| Descrizione |
1,4-Il diclorobenzene (noto anche come p-diclorobenzene) è un composto aromatico clorurato con un odore aromatico caratteristico molto forte ad alte concentrazioni. È un cristallo bianco o incolore a temperatura ambiente (Akron 2009, HSDB 2009). 1,4-Il diclorobenzene è praticamente insolubile in acqua; solubile in cloroformio, disolfuro di carbonio, benzene ed etere; e molto solubile in etanolo e acetone. 1,4-Il diclorobenzene non è corrosivo, è volatile e combustibile ed è infiammabile se esposto a calore, fiamme o ossidanti. Quando viene riscaldato fino alla decomposizione, vengono rilasciati gas e vapori tossici (come acido cloridrico e monossido di carbonio) (HSDB 2009). È stabile a temperatura ambiente in condizioni di normale manipolazione e stoccaggio in contenitori chiusi (Akron 2009).
1,4-Il diclorobenzene è l'ingrediente principale della naftalina e dei deodoranti collocati nei water, negli orinatoi e nelle strutture per animali. Le persone possono anche usarlo per controllare i pidocchi e gli acari dentro e intorno alle gabbie per uccelli. 1,4-Il diclorobenzene viene utilizzato come insetticida sulla frutta e viene utilizzato per controllare la crescita di muffe e funghi sui semi di tabacco, sul cuoio e su alcuni tessuti. È approvato anche per il controllo delle tarme della cera negli alveari vuoti e immagazzinati. |
| Proprietà chimiche |
Esistono tre forme isomeriche di diclorobenzene (DCB): m-DCB è un liquido e vapore infiammabili. |
| Proprietà fisiche |
Cristalli da incolori a bianchi con un odore penetrante, dolce, di naftalina o di mandorla. A 40 gradi, la concentrazione media della soglia di odore e la concentrazione più bassa alla quale è stato rilevato un odore erano rispettivamente 18 e 4,5 ug/L. Allo stesso modo, a 25 gradi, la concentrazione media della soglia del gusto e la concentrazione più bassa alla quale è stato rilevato un gusto erano rispettivamente 32 e 11 ug/L (Young et al., 1996). Una concentrazione soglia di rilevamento dell'odore di 73 ug/m3(121 ppv) è stato riportato da Punter (1983). |
| Usi |
1,4-Il diclorobenzene viene utilizzato per produrre naftalina e blocchi deodoranti solidi per bidoni della spazzatura e bagni. Viene utilizzato anche per controllare gli odori nei luoghi in cui vengono tenuti gli animali. È stato utilizzato come insetticida sulla frutta e per controllare muffe e funghi sui semi di tabacco, sulla pelle e su alcuni tessuti. 1,4-Il diclorobenzene viene emesso nell'aria dalle piante che lo producono o lo utilizzano e una piccola quantità viene rilasciata nel suolo e nell'acqua. Questa sostanza chimica può essere rilevata anche nell'aria interna dove vengono utilizzati prodotti contenenti 1,4-diclorobenzene. |
| Applicazione |
1,4-Il diclorobenzene è utilizzato come fumigante e come insetticida. Per uso domestico contro le tarme dei vestiti; come deodorante per ambienti nei deodoranti per ambienti, nei blocchi di WC e nei deodoranti per pannolini. Intermedio nella produzione di materie plastiche per componenti elettronici. |
| Definizione |
ChEBI: 1,4-diclorobenzene è un diclorobenzene che trasporta gruppi cloro nelle posizioni 1 e 4. Ha un ruolo come insetticida. |
| Preparazione |
1,4-Il diclorobenzene è stato prodotto per la prima volta a livello commerciale negli Stati Uniti nel 1915 (IARC 1982). Viene prodotto facendo reagire benzene liquido con cloro gassoso in presenza di un catalizzatore a temperatura e pressione atmosferica moderate. 1,4-Il diclorobenzene viene utilizzato principalmente come fumigante per il controllo di tarme, muffe e funghi e come deodorante per ambienti per servizi igienici e contenitori dei rifiuti. |
| Riferimenti di sintesi |
Lettere di chimica, 8, p. 939, 1979
Il giornale di chimica organica, 48, p. 250, 1983DOI:10.1021/jo00150a020
Lettere del tetraedro, 23, p. 371, 1982DOI: 10.1016/S0040-4039(00)86833-1 |
| Descrizione generale |
Un liquido di colore bianco con l'odore di naftalina. Più denso dell'acqua e insolubile in acqua. Punto di infiammabilità inferiore a 200 gradi F. Utilizzato come repellente per tarme, per produrre altri prodotti chimici, come fumigante e per molti altri usi. |
| Reazioni con aria e acqua |
Insolubile in acqua. |
| Profilo di reattività |
1,4-Il diclorobenzene è incompatibile con gli agenti ossidanti. 1,4-Il diclorobenzene è inoltre incompatibile con l'alluminio e le sue leghe. 1,4-Il diclorobenzene si liquefa se miscelato con canfora, fenolo e salolo. 1,4-Il diclorobenzene attacca alcuni tipi di plastica, gomma e rivestimenti. . |
| Dannoso per la salute |
I sintomi tossici sono mal di testa, debolezza, vertigini, nausea, vomito, diarrea, perdita di peso e lesioni al fegato e ai reni. Questi sintomi si verificano in seguito all'inalazione ripetuta di elevate concentrazioni di vapori o all'ingestione. I vapori sono irritanti per gli occhi, la gola e la pelle. L'esposizione cronica può causare ittero e cirrosi. Il valore LD50 orale nei topi è compreso tra 3000 mg/kg e la dose orale fatale nell'uomo è stimata tra 40 e 50 g. Gli studi cancerogeni sugli animali non hanno prodotto prove adeguate di alcuna azione cancerogena. |
| Pericolo d'incendio |
Pericoli speciali derivanti dai prodotti della combustione: I vapori sono irritanti. Negli incendi possono formarsi gas tossici di cloro, acido cloridrico e fosgene. |
| Nome depositato |
DowTHERM®; EVOLA; PARACIDE®; PARA CRISTALLI®; PARADI®; PARADISO®; PARAMOTH®; PARANUGGETS®; PARAZENE®; PERSIA-PERAZOL®; SANTOCHLOR®; Isomeri misti: DILATIN DBI®; MOTTENSCHUTZMITTEL EVAU P®; MOTT-EX®; TOTAMOTT® |
| Profilo di sicurezza |
Esistono prove limitate che l'1,4-diclorobenzene possa danneggiare il feto in via di sviluppo. L'esposizione può danneggiare i polmoni, il fegato, i reni e le cellule del sangue, causando anemia; può anche causare gonfiore agli occhi, alle mani e ai piedi. Può danneggiare il sistema nervoso, causando debolezza, tremori e intorpidimento alle braccia e alle gambe. Può causare un'allergia cutanea che, una volta sviluppata, può causare prurito ed eruzioni cutanee. Livelli più elevati di sostanza chimica nell’aria, come i livelli talvolta associati all’esposizione industriale, possono causare mal di testa, nausea, goffaggine, difficoltà di parola e vertigini. Livelli che provocherebbero la morte sarebbero associati a un odore così intenso da risultare molto sgradevole, se non intollerabile, e fungerebbero da avvertimento di pericolo. In situazioni industriali, i lavoratori esposti a livelli elevati di 1,4-diclorobenzene sono generalmente obbligati a indossare respiratori. I lavoratori coinvolti nella produzione della sostanza chimica possono essere esposti a concentrazioni significativamente più elevate di quelle incontrate dalla popolazione generale. Livelli elevati di esposizione possono derivare da alcuni prodotti di consumo quali repellenti per tarme e deodoranti per ambienti. Circa il 95% del rilascio ambientale di 1,4-diclorobenzene avviene durante il suo utilizzo, anziché durante la sua produzione o lavorazione. |
| Esposizione potenziale |
Gli usi principali dell'o-DCB sono come solvente di processo nella produzione di toluene diisocianato e come intermedio nella sintesi di coloranti, erbicidi e sgrassanti. Il p-diclorbenzene è utilizzato principalmente come repellente per tarme, un agente di controllo della muffa; deodoranti per ambienti; e negli insetticidi, che rappresentano il 90% della produzione totale di questo isomero. Non sono disponibili informazioni riguardanti la produzione e l'uso di m-DCB. Tuttavia, può presentarsi come contaminante delle formulazioni o-o p-DCB. Entrambi gli isomeri o e p vengono prodotti quasi interamente come sottoprodotti durante la produzione del monoclorobenzene |
| Cancerogenicità |
1,4-Si prevede ragionevolmente che il diclorobenzene sia cancerogeno per l'uomo sulla base di prove sufficienti di cancerogenicità derivanti da studi su animali da esperimento. |
| Passaggio metabolico |
L'1,4-diclorobenzene subisce la degradazione da parte dello Xanthobacter flavus 14p1 isolato dai fanghi fluviali mediante arricchimento selettivo con 1,4-diclorobenzene, dando come risultato i prodotti di degradazione 3,6-dicloro-cis{{9 }},2-diidrossicicloesa-3,5-diene e 3,6- diclorocatecolo. L'acido 2,5-dicloromuconico e l'acido 2- cloromaleylacetico, nonché il prodotto di decarbossilazione 2-acido cloroacetoacrilico, vengono identificati dopo la conversione enzimatica del 3,6-diclorocatecolo. |
| Spedizione |
m-DCB: UN2810 Liquidi tossici, organici, nas, Classe di pericolo: 6.1; Etichette: 6.1-Materiali velenosi, nome tecnico obbligatorio. Inquinante marino regolamentato dal DOT degli Stati Uniti. UN3077 Materie pericolose per l'ambiente, solide, nas, Classe di pericolo: 9; Etichette: 9-Materiali pericolosi vari, Nome tecnico obbligatorio. UN3082 Materie pericolose per l'ambiente, liquide, nas, Classe di pericolo: 9; Etichette: 9-Materiali pericolosi vari, nome tecnico obbligatorio |
| Metodi di purificazione |
o-diclorobenzene è un'impurità comune. L'isomero p è stato purificato mediante distillazione a vapore, cristallizzazione da EtOH o MeOH bollente, essiccato all'aria ed essiccato al buio sotto vuoto. È stato anche purificato mediante raffinazione di zona. [Beilstein 5 IV 658.] |
| Incompatibilità |
Per o-DCB e m-DCB: fumi acidi, cloruri, forti ossidanti; alluminio caldo o leghe di alluminio. Per p-DCB: Forti ossidanti; tuttavia, le incompatibilità per questa sostanza chimica possono includere anche altri materiali elencati per o-DCB. |
| Smaltimento dei rifiuti |
Incenerimento, preferibilmente dopo la miscelazione con un altro combustibile combustibile. È necessario prestare attenzione per assicurare una combustione completa per prevenire la formazione di fosgene. È necessario uno scrubber acido per rimuovere gli alogeni prodotti. Consultare le agenzie di regolamentazione ambientale per indicazioni sulle pratiche di smaltimento accettabili. I generatori di rifiuti contenenti questo contaminante (maggiore o uguale a 100 kg/mese) devono essere conformi alle normative EPA che regolano lo stoccaggio, il trasporto, il trattamento e lo smaltimento dei rifiuti |
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