| Proprietà chimiche |
L'alcol laurilico ha un odore grasso caratteristico; sgradevole ad alte concentrazioni, ma delicato e floreale se diluito. 1-Il dodecanolo è un alcol grasso saturo di 12-carbonio ottenuto dagli acidi grassi dell'olio di cocco. Ha un sapore grasso e ceroso ed è utilizzato in detergenti, oli lubrificanti e prodotti farmaceutici. |
| Proprietà fisiche |
1-Il dodecanolo è un solido cristallino bianco a basso punto di fusione con un punto di fusione di 24 gradi. La soglia di odore nell'aria per l'alcol dodecilico (isomero non specificato) è di 7,1 ppb. |
| Evento |
Segnalato trovato nell'olio di lime messicano e nell'olio di fiori di Furcraea gigantean. Segnalato anche trovato in mela, banana, amarena, oli di scorza di agrumi, melone, ananas, patate, timo, formaggi, burro, latte in polvere, grasso di pollo e manzo, maiale cotto, birra, whisky, vino bianco, arachidi, fagioli, funghi, mango, semi e foglie di coriandolo, riso, vaniglia Bourbon, indivia, granchio, vongole, uva spina del Capo, papaia e mate. |
| Usi |
1-Il dodecanolo è utilizzato come cosmetico, ausiliario tessile, olio sintetico, emulsionante e agente di flottazione di materie prime, materia prima detergente, agente schiumogeno per dentifricio. |
| Usi |
1-Il dodecanolo viene utilizzato nelle formulazioni chimiche per vari scopi, tra cui come stabilizzatore di emulsioni, emolliente per il trattamento della pelle e agente che aumenta la viscosità. |
| Definizione |
ChEBI: 1-Il dodecanolo è un alcol grasso che è il dodecano in cui un idrogeno di uno dei gruppi metilici è sostituito da un gruppo idrossilico. È registrato per l'uso nei frutteti di mele e pere come feromone/attrattivo sessuale per i lepidotteri, utilizzato per interrompere il comportamento di accoppiamento di alcune falene le cui larve distruggono i raccolti. |
| Preparazione |
A livello commerciale, il 1-dodecanolo può essere preparato mediante idrogenazione dell'acido laurico; normalmente viene impiegato come sostituto dell'aldeide corrispondente. |
| Metodi di produzione |
1-Il dodecanolo è prodotto commercialmente tramite il processo oxo e dall'etilene tramite il processo Ziegler, che comporta l'ossidazione di composti di trialchilalluminio. Può anche essere prodotto tramite riduzione di sodio o idrogenazione ad alta pressione di esteri di acido laurico naturale. |
| Valori soglia dell'aroma |
Rilevazione: da 73 a 820 ppb |
| Riferimenti di sintesi |
Rivista della American Chemical Society, 108, p. 6036, 1986DOI:10.1021/ja00279a061
Lettere del tetraedro, 37, p. 3623, 1996DOI: 10.1016/0040-4039(96)00652-1 |
| Descrizione generale |
Liquido denso incolore dall'odore dolce. Galleggia sull'acqua. Il punto di congelamento è 75 gradi F. |
| Profilo di reattività |
L'alcol dodecilico è un alcol. I gas infiammabili e/o tossici sono generati dalla combinazione di alcol con metalli alcalini, nitruri e forti agenti riducenti. Reagiscono con ossiacidi e acidi carbossilici per formare esteri più acqua. Gli agenti ossidanti li convertono in aldeidi o chetoni. Gli alcol mostrano sia un comportamento di acido debole che di base debole. Possono avviare la polimerizzazione di isocianati ed epossidi. |
| Rischio per la salute |
Il liquido può provocare bruciore agli occhi e irritare la pelle. |
| Infiammabilità ed esplosività |
Non infiammabile |
| Profilo di sicurezza |
Moderatamente tossico per via intraperitoneale. Leggermente tossico per ingestione. Grave irritante per la pelle umana. Cancerogeno discutibile con dati sperimentali tumorigenici. Combustibile se esposto a calore o fiamma; può reagire con materiali ossidanti. Per combattere il fuoco, utilizzare prodotti chimici secchi, CO2. Quando riscaldato fino alla decomposizione emette fumo acre e fumi irritanti |
| Cancerogenicità |
1-Il dodecanolo ha mostrato una debole attività di promozione del tumore quando applicato tre volte a settimana per 60 settimane sulla pelle di topi che avevano precedentemente ricevuto una dose iniziale di dimetilbenz[a]antracene. Papillomi si sono sviluppati in 2 topi su 30 dopo 39 e 49 settimane di trattamento. |
| Metodi di purificazione |
Cristallizzare il dodecanolo da EtOH acquoso e distillarlo attraverso una colonna a banda rotante sotto vuoto. [Ford & Marvel Org Synth 10 62 1930, Beilstein 1 IV 1844.] |
