introduzione al prodotto
| 18-Corona-6 Informazioni di base |
| Nome del prodotto: | 18-Corona-6 |
| Sinonimi: | 1,4,7,10,13,16-HEXAOXACYCLOOCTADECANE;18-CORONA 6-ETERE;18-CORONA-6;HEXAOXACYCLOOCTADECANE;CORONA-18-5- ETER;CORONA ETER/18-CORONA-6;AKOS BBS-00004361;JACS-17455-13-9 |
| CAS: | 17455-13-9 |
| MF: | C12H24O6 |
| MW: | 264.32 |
| EINECS: | 241-473-5 |
| Categorie di Prodotto: | etere corona;reagenti vari;intermedi API;eteri corona;materiali funzionali;macrocicli per chimica host-ospite;catalizzatore;17455-13-9;bc0001 |
| File Mol: | 17455-13-9.mol |
 |
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| 18-Corona-6 Proprietà chimiche |
| Punto di fusione | 42-45 grado (lett.) |
| Punto di ebollizione | 116 gradi 0,2 mm |
| densità | 1.175 g/cm3 |
| indice di rifrazione | 1.4580 (stima) |
| Fp | >230 gradi F |
| temperatura di conservazione | Conservare a una temperatura inferiore a +30 gradi. |
| solubilità | Cloroformio (leggermente), Metanolo (molto leggermente) |
| modulo | Cristalli o Massa Cristallina o Liquido |
| colore | Bianco o trasparente incolore |
| Solubilità dell'acqua | SOLUBILE |
| Sensibile | Igroscopico |
| Merck | 14,2602 |
| BRN | 1619616 |
| Stabilità: | Stabile. Incompatibile con acidi forti, agenti ossidanti forti. |
| InChiKey | XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N |
| Riferimento al database CAS | 17455-13-9(Riferimento al database CAS) |
| Riferimento di chimica del NIST | 1,4,7,10,13,16-Esaossacicloottadecano(17455-13-9) |
| Sistema di registro delle sostanze EPA | 1,4,7,10,13,16-Esaossacicloottadecano (17455-13-9) |
| Informazioni sulla sicurezza |
| Codici di pericolo | Xn,Xi |
| Dichiarazioni sui rischi | 22-36/37/38-36-20/22-20/21/22 |
| Dichiarazioni sulla sicurezza | 26-36-39 |
| RIDUZIONE | 2811 |
| WGK Germania | 3 |
| RTECS | MP4500000 |
| F | 10 |
| TSCA | SÌ |
| Classe di pericolo | 6.1(b) |
| Gruppo di imballaggio | III |
| Codice SA | 29329995 |
| Tossicità | LD50 per via orale nel coniglio: 525 mg/kg LD50 cutanea nel coniglio 3888 mg/kg |
| Informazioni sulla scheda di sicurezza |
| Fornitore | Lingua |
|---|---|
| Esaossaciclo-ottadecano | Inglese |
| SigmaAldrich | Inglese |
| ACROS | Inglese |
| ALFA | Inglese |
| Utilizzo e sintesi della 18-corona-6 |
| Proprietà chimiche | solido leggermente giallo |
| Usi | Un utile catalizzatore di trasferimento di fase. |
| Usi | La 18-corona-6 viene utilizzata come efficiente catalizzatore di trasferimento di fase e come agente complessante con una varietà di piccoli cationi. È coinvolto nella sintesi di diaril eteri, diaril tioeteri e diarilammine mediata dal fluoruro di potassio-allumina e dalla 18-corona-6. Facilita la solubilità del permanganato di potassio nel benzene, che viene utilizzato per ossidare i composti organici. Viene utilizzato per accelerare varie reazioni di sostituzione e aumenta la potenza dei nucleofili come l'acetato di potassio. Viene utilizzato nelle reazioni di alchilazione in presenza di carbonato di potassio, N-alchilazione di glutarimide e succinimide con dimetilcarbonato. Il complesso formato dalla sua reazione con il cianuro di potassio agisce come catalizzatore nella cianosililazione di aldeidi, chetoni e chinini con trimetilsilil cianuro (TMSCN). |
| Usi | La 18-corona-6 può essere utilizzata per catalizzare ilN-alchilazione di composti eterociclici e allilazione di aldeidi funzionalizzate. |
| Definizione | ChEBI: 18-crown-6 è un etere corona che è cicloottadecano in cui gli atomi di carbonio nelle posizioni 1, 4, 7, 10, 13 e 16 sono stati sostituiti da atomi di ossigeno. Ha un ruolo di catalizzatore di trasferimento di fase. È un etere corona e un genitore eteromonociclico organico saturo. |
| Riferimenti di sintesi | Il giornale di chimica organica, 39, p. 2445, 1974DOI:10.1021/jo00930a037 |
| Descrizione generale | 18-Corona-6 è l'etere corona più semplice che può essere preparato facendo reagire il glicole trietilenico con il dicloruro di glicole trietilenico in presenza di idrossido di potassio come base. 18-Crown-6 può solubilizzare i sali metallici, in particolare i sali di potassio, in solventi aprotici non polari e dipolari. Pertanto, è ampiamente utilizzato come catalizzatore di trasferimento di fase. Può anche essere utilizzato come agente complessante dei metalli per preparare una varietà di complessi molecolari. |
| Metodi di purificazione | Ricristallizzarlo da acetonitrile ed essiccarlo sotto vuoto. Purificarlo anche facendo precipitare il complesso 18-corona-6/nitrometano 1:2 con Et2O/nitrometano (miscela 10:1). Il complesso viene decomposto nel vuoto per cui la 18-corona-6 si distilla sotto la pressione ridotta. [Beilstein 19/12 V 601.] |
| Prodotti per la preparazione della 18-corona-6 e materie prime |
| Materie prime | POTASSIUM CYANIDE-->Alkali Metals, plasma standard solution, Specpure, Ba,Be,Ca,Cs,K,Li,Mg,Na,Rb,Sr, 100μg/ml-->15-Crown-5-->GLOBULINE, GAMMA DI CAT |
| Prodotti di preparazione | 1,1'-DIMETHYLFERROCENE-->N,N-Dimethylethylenediamine-->5-Bromoindazole-->3-PHENOXYPHENYLACETONITRILE-->1,3-THIAZOLIDIN-2-ONE-->Cefpodoxime proxetil-->1,2-EPOXYCYCLODODECANE-->2,4-DIAMINO-6-FLUOROPYRIMIDINE-->[(2-OXO-2H-CHROMEN-7-YL)OXY]ACETIC ACID-->3-AMINO-2-FLUORO-4-PICOLINE-->5-AMINOMETHYL-PYRROLIDIN-2-ONE-->2-AMINO-4,6-DIFLUOROPYRIMIDINE-->2-(4-BROMOPHENYL)THIOPHENE-->4-AMINO-2,6-DIFLUOROPYRIMIDINE-->N,N,N',N'-tetrafenilbenzidina |
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