introduzione al prodotto
| Bromuro di tetrabutilammonio Informazioni di base |
| Proprietà fisiche e chimiche Applicazione Usi del preparato Tossicità |
| Nome del prodotto: | Bromuro di tetrabutilammonio |
| Sinonimi: | 1-Butanaminio, N,N,N-tributil-, bromuro;1-Butanaminio,N,N,N-tributil-,bromuro;n,n,n-tributil-1-butanaminiubromuro; ALIQUAT(R) 100;IPC-TBA-BR;tetrabutilazanio bromuro;tetrabutilamminio·bromuro;tetrabutilammonio bromuro, 99%, per cromatografia a coppie ioniche |
| CAS: | 1643-19-2 |
| MF: | C16H36BrN |
| MW: | 322.37 |
| EINECS: | 216-699-2 |
| Categorie di Prodotto: | alogenuro organoamminico;Altri prodotti;Sali di ammonioProdotti chimici essenziali;Reagent Plus;Reagenti di routine;Sali di ammonioReagenti analitici;Elettrochimica;Elettroliti di supporto per elettrochimica;HPLC anionico;Reagenti per cromatografia/CE;Coppia ionica;Reagenti per coppia ionica;Reagenti per coppia ionica - Anionici;Coppia ionica Reagenti: concentrato anionico; sali di ammonio quaternari; bromuri di ammonio (quaternari); chimica analitica; reagenti a coppia ionica per HPLC per campioni acidi; reagenti a coppia ionica per HPLC; composti di ammonio quaternario; sali di ammonio, fosfonio e solfonio (liquidi ionici); composti ionici Liquidi;Chimica organica sintetica;Sali di ammonio;Alternative più ecologiche: catalisi;catalizzatori a trasferimento di fase;intermedi farmaceutici;1643-19-2;bc0001 |
| File Mol: | 1643-19-2.mol |
 |
|
| Proprietà chimiche del bromuro di tetrabutilammonio |
| Punto di fusione | 102-106 grado (lett.) |
| Punto di ebollizione | 102 gradi |
| densità | 1.039 g/ml a 25 gradi |
| pressione del vapore | 0Pa a 25 gradi |
| indice di rifrazione | n20/D 1.422 |
| Fp | 100 gradi |
| temperatura di conservazione | Conservare a una temperatura inferiore a +30 gradi. |
| solubilità | H2O: 0,1 g/ml, limpido, incolore |
| modulo | Polvere cristallina |
| PKA | 0[a 20 gradi] |
| Peso specifico | 1.007 |
| colore | Da bianco a leggermente crema |
| Odore | Mi piace l'ammina |
| PH | Da 3,5 a 7.0 (50 g/L, 25 gradi) |
| Solubilità dell'acqua | 600 g/L (20 ºC) |
| Sensibile | Igroscopico |
| λmax | λ: 240 nm Amax: 0,04 λ: 250 nm Amax: 0,03 λ: 260 nm Amax: 0,02 λ: 500 nm Amax: 0,02 |
| BRN | 3570983 |
| Stabilità: | Stabile. Incompatibile con forti agenti ossidanti. Proteggere dall'umidità. |
| InChiKey | JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M |
| LogP | 0.839 a 25 gradi |
| Riferimento al database CAS | 1643-19-2(Riferimento al database CAS) |
| Riferimento di chimica del NIST | Bromuro di tetra-N-butilammonio (1643-19-2) |
| Sistema di registro delle sostanze EPA | Bromuro di tetrabutilammonio (1643-19-2) |
| Informazioni sulla sicurezza |
| Codici di pericolo | Xi,Xn |
| Dichiarazioni sui rischi | 36/37/38-22 |
| Dichiarazioni sulla sicurezza | 26-36-37/39 |
| WGK Germania | 3 |
| F | 3 |
| Nota di pericolo | Irritante |
| TSCA | SÌ |
| Codice SA | 29239000 |
| Informazioni sulla scheda di sicurezza |
| Fornitore | Lingua |
|---|---|
| Bromuro di tetrabutilammonio | Inglese |
| ACROS | Inglese |
| Sigma Aldrich | Inglese |
| ALFA | Inglese |
| Utilizzo e sintesi del bromuro di tetrabutilammonio |
| Proprietà fisiche e chimiche | Bromuro di tetrabutilammonio, noto anche come bromuro di tetrabutilammonio. Cristallo bianco, deliquescenza. Punto di fusione di 118 gradi. Solubile in acqua, alcool, etere e acetone, leggermente solubile in benzene. Figura 1: una formula strutturale del bromuro di tetrabutilammonio |
| Applicazione | (1) Utilizzato come reagente per l'analisi della sintesi organica. (2) Il bromuro di tetrabutilammonio è anche un efficace catalizzatore di trasferimento di fase. Il catalizzatore a trasferimento di fase, denominato PTC, è in grado di trasferire la fase acquosa (o fase organica) al catalizzatore di fase organica (o fase acquosa), che può effettuare la reazione tra la fase acquosa e la fase organica del catalizzatore. Il PTC ha la funzione di modificare il grado di solvatazione ionica, aumentare l'attività della reazione ionica, accelerare la velocità di reazione e così via. Risolvere il problema del passato nelle due fasi della reazione è difficile reagire. I comuni catalizzatori di trasferimento di fase del sale di ammonio quaternario sono: benzil trietil ammonio cloruro, triottil metil ammonio cloruro, tetrametil ammonio bromuro, tetrapropilammonio cloruro, tetrabutilammonio bromuro, tetrabutil ammonio ioduro, benzil trietil ammonio bromuro, trietil esil bromuro, ottil trietilammonio bromuro. Il catalizzatore a trasferimento di fase è ampiamente applicato nella sintesi organica: R2C per la preparazione di composti (composti di tipo carbene), ulteriore preparazione del corrispondente nitrile, isonitrile, Halon, derivati del diclorometano ciclopropano, idrossiacidi e diazometano. Per la reazione di alchilazione, rispetto ai metodi tradizionali, per evitare le dure condizioni del funzionamento a secco e l'elevata resa, può essere utilizzato anche nella reazione redox, idrolisi dell'estere, reazione di sostituzione, reazione di condensazione, reazione di addizione, reazione di polimerizzazione, reazione di addizione di carbonio e l'eliminazione della reazione e così via. (3) Per gli intermedi di sintesi organica, catalizzatore di trasferimento di fase (4) Reagenti di accoppiamento ionico per la sintesi di bacampicillina, simili alla sultamicillina. (5) Reagenti per cromatografia a coppia ionica, catalizzatore a trasferimento di fase. Sintesi di bacampicillina e sultamicillina. |
| Usi | Il bromuro di tetrabutilammonio (TBAB) è un composto di ammonio quaternario. È il catalizzatore a trasferimento di fase più utilizzato. Le sue proprietà interfacciali sono state studiate in caso di reazioni iniziate da idrossido. Questo può essere applicato per comprendere il meccanismo delle reazioni di trasferimento di fase. È stato riportato che il TBAB riduce il tempo di ritenzione e rimuove lo scodamento dei picchi agendo come reagente per la coppia ionica durante l'analisi cromatografica dei composti di ammonio quaternario. Allo stato fuso il TBAB si comporta come un liquido ionico che rappresenta una promettente alternativa ecologica ai solventi organici nella sintesi organica. Sono state determinate la sua capacità termica molare, l'entropia e la funzione di energia libera. Recentemente, il bromuro di tetrabutilammonio fuso (TBAB) è stato utilizzato come IL a bassa tossicità ed economico in una serie di trasformazioni sintetiche costruttive. Il bromuro di tetrabutilammonio (TBAB) può essere utilizzato allo stato fuso nei seguenti processi: Sintesi dell'acido (2S)-5-(3-fenil-2-ftalimidilpropanoilammino)isoftalico. Sintesi di pirroli alchil-sostituiti in assenza di catalizzatore e solvente organico. Sintesi di ditioacetali da acetali mediante transtioacetalizzazione in ambiente privo di solventi. Sintesi di poliammidi (PA) mediante polimerizzazione di acido tereftalico e diisocianati. Catalizza l'aggiunta di tioli agli alcheni coniugati. Deidroclorurazione del poli(cloruro di vinile). |
| preparazione | Metodi preparativi: sono disponibili diversi metodi per recuperare in modo efficiente lo ione ammonio quaternario. Preparato mediante reazione di tri-n-butilammina e n-butil bromuro. |
| Tossicità | LD50 orale acuto (topo): 590 mg/kg. Inalazione, ingestione e contatto con la pelle tossico per la pelle, gli occhi e l'irritazione del sistema respiratorio. Ulteriori informazioni dall'editore ChemicalBook Xiaonan (2015-09-16). |
| Proprietà chimiche | cristalli bianchi o polvere |
| Usi | Il bromuro di tetrabutilammonio viene utilizzato nella sintesi delle celle solari polimeriche. Utilizzato anche nella sintesi di celle elettrochimiche monocomponenti che emettono luce verde. |
| Definizione | ChEBI: Il bromuro di tetrabutilammonio è un sale di tetrabutilammonio con bromuro come controparte anionica. È un sale di bromuro organico e un sale di tetrabutilammonio. |
| benefici | Il bromuro di tetrabutilammonio è un sale di ammonio ecologico, non volatile, non infiammabile, non corrosivo, a basso costo e disponibile in commercio con elevata stabilità termica e chimica. Nel TBAB, il sale di tetrabutilammonio può dissolversi sia in solventi acquosi che organici, il che aiuta a trasportare i reagenti anionici idrosolubili nella fase organica. Inoltre, il TBAB fuso è stato utilizzato anche come liquido ionico efficiente per effettuare trasformazioni organiche in condizioni prive di solventi[1]. |
| Descrizione generale | Bromuro di tetrabutilammonio, un composto di ammonio quaternario ampiamente utilizzato come catalizzatore di trasferimento di fase. TBAB diminuisce il tempo di ritenzione ed elimina lo scodamento dei picchi agendo come reagente per la coppia ionica durante l'analisi cromatografica dei composti di ammonio quaternario. Allo stato fuso, il TBAB si comporta come un liquido ionico, che rappresenta una promettente alternativa ecologica ai solventi organici nella sintesi dei polimeri. |
| Infiammabilità ed esplosività | Non classificato |
| Metodi di purificazione | Cristallizzare il sale da *benzene (5 ml/g) a 80° aggiungendo n-esano caldo (tre volumi) e lasciando raffreddare. Asciugarlo su P2O5 o Mg(ClO4)2, sotto vuoto. Il sale è molto igroscopico. Può anche essere cristallizzato da acetato di etile o acetone secco aggiungendo etere etilico ed essiccato sotto vuoto a 60° per 2 giorni. È stato cristallizzato da acetone mediante aggiunta di dietil etere. È così igroscopico che tutte le manipolazioni dovrebbero essere eseguite in una scatola asciutta. È stato purificato mediante precipitazione da una soluzione satura in CCl4 anidro con aggiunta di cicloesano o mediante ricristallizzazione da acetato di etile, quindi riscaldamento sotto vuoto a 75° in presenza di P2O5. [Symons et al. J Chem Soc, Faraday Trans 1 76 2251 1908.] Inoltre ricristallizza da CH2Cl2/etere etilico e viene essiccato in un essiccatore sotto vuoto su P2O5. [Blau & Espenson J Am Chem Soc 108 1962 1986, Beilstein 4 IV 657.] |
| Riferimenti | [1] Banik B, et al. Sintesi catalizzata di bromuro di tetrabutilammonio (TBAB) di eterocicli bioattivi. Molecole, 2020; 25:5918. |
| Prodotti per la preparazione e materie prime del bromuro di tetrabutilammonio |
| Prodotti di preparazione | 1-BENZOTHIOPHENE-5-CARBOXYLIC ACID-->Albendazole-->Piperonyl aldehyde-->3-AMINOBIPHENYL-->5-Bromoindazole-->ETHYL 4-ETHOXYPHENYLACETATE-->H-GLY-AMC HBR-->1-Phenylcyclopentanecarboxylic acid-->3-PHENYLBENZYLAMINE-->4-PYRIDIN-2-YLISOXAZOL-5-AMINE-->cintofen-->FENOTHIOCARB-->(R)-(-)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol-->Isocarbophos-->Venlafaxine hydrochloride-->1-BENZOTHIOPHENE-5-CARBONITRILE-->N-(4-THIOPHEN-2-YL-PHENYL)-ACETAMIDE-->Thianaphthene-2-carboxylic acid-->Myclobutanil-->alpha-butyl-alpha-phenyl-1H-imidazole-1-propiononitrile-->5-Bromobenzo[c]thiophene-->Olaquindox-->Sisthsne-->2-[2-(DIPHENYLPHOSPHINO)ETHYL]PYRIDINE-->Glyceryl monostearate-->1-(3-Aminopropyl)piperidine-->Phenyl vinyl sulfone-->6-Bromopurine-->Methyl 3,4,5-trimethoxybenzoate-->CYCLANILIDE-->2-(4-ETHOXYPHENYL)-2-METHYL PROPIONITRILE-->Levetiracetam-->4-Bromo-7-azaindole-->DIOCTYL ETHER-->1,1-Cyclopropanedicarboxylic acid dimethyl ester-->2 -phenyl-Hexanenitrile-->Zeolite-->Tetrabutylammonium hexafluorophosphate-->4-(tert-Butyl)benzyl mercaptan-->Boroidruro di tetrabutilammonio |
Etichetta sexy: bromuro di tetrabutilammonio, produttori, fornitori, fabbrica di bromuro di tetrabutilammonio in Cina
Un paio di: Cloruro di tetrakis(idrossimetil)fosfonio
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