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Eritritolo

introduzione al prodotto

Eritritolo Informazioni di base

Nome del prodotto:	Eritritolo
Sinonimi:	1,2,3,4-Butanetetrolo, (R,S)-;2,3,4-Butanetetrolo,(R,S)-1;3,{{ 10}}butanetetrolo,(theta,s)-2;Antieritrite;Butanetetrolo;Eritrite;Eritritolo, meso-;eritritolo,meso-
CAS:	149-32-6
MF:	C4H10O4
MW:	122.12
EINECS:	205-737-3
Categorie di Prodotto:	Biochimica;Eritrosio;Zuccheri, carboidrati e glucosidi;Alcoli di zucchero;Zuccheri;Additivi alimentari e aromi;Additivo alimentare e dolcificante;Inibitori;149-32-6
File Mol:	149-32-6.mol

Proprietà chimiche dell'eritritolo

Punto di fusione	118-120 grado (lett.)
Punto di ebollizione	329-331 grado (lett.)
densità	1.451 g/cm³
indice di rifrazione	1.4502 (stima)
FEMA	4819\| ?ERITRITOLO
Fp	329-331 grado
temperatura di conservazione	-20 grado
solubilità	H₂O: 0,1 g/ml, da limpido a quasi trasparente, incolore
modulo	Polvere cristallina o cristalli
PKA	13,9 (a 25 gradi)
colore	Da bianco a biancastro
Odore	all'100.00?%. inodore
Solubilità dell'acqua	solubile
Merck	14,3675
BRN	1719753
Stabilità:	Stabile. Incompatibile con forti agenti ossidanti.
InChiKey	UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N
LogP	-2.996 (stima)
Riferimento al database CAS	149-32-6(Riferimento al database CAS)
Riferimento di chimica del NIST	2(r),3(s)-1,2,3,4-Butanetetrolo(149-32-6)
Sistema di registro delle sostanze EPA	Eritrolo (149-32-6)

Informazioni sulla sicurezza

Codici di pericolo	Xi
Dichiarazioni sui rischi	36/37/38
Dichiarazioni sulla sicurezza	26-36
WGK Germania	3
RTECS	KF2000000
F	3-10
TSCA	SÌ
Codice SA	29054910
Dati sulle sostanze pericolose	149-32-6(Dati sulle sostanze pericolose)
Tossicità	LD50 in male, female rats (g/kg): 6.6, 9.6 i.v.; >16, >16 mb; 13.1, 13.5 per via orale (Munro)

Informazioni sulla scheda di sicurezza

Fornitore	Lingua
Eritritolo	Inglese
SigmaAldrich	Inglese
ACROS	Inglese
ALFA	Inglese

Utilizzo e sintesi dell'eritritolo

Proprietà chimiche	cristalli bianchi o polvere
Proprietà chimiche	L'eritritolo (meso-eritritolo, meso-1,2,3,4-Tetraidrossibutano) è noto da molto tempo. Il suo potenziale utilizzo come dolcificante sfuso è stato tuttavia riconosciuto piuttosto tardi. L'eritritolo è un costituente naturale di numerosi alimenti e bevande in livelli talvolta superiori a 1 g/kg. La sua solubilità in acqua è di circa 370 g/L a temperatura ambiente e aumenta con l'aumentare della temperatura. L'eritritolo fonde a 121 C ed è stabile fino a oltre 160 C e in un intervallo di pH compreso tra 2 e 10. A seconda della concentrazione utilizzata, l'eritritolo è dolce per circa il 60% quanto il saccarosio. Non è cariogeno e non viene metabolizzato nel corpo umano, il che significa che è più o meno privo di calorie. Nell'Unione Europea, l'eritritolo è approvato come E 968 per un gran numero di applicazioni alimentari. È GRAS negli Stati Uniti ed è approvato anche in molti altri paesi.
Proprietà chimiche	L'eritritolo è un alcool zuccherino (poliolo) che si presenta come polvere bianca o quasi bianca o sostanza granulare o cristallina. Ha un sapore gradevole con una dolcezza delicata pari a circa il 60-70% di quella del saccarosio. Ha anche un elevato calore negativo della soluzione che fornisce un forte effetto rinfrescante.
Caratteristiche	La dolcezza dell'eritritolo è bassa, la dolcezza dell'eritritolo è solo il 60%-70% del saccarosio, l'ingresso ha un gusto fresco, il gusto è puro e non c'è post-amarezza. Può essere utilizzato in combinazione con edulcoranti ad alta intensità per inibire i sapori indesiderati degli edulcoranti ad alta intensità. L'eritritolo ha un'elevata stabilità, è molto stabile agli acidi e al calore e ha un'elevata resistenza agli acidi e agli alcali. Non si decomporrà e non cambierà a temperature inferiori a 200 gradi e non subirà la reazione di Maillard che causerà scolorimento. Il calore di dissoluzione dell'eritritolo è elevato: l'eritritolo ha un effetto endotermico quando disciolto in acqua e il calore di dissoluzione è di soli 97,4 kJ/kg, che è superiore al grado endotermico di glucosio e sorbitolo e dà una sensazione di raffreddamento quando si mangia . La solubilità dell'eritritolo a 25 gradi è del 37% (W/W). Con l'aumento della temperatura aumenta la solubilità dell'eritritolo ed è facile cristallizzare e separare i cristalli. L'eritritolo è molto facile da cristallizzare, ma non assorbe l'umidità in un ambiente con umidità del 90%. È facile da frantumare per ottenere un prodotto in polvere, che può essere utilizzato sulla superficie degli alimenti per evitare che gli alimenti assorbano umidità e si deteriorino.
Usi	L'eritritolo è un dolcificante (poliolo) prodotto dalla fermentazione del glucosio, il substrato ricco di glucosio essendo ottenuto dall'idrolisi enzimatica dell'amido. è dolce al 60–70% come lo zucchero, ha un'eccellente stabilità al calore e agli acidi, un'elevata tolleranza digestiva e un valore calorico di 0,2 kcal/g. è l'unico poliolo prodotto dalla fermentazione. può essere utilizzato come sostituto dello zucchero in pasticceria, bevande e dessert.
Usi	dolcificante non cariogeno e ipocalorico (0,4 kcal/g).
Usi	Dolcificante non nutritivo nelle bevande.
Definizione	ChEBI: Il meso-diastereomero del butano-1,2,3,4-tetrolo.
Metodi di produzione	L'eritritolo è un prodotto derivato dall'amido. L'amido viene idrolizzato enzimaticamente in glucosio che viene trasformato in eritritolo attraverso un processo di fermentazione, utilizzando lieviti o funghi osmofili (es. Moniliella pollinis, o Trichosporonoides megachiliensis).
Produzione biotecnologica	La sintesi dell'eritritolo è piuttosto difficile. Una delle possibilità è la riduzione catalitica dell'acido tartarico con nichel Raney, che produce però anche treitolo, un diastereomero dell'eritritolo che richiede la separazione di entrambi. Il treitolo può essere isomerizzato, il che aumenta le rese di eritritolo. Un'altra sintesi chimica inizia dal butan-2-diolo-1.4 che viene fatto reagire con cloro in alcali acquosi per produrre eritritolo-2-cloridrina e può essere idrolizzato con una soluzione di carbonato di sodio. È anche possibile la sintesi dall'amido dialdeide in presenza di un catalizzatore di nichel ad alte temperature. A causa delle particolari proprietà fisiologiche dell'eritritolo, l'interesse commerciale aumentò con la scoperta di un numero crescente di microrganismi in grado di produrre questa sostanza. Oggi la produzione commerciale dell'eritritolo si basa apparentemente solo sulla fermentazione. Le fermentazioni dell'eritrititolo utilizzano principalmente lieviti osmofili. Sulla base delle proposte normative per la produzione commerciale, vengono utilizzati T. megachiliensis, M. pollinis e Y. lipolytica. Si sostiene inoltre che P. tsukubaensis e Aureobasidium sp. vengono utilizzati per la produzione commerciale. I microrganismi produttori di eritritolo spesso producono altri polioli come il ribitolo. Tuttavia, alcuni ceppi avevano una resa piuttosto elevata di eritritolo. Una fermentazione in due fasi di C. magnoliae su 400 g/L di glucosio ha prodotto un tasso di conversione del 41% e una produttività di 2,8 g/Lh. M. pollinis coltivato su glucosio e diverse fonti di azoto ha prodotto concentrazioni di eritritolo fino a 175 g/L con un tasso di conversione del 43%. La limitazione dell'ossigeno ha comportato la formazione di etanolo e la limitazione dell'azoto ha comportato una forte formazione di schiuma. Un mutante ha dato rendimenti ancora migliori. In via aerobica, P. tsukubaensis KN 75 coltivato con glucosio ha prodotto 245 g/L di eritritolo con una resa particolarmente elevata del 61%. La produttività è stata di 2,86 g/Lh. Il passaggio dal fermentatore da laboratorio da 7-L alla scala industriale da 50,000-L ha prodotto produttività simili al valore di laboratorio.
Descrizione generale	meso-L'eritritolo, appartenente alla classe degli alcoli zuccherini, è identificato in una varietà di prodotti alimentari, frutta, verdura, bevande e integratori alimentari. È noto come additivo alimentare a basso indice glicemico e svolge un ruolo importante come dolcificante per i pazienti diabetici, poiché non ha effetti glicemici o insulinemici grazie alla sua capacità di non essere metabolizzato ma di essere assorbito nell'intestino tenue. Secondo quanto riferito, viene anche utilizzato come sostituto dello zucchero nel dentifricio, nelle gomme da masticare, nei prodotti dolciari, ecc.
Infiammabilità ed esplosività	Non classificato
Applicazioni farmaceutiche	L'eritritolo è un eccipiente non cariogeno naturale utilizzato in una varietà di preparazioni farmaceutiche, comprese forme di dosaggio solide come riempitivo per compresse e nei rivestimenti. È stato anche studiato per l'uso negli inalatori di polvere secca. Viene utilizzato anche nelle pastiglie senza zucchero e nelle gomme da masticare medicate. L'eritritolo può essere utilizzato anche come diluente nella granulazione a umido in combinazione con farmaci sensibili all'umidità. Nelle applicazioni buccali, come le gomme da masticare medicate, viene utilizzato a causa del suo elevato calore negativo della soluzione che fornisce un forte effetto rinfrescante. L'eritritolo è utilizzato anche come dolcificante non calorico negli sciroppi; viene utilizzato per apportare proprietà modificatrici del profilo sensoriale con edulcoranti intensi; e viene utilizzato anche per mascherare retrogusti indesiderati. L'eritritolo è anche utilizzato come dolcificante non cariogeno nei dentifrici e nelle soluzioni di collutorio.
Azioni biochimiche/fisiologiche	La variazione allelica del gene Tas1r3 influenza le risposte comportamentali del gusto a questo zucchero alcolico, suggerendo che si tratta di un ligando del recettore T1R3.
Sicurezza	L'eritritolo è utilizzato in formulazioni farmaceutiche orali, dolciumi e prodotti alimentari. È generalmente considerato un materiale non tossico, anallergico e non irritante. Tuttavia, è stato segnalato un caso di orticaria causata dall'eritritolo. Il basso peso molecolare dell'eritritolo consente a più del 90% delle molecole ingerite di essere rapidamente assorbite dall'intestino tenue; non viene metabolizzato e viene escreto immodificato nelle urine. L'eritritolo ha un basso valore calorico (0,8 kJ/g). L'OMS ha stabilito una dose giornaliera accettabile di "non specificato" per l'eritritolo. L'eritritolo non è cariogeno; studi preliminari suggeriscono che potrebbe inibire la formazione della placca dentale. In generale, l'eritritolo è ben tollerato; inoltre un consumo eccessivo non provoca effetti lassativi. Non si verifica alcun aumento significativo del livello di glucosio nel sangue dopo l'assunzione orale e la risposta glicemica è molto bassa, rendendo l'eritritolo adatto ai diabetici. LD50 (topo, IP): 8–9 g/kg LD50 (ratto, IV): 6,6 g/kg LD50 (rat, oral): >13 g/kg
magazzinaggio	L'eritritolo ha un'ottima stabilità termica e chimica. Non è igroscopico e a 25 gradi non assorbe in modo significativo acqua aggiuntiva fino a un'umidità relativa (RH) superiore all'80%. L'eritritolo resiste alla decomposizione sia in ambienti acidi che alcalini e rimane stabile per periodi prolungati a pH 2-10.(10) Se conservato fino a 4 anni in condizioni ambientali (20 gradi, 50% di umidità relativa), l'eritritolo ha dimostrato di essere stabile.
Metodi di purificazione	Il meso-eritritolo cristallizza da acqua distillata o EtOH assoluto e viene essiccato a 60° in un forno sotto vuoto. Sublima a 110° sotto vuoto spinto. È otticamente inattivo. [Jeans & Hudson J Org Chem 20 1565 1955, IR: Kuhn Anal Chem 22 276 1950, Beilstein 1 IV 2807.]
Incompatibilità	L'eritritolo è incompatibile con agenti ossidanti forti e basi forti.
Stato normativo	Elencato GRAS. Accettato per l'uso come additivo alimentare in Europa.