| Proprietà chimiche |
liquido da incolore a giallo con odore sgradevole |
| Proprietà chimiche |
Le picoline sono liquidi incolori. Odore forte, sgradevole, simile alla piridina. La "Picolina" è spesso usata come isomeri misti. |
| Proprietà chimiche |
2-La metilpiridina è altamente stabile nelle soluzioni acquose ma si decompone quando riscaldata per emettere NOx. La sostanza chimica può anche reagire con agenti ossidanti. |
| Evento |
2-La metilpiridina viene rilasciata nelle emissioni atmosferiche del carbone durante la trasformazione in catrame, pece e coke (Windholz et al 1983; Naizer e Mashek 1974). È anche un sottoprodotto dei processi di gassificazione e liquefazione del carbone (Pellizzori et al 1979; Stuermer et al 1982) e del retorting dello scisto bituminoso (Pellizzari et al 1979). È presente nel carbone e viene rilasciato nelle emissioni al camino (Opresko 1982). 2-La metilpiridina è stata identificata negli effluenti delle seguenti industrie: prodotti del legno, prodotti chimici organici, prodotti farmaceutici e impianti di trattamento dei rifiuti pubblici (Schackleford e Cline 1983). 2-Anche la metilpiridina è un costituente del fumo di tabacco (Brunneman 1978).
2-La metilpiridina è biodegradabile. Una soluzione 1 mM di 2-metilpiridina esposta nel microrganismo del suolo è stata completamente degradata in 14-33 giorni in condizioni aerobiche, ma non degradata dopo 97 giorni in condizioni anaerobiche (Naik et al 1972). |
| Usi |
Solvente; intermedio nelle industrie dei coloranti e delle resine. |
| Usi |
2-La picolina è utilizzata come intermedio nei prodotti agrochimici e farmaceutici. Serve come solvente e per preparare coloranti e resine. Trova applicazione come costituente nel fumo di sigaretta, nell'olio di ossa, nel catrame di carbone e nelle emissioni dei forni da coke. Inoltre, agisce come precursore della 2-vinilpiridina, dell'acido picolinico e della nitrapirina. Viene anche impiegato per studiare le reazioni di trasferimento di elettroni e protoni della lumiflavina. Inoltre, viene utilizzato nella via sintetica per la preparazione di derivati piridinici Dearomatizzati, allizzati e attivati con legame carbonio-idrogeno. |
| Usi |
2-La picolina viene utilizzata come reagente nella sintesi del 2-picolineborano, un'alternativa non tossica al boroidruro di sodio per la marcatura degli oligosaccaridi. |
| Definizione |
ChEBI: 2-metilpiridina è una metilpiridina che trasporta un sostituente metilico in posizione 2. |
| Metodi di produzione |
2-La metilpiridina viene sintetizzata mediante distillazione di catrame di carbone o olio di ossa o mediante reazione in fase vapore di acetaldeide e ammoniaca in un rapporto 3:1 seguita dall'isolamento di 2-metilpiridina dalla miscela di reazione (Considine 1974). Può anche essere sintetizzato dalla cicloesilammina con ammoniaca in eccesso e ZnCl2 a 350 gradi, con una resa del 40-50%; oppure preparato da addotto etilene-acetato di mercurio con acqua ammoniacale con una resa del 70% (Windholz et al 1983). La produzione nel 1977 superò probabilmente il milione di sterline (Opresko 1982). |
| Riferimenti di sintesi |
Giornale dell'American Chemical Society, 86, p. 5355, 1964DOI:10.1021/ja01077a077
Sintesi, pag. 26, 1976
Lettere del tetraedro, 17, p. 383, 1976DOI: 10.1016/S0040-4039(00)93738-9 |
| Descrizione generale |
Liquido incolore con un odore forte e sgradevole. Galleggia sull'acqua. Viene prodotto vapore velenoso. |
| Reazioni con aria e acqua |
Altamente infiammabile. Solubile in acqua. |
| Profilo di reattività |
2-La picolina è igroscopica. 2-La picolina reagisce con perossido di idrogeno, solfato di ferro (II), acido solforico, agenti ossidanti, acidi e metalli. |
| Dannoso per la salute |
INALAZIONE, INGESTIONE O ASSORBIMENTO CUTANEO: narcosi, mal di testa, nausea, vertigini, vomito. OCCHI: Grave irritazione. PELLE: Provoca ustioni. INGESTIONE: Irritazioni e disturbi gastrici. |
| Dannoso per la salute |
2-La metilpiridina provoca irritazione locale al contatto con la pelle, le mucose e la cornea (Reinhardt e Brittelli 1981). I segni clinici di intossicazione causata dalle metilpiridine comprendono perdita di peso, diarrea, debolezza, atassia e perdita di coscienza (Reinhardt e Brittelli 1981), nonché narcosi, mal di testa, nausea, vertigini e vomito (Ketchen e Porter 1979). L'esposizione cronica alla metilpiridina provoca anemia e paralisi oculare e facciale oltre ai sintomi precedentemente menzionati (Ketchen e Porter 1979). |
| Infiammabilità ed esplosività |
Infiammabile |
| Usi industriali |
2-La metilpiridina viene utilizzata come solvente o come intermedio chimico nell'industria dei coloranti e delle resine (Windholz et al 1983) o per i prodotti farmaceutici e la gomma (Hawley 1981). Viene utilizzato per produrre la 2-vinilpiridina che a sua volta viene trasformata in un terpolimero con stirene e butadiene. I lattici di questi terpolimeri trovano largo impiego negli adesivi per l'unione di tessuti ad elastomeri (Reinhart e Britelli 1981). È anche un intermedio chimico per la 2-cloro-6-(triclorometil)piridina e la 2-vinilpiridina. |
| Profilo di sicurezza |
Veleno per via intraperitoneale. Moderatamente tossico per ingestione e contatto con la pelle. Leggermente tossico per inalazione. Un irritante per la pelle e per gli occhi. Dati sulla mutazione riportati. Liquido infiammabile se esposto a calore o fiamme. Per combattere il fuoco, utilizzare CO2, prodotti chimici secchi. Miscele con perossido di idrogeno + solfato di ferro (II) + acido solforico possono accendersi e quindi esplodere. Quando riscaldato fino alla decomposizione emette fumi tossici di NOx. |
| Esposizione potenziale |
(o-isomero); Sospetto pericolo per la riproduzione, Irritante primario (senza reazione allergica), (isomero m): Possibile rischio di formazione di tumori, Irritante primario (senza reazione allergica). Le picoline sono utilizzate come intermedi nella produzione farmaceutica e nella produzione di pesticidi; e nella produzione di coloranti e prodotti chimici per la gomma. Viene utilizzato anche come solvente. |
| Cancerogenicità |
Non sono stati trovati studi affidabili sui mammiferi per valutare il potenziale cancerogeno di nessuna delle tre metilpiridine. Nessuna delle metilpiridine è elencata come cancerogena da IARC, NTP, OSHA o ACGIH. |
| Metabolismo |
Le metilpiridine vengono assorbite per inalazione, ingestione o assorbimento percutaneo (Parmeggiana 1983). 2-La metilpiridina è stata rapidamente assorbita ed è penetrata nel fegato, nel cuore, nella milza, nei polmoni e nei muscoli durante i primi 10-20 minuti successivi alla somministrazione orale di 0,5 g/kg ai ratti (Kupor 1972 ). La percentuale di assorbimento di 2-metilpiridina da parte dei ratti aumentava con il dosaggio e la sua eliminazione avveniva in due fasi, anch'esse dose-dipendenti (Zharikov e Titov 1982).
I dati sulla biotrasformazione della 2-metilpiridina sono stati riassunti da Williams (1959) e DeBruin (1976). Nei conigli e nei cani, il composto viene ossidato ad acido -picolinurico e poi coniugato con glicina per formare acido -picolinurico che viene escreto nelle urine. Nelle galline viene escreto parzialmente come acido -piridinorniturico. Circa il 96% di una dose orale di 100 mg/kg di 2-metilpiridina nei ratti veniva escreto nelle urine come acido picolinurico (Hawksworth e Scheline 1975). Esistono anche prove che la 2-metilpiridina forma un derivato 2-metilato nei cani (Williams 1959). Poiché la 3-metilpiridina viene convertita nel suo N-ossido in varie specie (Gorrod e Damani 1980), è probabile che anche la 2-metilpiridina venga ossidata in modo simile. |
| Spedizione |
UN2313 Picoline, Classe di pericolo: 3; Etichette: 3-Liquido infiammabile. |
| Metodi di purificazione |
Biddiscombe e Handley [J Chem Soc 1957 1954] distillarono a vapore una soluzione bollente della base in 1,2 equivalenti di H2SO4 al 20% fino a quando circa il 10% della base fu trasportato, insieme alle impurità non basiche. Al residuo viene quindi aggiunto NaOH acquoso in eccesso, la base libera viene separata, essiccata con NaOH solido e distillata frazionata. 2-La metilpiridina può anche essere essiccata con setacci molecolari BaO, CaO, CaH2, LiAlH4, sodio o Linde tipo 5A. Una purificazione alternativa avviene tramite l'addotto ZnCl2, che si forma aggiungendo 2-metilpiridina (90 ml) a una soluzione di ZnCl2 anidro (168 g) e 42 ml di HCl concentrato in EtOH assoluto (200 ml). I cristalli del complesso vengono filtrati, ricristallizzati due volte dall'EtOH assoluto (per dare m 118.5-119.5o), e la base libera viene liberata mediante aggiunta di NaOH acquoso in eccesso. Viene distillato a vapore e al distillato viene aggiunto NaOH solido per formare due strati, quello superiore dei quali viene poi essiccato con pellet di KOH, conservato per diversi giorni con BaO e distillato frazionatamente. Invece di ZnCl2, è possibile utilizzare HgCl2 (430 g in 2,4 litri di acqua calda). Il complesso, che si separa per raffreddamento, può essere essiccato a 110° e ricristallizzato da HCl all'1% (a m 156-157o). Il cloridrato ha m 78-79o e il picrato ha m 165,5o(da EtOH) e 180o(da H2O). [Beilstein 20 III/IV 2679, 20/5 V 464.] |
| Incompatibilità |
I vapori possono formare una miscela esplosiva con l'aria. Incompatibile con ossidanti (clorati, nitrati, perossidi, permanganati, perclorati, cloro, bromo, fluoro, ecc.); il contatto può provocare incendi o esplosioni. Tenere lontano da materiali alcalini, basi forti, acidi forti, ossoacidi, epossidi. Attacca il rame e le sue leghe. |
![9-[(2-Acetossietossi)metil]-N2-acetilguanina](/uploads/41226/small/9-2-acetoxyethoxy-methyl-n2-acetylguaninec7eaf.jpg?size=336x0)
