| Descrizione |
La diisopropilammina è un'ammina secondaria ed è un liquido incolore a temperatura ambiente con un odore di pesce simile all'ammoniaca. È utilizzato come intermedio chimico e catalizzatore per la sintesi di pesticidi e prodotti farmaceutici. La diisopropilammina è associata al tabacco come componente naturale del tabacco, prodotto di pirolisi (nel fumo di tabacco) o additivo per uno o più tipi di prodotti del tabacco. I sinonimi di diisopropilammina includono DIPA e N-(1-metiletil)-2- propanamina. |
| Proprietà chimiche |
La diisopropilammina è un liquido incolore infiammabile, fortemente alcalino. La diisopropilammina è solubile in acqua e alcool. La soglia dell'odore varia da 0,017 a 4,2 ppm; l'odore di pesce diventa irritante a 100 mg/m3. |
| Proprietà fisiche |
Liquido incolore con odore simile all'ammoniaca. Le concentrazioni soglia di odore di rilevamento e riconoscimento determinate sperimentalmente erano 50 ug/m3(130 ppv) e 190 ug/m3(380 ppv), rispettivamente (Hellman e Small, 1974). |
| Usi |
La diisopropilammina viene utilizzata come precursore per preparare la diisopropilammide di litio e le sulfenammidi, che vengono utilizzate nella vulcanizzazione della gomma. È inoltre coinvolto nella sintesi della N,N-Diisopropiletilammina (base di Hünig) ottenuta per alchilazione con dietil solfato. Il diisopropilammonio bromuro è un sale bromuro di DIPA utilizzato come alternativa inerte al titanato di bario. È ampiamente utilizzato come solvente e come intermedio nella sintesi di prodotti farmaceutici, coloranti, agenti di flottazione minerali ed emulsionanti. |
| Applicazione |
La diisopropilammina viene utilizzata come solvente e nella sintesi chimica di coloranti, prodotti farmaceutici e altre sintesi organiche. Utilizzato per sintetizzare la diisopropilammina metil urea (DMU), la N,N-diisopropilchinolina-2-carbossammide, le 3-N-sulfonilammidina cumarine e la N-cloroammina, un intermedio per generare ammidi. |
| Preparazione |
La diisopropilammina è prodotta dalla reazione dell'alcol diisopropilico con l'ammoniaca. La diisopropilammina può anche essere preparata mediante amminazione riduttiva dell'acetone con ammoniaca utilizzando un ossido di rame modificato, generalmente cromite di rame, come catalizzatore:
NH3+2(CH3)2CO+2H2 → C6H15N+2H2O |
| Descrizione generale |
La diisopropilammina si presenta come un liquido trasparente incolore con un odore simile all'ammoniaca. Punto di infiammabilità 30 gradi F. Meno denso dell'acqua. Vapori più pesanti dell'aria. Ossidi di azoto tossici prodotti durante la combustione. Utilizzato per produrre altri prodotti chimici. |
| Reazioni con aria e acqua |
Altamente infiammabile. Solubile in acqua. Sensibile al calore e all'aria. |
| Profilo di reattività |
La diisopropilammina può reagire violentemente con agenti ossidanti e acidi forti. Neutralizza facilmente gli acidi nelle reazioni esotermiche per formare sali più acqua. Può essere incompatibile con isocianati, sostanze organiche alogenate, perossidi, fenoli (acidi), epossidi, anidridi e alogenuri acidi. L'idrogeno gassoso infiammabile può essere generato in combinazione con forti agenti riducenti, come gli idruri. |
| Dannoso per la salute |
I livelli consentiti di diisopropilammina non dovrebbero causare effetti negativi sulla salute e sul benessere. L'esposizione acuta per inalazione alla diisopropilammina può causare mal di gola, tosse, sensazione di bruciore e mancanza di respiro. Gli effetti avversi si verificano principalmente nel tratto respiratorio superiore, anche se dopo un'esposizione cronica. Non esiste alcuna prova definitiva che la diisopropilammina causi il cancro, quindi non è stato sviluppato un valore di cancro cronico. La diisopropilammina non è stata classificata come cancerogena dall'Agenzia internazionale per la ricerca sul cancro, dall'Agenzia per la protezione ambientale degli Stati Uniti, dalla Conferenza americana degli igienisti industriali o dal Programma nazionale di tossicologia. |
| Dannoso per la salute |
Negli esseri umani, la diisopropilammina è irritante per gli occhi. Quando esposti a concentrazioni comprese tra 25 e 50 ppm, i lavoratori lamentavano disturbi alla vista. Ci sono state anche denunce di nausea e mal di testa. Ci si aspetterebbe una dermatite dall'esposizione prolungata della pelle (Beard e Noe, 1981). |
| Reattività chimica |
Reattività con Acqua Nessuna reazione; Reattività con materiali comuni: può attaccare alcune forme di plastica; Stabilità durante il trasporto: stabile; Agenti neutralizzanti per acidi e caustici: Non pertinente; Polimerizzazione: Non pertinente; Inibitore della Polimerizzazione: Non pertinente. |
| Usi industriali |
La diisopropilammina è utilizzata come catalizzatore e come stabilizzante per l'ossido di mesitile (HSDB 1989). Viene utilizzato anche come intermedio nella sintesi di coloranti, prodotti farmaceutici e pesticidi (es. Diallate, Fenamiphos e Triallate). |
| Profilo di sicurezza |
Moderatamente tossico per ingestione e per via sottocutanea. Leggermente tossico per inalazione. Dati sulla mutazione riportati. Un irritante per la pelle e per gli occhi. L'inalazione di fumi può causare edema polmonare. Un pericolo di incendio molto pericoloso se esposto a calore o fiamme; può reagire vigorosamente con materiali ossidanti. Per combattere il fuoco, utilizzare schiuma di alcol, schiuma, CO2, prodotti chimici secchi. Quando riscaldato fino alla decomposizione emette fumi tossici di NOx Vedi anche AMMINE. |
| Esposizione potenziale |
Mutageno. Questo materiale viene utilizzato nella preparazione di inibitori in fase vapore e acceleratori della gomma; come intermedio chimico nella sintesi di prodotti farmaceutici e pesticidi (diallato, fenamifos e triallato, per esempio). |
| Primo soccorso |
Se questa sostanza chimica entra negli occhi, rimuovere immediatamente le lenti a contatto e irrigare immediatamente per almeno 15 minuti, sollevando occasionalmente le palpebre superiori e inferiori. Rivolgersi immediatamente al medico. Se questa sostanza chimica entra in contatto con la pelle, rimuovere gli indumenti contaminati e lavare immediatamente con acqua e sapone. Rivolgersi immediatamente al medico. Se questa sostanza chimica è stata inalata, rimuovere dall'esposizione, iniziare la respirazione di soccorso (utilizzando le precauzioni universali, inclusa la maschera di rianimazione) se la respirazione si è interrotta e la RCP se l'attività cardiaca si è interrotta. Trasferire immediatamente in una struttura medica. In caso di ingestione di questa sostanza chimica, richiedere assistenza medica. Dare grandi quantità di acqua e indurre il vomito. Non provocare il vomito in una persona priva di sensi. Si consiglia l'osservazione medica per 24-48 ore dopo la sovraesposizione respiratoria, poiché l'edema polmonare potrebbe essere ritardato. Come primo soccorso in caso di edema polmonare, un medico o un paramedico autorizzato può prendere in considerazione la somministrazione di uno spray a base di corticosteroidi. |
| Destino ambientale |
Fotolitico.Basso et al. (1991) hanno riportato che la fotoossidazione di soluzioni acquose di ammine secondarie mediante luce UV in presenza di biossido di titanio ha portato alla formazione di ioni ammonio e nitrato.
Chimico/Fisico.Reagisce con gli acidi formando sali idrosolubili. |
| Metabolismo |
Sono state riportate poche, se non nessuna, indagini sul metabolismo delle ammine alifatiche a catena corta e il meglio che si può fare è suggerire alcune possibili vie metaboliche. Ad esempio il sistema della flavina monoossigenasi potrebbe produrre l'idrossilammina attraverso la N-idrossilazione catalizzata dal sistema della flavina monoossigenasi (Ziegler 1988). La N-idrossilazione può anche essere indotta con il sistema del citocromo P-450 così come le reazioni di N-dealchilazione (Lindeke e Cho 1982). Analisi più definitive devono attendere studi sperimentali. |
| magazzinaggio |
Codice colore rosso: pericolo di infiammabilità: conservare in un'area di stoccaggio di liquidi infiammabili o in un armadio approvato, lontano da fonti di accensione e materiali corrosivi e reattivi. Prima di lavorare con DIPA è necessario essere addestrati sulla sua corretta gestione e conservazione. Prima di entrare in spazi confinati in cui potrebbe essere presente questa sostanza chimica, verificare che non esista una concentrazione esplosiva. La diisopropilammina deve essere conservata per evitare il contatto con acidi forti (come cloridrico, solforico e nitrico) o ossidanti (come perclorati, perossidi, permanganati, clorati e nitrati) perché si verificano reazioni violente. Conservare in contenitori ermeticamente chiusi in un'area fresca e ben ventilata, lontano dal calore. Sono vietate fonti di ignizione, come fumare e fiamme libere, laddove la diisopropilammina venga utilizzata, maneggiata o conservata in modo da creare un potenziale rischio di incendio o esplosione. I contenitori metallici che prevedono il trasferimento di= galloni o più di diisopropilammina devono essere messi a terra e collegati. I fusti devono essere muniti di valvole a chiusura automatica, di tappi a depressione e di rompifiamma. Utilizzare solo strumenti e apparecchiature antiscintilla, soprattutto durante l'apertura e la chiusura dei contenitori di diisopropilammina. |
| Spedizione |
Questo composto richiede un'etichetta di spedizione con scritto "LIQUIDO INFIAMMABILE, CORROSIVO". Rientra nella Classe di pericolo 3 e nel Gruppo di imballaggio II. |
| Metodi di purificazione |
Distillare l'ammina da NaOH, o farla rifluire per tre minuti su filo di Na o NaH, e distillarla in un ricevitore asciutto sotto N2. [Beilstein 4 H 154, 4 I 369, 4 II 630, 4 III 274, 4 IV 510.] |
| Incompatibilità |
Forma una miscela esplosiva con l'aria. Questa sostanza chimica è una base forte; reagisce violentemente con i forti ossidanti e gli acidi forti. Attacca il rame, lo zinco e loro leghe, l'alluminio e l'acciaio zincato. Attacca alcune forme di plastica e rivestimenti. |
