| Descrizione |
Le preoccupazioni circa i potenziali impatti ambientali e tossicologici dei perfluoroalchilsulfonati a catena lunga e degli acidi carbossilici hanno portato a: (1) l'eliminazione graduale della produzione di perfluorottano sulfonato (PFOS) e composti correlati e acido perfluorottanoico (PFOA) da parte del loro principale produttore mondiale nel 2000-02; (2) la conclusione di un accordo di gestione tra l'Agenzia per la protezione dell'ambiente degli Stati Uniti (EPA) e otto aziende leader mondiali per ridurre le emissioni e il contenuto di PFOA e sostanze chimiche correlate nei prodotti del 95% entro il 2010 e per lavorare alla loro eliminazione entro il 2015; (3) un accordo simile tra le autorità ambientali e sanitarie canadesi e cinque aziende per limitare gli acidi carbossilici perfluorurati nei prodotti; (4) una direttiva dell'Unione europea sulla commercializzazione e l'uso che limita l'uso di "PFOS" nell'Unione europea; e (5) l'inclusione del PFOS nella Convenzione di Stoccolma sugli inquinanti organici persistenti come sostanza dell'Allegato B, vale a dire il cui uso è limitato; e altre iniziative normative e volontarie volte a ridurre le emissioni ambientali di questa famiglia di composti. |
| Proprietà chimiche |
L'acido perfluoroottanoico è una polvere bianca o biancastra o scaglie incolori. È molto solubile in acqua. Ha un pH di 2,6. L'acido perfluoroottanoico ha la capacità di reagire con basi, agenti ossidanti e agenti riducenti. Dopo la decomposizione, il PFOA può formare ossidi di carbonio e acido fluoridrico. Ulteriori informazioni relative alle proprietà fisiche e chimiche del PFOA non sono attualmente disponibili.
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| Usi |
L'acido perfluoroottanoico (PFOA) è un tensioattivo fluorurato utilizzato, principalmente come sale di ammonio (APFO), come ausilio nella sintesi chimica di fluoropolimeri e fluoroelastomeri. Come tale, può essere trovato in pentole e utensili antiaderenti, trattamenti antimacchia per tessuti e trattamenti impermeabili per indumenti. Sebbene sia in corso uno sforzo da parte dell'EPA statunitense per ridurre l'uso di perfluoroalchili e sostituirli con altre sostanze, il PFOA è ancora utilizzato nell'industria degli Stati Uniti.
L'acido perfluoroottanoico (PFOA, C8, acido pentadecafluoroottanoico, acido perfluorocaprilico) è un composto a otto atomi di carbonio nella famiglia di sostanze chimiche perfluoroalchiliche. Il perfluoroottano sulfonato è utilizzato in una varietà di applicazioni, tra cui pentole antiaderenti, indumenti impermeabili, prodotti in pelle, prodotti per la pulizia e pesticidi. Il suo uso principale era come antimacchia su tappeti, mobili e altri prodotti di consumo. Nel 2006, la US Protection Agency insieme a otto grandi aziende che utilizzavano PFOA hanno avviato un programma per ridurre le emissioni e l'uso della sostanza chimica entro il 2015 (USEPA, 2012). |
| Usi |
Il PFOA è un acido organico completamente fluorurato che viene prodotto sinteticamente come i suoi sali. La struttura tipica ha una catena non ramificata di otto atomi di carbonio. La produzione industriale di perfluoroalchil carbossilati è iniziata alla fine degli anni '40. Per produrre il PFOA vengono utilizzati due principali processi di produzione, vale a dire la fluorurazione elettrochimica e la telomerizzazione. Il PFOA può anche apparire come risultato della degradazione di alcuni precursori, ad esempio, alcoli fluorotelomerici. Il sale di ammonio del PFOA è utilizzato principalmente come emulsionante o "coadiuvante di lavorazione" in applicazioni industriali, ad esempio, nella produzione di fluoropolimeri come il politetrafluoroetilene, ma anche prodotto per uso come fluorotensioattivo. Gli usi tipici includono fluoropolimeri in elettronica, tessuti e pentole antiaderenti e fluorotensioattivi in schiume filmogene acquose utilizzate per la lotta antincendio. |
| Usi |
La soluzione di acido pentadecafluoroottanoico può essere utilizzata come reagente di appaiamento ionico nello sviluppo di un metodo cromatografico per la separazione e la determinazione di amminoacidi proteici non derivatizzati utilizzando rispettivamente la cromatografia liquida con rilevamento a diffusione di luce evaporativa (LC-ELSD) e la spettrometria di massa a ionizzazione a pressione atmosferica (LC-API-MS). |
| Definizione |
ChEBI: un acido fluoroalcanoico che è acido ottanoico perfluorurato. |
| Descrizione generale |
L'acido perfluoroottanoico è un acido perfluoroalchilico comunemente utilizzato nella preparazione di esteri fluoroacrilici, fluoropolimeri e fluoroelastomeri. Si è scoperto che è persistente nell'ambiente e bioaccumulabile con una lunga emivita. |
| Profilo di sicurezza |
Veleno per via intraperitoneale. Sono stati segnalati dati di mutazione. Quando riscaldato fino alla decomposizione emette vapori tossici di Fí. |
| Destino ambientale |
L'acido perfluoroottanoico presente nell'ambiente può derivare da rilasci di flussi di rifiuti derivanti dalla produzione di cosmetici, lubrificanti, vernici, lucidanti, adesivi, trattamenti per tessuti e composti antincendio. Può ripartirsi nella fase di vapore nell'atmosfera, dove si degrada atmosfericamente con un'emivita di 31 giorni. È molto resistente all'idrolisi e immobile nel terreno. Non evaporerà probabilmente dal terreno (a seconda del pH del terreno) o dalle acque superficiali. Non si prevede che venga assorbito da sedimenti e particelle sospese. Non si prevede che l'acido perfluoroottanoico si bioaccumuli negli organismi acquatici (BCF =3.1–9.4) (NLM, 2013). |
| Metodi di purificazione |
Cristallizzare l'acido da CCl4 e toluene e distillarlo. Forma micelle in H2O e la solubilità è dell'1% in H2O. Il cloruro acido ha b 129-130o/744mm. L'ammide ha m 138o. [Bernett & Zisman J Phys Chem 63 1911 1959, Bro & Sperati J Polym Sci 38 289 1959, Beilstein 2 IV 994.] |
| Valutazione della tossicità |
Studi su animali nutriti con PFOA per un lungo periodo hanno mostrato effetti sullo stomaco, sul fegato e sugli ormoni tiroidei. Studi sugli animali indicano anche che il PFOA può causare cancro a livelli relativamente elevati. È stato anche dimostrato che il PFOA è un tossico per lo sviluppo e ha effetti sul sistema immunitario.
Il PFOA colpisce principalmente il fegato e può causare effetti tossici sullo sviluppo e sulla riproduzione a livelli di dose relativamente bassi negli animali da esperimento. Aumenta l'incidenza dei tumori nei ratti, principalmente nel fegato. Gli effetti cancerogeni nei ratti sembrano essere dovuti a modalità di azione indirette/non genotossiche. Studi epidemiologici su lavoratori esposti a PFOA non indicano un aumento del rischio di cancro. Ci sono prove relativamente coerenti di modeste associazioni positive tra livelli sierici di PFOA e livelli di colesterolo, acido urico ed enzimi epatici. Gli effetti critici osservati nei roditori e nelle scimmie sono sul fegato e includono ipertrofia, cambiamenti nell'attività degli enzimi epatici e proliferazione dei perossisomi.
Nei roditori la forma anionica del PFOA induce adenomi epatocellulari, adenomi delle cellule di Leydig e iperplasia pancreatica. L'attività genotossica del PFOA è oggetto di dibattito e controversia attuali, con classificazioni come "privo di genotossicità significativa" e "genotossico debolmente non specifico". Il PFOA non sembra direttamente genotossico; i dati sugli animali indicano che può causare diversi tipi di tumori e morte neonatale e può avere effetti tossici sui sistemi immunitario, epatico ed endocrino. |
