| Proprietà chimiche |
MASSA CRISTALLINA DA BIANCA A GIALLO CHIARO |
| Usi |
Sintesi organica, abscissione degli agrumi in raccolta. |
| Usi |
L'acido bromoacetico è utilizzato nella sintesi organica e come agente alchilante. È anche utilizzato come biochimico per la ricerca proteomica. È un'importante materia prima e un intermedio utilizzato nella sintesi organica, nei prodotti farmaceutici, nei coloranti e negli agrochimici. |
| Usi |
L'acido bromoacetico è utilizzato principalmente per laN-bromoacilazione terminale dei peptidi legati alla resina.
Può essere utilizzato anche:Per sintetizzare (Z)-2-acido ciclootti-4-en-1-ilossi)acetico.
Per sintetizzare -bromo-fenilacetamide.
Per convertire i tiosemicarbazoni aromatici in tiazolilidrazoni.
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| Descrizione generale |
Soluzione acquosa. |
| Reazioni aria e acqua |
Solubile in acqua. |
| Profilo di reattività |
Gli acidi carbossilici, come l'ACIDO BROMOACETICO, donano ioni idrogeno se è presente una base che li accetta. Reagiscono in questo modo con tutte le basi, sia organiche (ad esempio, le ammine) che inorganiche. Le loro reazioni con le basi, chiamate "neutralizzazioni", sono accompagnate dallo sviluppo di notevoli quantità di calore. La neutralizzazione tra un acido e una base produce acqua più un sale. Gli acidi carbossilici con sei o meno atomi di carbonio sono liberamente o moderatamente solubili in acqua; quelli con più di sei atomi di carbonio sono leggermente solubili in acqua. L'acido carbossilico solubile si dissocia in una certa misura in acqua per produrre ioni idrogeno. Il pH delle soluzioni di acidi carbossilici è quindi inferiore a 7.0. Molti acidi carbossilici insolubili reagiscono rapidamente con soluzioni acquose contenenti una base chimica e si dissolvono quando la neutralizzazione genera un sale solubile. Gli acidi carbossilici in soluzione acquosa e gli acidi carbossilici liquidi o fusi possono reagire con metalli attivi per formare idrogeno gassoso e un sale metallico. Tali reazioni si verificano in linea di principio anche per gli acidi carbossilici solidi, ma sono lente se l'acido solido rimane secco. Anche gli acidi carbossilici "insolubili" possono assorbire abbastanza acqua dall'aria e dissolversi sufficientemente nell'acido bromoacetico da corrodere o dissolvere parti e contenitori in ferro, acciaio e alluminio. Gli acidi carbossilici, come altri acidi, reagiscono con sali di cianuro per generare acido cianidrico gassoso. La reazione è più lenta per gli acidi carbossilici secchi e solidi. Gli acidi carbossilici insolubili reagiscono con soluzioni di cianuri per causare il rilascio di acido cianidrico gassoso. Gas infiammabili e/o tossici e calore sono generati dalla reazione degli acidi carbossilici con diazocomposti, ditiocarbammati, isocianati, mercaptani, nitruri e solfuri. Gli acidi carbossilici, specialmente in soluzione acquosa, reagiscono anche con solfiti, nitriti, tiosolfati (per dare H2S e SO3), ditioniti (SO2), per generare gas infiammabili e/o tossici e calore. La loro reazione con carbonati e bicarbonati genera un gas innocuo (anidride carbonica) ma comunque calore. Come altri composti organici, gli acidi carbossilici possono essere ossidati da forti agenti ossidanti e ridotti da forti agenti riducenti. Queste reazioni generano calore. È possibile un'ampia varietà di prodotti. Come altri acidi, gli acidi carbossilici possono avviare reazioni di polimerizzazione; come altri acidi, spesso catalizzano (aumentano la velocità di) reazioni chimiche. |
| Pericolo |
Fortemente irritante per la pelle e i tessuti. |
| Rischio per la salute |
TOSSICO; l'inalazione, l'ingestione o il contatto (pelle, occhi) con vapori, polveri o sostanze possono causare gravi lesioni, ustioni o morte. Il contatto con sostanze fuse può causare gravi ustioni alla pelle e agli occhi. La reazione con acqua o aria umida rilascerà gas tossici, corrosivi o infiammabili. La reazione con acqua può generare molto calore che aumenterà la concentrazione di fumi nell'aria. Un incendio produrrà gas irritanti, corrosivi e/o tossici. Il deflusso dall'acqua di controllo antincendio o di diluizione può essere corrosivo e/o tossico e causare inquinamento. |
| Rischio di incendio |
Materiale combustibile: può bruciare ma non si accende facilmente. La sostanza reagisce con l'acqua (alcune violentemente) rilasciando gas infiammabili, tossici o corrosivi e deflussi. Quando riscaldati, i vapori possono formare miscele esplosive con l'aria: rischi di esplosione in ambienti chiusi, all'aperto e nelle fogne. La maggior parte dei vapori è più pesante dell'aria. Si diffonderanno lungo il terreno e si raccoglieranno in aree basse o confinate (fognature, scantinati, serbatoi). I vapori possono raggiungere la fonte di accensione e dare origine a un ritorno di fiamma. Il contatto con i metalli può sviluppare gas idrogeno infiammabile. I contenitori possono esplodere se riscaldati o contaminati dall'acqua. |
| Infiammabilità ed esplosività |
Non infiammabile |
| Profilo di sicurezza |
Veleno per ingestione, via intraperitoneale e endovenosa. Irritante e corrosivo per la pelle e le mucose. Sono stati segnalati dati di mutazione. Quando riscaldato fino alla decomposizione emette fumi tossici di Br-. Vedere anche BROMURI. |
| Metodi di purificazione |
Cristallizzare l'acido bromoacetico dall'etere di petrolio (b 40-60o). Una soluzione di etere dietilico viene fatta passare attraverso una colonna di allumina e l'etere viene evaporato a temperatura ambiente sotto vuoto. Si ottiene al meglio per distillazione da un Claisen (pallone immerso in un bagno d'olio) dotato di una colonna Vigreux isolata (p 11) e si raccoglie la frazione b 108-110o/30 mm. È sensibile alla luce e all'umidità. [Natelson & Gottfried Org Synth Coll Vol III 381 1955, Beilstein 2 IV 526.] LACRYMATOR ed è un IRRITANTE per la pelle. |
