introduzione al prodotto
| Informazioni di base sul chetone del lampone |
| Proprietà chimiche Utilizzi Metodo di produzione |
| Nome del prodotto: | Chetone di lampone |
| Sinonimi: | 4-(4-Idrossifenil)-2-butanone 5471-51-2;Chetone di lampone naturale;Impurità EP B di dobutamina;Impurità di cloridrato di dobutamina Ⅰ:4-(4-Idrossifenil)-2-butanone;4-p-idrossifenil)-2-butone;Chetone di lampone;CHETONE DI LAMPONE;CHETONE DI LAMPONE |
| CASO: | 5471-51-2 |
| MF: | C10H12O2 |
| MW: | 164.2 |
| EINECS: | 226-806-4 |
| Categorie di prodotti: | Chetoni aromatici (sostituiti); Additivo alimentare e per mangimi; Aromatici; Estratto di erbe;5471-51-2 |
| File Mol: | 5471-51-2.mol |
 |
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| Proprietà chimiche del chetone del lampone |
| Punto di fusione | 81-85 grado (lett.) |
| Punto di ebollizione | 200 gradi |
| densità | 1.0326 (stima approssimativa) |
| pressione di vapore | 40Pa a 25 gradi |
| indice di rifrazione | 1.5250 (stima) |
| FEMA | 2588|4-(P-IDROSSIFENILE)-2-BUTANONE |
| temperatura di conservazione | sotto gas inerte (argon) |
| solubilità | Etanolo al 95%: solubile 50 mg/mL, da limpido a leggermente torbido, da incolore a giallo pallido o marrone chiaro |
| modulo | Liquido |
| PKA-Italiano | 9,99±0.15(previsto) |
| colore | Chiaro incolore |
| Odore | al 10,00 % in glicole dipropilenico. confettura di frutti di bosco dolci lampone floreale maturo |
| Tipo di odore | bacca |
| Solubilità in acqua | Insolubile in acqua. |
| Numero JECFA | 728 |
| Marchio | 776080 |
| ChiaveInChI | NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYSA-N |
| RegistroP | 0.935-1.33 a 20 gradi |
| Riferimento al database CAS | 5471-51-2(Riferimento al database CAS) |
| Riferimento chimico NIST | 2-Butanone, 4-(4-idrossifenil)-(5471-51-2) |
| Sistema di registro delle sostanze dell'EPA | 2-Butanone, 4-(4-idrossifenil)- (5471-51-2) |
| Informazioni sulla sicurezza |
| Codici di pericolo | Xn,Xi |
| Dichiarazioni di rischio | 22 |
| Dichiarazioni di sicurezza | 26-36/37/39-36 |
| WGK Germania | 2 |
| RTECS | Numero di modello: EL8925000 |
| Nota di pericolo | Irritante |
| TSCA | SÌ |
| Codice HS | 29145011 |
| Dati sulle sostanze pericolose | 5471-51-2(Dati sulle sostanze pericolose) |
| Informazioni sulla scheda di sicurezza |
| Fornitore | Lingua |
|---|---|
| Frambinone | Inglese |
| SigmaAldrich | Inglese |
| ACRO | Inglese |
| ALFA | Inglese |
| Uso e sintesi del chetone del lampone |
| Proprietà chimiche | Appare come un cristallo aghiforme bianco o un solido granulare, che esibisce aroma di lampone e aroma di frutta. La temperatura del punto di fusione è 82~83 gradi. È insolubile in acqua e olio, essendo solubile in alcol, etere e olio volatile. I prodotti naturali sono presenti nel lampone (lampone) e così via. |
| Usi | 1. Il chetone di lampone viene utilizzato nella preparazione di spezie alimentari con effetto dolcificante, può essere utilizzato anche per aromatizzare cosmetici e saponi. 2. Il chetone di lampone è ampiamente utilizzato in aromi di fragola, lampone, ananas, pesche e altri alimenti, solitamente utilizzato come agente fissante nell'aroma fruttato. Nell'aroma quotidiano, può essere utilizzato in formulazioni come gelsomino, fiori di gardenia e tuberosa. Come modificatore, può essere utilizzato in gelsomino, gardenia, tuberosa e altri aromi quotidiani profumati. Negli aromi alimentari, è utilizzato principalmente per fragole, ananas, pesche, prugne, more di maggio e altre fragranze. In medicina, è utilizzato principalmente come intermedio. |
| Metodo di produzione | Si aggiungono prima 3,5 moli di idrossido di sodio al 15% al reattore e si aggiungono goccia a goccia sotto agitazione 2 moli di acetone e 1 mole di p-idrossibenzaldeide. Si controlla la temperatura tra 20 e 30 °C e si continua la reazione di agitazione per 20 ore. Il sale sodico solido di 4-p-idrossifenilbutene-3-chetone-2 è stato ottenuto dopo filtrazione, ulteriormente disciolto in acqua e quindi acidificato con acido cloridrico per precipitare 4-p-idrossifenilbutene-3-chetone-2, ulteriormente filtrato e fatto essiccare per ulteriore applicazione. L'autoclave è stata alimentata con 100 g di intermedio e 5 g di catalizzatore al nichel, e l'atmosfera è stata sostituita con idrogeno. La miscela è stata riscaldata a 120-140 gradi e fatta reagire a una pressione di 0,98 MPa per 1,5 ore. Dopo il raffreddamento, il catalizzatore è stato filtrato, il contenuto di chetone di lampone era dell'89% e la resa di idrogenazione era del 92%. Il prodotto grezzo di cui sopra è soggetto a distillazione sotto vuoto una volta con ulteriore ricristallizzazione di 1-2 volte ottenendo cristalli bianchi con punto di fusione di 82 gradi C. Via del fenolo Sono stati aggiunti al reattore 94 g di fenolo e 85% di acido fosforico come catalizzatore misto, sono stati aggiunti goccia a goccia 70 g di metil vinil chetone in 40 min, la temperatura è stata mantenuta a 15-20 gradi e la reazione è stata agitata per 4 ore. Dopo il completamento della reazione, la miscela di reazione è stata lavata con acqua fino a neutralità e 63 g di fenolo sono stati distillati a pressione ridotta per ottenere 25 g di un prodotto con un punto di fusione compreso tra 81,5 e 82,5 gradi C e una resa dell'80%. Si ottiene tramite condensazione tra idrossibenzaldeide e acetone e ulteriore idrogenazione. Si ottiene tramite la condensazione tra l'acido chetonico e il fenolo. |
| Descrizione | 4-(p-idrossifenil)-2-butanone ha un odore dolce, fruttato, di confettura di lamponi. Può essere preparato mediante idrogenazione catalitica di pidrossi-benzilidene acetone in presenza di nero di platino in etere o metanolo o in presenza di palladio assorbito su carbone. |
| Proprietà chimiche | Il 4-(p-idrossifenil)-2-butanone ha un odore dolce e fruttato, simile a quello della confettura di lamponi. |
| Proprietà chimiche | 4-(4-Idrossifenil)-2-butanone è un componente altamente caratteristico dell'aroma del lampone. Forma cristalli incolori (p.f. 82–83 gradi) con un odore dolce e fruttato che ricorda molto i lamponi. Il chetone del lampone viene preparato mediante condensazione catalizzata da alcali del sale alcalino di 4-idrossibenzaldeide e acetone, seguita da idrogenazione selettiva del doppio legame nel 4-idrossibenzalacetone risultante. Altre sintesi partono dal fenolo, che viene convertito in 4-(4-idrossifenil)-2-butanone con metilvinilchetone o con 4-idrossi-2-butanone. |
| Proprietà chimiche | polvere o aghi da bianchi a leggermente gialli |
| Evento | Sono state segnalate la presenza di mirtillo rosso europeo, lampone, mora, loganberry e olivello spinoso (Hippophae rham noides L.). |
| Usi | L'4-(4-idrossifenil)-2-butanone è utilizzato in profumeria, nei cosmetici e come additivo alimentare per conferire un odore fruttato. |
| Usi | Composto aromatico primario dei lamponi rossi, utilizzato in composizioni di profumi, shampoo, cosmetici e come additivo alimentare. Anche un'impurità nella sintesi della Dobutamina (D494445). |
| Usi | Intermedi dei cristalli liquidi |
| Definizione | ChEBI: Un chetone che è 4-fenilbutano-2-uno in cui l'anello fenilico è sostituito in posizione 4 da un gruppo idrossilico. Si trova in una varietà di frutti tra cui lamponi, more e mirtilli rossi, ed è utilizzato in profumeria e cosmetica. |
| Valori soglia del gusto | Caratteristiche del gusto a 40 ppm: fruttato, confettura, bacche, lampone e mirtillo con sfumature di semi e zucchero filato |
| Riferimenti di sintesi | Il Giornale di Chimica Organica, 41, p. 1206, 1976DOI:10.1021/jo00869a026 Comunicazioni sintetiche, 19, p. 1109, 1989DOI: 10.1080/00397918908051034 |
| Infiammabilità ed esplosività | Non infiammabile |
| Profilo di sicurezza | Veleno per via intraperitoneale. Moderatamente tossico per ingestione. Liquido infiammabile. Quando riscaldato fino alla decomposizione emette fumo acre e fumi irritanti. Vedere anche CHETONI. |
| Prodotti e materie prime per la preparazione del chetone del lampone |
| Materie prime | Ethanol-->Acetone-->4-Hydroxybenzaldehyde-->Methyl vinyl ketone-->4-Phenyl-1-butene-->Acido 4,4'-carbonildiftalico |
| Prodotti di preparazione | methyl [4-(3-oxobutyl)phenoxy]acetate-->2-Butanone, 4-[4-(2-oxiranylmethoxy)phenyl]--->ACIDO (4(3-IDROSSI-3-METIL-BUTIL)-FENOSSI)-ACETICO |
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