2,5-Dimetossibenzaldeide

2,5-Dimetossibenzaldeide

introduzione al prodotto

2,5-Dimetossibenzaldeide Informazioni di base
Nome del prodotto: 2,5-Dimetossibenzaldeide
Sinonimi: 2,5-Dimetossibenzaldeide,97%;2,5-Dimetossibenzaldeide;5-Dimetossibenzaldeide;2,5-Dimetossibenzaldeide, 97% 25GR;NSC 6315;93-02--7;2,5-Dimetossibenzaldeide Vetec(TM) grado reagente, 98%;2,5-DIMETOSSIBENZALDEIDE
CASO: 93-02-7
MF: C9H10O3
MW: 166.17
EINECS: 202-211-5
Categorie di prodotti: Composti carbonilici; Sintesi chimica; Prodotti chimici FINI e INTERMEDI; ELEMENTI COSTITUTIVI; Aromatici; Elementi costitutivi organici; Benzaldeide; Adeidi, acetali e chetoni; Anisoli, composti alchilossi e fenilacetati; Aldeidi; C9; Composti carbonilici;93-02-7
File Mol: 93-02-7.mol
2,5-Dimethoxybenzaldehyde Structure
 
2,5-Proprietà chimiche della dimetossibenzaldeide
Punto di fusione 46-48 grado (lett.)
Punto di ebollizione 146 gradi /10 mmHg (letteralmente)
densità 1.1708 (stima approssimativa)
indice di rifrazione 1.5260 (stima)
Incontro >230 gradi F
temperatura di conservazione Conservare in luogo buio, sigillato in luogo asciutto, a temperatura ambiente
solubilità 795 mg/l
modulo Polvere cristallina, cristalli e/o pezzi
colore Dal giallo al beige
Solubilità in acqua Solubile in cloroformio e metanolo. Leggermente solubile in acqua.
Sensibile Sensibile all'aria
Marchio 509301
ChiaveInChI AFUKNJHPZAVHGQ-UHFFFAOYSA-N
RegistroP 1.910
Riferimento al database CAS 93-02-7(Riferimento al database CAS)
Riferimento chimico NIST Benzaldeide, 2,5-dimetossi-(93-02-7)
Sistema di registro delle sostanze dell'EPA Benzaldeide, 2,5-dimetossi- (93-02-7)
 
Informazioni sulla sicurezza
Codici di pericolo Sii
Dichiarazioni di rischio 36/37/38-43
Dichiarazioni di sicurezza 26-36/37/39-24/25-36
WGK Germania 2
RTECS CU5740500
Nota di pericolo Irritante
TSCA SÌ
Codice HS 29124900
 
Informazioni sulla scheda di sicurezza
Fornitore Lingua
2,5-Dimetossibenzaldeide Inglese
SigmaAldrich Inglese
ACRO Inglese
ALFA Inglese
 
2,5-Uso e sintesi della dimetossibenzaldeide
Proprietà chimiche solido cristallino giallo
2,5-Dimethoxybenzaldehyde
Usi 2,5-Dimetossibenzaldeide è utilizzata nella preparazione di 2,5-dimetossifenetilammina, che è utilizzata per preparare farmaci psicoattivi come 2,5-dimetossi-4-bromofenetilammina, 2,5-dimetossi-4-iodofenetilammina e 4-cloro-2,5-dimetossi-fenetilammina. Agisce come intermedio nella sintesi organica.
Applicazione 2,5-Dimetossibenzaldeide, nota anche come 2C-H, è un composto organico e un derivato della benzaldeide. Può essere utilizzata per produrre 2,5-dimetossifenetilammina. 2C-H è utilizzata anche per produrre molte altre fenetilammine sostituite come 2C-B, 2C-I e 2C-C.
Preparazione Sintesi della 2,5-dimetossibenzaldeide: l'anetolo viene ossidato ad anisaldeide, che dopo l'isolamento viene sottoposta a una reazione di ossidazione di Baeyer-Villiger con acido performico o peracetico. L'O-formil-4-metossifenolo ottenuto in questo modo viene idrolizzato. Il 4-metossifenolo viene successivamente formilato utilizzando il metodo di Reimer-Tiemann e l'2-idrossi-5-metossibenzaldeide ottenuta viene metilata con dimetilsolfato a 2,5-dimetossibenzaldeide.
Reazione
A: Anisaldeide da anetolo tramite scissione ossidativa: 20 g di olio di anice sono stati sospesi in una miscela di 150 mL di acqua e 30 mL di acido solforico concentrato; aggiunta di 55 g di bicromato di sodio a una velocità tale che la temperatura non superasse i 40 gradi. La miscela di reazione è stata estratta con 4 x 125 mL di toluene e il solvente è evaporato. L'olio residuo è stato distillato sotto vuoto per produrre 9,1 g di anisaldeide.
B: O-formil-4-metossifenolo: 6 mL di anisaldeide sono stati sciolti in 75 mL di diclorometano (DCM). Una miscela di 12 g di perossido di idrogeno e 10 mL di acido formico concentrato è stata aggiunta in 30 min. La miscela di reazione è stata delicatamente rifluita per 21 h.
C: B 4-metossifenolo: evaporando il solvente dalla miscela di reazione e riprendendo il residuo in 100 mL di NaOH acquosa (20%) (25 mL di MeOH come cosolvente) si sono ottenuti 4,1 g di 4-metossifenolo come prodotto cristallino bianco dopo i consueti passaggi di lavorazione e purificazione.
D: Formilazione di Reimer-Tiemann di 4-metossifenolo: 124,1 g di 4-metossifenolo sono stati sciolti in una soluzione di NaOH (320 g di NaOH in 400 mL di acqua). In totale, sono stati aggiunti 161 mL di cloroformio. La consueta lavorazione e distillazione a vapore ha prodotto 109,8 g di un olio giallo limpido che non si è solidificato una volta lasciato a temperatura ambiente (GC/MS: 94% di 2-idrossi-5-metossibenzaldeide).
E: D Metilazione di 2-idrossi-5-metossibenzaldeide: l'olio giallo da è stato utilizzato senza ulteriore purificazione. Un pallone RB da 250 mL è stato caricato con 100 mL di acetone, 14 g di carbonato di potassio anidro e 10 g di 2-idrossi-5-metossibenzaldeide; la miscela è stata portata a temperatura di riflusso e sono stati aggiunti 11 g di dimetil solfato. La reazione è stata continuata per 4 ore. Il solvente è stato evaporato e il prodotto finale grezzo è stato cristallizzato in acqua fredda. La ricristallizzazione da EtOH/acqua ha prodotto 8,3 g di 2,5-dimetossibenzaldeide (GC/MS: 98%+ 2,5-dimetossibenzaldeide)
Definizione ChEBI: la 2,5-dimetossi-Benzaldeide è un dimetossibenzene.
 
2,5-Prodotti di preparazione di dimetossibenzaldeide e materie prime
Materie prime trans-Anethole-->p-Anisaldehyde-->4-Methoxyphenol-->Dimethyl sulfate-->2-Idrossi-5-metossibenzaldeide
Prodotti di preparazione 2,5-Dimethoxybenzylamine-->1-(2 5-DIMETHOXYPHENYL)-2-AMINOPROPANE&-->4-IODO-2,5-DIMETHOXYPHENETHYLAMINE-->2,5-DIMETHOXYBENZYL ALCOHOL-->2-Amino-1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethanol-->4 7-DIMETHOXY-1-INDANONE 97-->4-Bromo-2,5-dimethoxybenzaldehyde-->2,5-Dimethoxycinnamic acid-->2-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-benzothiazole-->3-[(5Z)-5-[(2,5-dimethoxyphenyl)methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propanoic acid-->2,5-Dimetossi-beta-nitrostirene

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