| Proprietà chimiche |
liquido incolore |
| Usi |
2-L'idrossietil metacrilato viene utilizzato per la preparazione di polimeri idrofili per dispositivi biomedici. |
| Usi |
2-L'idrossietil metacrilato è il monomero metacrilico da utilizzare in inchiostri UV, adesivi, lacche, materiali dentali, unghie artificiali, ecc. |
| Usi |
2-L'idrossietil metacrilato viene utilizzato negli inchiostri e nei rivestimenti essiccabili agli UV. Viene utilizzato anche negli adesivi, nelle unghie artificiali, nei materiali dentali e nelle lacche. In odontoiatria è uno dei principali acrilati volatili insieme al metilmetacrilato. Inoltre, viene utilizzato come monomero nella sintesi di polimeri per protesi dentarie e per la cementazione geotecnica nelle opere di costruzione. |
| Definizione |
2-L'idrossietil metacrilato è un estere enoato che è il derivato monometacriloilico del glicole etilenico. |
| Descrizione generale |
2-L'idrossietil metacrilato (HEMA) è di natura biocompatibile. L'impalcatura polimerica di idrogel può essere prodotta polimerizzando HEMA in acqua. |
| Rischio |
Grado 30% (con xilene): infiammabile, rischio di incendio moderato. |
| Destino ambientale |
{{0}}La produzione e l'uso dell'idrossietil metacrilato nelle resine acriliche, negli smalti e come legante per tessuti non tessuti può comportare il suo rilascio nell'ambiente attraverso vari flussi di rifiuti. Se rilasciato nell'aria, una pressione di vapore di 0,126 mm Hg a 25 gradi indica che l'2-idrossietil metacrilato esisterà esclusivamente come vapore nell'atmosfera ambiente. L'2-idrossietil metacrilato in fase vapore verrà degradato nell'atmosfera mediante reazione con radicali idrossilici prodotti fotochimicamente; si stima che l'emivita di questa reazione nell'aria sia di 16 ore. Se rilasciato nel suolo, si prevede che l'2-idrossietil metacrilato abbia una mobilità molto elevata sulla base di una Koc stimata di 43. Non si prevede che la volatilizzazione da superfici umide del terreno sia un processo di destino importante sulla base di una costante stimata della legge di Henry di 4,6 X10-9 atm-cu m/mole. 2-Non si prevede che l'idrossietil metacrilato volatilizzi dalle superfici asciutte del terreno in base alla sua pressione di vapore. Se rilasciato nell'acqua, non si prevede che l'2-idrossietil metacrilato venga assorbito dai solidi sospesi e dai sedimenti nella colonna d'acqua in base al Koc stimato. 2-L'idrossietil metacrilato ha raggiunto il 92-100% del suo BOD teorico in 2 settimane utilizzando un inoculo a fanghi attivi. Non si prevede che la volatilizzazione dalle superfici dell'acqua sia un processo di destino necessario in base alla costante della legge di Henry stimata di questo composto. Un BCF stimato pari a 1,3 suggerisce che il potenziale di bioconcentrazione negli organismi acquatici è basso. L'idrolisi dell'2-idrossietil metacrilato può essere un processo significativo in condizioni basiche basato su un'emivita idrolitica di 4 ore a pH 11 per il butil acrilato strutturalmente simile; l'emivita del butil acrilato a pH 7, 8 e 9 era rispettivamente di 4 anni, 150 giorni e 15 giorni. L'esposizione professionale all'2-idrossietil metacrilato può verificarsi attraverso l'inalazione e il contatto cutaneo con questo composto nei luoghi di lavoro in cui l'2-idrossietil metacrilato viene prodotto o utilizzato. La popolazione generale può essere esposta all'2-idrossietil metacrilato tramite inalazione o contatto cutaneo con resine acriliche o smalti contenenti questo composto. |
| Metabolismo |
2-l'idrossietil metacrilato (HEMA) è un monomero a base di acido metacrilico (MAA) utilizzato per produrre biomateriali come adesivi dentali e resine composite. Il processo di polimerizzazione, che avviene in situ, è sempre incompleto, con conseguente presenza di monomeri liberi nel cavo orale. Inoltre, i monomeri possono essere rilasciati dai restauri dentali a base polimerica attraverso il taglio meccanico e la degradazione enzimatica dei polimeri. Possono penetrare nella polpa attraverso microcanali nella struttura della dentina. L'HEMA, come molti monomeri a base di MAA, è un estere, quindi può essere preso di mira dalle esterasi quando si trova nell'organismo e può subire degradazione. Il prodotto principale dell'idrolisi dell'HEMA è il MAA, che può subire un'ulteriore degradazione producendo diversi intermedi di potenziale attività biologica[1]. |
| Metodi di purificazione |
Sciogliere l'estere in acqua ed estrarre con n-eptano per rimuovere il glicole etilenico dimetacrilato (controllato mediante cromatografia gas-liquido e mediante NMR) e distillarlo due volte sotto pressione ridotta [Strop et al. J Fisica Chimica 80 694 1976]. [Beilstein 2 IV 1530.] |