| Descrizione |
Il glicidolo è una molecola chirale con gruppi funzionali epossidici e alcolici primari. È una miscela racemica ed esiste nella forma enantiomerica destrogira e levogira. Sono disponibili diversi metodi sintetici per la preparazione del glicidolo. Tuttavia, viene preparato commercialmente dall'epossidazione dell'alcol allilico con perossido di idrogeno e un catalizzatore (tungsteno o vanadio) o dalla reazione dell'epicloridrina con una sostanza caustica. Il glicidolo è stato utilizzato nella sintesi industriale di prodotti farmaceutici sin dagli anni '70. Tuttavia, il suo utilizzo a fini di ricerca è stato segnalato sin dal 1956. Le informazioni disponibili indicano che il glicidolo è prodotto da diverse aziende in Giappone, Germania e Stati Uniti. |
| Proprietà chimiche |
liquido incolore |
| Proprietà chimiche |
Il glicidolo è un liquido incolore. |
| Usi |
Il glicidolo viene utilizzato come stabilizzante per oli naturali e polimeri vinilici, come demulsionante e come agente livellante per i coloranti. |
| Usi |
Stabilizzante nella produzione di polimeri vinilici; intermedio nella sintesi di glicerolo, glicidileteri e ammine; additivo per olio e fluidi idraulici sintetici; diluente per resina epossidica. |
| Usi |
Il glicidolo è uno stabilizzante nella produzione di polimeri vinilici; intermedio chimico nella preparazione di glicerolo, glicidileteri, esteri e ammine; nei prodotti farmaceutici; nei prodotti chimici sanitari.
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| Definizione |
un epossido |
| Descrizione generale |
Liquido limpido incolore inodore. |
| Reazioni con aria e acqua |
Sensibile all'umidità. |
| Profilo di reattività |
Il glicidolo è sensibile all'umidità. Il glicidolo è anche sensibile alla luce. Il glicidolo può polimerizzare se riscaldato al di sopra della temperatura ambiente. Il glicidolo può scurirsi durante la conservazione. Studi sulla stabilità di Glycidol conservato per due settimane al riparo dalla luce hanno indicato una decomposizione definitiva a 140 gradi F e hanno indicato fortemente instabilità a 77 gradi F. Una soluzione di Glycidol in acqua è risultata instabile se conservata a temperatura ambiente, anche dopo un giorno in il buio. Il glicidolo è incompatibile con i forti ossidanti. Il glicidolo subirà una decomposizione esplosiva in presenza di acidi o basi forti, sali (come cloruro di alluminio, cloruro di ferro (III) o cloruro di stagno (IV)) o metalli (come rame e zinco). Il glicidolo è anche incompatibile con i nitrati. Il glicidolo attaccherà alcune forme di plastica, gomma e rivestimenti. |
| Rischio |
Materiale tossico. Probabile cancerogeno. |
| Dannoso per la salute |
Il glicidolo è irritante per gli occhi, i polmoni e la pelle. Il composto puro ha causato lesioni corneali gravi ma reversibili negli occhi dei conigli (ACGIH 1986). L'esposizione al suo vapore ha causato irritazione ai polmoni nei topi, con conseguente polmonite. Non c'è prova di alcuna tossicità cumulativa. Dai dati limitati sulla tossicità, sembra che il pericolo per la salute umana derivante dalla sua esposizione sia, principalmente, irritazione respiratoria, stimolazione del sistema nervoso centrale e depressione.
Il glicidolo è mutageno ed è positivo al test di Ames di reversione dell'istidina. Non c'è notizia della sua azione cancerogena. La somministrazione intraperitoneale di glicidolo da parte di Oraland nei ratti ha mostrato effetti dannosi sulla fertilità. |
| Pericolo d'incendio |
Il glicidolo è combustibile. |
| Infiammabilità ed esplosività |
Non infiammabile |
| Profilo di sicurezza |
Cancerogeno confermato con dati cancerogeni riportati. Veleno per via intraperitoneale. Moderatamente tossico per ingestione, inalazione e contatto con il pesce. Effetti teratogeni e riproduttivi sperimentali. Un irritante per la pelle. Riportati i dati sulle mutazioni umane. Gli esperimenti sugli animali suggeriscono una tossicità leggermente inferiore rispetto ai composti epossidici correlati. Prontamente assorbito attraverso la pelle. Provoca eccitazione nervosa seguita da depressione. Esplode quando riscaldato o in presenza di acidi forti, basi, metalli (ad esempio rame, zinco) e sali metallici (ad esempio cloruro di alluminio, cloruro di ferro (II1), cloruro di stagno (Iy). Quando riscaldato fino alla decomposizione emette acre fumo ed esalazioni. Vedi anche ETERE DIGLICIDILICO. |
| Esposizione potenziale |
Il glicidolo è utilizzato come intermedio nella sintesi di glicerolo, glicidileteri, esteri e ammine. |
| Cancerogenicità |
Si prevede ragionevolmente che il glicidolo sia cancerogeno per l’uomo sulla base di prove sufficienti di cancerogenicità derivanti da studi su animali da esperimento. |
| Destino ambientale |
Chimico/Fisico.Può idrolizzarsi in acqua formando glicerina (Lyman et al., 1982). |
| Spedizione |
UN2810 Liquidi tossici organici, nas, Classe di pericolo: 6.1; Etichette: 6.1-Materiali velenosi, nome tecnico obbligatorio. |
| Metodi di purificazione |
[L'isomero S(-), § disponibile anche su supporto polimerico, ha b 49-50o/7mm, 66-67o/19mm, [ ] D -1 5o(neat)], [ L'isomero R(+) ha b 56 -5 6 . 5o/11mm, d 4 1.117, n D 1.429, [ ] D +15o (pulito)]. Purificare il glicidolo mediante distillazione frazionata. |
| Valutazione della tossicità |
Il glicidolo è una piccola molecola che possiede un gruppo epossidico chimicamente reattivo. Pertanto, agisce come un agente alchilante diretto. I composti bioattivi nucleofili come il glutatione reagiscono prontamente con il glicidolo. Il glicidolo diminuisce il contenuto di glutatione nel fegato di ratto legandosi direttamente al glutatione. Esperimenti in vitro hanno rivelato che il glicidolo reagisce con il DNA purificato per formare addotti del DNA. Questo è probabilmente responsabile dell’attività genotossica del composto senza la necessità di attivazione metabolica. |
| Incompatibilità |
Può formare una miscela esplosiva con l'aria. Reazione violenta con forti ossidanti, nitrati. Si decompone a contatto (soprattutto in presenza di calore) con acidi forti, basi forti, acqua, sali metallici (ad es. cloruro di alluminio, cloruro ferrico e cloruro di stagno) o metalli (rame e zinco), causando pericolo di incendio ed esplosione . Il contatto con bario, litio, sodio, magnesio e titanio può causare polimerizzazione. Attacca alcune plastiche, gomme e rivestimenti. |
| Smaltimento dei rifiuti |
Rifiuti concentrati non contenenti perossidi: scaricare il liquido a velocità controllata vicino ad una fiamma pilota. Rifiuti concentrati contenenti perossidi: perforazione di un contenitore dei rifiuti da una distanza di sicurezza seguita da combustione all'aperto. |
