introduzione al prodotto
| Etil vinil etere Informazioni di base |
| Nome del prodotto: | Etil vinil etere |
| Sinonimi: | Etil vinil etere, 99%, stabilizzato; etere, etilvinile; etere, viniletil; etossi-etere; etil vinil etere (stabilizzato con KOH); vinil etil etere: (etossi etene); etossietilene, etil vinil etere; etil vinil etere, Stab . Con ca 0.1% N,N-Dietilanilina |
| CAS: | 109-92-2 |
| MF: | C4H8O |
| MW: | 72.11 |
| EINECS: | 203-718-4 |
| Categorie di Prodotto: | Intermedi farmaceutici; Intermedi; Prodotti chimici fini |
| File Mol: | 109-92-2.mol |
 |
|
| Proprietà chimiche dell'etere vinilico etilico |
| Punto di fusione | -116 grado (lett.) |
| Punto di ebollizione | 33 gradi (lett.) |
| densità | 00,753 g/ml a 25 gradi (lett.) |
| pressione del vapore | 560 hPa (20 gradi) |
| indice di rifrazione | n20/D 1.376(lett.) |
| Fp | −50 gradi F |
| temperatura di conservazione | 2-8 grado |
| solubilità | 8.3g/l |
| modulo | Liquido |
| colore | Trasparente incolore |
| limite esplosivo | 1.3-12.0%(V) |
| Solubilità dell'acqua | 7.8 g/L (25 ºC) |
| BRN | 605351 |
| Limiti di esposizione | ACGIH: Soffitto 2 mg/m3 NIOSH: Soffitto 2 mg/m3 |
| Stabilità: | Stabile. Altamente infiammabile. Incompatibile con forti agenti ossidanti. Può formare perossidi durante lo stoccaggio: verificarne la formazione prima dell'uso. |
| InChiKey | FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 1,63 a 25 gradi |
| Riferimento al database CAS | 109-92-2(Riferimento al database CAS) |
| Riferimento di chimica del NIST | Etene, etossi-(109-92-2) |
| Sistema di registro delle sostanze EPA | Etere vinilico etilico (109-92-2) |
| Informazioni sulla sicurezza |
| Codici di pericolo | F+, Xi, F |
| Dichiarazioni sui rischi | 12-19-36/37/38-11 |
| Dichiarazioni sulla sicurezza | 16-23-26-3/7-33-36-9 |
| RIDADR | ONU 1302 3/PG 1 |
| WGK Germania | 1 |
| RTECS | KO0710000 |
| F | 19 |
| Temperatura di autoaccensione | 178 gradi |
| TSCA | SÌ |
| Classe di pericolo | 3 |
| Gruppo di imballaggio | I |
| Codice SA | 29091900 |
| Dati sulle sostanze pericolose | 109-92-2(Dati sulle sostanze pericolose) |
| Tossicità | LD50 per via orale nel coniglio: 6120 mg/kg LD50 cutanea nel coniglio > 15000 mg/kg |
| Informazioni sulla scheda di sicurezza |
| Fornitore | Lingua |
|---|---|
| Etil vinil etere | Inglese |
| Sigma Aldrich | Inglese |
| ACRO | Inglese |
| ALFA | Inglese |
| Utilizzo e sintesi dell'etere etilvinilico |
| Proprietà chimiche | Liquido incolore. Estremamente reattivo, può essere polimerizzato in fase liquida o vapore. Leggermente solubile in acqua (0,9% in peso). Il materiale commerciale contiene un inibitore per prevenire la polimerizzazione prematura. Spesso immagazzinato sottoterra per ridurre al minimo le perdite di vapore. |
| Usi | L'etere etilico vinilico viene utilizzato nelle fragranze, negli additivi per oli lubrificanti e nella preparazione delle spezie. Agisce come intermedio per la sulfadiazina. Trova applicazione in campo farmaceutico come anestetico e analgesico. Inoltre, viene utilizzato come solvente nella sintesi organica. |
| Usi | Copolimerizzazione, intermedio. |
| Preparazione | L'etere etilvinilico (EVE) può essere preparato facendo reagire l'acetilene con etanolo assoluto in presenza di un catalizzatore alcalino. Il catalizzatore più comunemente utilizzato per la vinilazione è un idrossido di metallo alcalino o un alcossido di metallo alcalino. In Cina sono stati utilizzati tre processi per la produzione di EVE utilizzando la via dell'acetilene: Un processo continuo con un catalizzatore omogeneo ad alta pressione. I vantaggi di questo processo sono la velocità di reazione rapida e l'elevata conversione, ma gli svantaggi includono la necessità di apparecchiature di standard elevato, un grande consumo di energia e semplici problemi di sicurezza. Un processo con un catalizzatore solido (catalizzatore eterogeneo) a pressione atmosferica è relativamente semplice nella separazione e nella raffinazione del prodotto rispetto a un processo con un catalizzatore omogeneo ad alta pressione. Tuttavia, presenta gli svantaggi di una bassa resa, della breve durata del catalizzatore (circa 110 ore) e di requisiti elevati per quanto riguarda le specifiche della calce portante. Un processo con un catalizzatore omogeneo a pressione atmosferica presenta i vantaggi di un rendimento elevato e di una buona sicurezza, ma gli svantaggi di una bassa conversione. Nel processo con catalizzatore solido a pressione atmosferica, acetilene e vapore di etanolo sono stati introdotti in un reattore a letto fisso e la reazione di vinilazione è stata condotta a una temperatura pari a circa 180 gradi. EVE è stato prodotto con una concentrazione di circa il 70% nel flusso di gas in uscita dal reattore. Il reattore a letto fisso è stato caricato con particelle di catalizzatore a maglie da 4-5 di idrossido di potassio supportate su calce. |
| Descrizione generale | Un liquido limpido, incolore, bassobollente (35-36 grado) con un odore simile all'etere. Punto di infiammabilità inferiore a -50 grado F. Può polimerizzare esotermicamente se riscaldato o contaminato. Se la polimerizzazione avviene all'interno di un contenitore, il contenitore potrebbe rompersi violentemente. Meno denso dell'acqua e leggermente solubile in acqua. Quindi galleggia sull'acqua. I vapori sono più pesanti dell'aria. |
| Reazioni con aria e acqua | Altamente infiammabile. Leggermente solubile in acqua. Tende a formare perossidi esplosivamente instabili se esposto all'ossigeno. |
| Profilo di reattività | L'etere etilvinilico rappresenta un pericolo di incendio ed esplosione molto pericoloso se esposto a calore o fiamme. Subisce autoossidazione con formazione di perossidi nell'aria. Può reagire vigorosamente con materiali ossidanti. Subisce una polimerizzazione esplosiva a contatto con l'acido metansolfonico [Eaton, PE et al., J. Org. Chimica, 1972, 37, pag. 1947]. |
| Rischio | Cancerogeno. |
| Dannoso per la salute | INALAZIONE O INGESTIONE: Eccitazione seguita da incoscienza e paralisi respiratoria. Depressione del SNC. OCCHI: Può causare irritazione e lesioni transitorie alla cornea. PELLE: Il contatto prolungato può causare sgrassamento dei tessuti e disidratazione che porta a dermatite. |
| Pericolo d'incendio | Comportamento in caso di incendio: pericolo di esplosione |
| Profilo di sicurezza | Stranamente tossico per ingestione. Dati sulla mutazione riportati. Un irritante per la pelle. Un pericolo di incendio ed esplosione molto pericoloso se esposto a calore o fiamme; può reagire vigorosamente con materiali ossidanti. Per combattere il fuoco, utilizzare schiuma di alcol, schiuma, CO2, prodotti chimici secchi. La polimerizzazione esplosiva è catalizzata dall'acido metansolfonico. Quando riscaldato fino alla decomposizione emette fumo acre e vapori irritanti. Vedi anche ETERI. |
| Metodi di purificazione | L'etere etilvinilico (EVE) contiene principalmente impurità come etanolo, acetaldeide, acetale e trietanolammina, che vengono aggiunte per prevenire l'idrolisi e devono essere raffinate prima dell'uso. La purificazione viene effettuata mediante lavaggio approfondito con acqua o diluendo una soluzione di idrossido di potassio. È possibile che si formi del perossido in EVE se quest'ultimo è stato conservato per lungo tempo. In questo caso si può applicare ioduro di potassio sciolto in diossano per verificare se l'etere contiene perossido. Il perossido nell'etere può essere lavato mediante una soluzione di agente riducente di solfato ferroso, solfito di sodio, cloruro stannoso e simili, essiccato con idrossido di potassio e cloruro di calcio e infine raffinato mediante distillazione in presenza di idrossido di potassio o sodio metallico. |
| Metodi di purificazione | Di solito contiene inibitori della polimerizzazione (solitamente ammine, ad esempio trietanolammina) che possono essere rimossi mediante distillazione frazionata. Ridistillalo dal sodio. [Beilstein 1 IV 2049.] LACHRYMATORY. |
| Prodotti di preparazione e materie prime dell'etere etilvinilico |
| Materie prime | Calcium carbide-->Acetilene |
| Prodotti di preparazione | (3-(TRIFLUOROMETHYL)-1-METHYL-1H-PYRAZOL-4-YL)METHANAMINE-->1-METHYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID-->3-(TRIFLUOROMETHYL)-1-PHENYL-1H-PYRAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID-->3-Bromo-7-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine-->(1-TERT-BUTYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)METHANOL-->7-(TRIFLUOROMETHYL)-3-IODOIMIDAZO[1,2-A]PYRIMIDINE-->(3-(TRIFLUOROMETHYL)-1-METHYL-1H-PYRAZOL-4-YL)METHANOL-->3-(TRIFLUOROMETHYL)-1-METHYL-1H-PYRAZOL-4-AMINE-->1-TERT-BUTYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-AMINE-->ETHYL 1-METHYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLATE-->ETHYL 1-TERT-BUTYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLATE-->4-BROMO-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1-PHENYL-1H-PYRAZOLE-->1-TERT-BUTYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID-->2-Hydrazino-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-->1-PHENYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)PYRAZOLE-->N-BOC-3-AMINOOXETANE-3-CARBOXYLIC ACID-->2-METHYL-5-TRIFLUOROMETHYL-2H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID-->2-Chloro-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-->Milrinone-->1-TERT-BUTYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID-->5-(TRIFLUOROMETHYL)-1-PHENYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBALDEHYDE-->4-BROMO-1-METHYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-->Sulfadiazine-->1-TERT-BUTYL-4-BROMO-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-->Glutaraldehyde-->1-[4-(TRIFLUOROMETHYL)PYRIMID-2-YL]PIPERAZINE-->1-METHYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-->METHYL 3-AMINOOXETANE-3-CARBOXYLATE-->4-BROMO-5-(TRIFLUOROMETHYL)-1-PHENYL-1H-PYRAZOLE-->5-(TRIFLUOROMETHYL)-1-METHYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBALDEHYDE-->1-TERT-BUTYL-4-BROMO-5-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-->4-BROMO-5-(TRIFLUOROMETHYL)-1-METHYL-1H-PYRAZOLE-->1-TERT-BUTYL-5-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-4-CARBALDEHYDE-->2-Hydroxy-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-->2-(METILTIO)-4-(TRIFLUOROMETIL)PIRIMIDINA |
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