| Descrizione |
2-Il nitropropano, noto anche come dimetilnitrometano o isonitropropano, è un liquido oleoso incolore con un odore delicato e dolce. Questo composto infiammabile è solubile in acqua e in vari solventi organici, tra cui il cloroformio. I suoi vapori possono formare una miscela esplosiva se combinati con l'aria. 2-Il nitropropano funge da cosolvente nelle formulazioni di vernice, migliorando la bagnatura dei pigmenti, ottimizzando le proprietà di flusso e facilitando l'elaborazione elettrostatica. Inoltre, contribuisce a ridurre i tempi di asciugatura della vernice. |
| Proprietà chimiche |
2-Il nitropropano, noto anche come 2-NP, è un composto nitro alifatico che si presenta come un liquido incolore e infiammabile con un leggero odore fruttato. Può dissolversi in acqua (1,7 mL/100 mL a 20 °C) ed è miscibile con solventi organici.
Come altri nitroalcani, il {{0}}nitropropano esiste in equilibrio con l'acido nitronico 2-propano (HSDB 1988). Una soluzione acquosa 0,01 M di 2-NP ha un pH di 6,2. Quando reagisce con basi inorganiche e ammine, il 2-nitropropano forma sali che sono infiammabili quando asciutti. È sensibile alla detonazione quando combinato con ossidanti e una miscela di 2-nitropropano e nitrato di ammonio funge da esplosivo commerciale. |
| Proprietà fisiche |
Liquido oleoso incolore con un odore delicato e fruttato. 2-Il nitropropano è stato rilevato in due studi a concentrazioni di 3,1 e 5,2 ppmv(Crawford e altri, 1984). |
| Usi |
2-Il nitropropano è utilizzato principalmente come solvente per composti organici e rivestimenti; con resine viniliche, vernici epossidiche, nitrocellulosa e gomma clorurata; in inchiostri da stampa, adesivi e stampa come inchiostri flessografici; manutenzione con segnaletica stradale su strade e autostrade; costruzione navale; e manutenzione generale. Ha anche un uso limitato come sverniciatore. 2-Il nitropropano è anche utilizzato come solvente nelle industrie di trasformazione alimentare per il frazionamento di un olio vegetale parzialmente saturo. |
| Definizione |
ChEBI: 2-nitropropano è un nitroalcano secondario che è propano in cui un idrogeno in posizione 2 è stato sostituito da un gruppo nitro. Utilizzato principalmente come solvente (pb 120 gradi). Ha un ruolo come agente epatotossico, agente cancerogeno, solvente aprotico polare e xenobiotico. |
| Preparazione |
La sintesi di 2-nitropropano può essere realizzata direttamente tramite nitrazione di 2-alopropani con nitrito di sodio. Con 2-iodopropano, la reazione viene condotta in DMF secco in presenza di urea. Per il 2-bromopropano a reazione più lenta, sono richiesti un tempo di reazione più lungo e la presenza di floroglucinolo come scavenger dell'estere nitrito.
Come il 1-nitropropano, anche il 2-nitropropano viene prodotto mediante nitrazione in fase vapore del propano con acido nitrico a temperatura e pressione elevate (Baker e Bollmeier 1978). |
| Descrizione generale |
2-Il nitropropano è un liquido limpido e incolore dall'odore gradevole, solubile in molti solventi organici, tra cui il cloroformio. I suoi vapori possono formare una miscela esplosiva con l'aria. |
| Reazioni aria e acqua |
Altamente infiammabile. |
| Profilo di reattività |
2-Il nitropropano è sensibile al calore. Può reagire con ammine/ossidi di metalli pesanti, acidi forti, alcali forti e acido clorosolfonico. . Il calore di adsorbimento del 2-nitropropano sul carbonio, come quello presente nei respiratori a cartuccia, è estremamente elevato. I catalizzatori di ossido di metallo, come l'ossido di rame o l'ossido di manganese, possono innescare l'accensione, pertanto i respiratori al carbonio non devono essere utilizzati in ambienti con un'elevata concentrazione di vapore di 2-nitropropano. |
| Rischio per la salute |
2-Il nitropropano è un irritante polmonare. Gli effetti acuti dell'esposizione al 2-nitropropano a 20-45 ppm sui lavoratori sono stati anoressia, nausea, vomito, diarrea e grave mal di testa occipitale. Sono stati osservati effetti sul fegato in animali esposti cronicamente al 2-nitropropano per inalazione. |
| Cancerogenicità |
2-Il nitropropano è stato classificato dall'Agenzia internazionale per la ricerca sul cancro (IARC) come Gruppo 2B, potenzialmente cancerogeno per l'uomo, sulla base di studi sugli animali che collegano l'esposizione al cancro al fegato nei ratti. La cancerogenicità del 2-nitropropano nell'uomo non è stata valutata a causa della mancanza di dati epidemiologici adeguati. |
| Destino ambientale |
Fotolitico.I prodotti previsti dalla reazione del 2-nitropropano con l'ozono o i radicali OH nell'atmosfera sono formaldeide e acetaldeide (Cupitt, 1980). |
| Spedizione |
UN2608 Nitropropani, Classe di pericolo: 3; Etichette: 3-Liquido infiammabile. |
| Metodi di purificazione |
Purificarlo come per il nitrometano. [Beilstein 1 IV 230.] |
| Valutazione della tossicità |
Il danno al DNA può causare metaboliti 2-NP come N-isopropilidrossilammina (IPHA) e acido idrossilammina-O-solfonico (HAS) tramite un processo di generazione di ossigeno reattivo che può essere inibito da scavenger di radicali idrossilici liberi, catalasi e deferoxamina mesilato, un agente chelante del ferro. L'IPHA causa danni al DNA a livello della timina e l'HAS induce più frequentemente danni al DNA a livello delle sequenze 5'-TG-3', 5'-GG-3' e 5' -GGG-3'. La formazione di 8-ossodesossiguanina da parte di IPHA o HAS aumenta in presenza di ioni metallici. Il danno al DNA causato dai metaboliti 2-NP svolge un ruolo importante nella mutagenicità e cancerogenicità dell'2-NP. Il danno epatico indotto da 2-NP è correlato al danno ossidativo e alla riduzione dell'attività della catalasi (CAT). |
| Incompatibilità |
1-Il nitropropano, un composto di nitroparaffina, forma una miscela esplosiva con l'aria. Il contatto con ossidi di metalli pesanti può causare decomposizione. Le miscele con idrocarburi sono estremamente infiammabili. Attacca alcune plastiche, gomme e rivestimenti. Può esplodere per riscaldamento. Reazione violenta con basi forti; acidi forti e ossidi metallici. I composti sensibili agli urti si formano con acidi, ammine, basi inorganiche e ossidi di metalli pesanti. Incompatibile con forti ossidanti, materiali combustibili. 2-Il nitropropano reagisce con il carbone attivo causando decomposizione. Questa reazione può verificarsi nei filtri respiratori al carbone attivo. |
| Smaltimento dei rifiuti |
Incenerimento: grandi quantità di materiale potrebbero richiedere la rimozione dell'ossido di azoto mediante processi catalitici o di lavaggio. Diluire con cherosene puro e bruciare con cura poiché è potenzialmente esplosivo. Consultare le agenzie di regolamentazione ambientale per indicazioni sulle pratiche di smaltimento accettabili. I generatori di rifiuti contenenti questo contaminante (maggiore o uguale a 100 kg/mese) devono conformarsi alle normative EPA che regolano lo stoccaggio, il trasporto, il trattamento e lo smaltimento dei rifiuti. |
