BROMURO DI ESAMETONIO

BROMURO DI ESAMETONIO

introduzione al prodotto

BROMURO DI ESAMETONIO Informazioni di base
Nome del prodotto: BROMURO DI ESAMETONIO
Sinonimi: gangliostato;esametioniobromuro;esametilenebis(trimetil-ammoniudibromuro;esametone;esoniodibromuro;simpatoblock;metobromina;esametonio bromuro,esano-1,6-bis(trimetilammonio bromuro), N,N,N,N′,N′ dibromuro di ,N′-esametileesametilendiammonio
CAS: 55-97-0
MF: C12H30Br2N2
MW: 362.19
EINECS: 200-249-7
Categorie di Prodotto: Bromuri di ammonio (quaternari);Composti di ammonio quaternario
File Mol: 55-97-0.mol
HEXAMETHONIUM BROMIDE Structure
 
Proprietà chimiche del bromuro di esametonio
Punto di fusione ~285 gradi (dicembre)
temperatura di conservazione Atmosfera inerte, temperatura ambiente
solubilità Acqua (leggermente)
modulo Polveri cristalline e agglomerati
colore Bianco
PH pH (20 g/l, 25 gradi): 4,5-6,5
Merck 14,4688
BRN 3715749
InChiKey FAPSXSAPXXJTOU-UHFFFAOYSA-L
Riferimento al database CAS 55-97-0(Riferimento al database CAS)
Sistema di registro delle sostanze EPA 1,6-Esandiaminio, N1,N1,N1,N6,N6,N6-esametile-, bromuro (1:2) (55-97-0)
 
Informazioni sulla sicurezza
Dichiarazioni sulla sicurezza 22-24/25
WGK Germania 2
RTECS BQ8575000
TSCA
Codice SA 29239000
 
Informazioni sulla scheda di sicurezza
Fornitore Lingua
Sigma Aldrich Inglese
 
BROMURO DI ESAMETONIO Utilizzo e sintesi
Descrizione L'esametonio è un agente bloccante neuromuscolare non depolarizzante ad azione periferica che agisce come un antagonista dei recettori nicotinici dell'acetilcolina (nAChR). Diminuisce il rilascio di acetilcolina indotto dalla carbamoilcolina nel ganglio cervicale superiore isolato del gatto quando utilizzato a concentrazioni di 27,4 e 54,8 ug/ml. Inoltre diminuisce la pressione arteriosa media nei ratti non anestetizzati quando somministrato alla dose di 40 mg/kg. La somministrazione intraventricolare di esametonio (18 ng, icv) induce segni di astinenza da nicotina, inclusi tremori, contorsioni e masticazione nei ratti dipendenti dalla nicotina. Le formulazioni contenenti esametonio erano precedentemente utilizzate nel trattamento dell'ipertensione.
Proprietà chimiche Polvere cristallina bianca e agglomerati
Originatore Bistrium, Squibb, Stati Uniti, 1951
Usi L'esametonio bromuro è stato utilizzato:

come agente bloccante i gangli autonomi per studiarne gli effetti sul movimento dei baffi nei ratti

come antagonista dei recettori nicotinici per studiarne gli effetti sulla progressione dell’artrite indotta dall’antigene (AIA) nei topi

come antagonista non selettivo del recettore nicotinico gangliare dell'acetilcolina (nAChR) per studiarne gli effetti sulle risposte cardiovascolari autonome indotte dalla citisina nei topi

Processo di fabbricazione Esametilendiammina (116 g), carbonato di sodio (466 g) e acqua (800 ml) sono stati riscaldati a 60 gradi e dimetilsolfato (830 g) aggiunto agitando per oltre l'1% di ore mantenendo la temperatura al di sotto 90 gradi. La miscela di reazione è stata quindi agitata a 90 gradi per 2 ore, quindi raffreddata a 20 gradi, aggiunto acetone (1.200 ml) e il tutto raffreddato a 0 gradi.
Il solido formatosi venne allontanato mediante filtrazione e lavato con acetone (150 mi). Il filtrato e i lavaggi furono diluiti con acqua fino a 4 litri e riscaldati a 60 gradi sotto riflusso. A questa è stata aggiunta una soluzione preparata da acido embonico (388 g), idrossido di sodio (80 g) e acqua (5 litri), il tutto fatto rifluire per 10 minuti e poi lasciato raffreddare per una notte.
L'embonato risultante (530 g) è stato filtrato, lavato due volte con una soluzione di acetone (75 ml) in acqua (425 ml) ed essiccato a 100 gradi per dare una polvere gialla amorfa, MP da 290 gradi a 291 gradi (con decomposizione .). 588 g dell'embonato furono sciolti in acqua bollente (4 litri).
Acido bromidrico al 50% p/p (325 g) diluito con acqua (2 litri) è stato aggiunto lentamente all'ebollizione e l'acido embonico precipitato è stato rimosso filtrando a caldo e lavando due volte con acqua calda (1 litro). Il filtrato e i lavaggi furono evaporati a secchezza in una pentola a vapore e il residuo ricristallizzato da alcool etilico (1.200 ml), per fornire il dibromuro (320 g).
Funzione terapeutica Antipertensivo
Azioni biochimiche/fisiologiche L'esametonio bromuro è un antagonista del recettore nicotinico dell'acetilcolina (nAChR). Blocca preferenzialmente i recettori nicotinici nei gangli autonomici. Può attraversare la barriera ematoencefalica solo a dosi elevate.
 
BROMURO DI ESAMETONIO Prodotti di preparazione e materie prime
Materie prime Ethanol-->Ethyl acetate-->Hydrogen bromide-->Calcium hydroxide-->Trimethylamine-->1,6-Hexanediol-->Trimethylamine hydrochloride-->1,6-Dibromohexane-->Dimethyl sulfate-->Sodium hydroxide-->Esametilendiammina

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Un paio di: Propossietilene
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