introduzione al prodotto
| Nicotinammide Informazioni di base |
| descrizione Proprietà chimiche Utilizza Sintesi della tossicità |
| Nome del prodotto: | Nicotinammide |
| Sinonimi: | NicotinamidePerBiochimica;NicotinamideB.P.,USP;Niacinamide/Nicotinamide;Nicotinamide(Niacinamide)Nicotinamide(Niacinamide)Bp/Usp;Nicotinamide,98%;Vitamina B3;Nicotinamidum;NIACINAMIDE USP GRANULARE |
| CAS: | 98-92-0 |
| MF: | C6H6N2O |
| MW: | 122.12 |
| EINECS: | 202-713-4 |
| Categorie di Prodotto: | Inibitori; Cosmetici; Ingredienti vitaminici; Serie di vitamine; additivo alimentare; Materie prime cosmetiche; Integratori nutrizionali; reagenti chimici; intermedi farmaceutici; fitochimici; standard di riferimento da erbe medicinali cinesi (MTC).; estratto di erbe standardizzato; vitamina; Altri API; Biochimica; Vitamine;Vitamine e derivati;Composti vari;Aromatici;Derivati della nicotina;Intermedi farmaceutici;bc0001;98-92-0 |
| File Mol: | 98-92-0.mol |
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| Proprietà chimiche della nicotinammide |
| Punto di fusione | 128-131 grado (lett.) |
| Punto di ebollizione | 150-160 grado |
| densità | 1.40 |
| densità del vapore | 4.22 (contro l'aria) |
| pressione del vapore | 0Pa a 25 gradi |
| indice di rifrazione | 1.4660 (stima) |
| Fp | 182 gradi |
| temperatura di conservazione | 2-8 grado |
| solubilità | 691g/l |
| pka | 3.3 (a 20 gradi) |
| modulo | polvere |
| colore | bianco |
| PH | 6.0-7.5 (50 g/l, H2O, 20 gradi) |
| Odore | Inodore |
| Intervallo di pH | 9 |
| Solubilità dell'acqua | 1000 g/L (20 ºC) |
| Decomposizione | >=200 grado |
| Merck | 14,6523 |
| BRN | 383619 |
| Classe BCS | 1 |
| Stabilità: | Stabile. Incompatibile con forti agenti ossidanti. |
| InChiKey | DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0.38 a 21 gradi |
| Riferimento al database CAS | 98-92-0(Riferimento al database CAS) |
| Riferimento di chimica del NIST | Niacinamide(98-92-0) |
| Sistema di registro delle sostanze EPA | Nicotinammide (98-92-0) |
| Informazioni sulla sicurezza |
| Codici di pericolo | Xi, T, F |
| Dichiarazioni sui rischi | 36/37/38-39/23/24/25-23/24/25-11 |
| Dichiarazioni sulla sicurezza | 26-36-37/39-45-36/37-16-7 |
| RIDADR | UN1230 - classe 3 - PG 2 - Metanolo, soluzione |
| WGK Germania | 1 |
| RTECS | QS3675000 |
| F | 8 |
| Temperatura di autoaccensione | 480 gradi |
| TSCA | SÌ |
| Codice SA | 29362990 |
| Dati sulle sostanze pericolose | 98-92-0(Dati sulle sostanze pericolose) |
| Tossicità | LD50 sc nei ratti: 1,68 g/kg (Brazda, Coulson) |
| Informazioni sulla scheda di sicurezza |
| Fornitore | Lingua |
|---|---|
| 3-Piridinacarbossammide | Inglese |
| SigmaAldrich | Inglese |
| ACROS | Inglese |
| ALFA | Inglese |
| Utilizzo e sintesi della nicotinamide |
| descrizione | La nicotinamide, ovvero la vitamina B3 (niacinamide, ammide dell'acido nicotinico) è la forma ammide dell'acido carbossilico piridina 3 della niacina. È una vitamina idrosolubile che non viene immagazzinata nel corpo. La principale fonte di vitamine nella dieta è sotto forma di nicotinamide, acido nicotinico e triptofano. La principale fonte di niacina comprende carne, fegato, verdure a foglia verde, grano, avena, olio di palmisti, legumi, lievito, funghi, noci, latte, pesce, tè e caffè. La dose giornaliera raccomandata di vitamina B3 in equivalente di niacina è riportata nella Tabella 1. La nicotinamide è un componente del coenzima I (nicotinamide adenina dinucleotide, NADP) e del coenzima II (nicotinamide adenina dinucleotide fosfato, NADP). La parte nicotinamide di queste due strutture coenzimatiche nel corpo umano ha caratteristiche di idrogenazione e deidrogenazione reversibili, svolge un ruolo di trasferimento dell'idrogeno nell'ossidazione biologica, può promuovere la respirazione dei tessuti, il processo di ossidazione biologica e il metabolismo ed è di grande importanza per mantenere l'integrità del normale tessuti, in particolare pelle, tratto digestivo e sistema nervoso. Quando manca, la pellagra è causata dall'influenza della respirazione e del metabolismo cellulare. |
| Proprietà chimiche | È cristallo bianco dell'ago o polvere cristallina, nessun odore o odore leggermente, sapore leggermente amaro. La densità relativa è 1,4, il punto di fusione è 131-132 grado. 1 g di quanto sopra il prodotto è solubile in 1 ml di acqua, 1,5 ml di etanolo o 10 ml di glicerina, insolubile in etere. Il pH della soluzione acquosa al 10% è 6,5-7,5. in aria secca per stabilità alla luce e al calore, in soluzione alcalina o acida, generazione di riscaldamento ad acido nicotinico. Ratti mediante LD502 orale.5-3.5 g/kg di ADI non prevedono disposizioni speciali (ECC, 1990) |
| Usi | La nicotinamide è una vitamina del complesso B idrosolubile naturalmente presente nei prodotti animali, nei cereali integrali e nei legumi. Insieme all'acido nicotinico (niacina), appartiene alla vitamina B3 o vitamina PP ed è necessario come nutriente per prevenire la pellagra, disturbo da carenza di niacina. Funziona come coenzima o cosubstrato in molte reazioni biologiche di riduzione e ossidazione necessarie per il metabolismo energetico nei sistemi dei mammiferi. Viene utilizzato come integratore nutrizionale, agente terapeutico, agente condizionante per la pelle e i capelli nei cosmetici e come componente di solventi domestici di consumo, prodotti per la pulizia e vernici. La nicotinamide è approvata per l'uso dalla FDA come additivo alimentare per arricchire farina di mais, farina, riso, maccheroni e prodotti a base di pasta. È anche affermato come GRAS (generalmente riconosciuto come sicuro) dalla FDA come ingrediente alimentare umano diretto che include il suo utilizzo nel latte artificiale. È approvato per l'uso nei prodotti antiparassitari applicati alle colture in crescita solo come sinergizzante con una limitazione massima di 0,5% della formulazione. |
| Tossicità | LD50 2,5~3,5 g/kg (ratti, attraverso la bocca). GRAS(FDA,§182.5535,2000). L'ADI non è una normativa speciale (CEE, 1990). |
| Sintesi | 1. -metilpiridina viene ossidata in acido nicotinico dall'aria e quest'ultimo viene prodotto mediante l'azione dell'idrossido di ammonio, quindi riscaldamento e disidratazione. 2.Acido nicotinico, acido borico e ammoniaca nel recipiente di reazione, agitando alla condizione di gas di ammoniaca, riscaldando la dissoluzione; poi il recupero dell'ammoniaca distillata, a 120 gradi dopo che il vaso di disidratazione dell'immigrazione continua ad arricchirsi; quando la temperatura raggiunge i 145 gradi, iniziare ad aggiungere ammoniaca liquida e, tra 185 e 190 gradi, la reazione dell'ammoniaca 20-30h. E poi raffreddato a 130 gradi, diluito con acqua distillata, è stato aggiunto carbone attivo e a 70 ~ 80 gradi attraverso la decolorazione dell'ammoniaca 2 ore; reazione dopo filtrazione, filtrazione in 24 ore dopo analisi di acqua fredda, cristallizzazione frazionata e lavaggio con etanolo ed essiccazione per ottenere il prodotto finito. La resa è stata dell'89%. 3. Dall'acido nicotinico e dall'ammoniaca reagiscono in sale e poi si disidratano. |
| Descrizione | Una polvere bianca e cristallina. È inodore o quasi e ha un sapore amaro. Le sue soluzioni sono neutre rispetto alla cartina di tornasole. Un grammo si scioglie in circa 1 ml di acqua, in circa 1,5 ml di alcol e in circa 10 ml di glicerina. |
| Proprietà chimiche | La niacinamide (Nicotinamide) è una polvere cristallina bianca o forma cristalli aghiformi incolori. |
| Originatore | Niacinamide, Twinlab |
| Usi | La niacinamide è un integratore nutriente e dietetico che è una forma disponibile di niacina. L'acido nicotinico è l'acido piridinico beta-carbossilico e la nicotinamide, che è un altro termine per niacinamide, è l'ammide corrispondente. È una polvere di buona solubilità in acqua, avente una solubilità di 1 g in 1 ml di acqua. A differenza della niacina, ha un sapore amaro; il gusto è mascherato nella forma incapsulata. Utilizzato nell'arricchimento di cereali, snack e bevande in polvere. la niacinamide è usata come stimolante della pelle e levigante. La niacinamide USP è utilizzata come additivo alimentare, per preparati multivitaminici e come intermedio per prodotti farmaceutici e cosmetici. |
| Definizione | ChEBI: una piridincarbossammide cioè piridina in cui l'idrogeno in posizione 3 è sostituito da un gruppo carbossammide. |
| Processo di fabbricazione | L'ammoniaca gassosa è stata passata nell'acido nicotinico a una temperatura compresa tra 200-235 gradi fino a quando la conversione in nicotinammide è stata dell'85%. La miscela di reazione era colorata di marrone chiaro. La massa di reazione è stata raffreddata e macinata fino ad ottenere una polvere fine. Cinquanta grammi di questa nicotinammide grezza furono bolliti con 500 mi di acetato di etile anidro fino ad ottenere una soluzione scura. ottenuto. Un po' di solido è rimasto in sospensione. L'ammoniaca gassosa è stata fatta passare sotto la superficie dell'acetato di etile ad una temperatura compresa tra 60-70 gradi . Dopo un breve periodo il nicotinato di ammonio cominciò a precipitare dalla soluzione come un solido marrone. Una quantità sufficiente di ammoniaca gassosa è stata fatta passare nella soluzione di acetato di etile per assicurare la completa precipitazione degli acidi nicotinici come nicotinato di ammonio. La soluzione è stata filtrata a circa 60-70 grado. Il panello di filtrazione era costituito da nicotinato di ammonio che, dopo essiccamento, pesava 12,4 grammi. Il filtrato venne agitato e fatto bollire per 20 minuti con mezzo grammo di carbone attivo e due grammi di argilla adsorbente attivata. La miscela è stata filtrata a caldo. Il filtrato venne fatto bollire per venti minuti con mezzo grammo di carbone attivo e due grammi di argilla adsorbente attivata e poi filtrato a caldo. Il trattamento con carbone e argilla è stato ripetuto ancora una volta. Il filtrato finale è stato raffreddato lentamente sotto agitazione fino a temperatura ambiente per far precipitare la nieocinammide bianca cristallina che, dopo essiccazione, pesava 26,7 grammi e aveva un punto di fusione di 129,5 gradi ed era pura oltre il 99%. Le acque madri provenienti dalla filtrazione di cui sopra furono fatte bollire fino ad un terzo del loro volume e raffreddate a temperatura ambiente. È stato ottenuto un secondo raccolto di nicotinamide di tre grammi. |
| Funzione terapeutica | Vitamina cofattore enzimatico |
| benefici | La niacinamide è un ingrediente multiuso per la cura della pelle. Aiuta a costruire la cheratina, una proteina che mantiene la salute della pelle. 1. La niacinamide può migliorare la funzione della barriera lipidica della pelle (uno strato di acqua e olio che protegge la pelle). Questo aiuta a trattenere l'umidità e a tenere lontani gli agenti inquinanti o altre potenziali sostanze irritanti. 2. È stato dimostrato che la niacinamide allevia l'infiammazione, il che può aiutare a calmare il rossore dovuto a condizioni come acne, rosacea ed eczema. Può anche lenire l'irritazione causata da forti esfolianti come il retinolo o l'acido glicolico. 3. La niacinamide può aiutare a ridurre al minimo l'aspetto dei pori aiutando a mantenere la pelle liscia e chiara. Può anche aiutare a regolare la quantità di sebo prodotto dalle ghiandole, il che può prevenire sfoghi e pori ostruiti. 4. Gli integratori orali di nicotinamide possono aiutare a prevenire lo sviluppo di nuovi tumori della pelle o di macchie precancerose in alcune persone. 5. Alcune ricerche suggeriscono che le formule per la cura della pelle con il 5% di niacinamide possono anche aiutare a schiarire le macchie scure. |
| Riferimenti di sintesi | Giornale dell'American Chemical Society, 76, p. 5774, 1954DOI:10.1021/ja01651a043 Lettere del tetraedro, 36, p. 8657, 1995DOI: 10.1016/0040-4039(95)01785-G |
| Descrizione generale | Vitamina B3anticamente era chiamato acido nicotinico; tuttavia, ora si preferisce il termine niacina per evitare qualsiasi confusione con l'alcaloide nicotina. La niacinamide, nota anche come nicotinamide, si riferisce al derivato ammidico della niacina che è equivalente nell'attività vitaminica. Alcuni testi usano la niacina per riferirsi all'acido nicotinico, alla niacinamide e a qualsiasi derivato con attività vitaminica paragonabile alla niacina. Inoltre, la ricerca e le risorse basate sulla chimica utilizzano i termini acido nicotinico e nicotinamide; mentre le risorse farmaceutiche utilizzano niacina e niacinamide. |
| Reazioni con aria e acqua | Solubile in acqua. |
| Profilo di reattività | Un'ammina e un'ammide. Agisce come una base debole in soluzione. Le ammine sono basi chimiche. Neutralizza gli acidi per formare sali più acqua. Queste reazioni acido-base sono esotermiche. La quantità di calore che si sviluppa per mole di ammina in una neutralizzazione è in gran parte indipendente dalla forza dell'ammina come base. Le ammine possono essere incompatibili con isocianati, sostanze organiche alogenate, perossidi, fenoli (acidi), epossidi, anidridi e alogenuri acidi. L'idrogeno gassoso infiammabile viene generato dalle ammine in combinazione con forti agenti riducenti, come gli idruri. Le ammidi/immidi organiche reagiscono con azocomposti e diazocomposti per generare gas tossici. I gas infiammabili si formano dalla reazione di ammidi/immidi organiche con forti agenti riducenti. Le ammidi sono basi molto deboli (più deboli dell'acqua). Le immidi sono ancora meno basiche e infatti reagiscono con basi forti per formare sali. Cioè, possono reagire come acidi. La miscelazione di ammidi con agenti disidratanti come P2O5 o SOCl2 genera il nitrile corrispondente. La combustione di questi composti genera ossidi misti di azoto (NOx). |
| Infiammabilità ed esplosività | Non infiammabile |
| Azioni biochimiche/fisiologiche | La nicotinamide è un derivato ammidico della vitamina B3 e un inibitore della PARP |
| Uso clinico | La niacina viene utilizzata nel trattamento della carenza di niacina, denominata pellagra (dall'italiano pelle per "pelle" e agra per "secco"). I principali sistemi colpiti sono il tratto gastrointestinale (diarrea, enterite e stomatite), la pelle (dermatite) e il sistema nervoso centrale (deficit neurologici generalizzati inclusa la demenza). La pellagra è diventata una condizione rara negli Stati Uniti e in altri paesi che richiedono o incoraggiano l’arricchimento della farina di frumento o l’arricchimento dei cereali con niacina. Poiché la forma nucleotidica può essere sintetizzata in vivo dal triptofano, la pellagra è più spesso riscontrata in aree in cui la dieta è carente sia di niacina che di triptofano. In genere, le diete a base di mais soddisfano questi criteri. La carenza di niacina può anche derivare da diarrea, cirrosi, alcolismo o malattia di Hartnup. È interessante notare che la carenza di niacina può anche, raramente, derivare dalla vitamina B6carenza (vedi vitamina B6sezione). La niacina, ma non la niacinamide, è anche una delle poche vitamine utili nel trattamento di malattie non correlate a carenze. |
| Profilo di sicurezza | La nicotinamide è un composto sicuro ed economico con effetti collaterali trascurabili. È ben tollerato anche a dosi comprese tra 1 g/giorno e 3 g/giorno. Non sono stati segnalati casi di teratogenicità con la nicotinamide. Gli effetti collaterali minori includono nausea, vomito, mal di testa, affaticamento. Non provoca effetti collaterali vasodilatatori come vampate, alterazioni della pressione sanguigna, della temperatura corporea o del polso come osservato con la niacina. Nella formulazione topica, non provoca irritazione cutanea, fotosensibilizzazione in concentrazioni da 0,0001% al 4% . |
| Esposizione potenziale | Utilizzato come integratore alimentare e additivo alimentare. |
| Metabolismo | La nicotinamide viene ingerita con gli alimenti come parte della piridina nicotinamide adenina dinucleotide (NAD) e della nicotinamide adenina dinucleotide fosfato (NADP) nei tessuti vegetali e animali. Dopo che i coenzimi si sono separati, la nicotinamide viene assorbita quasi completamente nell'intestino tenue. Dopo l'assorbimento, la nicotinamide viene immagazzinata come NAD nel fegato e l'escrezione avviene attraverso i reni. Il triptofano viene convertito in nicotinamide attraverso la via della chinurenina-antranilato nel fegato. Il triptofano può quindi soddisfare il fabbisogno di acido nicotinico alimentare. |
| magazzinaggio | Conservare a RT |
| Metodi di purificazione | Cristallizza la niacina dal *benzene. Ha solubilità in g/ml: H2O (1), EtOH (0.7) e glicerolo (0.1). [Metodi di Enzimologia 66 23 1980, UV: Metodi Fisici di Armarego in Chimica Eterociclica (Ed Katritzky, Academic Press) Vol III 83 1971, Beilstein 22 III/IV 389, 22/2 V 80.] |
| Incompatibilità | Solido combustibile; la polvere può formare una miscela esplosiva con l'aria. Le ammidi sono incompatibili con gli ossidanti (clorati, nitrati, perossidi, permanganati, perclorati, cloro, bromo, fluoro, ecc.); il contatto può provocare incendi o esplosioni. Tenere lontano da materiali alcalini, basi forti, acidi forti, ossoacidi, epossidi. |
| Riferimenti | Zapata-Perez et al. (2021), Omeostasi NAD+ nella salute e nelle malattie umane; EMBO Mol. Med., 13 e13943 Guan et al. (2014), Meccanismo di inibizione dell'enzima sirtuina umana SIRT3 da parte della nicotinamide: studi computazionali e sperimentali; PLoS One, 9 e107729 Hwang and Song (2017), la nicotinamide è un inibitore di SIRT1 in vitro, ma può essere uno stimolatore nelle cellule; Mol. Scienze della vita, 74 3347 Meng et al. (2018), La nicotinamide promuove la sopravvivenza e la differenziazione cellulare come inibitore della chinasi nelle cellule staminali pluripotenti umane; Rapporti sulle cellule staminali, 11 1347 Horwitz et al. (2014), L'espansione del sangue del cordone ombelicale con nicotinamide fornisce un attecchimento multilineare a lungo termine; Clinica. Investimenti, 124 3121 |
| Prodotti per la preparazione della nicotinamide e materie prime |
| Materie prime | Ammonium hydroxide-->Ammonia-->4-Chlorobenzaldehyde-->Nicotinic acid-->3-Cyanopyridine-->3-Picolina |
| Prodotti di preparazione | Nicotinic acid-->3-Cyanopyridine-->3-Aminopyridine-->Nicosulfuron-->Enoxacin-->2-Aminosulfonyl-N,N-dimethylnicotinamide-->4-(3-AMINOPROPYL)-2,4-DIHYDRO-3H-PYRAZOL-3-ONE-->Diflufenican-->Nicotinamide-N-oxide-->NIPECOTAMIDE-->3-Pyridinecarboxylic acid N-hydroxymethylamide-->2-Aminonicotinic acid-->1-BENZYL-1,4-DIHYDRONICOTINAMIDE-->NICOTINANILIDE-->Pirido[2,3-d]pirimidina, 2-(3-piridinile)- |
Etichetta sexy: nicotinamide, produttori cinesi di nicotinamide, fornitori, fabbrica
Un paio di: 1-(4-CLOROFENILE)-3-IDROSSI-1H-PIRAZOLO
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