqua per ricristallizzare 14,0 g dell'o-clorobenzonitrile grezzo ottenuto nella fase 1, per ottenere cristalli bianchi aghiformi, vale a dire o-clorobenzonitrile; La soluzione mista alcol-acqua si forma miscelando etanolo e acqua deionizzata in un rapporto volumetrico di 1:2. L'o-clorobenzonitrile preparato in questo esempio è stato essiccato e pesava 13,3 g; dopo il calcolo, la resa dell'o-clorobenzonitrile preparato in questo esempio era del 97,1% e la purezza in massa dell'o-clorobenzonitrile preparato nell'esempio era del 97,5% come determinato mediante gascromatografia. |
| Metodi di purificazione |
Cristallizza il nitrile a un punto di fusione costante da *benzene/pet etere (b 40-60o). [Beilstein 9 IV 965.] |
