introduzione al prodotto
| Acido barbiturico Informazioni di base |
| Nome del prodotto: | Acido barbiturico |
| Sinonimi: | Acido babiturico diidrato; CoMpound A correlato al fluorouracile; LABOTEST-BB LT00891695; ACIDO BARBITURICO; MALONILUREA; Acido balonilurea; REAGENTPLUS ACIDO BARBITURICO(TM) 99%; ACIDO BARBITURICO CRISTALLINO |
| CAS: | 67-52-7 |
| MF: | C4H4N2O3 |
| MW: | 128.09 |
| EINECS: | 200-658-0 |
| Categorie di Prodotto: | Basi e reagenti correlati; Intermedi e prodotti chimici fini; Prodotti biochimici vari; Serie pirimidina; Nucleotidi; Prodotti farmaceutici; PIRIMIDINA; Intermedi farmaceutici; Serie eterociclo-pirimidina; Indoline, Indoli, Indazoli;67-52-7 |
| File Mol: | 67-52-7.mol |
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| Proprietà chimiche dell'acido barbiturico |
| Punto di fusione | 248-252 grado (dec.) (lett.) |
| Punto di ebollizione | 260 gradi (decomposizione) |
| densità | 1.6006 (stima approssimativa) |
| indice di rifrazione | 1.4610 (stima) |
| Fp | 150 gradi |
| temperatura di conservazione | Conservare a una temperatura inferiore a +30 gradi. |
| solubilità | 11.45g/l |
| modulo | Polvere/solido |
| PKA | 4.01 (a 25 gradi) |
| colore | Crema leggera |
| PH | 2-3 (50 g/l, H2O, 60 gradi) |
| Odore | Inodore |
| Solubilità dell'acqua | 142 g/L (20 ºC) |
| Merck | 14,963 |
| BRN | 120502 |
| InChiKey | HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N |
| Riferimento al database CAS | 67-52-7(Riferimento al database CAS) |
| Riferimento di chimica del NIST | Acido barbiturico(67-52-7) |
| Sistema di registro delle sostanze EPA | Acido barbiturico (67-52-7) |
| Informazioni sulla sicurezza |
| Dichiarazioni sui rischi | 36/37/38 |
| Dichiarazioni sulla sicurezza | 24/25 |
| WGK Germania | 1 |
| RTECS | CP8000000 |
| TSCA | SÌ |
| Codice SA | 29335200 |
| Tossicità | LD50 per via orale nel coniglio: > 5000 mg/kg |
| Informazioni sulla scheda di sicurezza |
| Fornitore | Lingua |
|---|---|
| Malonilurea | Inglese |
| Sigma Aldrich | Inglese |
| ACROS | Inglese |
| ALFA | Inglese |
| Utilizzo e sintesi dell'acido barbiturico |
| Descrizione | I barbiturici sono derivati dell'acido barbiturico, l'acido barbiturico è formato dalla condensazione di acido malonico e urea, di per sé non ha alcun effetto anestetico, ma se i suoi atomi C2 e C5 sono sostituiti da geni diversi, può generare molte specie di agenti barbiturici, ad esempio , l'ossigeno di C2 viene sostituito dallo zolfo, che genera barbiturici di zolfo, come il tiopentale. Il meccanismo dei barbiturici è sostanzialmente lo stesso, agiscono su diversi livelli del sistema nervoso centrale e hanno un'inibizione non specifica. I suoi effetti sedativi e ipnotici possono essere correlati all'inibizione selettiva del sistema di attivazione reticolare talamico a monte, bloccando così la trasduzione dell'eccitazione alla corteccia cerebrale. Il suo effetto anticonvulsivante si realizza inibendo la trasmissione sinaptica nel sistema nervoso centrale, per migliorare la soglia di stimolazione elettrica nella corteccia motoria. i barbiturici con effetto terapeutico svolgono un ruolo inibitore nel sistema nervoso centrale , come fenobarbital (fenobarbitale), amobarbital (amilobarbitale), tiopentale , metoesitale (metoesitone ). I barbiturici inibitori hanno effetti sedativi, ipnotici, anticonvulsivanti e anestetici, ma il loro agente sedativo-ipnotico è stato eliminato, perché nel processo è facile produrre grave tolleranza, dipendenza dai farmaci e induzione degli enzimi epatici da farmaci. A causa di alcune differenze nella loro struttura chimica, l'eliminazione da parte del corpo e la modalità di liposolubilità di ogni farmaco sono diverse, quindi variano anche la velocità con cui appare l'effetto e il tempo di continuazione. I barbiturici a lunga durata d'azione come il fenobarbital (fenobarbitone) sono ancora utilizzati nel trattamento dell'epilessia anticonvulsivante. I barbiturici ad azione ultrabreve (tiopentale e metoesitale) vengono spesso applicati come anestetico per via endovenosa. Gli anestetici endovenosi barbiturici utilizzati clinicamente sono ora circa dieci tipi, ma vengono comunemente utilizzate da tre a cinque specie. Secondo il punto di vista dell'anestesiologia, i barbiturici possono essere suddivisi in due categorie, vale a dire i barbiturici ipnotici e l'anestesia barbiturica. I primi sono farmaci decisamente più lenti come il fenobarbital, avendo un effetto sedativo, prima dell'anestesia, la sua somministrazione può tranquillizzare il paziente. Dopo l'iniezione endovenosa di quest'ultimo, la coscienza scompare presto, viene utilizzato principalmente per l'anestesia generale, in cui il farmaco più comunemente usato è il tiopentale, quindi questo farmaco è rappresentativo. Il fenobarbital è un derivato dell'acido barbiturico, avente un acido debole, è l'inibitore centrale, che inibisce principalmente il sistema di attivazione reticolare ascendente del cervello. Il grado di inibizione da superficiale a profondo del farmaco è dovuto alla quantità da piccola a grande, ha diversi livelli di effetto sedativo, ipnotico, anticonvulsivante e anestetico. Inoltre, il farmaco ha anche un effetto antiepilettico. Le informazioni di cui sopra sono modificate dal libro chimico di Tian Ye. |
| Proprietà chimiche | polvere cristallina fine color crema. Inodore. Solubile in acqua ed etere, insolubile in acqua e alcool. |
| Usi | L'acido barbiturico è ampiamente utilizzato nella produzione di materie plastiche, tessili, polimeri e prodotti farmaceutici. È un principio attivo nella produzione di vitamina B2. È un acido forte in un mezzo acquoso con un gruppo metilenico attivo coinvolto nella condensazione di Knoevenegal. Viene utilizzato come precursore per la preparazione dell'acido 5-arilidenbarbiturico mediante reazione con l'aldeide aromatica. Viene anche utilizzato nell'ossidazione elettrochimica dello iodio mediante voltammetria ciclica e coulometria a potenziale controllato. |
| Definizione | ChEBI: L'acido barbiturico è un barbiturico la cui struttura è quella della peridropirimidina sostituita in C-2, -4 e -6 da gruppi osso. L'acido barbiturico è il composto originario dei farmaci barbiturici, sebbene non sia di per sé farmacologicamente attivo. Ha il ruolo di allergene e xenobiotico. È un acido coniugato di un barbiturico, un barbiturico(2-) e un barbiturico(1-). |
| Preparazione | L'acido barbiturico è derivato dalla reazione del dietil malonato e dell'urea. Per prima cosa mettere l'urea in un serbatoio di reazione contenente metanolo, riscaldare, rifluire, sciogliere, quindi aggiungere il dietil malonato essiccato e il metossido di sodio, la reazione viene fatta rifluire a 66-68 gradi per 4-5 h, dopo la distillazione per recuperare il metanolo , raffreddare a 40-50 gradi, aggiungere acido cloridrico diluito per regolare il pH 1-2. Raffreddare a temperatura ambiente, gettare per ottenere il grezzo, lavare una volta con acqua distillata, asciugare per ottenere il grezzo, quindi purificare con acqua e carbone attivo, secco per ottenere prodotti. L'acido barbiturico industriale è polvere cristallina bianca o rosa, fortemente acida, contenuto superiore al 98%, punto di fusione maggiore o uguale a 245 gradi. Consumo materiale fisso: dietil malonato 1.098 kg/t, urea 476 kg/t, acido cloridrico (reagente grado III) 681 kg/t, metanolo di sodio (28%) 369 kg/t, metanolo 1.025 kg/t. |
| Applicazione | L'acido barbiturico è un composto genitore dei farmaci barbiturici. L'acido barbiturico non sostituito non ha proprietà ipnotiche. L'acido barbiturico (BA) può essere utilizzato nella preparazione dei corrispondenti emiaminali, tramite riduzione chemoselettiva in presenza del reagente SmI2/H2O. Può essere utilizzato nella preparazione di nanofogli di nitruro di carbonio coniugato modificato con BA. Può essere usato per sintetizzare: 5-derivati dell'acido ilidenebarbiturico tramite condensazione di Knoevenagel con aldeidi aromatiche aromatiche e , -coniugate 5-diammimetilenebarbiturici reagendo con carbodiimmidi sostituite |
| Reazioni | L'acido barbiturico con aldeidi aromatiche è stato utilizzato in uno studio sperimentale, inteso a dimostrare la maggiore efficienza della reazione di condensazione di Knoevenagel per l'acido barbiturico e varie aldeidi aromatiche su allumina basica, in assenza di solventi organici sotto irradiazione con microonde. Può anche essere utilizzato nell'ossidazione elettrochimica dello iodio, utilizzando la voltammetria ciclica e la coulometria a potenziale controllato. |
| Descrizione generale | L'acido barbiturico è un acido utile per le sintesi organiche e farmaceutiche. La sua forma diidrata può essere sintetizzata dall'acido barbiturico tramite cristallizzazione da soluzione acquosa. La struttura cristallina dell'acido barbiturico (in forma tautomerica) è stata studiata mediante un metodo di trasformata di Fourier tridimensionale. È stato segnalato che la sua forma cristallina enolica è termodinamicamente stabile. |
| Metodi di purificazione | Ricristallizzarlo due volte da H2O, quindi essiccarlo per 2 giorni a 100°. [Beilstein 24 III/IV 1873.] |
| Prodotti per la preparazione dell'acido barbiturico e materie prime |
| Materie prime | Sodium Methoxide-->Malonic acid-->5-FLUORODIIDRO-6-IDROSSI-2,4-(1H,3H)-PIRIMIDINEDIONE |
| Prodotti di preparazione | N-(2-Amino-4,6-dichloro-5-pyrimidinyl)formamide-->2,4,6-TRICHLOROPYRIMIDIN-5-AMINE-->Riboflavin-->2-cyano-2-[2,3-dihydro-3-(tetrahydro-2,4,6-trioxo-5(2H)-pyrimidinylidene)-1H-isoindol-1-ylidene]-N-methylacetamide-->6-BROMO-2,4-DIMETHOXYPYRIMIDINE-->2,4,6-TRICHLORO-5-NITROPYRIMIDINE-->5-BROMO-6-HYDROXY-1H-PYRIMIDINE-2,4-DIONE-->Pigment Yellow 139-->Vitamin B2-->5-NITROBARBITURIC ACID-->ALLOXAN MONOHYDRATE-->2,4,6-TRIBROMOPYRIMIDINE-->2,4,6-Triaminopyrimidine-->5,5-DIETHYLBARBITURIC ACID SODIUM SALT-->URAMIL-->Riboflavin, 2',3',4',5'-tetraacetate-->6-Chlorouracil-->2,4,6-TRIMETHOXYPYRIMIDINE-->GIALLO DIRETTO 147 |
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