| Descrizione |
3-L'ammino-1,2-propandiolo (APD) è un regolatore del metabolismo del calcio utile nel trattamento della malattia di Paget, dell'ipercalcemia indotta da tumori e di altri disturbi ossei che comportano un'aumentata attività osteoclastica. |
| Proprietà chimiche |
3-L'ammino-1,2-propandiolo è un liquido trasparente molto viscoso, incolore o giallo pallido, con un punto di fusione di 55-57 gradi e un punto di ebollizione di 264-265 gradi. La densità a 25 gradi è 1,175 g/mL. solubile in acqua. |
| Originatore |
Henkel (Germania occidentale) |
| Usi |
3-L'ammino-1,2-propandiolo viene utilizzato nella preparazione di iohexol, un mezzo di contrasto non ionico per X-CT. Agisce come materiale di partenza nella produzione di materiali speciali. |
| Applicazione |
3-L'ammino-1,2-propandiolo è utilizzato come reagente nella sintesi di molecole di trasporto simili ai lipidi (lipidoidi) per la terapia dell'interferenza dell'RNA (RNAi). È inoltre utilizzato nella sintesi del modello bioattivo per preparare polipeptidi cationici-elicoidali e vari polimeri cationici per il trasporto genico. È inoltre utilizzato nella sintesi del decarbazolil carvedilolo (D212720), un metabolita del carvedilolo (C184625) presente negli esseri umani, nei ratti, nei cani e nei topi. |
| Preparazione |
3-L'ammino-1,2-propandiolo viene sintetizzato facendo reagire 3-cloro-1,2-propandiolo (CPD) con ammoniaca in ambiente alcalino aggiungendo idrossido di sodio. Successivamente, il prodotto subisce una serie di fasi di purificazione. |
| Applicazione |
3-L'ammino-1,2-propandiolo è utilizzato come ligando selettore chirale, utilizzato successivamente per una sostituzione nucleofila con dimetossitritile (DMT). |
| Nome del marchio |
Aminomux |
| Descrizione generale |
3-L'ammino-1,2-propandiolo è un derivato chirale del glicerolo. Potrebbe essere utilizzato come donatore di legami idrogeno nella progettazione di un nuovo solvente eutettico profondo che è emerso come un'alternativa adatta ai COV (composti organici volatili) per diverse applicazioni pratiche tra cui, tra le altre, somministrazione di farmaci, elettrochimica, progettazione di materiali, estrazioni e, naturalmente, reazioni organiche, da solo o insieme ad altri mezzi di reazione sostenibili[1]. Può anche essere utilizzato come nucleo presente nei composti antivirali per scheletrizzare la progettazione di una nuova classe di agenti anti-adenovirus[2]. |
| Pericolo |
3-L'ammino-1,2-propandiolo è pericoloso.
H314 (93,33%): Provoca gravi ustioni cutanee e gravi lesioni oculari [Pericolo Corrosione/irritazione cutanea]
H318 (56,36%): Provoca gravi lesioni oculari [Pericolo Gravi lesioni oculari/irritazione oculare] |
| Profilo di sicurezza |
Avvelenamento per via intraperitoneale. Moderatamente tossico per ingestione. Quando riscaldato fino alla decomposizione emette fumi tossici di NOx. |
| magazzinaggio |
3-L'ammino-1,2-propandiolo assorbe l'umidità e deve essere conservato in un contenitore sigillato. Conservare in condizioni fresche e asciutte in contenitori ben sigillati. |
| Riferimenti |
[1] Antenucci A, et al. Progettazione di un nuovo solvente eutettico profondo chirale basato su 3-ammino-1,2-propandiolo e sua applicazione nella chimica dell'organolitio. Molecules, 2022; 27.
[2] Mazzotta S, et al. Progettazione, sintesi e valutazione biologica in vitro di una nuova classe di agenti anti-adenovirus basati su 3-ammino-1,2-propandiolo. Bioorganic Chemistry, 2021; 114: 105095. |
