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| 2-Metiltetraidrofurano Informazioni di base |
| Nome del prodotto: |
2-Metiltetraidrofurano |
| Sinonimi: |
2-Metiltetraidrofurano, per la reazione di Grignard, anidro, stabilizzato;2-Metiltetraidrofurano,99+%,Extra Dry,stabilizzato;2-Metiltetraidrofurano,99+%,Extra Dry su setaccio molecolare, stabilizzato;2-Metiltetraidrofurano,99+%,Extra Dry,senza stabilizzanti;2-Metiltetraidrofurano,99% [stabilizzato con BHT];2-Metiltetraidrofurano,Tetraidro{ {10}}metilfurano, tetraidrosilvano;2-metiltetraidrofurano;2-metiltetraidrofurano, stabilizzato, AcroSeal, extra secco su setaccio molecolare, 99+% |
| CAS: |
96-47-9 |
| MF: |
C5H10O |
| MW: |
86.13 |
| EINECS: |
202-507-4 |
| Categorie di Prodotto: |
Alternative più ecologiche ai solventi;solvente organico;sintesi chimica;furani;chimica fine;intermedio farmaceutico;solventi ACS e grado reagente;bottiglie di vetro ambrato;solventi anidri;elementi costitutivi;da C4 a C7;elementi costruttivi eterociclici;bottiglie Sure/Seal;5L,10L ,50L,500L,1T,10T,100T;ReagentPlus;Prodotti di grado solvente ReagentPlus;Bottiglie di solvente;Solvente per applicazione;Solvente per tipo;Opzioni di confezionamento del solvente;Solventi;bc0001 |
| File Mol: |
96-47-9.mol |
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| 2-Proprietà chimiche del metiltetraidrofurano |
| Punto di fusione |
-136 grado |
| Punto di ebollizione |
78-80 grado (lett.) |
| densità |
0.86 g/mL a 25 gradi (lett.) |
| pressione del vapore |
136 hPa (20 gradi) |
| indice di rifrazione |
n20/D 1.406(lett.) |
| Fp |
10,4 gradi F |
| temperatura di conservazione |
Conservare a una temperatura inferiore a +30 gradi. |
| solubilità |
150g/l |
| modulo |
Liquido |
| colore |
Trasparente incolore |
| limite esplosivo |
1.2-5.7%(V) |
| Solubilità dell'acqua |
15 g/100 ml (25°C) |
| Punto di congelamento |
-136 grado |
| BRN |
102448 |
| Costante dielettrica |
6.97 |
| Stabilità: |
Stabile, ma altamente infiammabile. Incompatibile con agenti ossidanti, acidi forti, basi forti. Può formare perossidi esplosivi durante lo stoccaggio, quindi spesso fornito con l'aggiunta di un inibitore. |
| LogP |
1.1 a 20 gradi |
| Riferimento al database CAS |
96-47-9(Riferimento al database CAS) |
| Riferimento di chimica del NIST |
Furano, tetraidro-2-metil-(96-47-9) |
| Sistema di registro delle sostanze EPA |
Furano, tetraidro-2-metil- (96-47-9) |
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| Informazioni sulla sicurezza |
| Codici di pericolo |
F,Xi |
| Dichiarazioni sui rischi |
11-19-36/37-2017/11/19 |
| Dichiarazioni sulla sicurezza |
16-23-39-33-26 |
| RIDADR |
ONU 2536 3/PG 2 |
| WGK Germania |
2 |
| RTECS |
LU2800000 |
| Temperatura di autoaccensione |
270 gradi |
| TSCA |
SÌ |
| Classe di pericolo |
3 |
| Gruppo di imballaggio |
II |
| Codice SA |
29321900 |
| Tossicità |
LD50 per via orale nel coniglio: > 300 - 2000 mg/kg LD50 cutanea Ratto > 2000 mg/kg |
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| Informazioni sulla scheda di sicurezza |
| Fornitore |
Lingua |
| Tetraidro-2-metilfurano |
Inglese |
| Sigma Aldrich |
Inglese |
| ACROS |
Inglese |
| ALFA |
Inglese |
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| 2-Utilizzo e sintesi del metiltetraidrofurano |
| Descrizione |
2-Metiltetraidrofurano (MeTHF o 2-MTHF) è un solvente di origine biologica riconosciuto come il più favorevole tra i solventi eterei. Il punto di ebollizione relativamente alto (80°C) e il punto di fusione basso (-137°C) forniscono un ampio intervallo di temperature per una miriade di condizioni di lavorazione. È una potenziale alternativa solvente più ecologica per la sintesi organica. Mostra resistenza alla riduzione da parte del litio, rendendolo un candidato promettente come elettroliti nelle batterie al litio. La sua polarità e la forza della base di Lewis sono intermedie tra il tetraidrofurano (THF) e l'etere etilico. La reazione di apertura dell'anello di 2-MTHF è stata studiata utilizzando cloruro acido e ioduro. |
| Proprietà chimiche |
Liquido incolore; odore simile all'etere. La solubilità in acqua aumenta con la diminuzione della temperatura. Facilmente solubile nella maggior parte dei solventi organici. |
| Usi |
2-Il metiltetraidrofurano agisce come solvente nella sintesi organica. È considerato un sostituto del teraidrofurano grazie alla sua temperatura di reazione più elevata e alla facile separazione dopo la reazione. È anche utile nella formulazione dell'elettrolita per elettrodi secondari al litio e come componente in combustibili alternativi. Inoltre, viene utilizzato come solvente per studi spettroscopici a -1960C. Agisce anche come solvente per il reagente di Grignard nelle reazioni organometalliche. Inoltre svolge un ruolo importante come carburante per motori. |
| Usi |
Zero2i prodotti?vengono rigorosamente degasati con gas inerte altamente puro fornendo solventi e soluzioni?(anidro se specificato)?con un contenuto di ossigeno residuo molto basso. |
| Usi |
2-Il metiltetraidrofurano può essere utilizzato come solvente per la sintesi della fosfatidilserina.
Può essere utilizzato come solvente alternativo a:DMSO (dimetilsolfossido) o MTBE (metil-ter-butiletere) nelle reazioni di formazione del legame CC catalizzate dall'enzima liasi.
THF nella reazione tra reagenti di Grignard e composti carbonilici.
Cloruro di metilene in alcune reazioni bifase.
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| Descrizione generale |
Questo prodotto è biorinnovabile e quindi è in linea con "Solventi e ausiliari più sicuri" e "Uso di materie prime rinnovabili".
Il 2-metiltetraidrofurano (2-MTHF), un 2-tetraidrofurano metile sostituito, è un solvente derivato dalla biomassa. È una potenziale alternativa solvente più ecologica per la sintesi organica. Mostra resistenza alla riduzione da parte del litio, rendendolo un candidato promettente come elettroliti nelle batterie al litio. La sua polarità e la forza della base di Lewis sono intermedie tra il tetraidrofurano (THF) e l'etere etilico. La reazione di apertura dell'anello di 2-MTHF è stata studiata utilizzando cloruro acido e ioduro per formare rispettivamente cloruri secondari e ioduri primari. Durante lo stoccaggio a lungo termine, il tetraidrofurano forma perossidi organici. Questo processo può essere soppresso aggiungendo butilidrossitoluene (BHT) come stabilizzante. Il BHT rimuove i radicali liberi necessari per la formazione del perossido. |
| Rischio |
Infiammabile, rischio di incendio pericoloso. |
| Infiammabilità ed esplosività |
Altamente infiammabile |
| Esposizione potenziale |
Utilizzato come intermedio chimico e solvente. |
| Primo soccorso |
Se questa sostanza chimica entra negli occhi, rimuovere immediatamente le lenti a contatto e irrigare immediatamente per almeno 15 minuti, sollevando occasionalmente le palpebre superiori e inferiori. Rivolgersi immediatamente al medico. Se questa sostanza chimica entra in contatto con la pelle, rimuovere gli indumenti contaminati e lavarli immediatamente con acqua e sapone. Rivolgersi immediatamente al medico. Se questa sostanza chimica è stata inalata, rimuovere dall'esposizione, iniziare la respirazione di soccorso (utilizzando le precauzioni universali, inclusa la maschera di rianimazione) se la respirazione si è interrotta e la RCP se l'attività cardiaca si è interrotta. Trasferirsi tempestivamente in una struttura medica. Quando questa sostanza chimica è stata ingerita, consultare un medico. Dare grandi quantità di acqua e indurre il vomito. Non far vomitare una persona priva di sensi. |
| magazzinaggio |
Codice colore rosso: pericolo di infiammabilità: conservare in un'area di stoccaggio di liquidi infiammabili o in un armadio approvato, lontano da fonti di accensione e materiali corrosivi e reattivi. Prima di lavorare con il metiltetraidrofurano è necessario essere addestrati sulla sua corretta manipolazione e conservazione. Conservare in contenitori ermeticamente chiusi in un'area fresca e ben ventilata. Ove possibile, pompare automaticamente il liquido dai fusti o da altri contenitori di stoccaggio ai contenitori di processo. I fusti devono essere dotati di valvole a chiusura automatica, tappi per depressione e rompifiamma. Utilizzare solo strumenti e attrezzature che non producono scintille, soprattutto quando si aprono e chiudono i contenitori di questa sostanza chimica. Ovunque venga utilizzata, maneggiata, prodotta o immagazzinata questa sostanza chimica, utilizzare apparecchiature e accessori elettrici a prova di esplosione. |
| Spedizione |
Il metiltetraidrofurano richiede un'etichetta di spedizione contenente la dicitura "LIQUIDO INFIAMMABILE". Rientra nella Classe di pericolo 3 e nel Gruppo di imballaggio II. |
| Metodi di purificazione |
Le probabili impurità sono {{0}}metilfurano, metildiidrofurani e idrochinone (stabilizzatore, che viene rimosso mediante distillazione a pressioni ridotte). Viene lavato con NaOH acquoso all'10%, essiccato, distillato sotto vuoto da CaH2, fatto passare attraverso allumina appena attivata sotto azoto e fatto rifluire su sodio metallico sotto vuoto. Conservalo sopra il sodio. [Ling & Kevan J Phys Chem 80 592 1976.] Distillalo dal sodio sotto vuoto e conservalo con una lega sodio-potassio (questo trattamento rimuove l'acqua e previene la formazione di perossidi). In alternativa, può essere liberato dai perossidi mediante trattamento con solfato ferroso e bisolfato di sodio, quindi KOH solido, seguito da essiccazione con sodio e distillazione da setacci molecolari di tipo 4A sotto argon. Potrebbe essere difficile rimuovere il *benzene se è presente come impurità (può essere facilmente rilevato dal suo assorbimento ultravioletto nella regione 249-268 nm). [Ichikawa & Yoshida J Phys Chem 88 3199 1984.] È stato anche purificato mediante percolazione attraverso Al2O3 e frazione di raccolta frazionata b 79.5-80o. Dopo il degasaggio, il materiale viene distillato su setacci molecolari degasati, quindi distillato su antracene e uno specchio di sodio. Il solvente viene quindi distillato dalla soluzione verde su specchio di potassio o lega sodio-potassio, da cui viene nuovamente distillato. [Mohammad & Kosower J Am Chem Soc 93 2713 1971.] Dovrebbe essere conservato in presenza dello 0,1% di idrochinone o 2,6-di-tert-butil –p-cresolo come stabilizzante. L'enantiomero R(+) ha b 78-80o/atm e [ ]D +27.5o (pulito), mentre l'enantiomero S(-) ha b 86o/atm e [ ] D -27.0o (pulito) [Iffland & Davis J Org Chem 42 4150 1977, Gagnaire & Butt Bull Soc Chim Fr 312 1961, Beilstein 17 III/IV 60, 17/1 V 78.] VAPORI DANNOSI. |
| Incompatibilità |
Forti ossidanti possono causare incendi ed esplosioni |
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| 2-Prodotti di preparazione del metiltetraidrofurano e materie prime |
| Materie prime |
Palladium chloride-->2-Methylfuran-->3-Acetyl-1-propanol-->PALLADIUM-CATALYSTS-->Furfuryl acetate-->Tetrahydrofurfuryl alcohol-->Furfural-->2,5-DIMETHYLTETRAHYDROFURAN-->1,4-PENTANEDIOL-->2-Methyltetrahydropyran-->Hexane-->2-(ETHOXYMETHYL)FURAN-->VALERATO DI PENTIL |
| Prodotti di preparazione |
3-Acetyl-1-propanol-->1,4-Dibromopentane-->TRANS-1,3-PENTADIENE-->3-METILTETRAIDROFURANO |
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