| Descrizione |
Il trifluorometansolfonato di sodio è comunemente noto come acido trifluorometansolfonico o TFMS. Possedendo proprietà uniche, TFMS è solubile in acqua, anionico e vanta una serie di attributi preziosi. Essendo una sostanza incolore, inodore e non tossica, il TFMS trova ampio utilizzo come reagente nella sintesi organica, catalizzatore in applicazioni industriali e tampone in vari esperimenti biochimici. Nella ricerca scientifica, il TFMS si distingue per la sua forte acidità, che gli consente di agire come un potente catalizzatore nella sintesi organica. Inoltre, funge efficacemente da tampone affidabile a livelli di pH, garantendo il mantenimento preciso del pH negli esperimenti biochimici. Essendo un composto anionico, TFMS funziona come un acido forte in soluzione, facilitando la donazione di protoni ad altre molecole, riducendo così il pH. |
| Proprietà chimiche |
Polvere da bianca a biancastra |
| Usi |
Il trifluorometansolfonato di sodio viene utilizzato nella preparazione del triflato di N-fluoro-2-metilpiridinio mediante reazione con difluoruro di diazoto come reagente. Viene anche utilizzato come additivo caotropico della fase mobile nella cromatografia liquida a fase inversa (RP-LC). |
| Usi |
Il trifluorometansolfonato di sodio può essere impiegato come reagente per la preparazione di: Fluoruri arilici tramite fluorurazione catalizzata da argento di arilstannani.
Liquidi ionici comeN, N-dialchilpirrolidinio triflato,N,N-dialchilimidazolio triflato, eN-alchilpiridinio triflato.
Può essere utilizzato anche come elettrolita di supporto in elettrochimicaO-glicosilazione degli alcoli primari conO-tioglicosidi protetti. |
| Preparazione |
Il trifluorometansolfonato di sodio viene preparato aggiungendo un leggero eccesso di solfato di sodio ad una soluzione acquosa di trifluorometansolfonato di bario. La miscela di reazione viene agitata per diversi minuti e lasciata riposare per un giorno, e il precipitato bianco di solfato di bario viene rimosso mediante filtrazione. Il filtrato limpido viene evaporato a secchezza ed il prodotto solido viene ricristallizzato da acetone secco. Il sale viene essiccato sotto vuoto a 110? grado .1 Il trifluorometansolfonato di bario può essere facilmente preparato da acido trifluorometansolfonico acquoso e carbonato di bario. Altri metodi includono la preparazione del trifluorometan solfonato di sodio da ditionito di sodio e bromotrifluorometano e la sua ossidazione a trifluorometan solfonato di sodio utilizzando perossido di idrogeno. |
| Descrizione generale |
Il trifluorometansolfonato di sodio (triflato di sodio o NaOTf) è un catalizzatore efficiente nonché un reagente in molte reazioni organiche. L'applicazione principale include reazioni catalitiche asimmetriche di tipo Mannich, reazioni di tipo Mannich in acqua e reazioni di Diels-Alder. |
| Solubilità in sostanze organiche |
solubile in acqua, alcool, acetonitrile, N,N-dimetilformammide e solventi organici altamente polari. |
