introduzione al prodotto
| Informazioni di base sul resveratrolo |
| Benefici del resveratrolo e principali attività biologiche Fonti del resveratrolo Piante Estrazione del resveratrolo Metodo di determinazione del contenuto Effetti farmacologici Metodo di sintesi del resveratrolo Solubilità Possibili effetti collaterali Usi |
| Nome del prodotto: | Resveratrolo |
| Sinonimi: | TRANS-3,4,5-TRIIDROSSISTILBENE;TRANS-3,5,4'-STILBENETRIOLO;TRANS-RESVERATROLO;TRANS-1,2-(3,4 ',5-TRIHYDROXYDIFENIL)ETILENE;RESVERATROLO;RESVERATROLO;3,4',5'-TRIHYDROXY-TRANS-STILBENE;3,4',5-TRIHYDROXY-TRANS-STILBENE |
| CASO: | 501-36-0 |
| MF: | C14H12O3 |
| MW: | 228.24 |
| EINECS: | 610-504-8 |
| Categorie di prodotti: | prodotto naturale;Piridine;Stilbeni (sostituiti);Varie;Inibitori;Caspasi/Apoptosi;Antiossidante;Biochimica;Stilbeni;Estratto vegetale naturale;Bellezza;Il gruppo della polidatina;Intermedi e prodotti chimici fini;Prodotti farmaceutici;Integratori per la salute;Estratti vegetali;Inibitore;reagente chimico;intermedio farmaceutico;fitochimico;standard di riferimento delle erbe medicinali cinesi (TCM).;estratto di erbe standardizzato;RESVEPURE;estratto vegetale;501-36-0 |
| File Mol: | 501-36-0.mol |
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| Proprietà chimiche del resveratrolo |
| Punto di fusione | 253-255 grado |
| Punto di ebollizione | 449,1±14.0 gradi (previsto) |
| densità | 1,359±0,06 g/cm3 (previsto) |
| temperatura di conservazione | -20 grado |
| solubilità | Solubile in DMSO (fino a 25 mg/ml) o in etanolo (fino a 20 mg/ml). |
| modulo | Polvere |
| PKA-Italiano | 9,22±0.10(previsto) |
| colore | Bianco |
| Solubilità in acqua | Solubile in acqua (3 mg/100 mL), etanolo (50 mg/mL), DMSO (16 mg/mL), DMF (~65 mg/mL), PBS (pH 7,2) (~100 µg/mL), metanolo e acetone (50 mg/mL). |
| Merce | 14,8158 |
| Stabilità: | Stabile per 2 anni come fornito. Le soluzioni in DMSO o etanolo possono essere conservate a -20 gradi fino a 1 mese. |
| InchI | InChI=1S/C14H12O3/c15-12-5-3-10(4-6-12)1-2-11-7-13(16)9-14(17)8-11/h1-9,15-17H/b2-1+ |
| ChiaveInChI | LUKBXSAWLPMMSZ-OWOBTEDSA-N |
| SORRISI | C1(O)=CC(/C=C/C2=CC=C(O)C=C2)=CC (O)=C1 |
| RegistroP | 3.139 (stima) |
| Riferimento al database CAS | 501-36-0(Riferimento al database CAS) |
| Sistema di registro delle sostanze dell'EPA | 1,3-Benzenediolo, 5-[(1E)-2-(4-idrossifenil)etenil]- (501-36-0) |
| Informazioni sulla sicurezza |
| Codici di pericolo | Sii |
| Dichiarazioni di rischio | 37/38-41-36/38-36-43-22 |
| Dichiarazioni di sicurezza | 26-39-37/39-36/37/39 |
| WGK Germania | 3 |
| RTECS | CZ8987000 |
| Codice HS | 29072990 |
| Dati sulle sostanze pericolose | 501-36-0(Dati sulle sostanze pericolose) |
| Informazioni sulla scheda di sicurezza |
| Fornitore | Lingua |
|---|---|
| 5-[(1E)-2-(4-Idrossifenil)etenil]-1,3-benzenediolo | Inglese |
| SigmaAldrich | Inglese |
| Uso e sintesi del resveratrolo |
| Benefici del resveratrolo e valutazione delle attività biologiche | Gran parte della ricerca che indica i benefici è stata condotta in laboratorio o su animali. Finora, la ricerca sull'efficacia del resveratrolo negli esseri umani ha prodotto risultati contrastanti. Effetti anti-invecchiamento e anti-cancro Effetti sugli enzimi di biotrasformazione Inibizione della proliferazione e induzione dell'apoptosi Inibizione dell'invasione tumorale e dell'angiogenesi Effetti antinfiammatori Protegge la salute cardiovascolare Inibizione dell'espressione della molecola di adesione cellulare vascolare (VCAM) Inibizione della proliferazione delle cellule muscolari lisce vascolari (VSMC) Stimolazione dell'attività dell'ossido nitrico sintasi endoleteliale (eNOS) Inibizione dell'attivazione e dell'aggregazione piastrinica Aiuta a proteggere il cervello e la salute cognitiva/mentale Stimolazione della neurogenesi e della formazione di microvasi Stimolazione della clearance del peptide -amiloide Inibizione della neuroinfiammazione Riduzione dello stress ossidativo |
| fonti di resveratrolo piante | Il resveratrolo è un terpenoide antrachinonico. Deriva principalmente dall'estratto di rizoma di Polygonum cuspidatum. Polygonum cuspidatum: erba perenne arbustiva, alta fino a 1 metro o più. Rizoma sotterraneo, legno marrone, sezione significativa. Steli eretti e cilindrici, superficie glabra, cosparsi per lo più di macchie rosse, cavi. Foglie alterne, largamente ovate o quasi circolari, lunghe 7-12 cm, larghe 5-9 cm, apice mucronato, base arrotondata o cuneata; picciolo 1-1,5 cm guaina cura qualità, marrone, inizio autunno. La fioritura va da luglio a settembre e la fruttificazione da settembre a ottobre. In primavera e autunno può essere scavata, tagliata e fatta essiccare. Polygonum cuspidatum nasce nella valle, nel ruscello o sulla riva. |
| Estrazione del resveratrolo | Polygonum cuspidatum è il rizoma della polygonaceae polygonum cuspidatum. Il rizoma di Polygonum cuspidatum contiene antrachinoni liberi e glicosidi antrachinonici, che sono principalmente etere emodino, fenolo di rabarbaro, glicosidi antracene A e B, ecc. Contiene anche glicosidi resveratrolo, polidatina, acido protocatecuico, catechina destrosio, antrone -8-glucosidecassia, -sitosterolo glucoside e glucosio, ramnosio, caramelle allo zenzero, amminoacidi, tannino e rame, ferro, manganese, zinco, potassio e sali di potassio, ecc. La figura 1 è la pianta Polygonum cuspidatum Il resveratrolo (Res) è un composto polifenolico non flavonoide. È considerato una fitoalessina, che viene generata quando la pianta viene attaccata da agenti patogeni o in un ambiente povero. Si trova principalmente nell'uva, nel poligono gigante, nelle arachidi, nel gelso, nel pino, nel Gnetum, nel Korea Huai da 12 famiglie e 31 generi di 72 specie di piante. Estrazione della pianta naturale: il polygonum cuspidatum viene utilizzato come materia prima, estratto, estratto il resveratrolo grezzo e quindi purificato. Le tecnologie di estrazione grezza includono il metodo di estrazione con solvente organico, il nuovo metodo di estrazione alcalina e il metodo di estrazione enzimatica. Vengono applicati anche nuovi metodi come l'estrazione assistita da microonde, l'estrazione supercritica con CO2 e l'estrazione ultrasonica. Lo scopo principale della purificazione è estrarre cis-resveratrolo e trans-resveratrolo e polidatina dal resveratrolo grezzo per ottenere il trans-resveratrolo. I metodi comuni di purificazione sono la cromatografia, la cromatografia su colonna di gel di silice, la cromatografia su strato sottile, la cromatografia liquida ad alte prestazioni e simili. Il resveratrolo ha una significativa attività antiossidante sui grassi animali. Il campione da 240 mg/kg mostra la più forte attività antiossidante durante i tre campioni la cui concentrazione di resveratrolo è rispettivamente di 120 mg/kg, 240 mg/kg, 360 mg/kg. Nei test antiossidanti sullo strutto, l'effetto antiossidante del resveratrolo è più forte dei polifenoli con la stessa concentrazione. |
| Metodo di determinazione del contenuto | Colonna C18, fase mobile composta da acetonitrile e acqua (rapporto in volume 30: 70) e rilevamento UV a 30 6nm sono utilizzati per rilevare. I risultati mostrano che se la concentrazione di resveratrolo è di 10~250 ug/mL, concentrazione e area di picco mostrano una buona relazione lineare (r=0.9999); il recupero è del 925% al 1026%; la concentrazione rilevabile più bassa è di 0,6 mg/g. La portata può essere regolata per rilevare la conversione enzimatica di polidatina e resveratrolo allo stesso tempo. |
| Effetti farmacologici | Il resveratrolo non è solo un agente chemiopreventivo delle malattie neoplastiche, ma anche un agente chemiopreventivo per ridurre l'aggregazione piastrinica e prevenire e curare l'aterosclerosi, le malattie cardiovascolari e cerebrovascolari. Negli anni '90, gli studi di scienziati e tecnici sul resveratrolo sono progrediti e ne hanno rivelato gli effetti farmacologici. Può inibire la normale aggregazione piastrinica, prevenire l'infarto miocardico, l'embolia cerebrale. Ha un effetto protettivo sull'ipossia cardiaca, ripristina il declino della gittata cardiaca causato da ustioni o shock emorragico e può espandere le arterie e migliorare la microcircolazione. Nel 1998, Al. Mindell degli Stati Uniti ha elencato il resveratrolo come una delle "100 sostanze anti-invecchiamento più popolari ed efficaci" quando ha compilato le Scritture anti-invecchiamento. L'olio di arachidi, il burro di arachidi e altri alimenti ricchi di resveratrolo saranno la nuova moda della nutrizione e della salute nel 21° secolo. Il resveratrolo è l'agente chemiopreventivo delle malattie neoplastiche, ma anche l'agente chemiopreventivo per ridurre l'aggregazione piastrinica e prevenire e curare l'aterosclerosi, le malattie cardiovascolari e cerebrovascolari. Il resveratrolo mostra un certo effetto inibitorio sullo staphylococcus aureus, i batteri della card he, l'escherichia coli, la pseudomonas aeruginosa e ha un effetto inibitorio più forte sul virus orfano, il virus herpes simplex e gli enterovirus, i gruppi coxsackie a, b. |
| Il metodo sintetico del resveratrolo | Il resveratrolo è un inibitore di molti enzimi del metabolismo ossidativo di cancerogeni aromatici. È definito come l'agente chemiopreventivo naturale delle malattie cardiovascolari e cerebrovascolari e del cancro. Molti studi hanno dimostrato che il resveratrolo ha anche molte funzioni, come l'attività antimutagena, la protezione della tossicità cellulare indotta dall'ossidazione delle lipoproteine, l'inibizione della riproduzione delle cellule tumorali e così via. L'uomo ha separato il resveratrolo dalla radice di veratrum grandiflorum per la prima volta nel 1940. I ricercatori hanno attualmente trovato resveratrolo da almeno 21 famiglie e 31 generi di 72 specie di piante, come il genere della vite, vitis snake, legumi arachis, cassia, sophora, polygonum e così via. A causa della bassa concentrazione di resveratrolo nella pianta e dell'elevato costo di estrazione, l'uso di metodi chimici, biologici, di ingegneria genetica e altri per ottenere il resveratrolo è diventato un mezzo indispensabile per il suo processo di sviluppo. La tabella di marcia per la sintesi del resveratrolo è la seguente:  L'acido 3,5-diidrossibenzoico (3) forma l'estere metilico dell'acido 3,5-diidrossibenzoico (4) mediante reazione di esterificazione. Scegli l'etere metilico come gruppo fenolico idrossile-protettivo. (4) reagisce con il solfato di dimetile per ottenere 3,5-di-metossibenzoato (5). (5) genera il corrispondente metanolo benzenico (6) dopo la riduzione e forma 3,5-dimetossi benzil bromuro (7) mediante ulteriore bromurazione. Quindi il dietil (3,5-dimetossi benzil) fosfonato (8) può essere ottenuto mediante la reazione di Roman Abramovich. (8) reagisce con la p-anisaldeide per formare l'intermedio chiave 3,4,5-trimetossi-trans-stilbene (9) mediante reazione di Wittig-Honer. Infine, il metile può essere rimosso con triioduro di alluminio appena preparato. Quindi il prodotto mirato resveratrolo può essere separato tramite cromatografia su strato sottile. |
| Solubilità | Resveratrol is a kinds of natural antioxidants that presents in grapes, red wine, mulberries, peanuts and polygonum cuspidatum. It is polyphenols. It is soluble in organic solvents but insoluble in water. Its dissolved order in organic solvents is: acetone > ethanol> methanol> ethyl acetate> ether>cloroformio. |
| Possibili effetti collaterali | Si sa ancora poco sulla sicurezza dell'uso prolungato o in dosi elevate di resveratrolo. Poiché il resveratrolo potrebbe agire come l'estrogeno, alcuni esperti medici raccomandano alle persone affette da tumori sensibili agli ormoni (patologia come tumore al seno, tumore all'utero, tumore alle ovaie, endometriosi o fibromi uterini), alle donne incinte e ai bambini di evitare di assumere resveratrolo. Inoltre, il resveratrolo potrebbe interagire con anticoagulanti come warfarin, aspirina e ibuprofene rallentando la coagulazione del sangue, il che potrebbe aumentare il rischio di emorragia nelle persone affette da disturbi emorragici. Secondo uno studio, l'integrazione di alte dosi di resveratrolo è stata associata a febbre, riduzione delle cellule del sangue e diminuzione della pressione sanguigna. C'è una certa preoccupazione che dosi elevate di integratori di resveratrolo possano causare problemi renali in alcune persone. |
| Usi |
Il resveratrolo può prevenire l'ossidazione delle lipoproteine a bassa densità e ha un potenziale effetto sulla prevenzione delle malattie cardiovascolari, del cancro, dell'antivirus e della regolazione immunitaria. Il suo ruolo principale è la proprietà antiossidante. Farmaci cardiovascolari. Può ridurre il grasso ematico e prevenire le malattie cardiache. Ha anche effetto sull'AIDS. Antiossidanti e attività antinfiammatoria, antitrombotica, antitumorale, antitumorale, anti-iperlipidemia e antibatterica. Anti-invecchiamento, regolazione dei lipidi nel sangue, protezione cardiovascolare, anti-epatite. Il resveratrolo è una fitoalessina prodotta naturalmente da diverse piante, con effetti antitumorali, antinfiammatori, ipoglicemizzanti e altri benefici effetti cardiovascolari. |
| Proprietà chimiche | Polvere da bianco sporco a marrone chiaro |
| Usi | materia prima per Tamiflu; Oseltamivir |
| Usi | Costituente minore del vino, correlato alla riduzione dei lipidi sierici e all'inibizione dell'aggregazione piastrinica. Il resveratrolo è un inibitore specifico della COX-1 e inibisce anche l'attività idroperossidasica della COX-1. È stato dimostrato che inibisce gli eventi associati all'inizio, alla promozione e alla progressione del tumore. |
| Usi | Il resveratrolo è un antiossidante naturale. Riduce la viscosità del sangue, inibisce l'aggregazione piastrinica e la vasodilatazione, mantiene il sangue fluido e previene l'insorgenza e lo sviluppo del cancro. Ha l'effetto di prevenire e curare l'aterosclerosi, la malattia coronarica, la cardiopatia ischemica e l'iperlipidemia. Ha effetti inibitori dei tumori. Il resveratrolo ha anche effetti simili agli estrogeni e può essere usato per curare il cancro al seno e altre malattie. Rallenta l'invecchiamento e previene il cancro. Le bucce d'uva rossa, il vino rosso e il succo d'uva contengono alte concentrazioni di resveratrolo. Studi hanno dimostrato che con l'invecchiamento degli esseri umani, l'integrità dei cromosomi viene interrotta. Tuttavia, il resveratrolo attiva le proteine che possono riparare i cromosomi, rallentando così l'invecchiamento. Il resveratrolo è efficace nel prevenire l'invecchiamento, in parte grazie alle sue proprietà antiossidanti, ed è consigliato per l'uso nei prodotti pre o post sole. Il resveratrolo può attraversare lo strato corneo e trovarsi nel derma e nell'epidermide. È stato dimostrato che protegge il collagene dermico e può essere efficace nel potenziare i glicosamminoglicani, migliorando così l'idratazione dei tessuti. È stato dimostrato che stimola il rinnovamento cellulare nella pelle e aiuta ad aumentare lo spessore della pelle. È stato dimostrato che inibisce la tirosinasi, il che suggerisce che potrebbe essere utilizzato per ridurre l'iperpigmentazione. |
| Definizione | ChEBI:Il resveratrolo è uno stilbenolo che è uno stilbene in cui i gruppi fenilici sono sostituiti nelle posizioni 3, 5 e 4' da gruppi idrossilici. Ha un ruolo come fitoalessina, antiossidante, inibitore dell'oncogene associato al glioma e geroprotettore. È uno stilbenolo, un polifenolo e un membro dei resorcinoli. |
| Riferimenti di sintesi | Lettere del tetraedro, 43, p. 597, 2002DOI: 10.1016/S0040-4039(01)02227-4 |
| Descrizione | Il resveratrolo, un composto polifenolico non flavonoide, è ampiamente presente nella buccia dell'uva rossa, nelle noci, nelle bacche,Polygonum cuspidatoradice, ecc. È noto che presenta proprietà farmacologiche tra cui proprietà antitumorali, antinfiammatorie, antiossidanti, neuroprotettive, antiaterogene e riduce la sintesi di sostanze pro-aterosclerotiche. |
| Attività biologica | Un fitoestrogeno con effetti antitumorali, antiossidanti, antipiastrinici, antinfiammatori e antimicotici. Inibisce il citocromo P450 1A1 (IC 50=23 μ M) e mostra azioni miste agoniste/antagoniste sui recettori degli estrogeni ER e ER. Convertito nell'agente antitumorale piceatannolo (4-[(1E)-2-(3,5-Diidrossifenil)etenil]-1,2-benzenediolo) dal citocromo P450 1B1 |
| Azioni biochimiche/fisiologiche | ED50=15 μM contro COX-1 |
| Meccanismo d'azione | Il resveratrolo si trova nelle bucce e nei semi dell'uva e nelle arachidi. Ha dimostrato potenti attività antiossidanti, antinfiammatorie e antiproliferative. L'applicazione topica del resveratrolo nei topi ha dimostrato fotoprotezione riducendo significativamente la generazione di perossido di idrogeno mediata da UVB e l'infiltrazione di leucociti. Le sue proprietà antiproliferative sono correlate all'inibizione di eventi cellulari associati all'inizio, alla promozione e alla progressione del tumore e all'innesco dell'apoptosi nelle cellule tumorali. |
| Ricerca anticancro | Il resveratrolo è uno stilbinoide, presente nella buccia dell'uva, delle arachidi, delle bacche e di altri frutti. L'effetto citotossico del resveratrolo è mediato dall'inibizione di diversi fattori di trascrizione; sovraregolazione delle caspasi, Bax e p53; e sottoregolazione di survivina, cicline e Bcl-2. L'aumento del rapporto Bax/Bcl-2 e la sovraregolazione delle caspasi portano all'apoptosi. Gli effetti benefici del resveratrolo contro il cancro sono stati dimostrati in tutte le fasi del cancro, tra cui carcinogenesi, inizio, promozione e progressione. Potrebbe inibire l'espressione del gene bersaglio Wnt nella mucosa del colon normale dei pazienti con cancro colorettale. Aumenta la caspasi-3 nel tessuto epatico maligno e induce effetti anticancerogeni nel tratto gastrointestinale umano (Hosseini e Ghorbani 2015). Ha la capacità di inibire lo sviluppo di lesioni fenoblastiche indotte da DMBA nel modello di carcinogenesi dell'organocoltura della ghiandola mammaria (MMOC) e nel modello murino a termine in due fasi (Balunas e Kinghorn 2005). Previene la carcinogenesi regolando positivamente le proteine Bax e p53 e regolando negativamente NF-κB, COX-2, AP-1, chinasi ciclina-dipendenti, fattore 1 indotto dall'ipossia (HIF-1), cicline, MMP, citochine e proteine Bcl-2 (Singh et al. 2016b). Svolge un ruolo fondamentale nella prevenzione dell'inizio, della promozione e della progressione del cancro inducendo gli enzimi che metabolizzano i farmaci in fase II, mediando gli effetti antinfiammatori e inibendo le funzioni della COX e dell'idroperossidasi, e inducendo rispettivamente la differenziazione cellulare nelle cellule promielocitiche leucemiche umane (Jang et al. 1997; Aggarwal et al. 2004). Il resveratrolo, un polifenolo degno di nota presente in diverse piante come uva e arachidi, sembra essere necessario per il rinforzo cellulare, le attività antiproliferative, antinfiammatorie e chemiopreventive. Si ritiene che vari potenziali vantaggi medici, tra cui un ridotto rischio di malignità e malattie coronariche, siano correlati all'utilizzo del resveratrolo. Può reprimere con successo e competenza la moltiplicazione e la migrazione delle cellule endoteliali, con poca tossicità cellulare nelle linee HUVEC e ARPE19 (Cao et al. 2010). Inoltre, ci sono state percezioni di conseguenze inibitorie per la migrazione delle cellule muscolari lisce (Venkatesa et al. 2009) e l'adesione e la migrazione dei monociti indotte dal fattore di necrosi tumorale alfa (Kim et al. 2007). Di recente, è stato riconosciuto che la limitazione della migrazione cellulare attivata da PDGF-BB da parte del resveratrolo e degli inibitori specifici PDGF-R, PI3K, MEK o p38 nel test di guarigione delle ferite concordava con una ridotta attivazione della fosforilazione di PDGFR-α, PI3K/Akt, ERK e p38 attivata da PDGFBB nell'indagine Western blot, suggerendo che il resveratrolo ostacola la migrazione cellulare attraverso l'inibizione della cascata PI3K/Akt, PDGFR-α e MAPK (Chan et al. 2013). |
| magazzinaggio | +4 grado |
| Riferimenti | 1) Fremont (2000), Effetti biologici del resveratrolo; Life Sci., 66 663 2) Howitz et al. (2003), Gli attivatori di piccole molecole delle sirtuine prolungano la durata della vita di Saccharomyces cerevisiae; Nature, 425 191 3) Park et al. (2012), Il resveratrolo migliora i fenotipi metabolici correlati all'invecchiamento inibendo le fosfodiesterasi cAMP; Cell, 148 421 |
| Prodotti e materie prime per la preparazione del resveratrolo |
| Materie prime | Phosphonic acid, [(4-hydroxyphenyl)methyl]-, dimethyl ester-->Acetyl-trans-resveratrol-->3,4',5-TRIMETHOXY-TRANS-STILBENE-->5-Iodoresorcinol-->(E)-3,5,4'-Tribenzyloxystilbene-->4-BROMOPHENOL ACETATE-->1-(3,5-Diacetoxyphenyl)-1-bromoethane-->3,5-Dihydroxybenzaldehyde-->4-Vinilfenolo |
| Prodotti di preparazione | acetate-->Dihydroresveratrol-->Ferulic Acid-->Vitamina E |
Etichetta sexy: resveratrolo, produttori, fornitori, fabbriche di resveratrolo in Cina
Un paio di: Etanolo, 2-[(2,6-diclorofenil)metossi]-
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