| Descrizione |
L'acido sorbico, noto anche come acido della tisana, acido 2,4-esadienoico, 2-acido propenil acrilico, con formula molecolare C6H8O2, è un additivo alimentare che ha effetti inibitori su molti funghi come lievito e muffe . Viene utilizzato anche nei mangimi per animali, nei cosmetici, nei prodotti farmaceutici, nei materiali di imballaggio e negli additivi della gomma. |
| Proprietà chimiche |
(E,E)-2,4-L'acido esadienoico ha un odore caratteristico. |
| Proprietà chimiche |
Solido bianco e cristallino. Leggermente solubile in acqua e in molti solventi organici. Combustibile. |
| Storia |
L'acido sorbico è un solido cristallino bianco isolato per la prima volta nel 1859 mediante idrolisi dell'olio distillato dalle bacche non mature di sorbo. Il nome deriva dal termine scientifico per il sorbo, Sorbus aucuparia Linne, che è la pianta madre del sorbo. L'acido sorbico fu sintetizzato per la prima volta nel 1900. L'interesse per questo composto fu minimo finché ricercatori indipendenti, E. Mueller della Germania e CM Gooding degli Stati Uniti, scoprirono il suo effetto antimicrobico rispettivamente nel 1939 e nel 1940. L'interesse iniziale per la produzione di acido sorbico era incentrato sul suo utilizzo come sostituto dell'olio di tung quando le forniture di olio di tung furono ridotte negli Stati Uniti durante la seconda guerra mondiale. Gli elevati costi di produzione ne hanno impedito l'uso esteso fino alla sua approvazione come conservante alimentare nel 1953. L'acido sorbico è ampiamente utilizzato negli alimenti con un pH pari o inferiore a 6,5, dove il controllo di batteri, muffe e lieviti è essenziale per ottenere una durata di conservazione sicura ed economica. |
| Usi |
L'acido sorbico è un conservante atossico ad ampio spettro contro muffe e lieviti con moderato potenziale sensibilizzante nei cosmetici da non sciacquare. Viene utilizzato in concentrazioni comprese tra 0,1 e 0,3% e la sua attività dipende dal pH della formulazione. L'acido sorbico viene utilizzato in sostituzione della glicerina in emulsioni, unguenti e varie creme cosmetiche. Si ottiene dalle bacche dell'albero comunemente noto come sorbo e sorbo e può essere prodotto anche sinteticamente. L'acido sorbico può causare irritazione. |
| Usi |
L'Acido Sorbico è un conservante efficace contro lieviti e muffe. è efficace su un ampio intervallo di ph fino a ph 6,5, essendo inefficace sopra ph 7.0. è una polvere bianca e scorrevole, leggermente solubile in acqua con una solubilità di 0,16 g in 100 ml di acqua a 20 gradi C. la sua solubilità in acqua aumenta con l'aumentare della temperatura, anche se è sconsigliato negli alimenti pastorizzati perché si decompone alle alte temperature. i sali sono potassio, calcio e sorbato di sodio. viene utilizzato nel formaggio, nella gelatina, nelle bevande, negli sciroppi e nei sottaceti. i livelli di utilizzo tipici vanno dallo 0,05 allo 0,10%. |
| Usi |
L'acido sorbico è un composto organico naturale isolato per la prima volta dalle bacche acerbe. L'acido sorbico è stato utilizzato come conservante alimentare e come inibitore dei batteri Clostridium Botulinum nei prodotti a base di carne al fine di ridurre la quantità di nitriti che producono nitroammine cancerogene. |
| Usi |
Inibitore di muffe e lieviti. Agente fungistatico per alimenti, in particolare formaggi. Per migliorare le caratteristiche degli oli essiccanti. Nei rivestimenti di tipo alchidico per migliorare la brillantezza. Per migliorare le caratteristiche di fresatura della gomma a freddo. Vedi anche Sorbato di potassio. |
| Definizione |
ChEBI: un acido sorbico avente doppi legami trans nelle posizioni 2 e 4; un conservante alimentare che può indurre vasodilatazione cutanea e prurito in caso di applicazione topica sull'uomo. È il più termodinamicamente stabile dei quattro possibili isomeri geometrici possibili, nonché quello con la più alta attività antimicrobica. |
| Reazioni |
La reattività chimica dell'acido sorbico è determinata dai doppi legami coniugati e dal gruppo carbossilico.
L'acido sorbico viene bromurato più velocemente di altri acidi olefinici. La reazione con acido cloridrico dà prevalentemente acido 5-cloro-3-esenoico. Le reazioni con ammine ad alte temperature sotto pressione portano a miscele di deidro-2-piperidinoni. Un complesso cristallino giallo è formato da acido sorbico e ferro tricarbonile. Un coordinamento simile avviene anche in presenza di altri metalli bivalenti e trivalenti. La riduzione dei doppi legami può produrre varie miscele di acido esenoico. |
| Produzione biotecnologica |
Oggi l'acido sorbico viene prodotto esclusivamente mediante sintesi chimica. Tuttavia, la fermentazione e la sintesi chimica potrebbero essere combinate per sviluppare un nuovo percorso di produzione dell’acido sorbico. In una prima fase, il glucosio verrebbe convertito in lattone dell'acido triacetico mediante fermentazione. È stato dimostrato che il lattone dell'acido triacetico può essere prodotto da ceppi geneticamente modificati di E. coli e S. cerevisiae. Dopo la separazione dal brodo di fermentazione, il lattone dell'acido triacetico verrebbe trasformato in butilsorbato in un sistema catalitico multistadio (catalisi-idrogenazione e catalisi acida solida). Quindi, il butilsorbato verrebbe purificato e idrolizzato in acido sorbico. Vengono analizzati diversi scenari per valutare la fattibilità economica di un tale processo produttivo. |
| Riferimenti di sintesi |
Lettere di chimica, 10, p. 1289, 1981
Sintesi organiche, Coll. vol. 3, pag. 783, 1955
Lettere del tetraedro, 22, p. 69, 1981DOI: 10.1016/0040-4039(81)80043-3 |
| Descrizione generale |
Polvere bianca o cristalli. Punto di fusione 134,5 gradi. Gusto leggermente acido e astringente con odore tenue. |
| Reazioni con aria e acqua |
Solubile in acqua calda [Manuale di Chimica e Fisica]. Può essere sensibile all'esposizione all'aria e al calore. La polvere può diventare esplosiva, in particolare se miscelata con iniziatori di radicali liberi o agenti ossidanti. . |
| Profilo di reattività |
L'acido sorbico può scolorire se esposto alla luce. Può reagire con agenti ossidanti. Incompatibile anche con basi e agenti riducenti. La polvere può diventare esplosiva, in particolare se miscelata con iniziatori di radicali liberi o agenti ossidanti. |
| Pericolo d'incendio |
L'acido sorbico è combustibile. |
| Azioni biochimiche/fisiologiche |
L'acido sorbico può essere utilizzato per inibire gli enzimi sulfidrilici batterici, lieviti e fungini inibendo l'assorbimento degli aminoacidi. |
| Tossicologia |
L'acido sorbico e i suoi sali hanno un'attività ad ampio spettro contro lieviti e muffe, ma sono meno attivi contro i batteri. L'azione antimicrobica dell'acido sorbico fu scoperta indipendentemente negli Stati Uniti e in Germania nel 1939, e dalla metà degli anni '90 i sorbati sono stati sempre più utilizzati come conservanti. I sorbati generalmente si sono rivelati superiori al benzoato per la conservazione di margarina, pesce, formaggio, pane e dolci. L'acido sorbico e i suoi sali di potassio vengono utilizzati a basse concentrazioni per controllare la crescita di muffe e lieviti nei prodotti caseari, in alcuni prodotti a base di pesce e carne, frutta fresca, verdura, bevande alla frutta, cibi da forno, sottaceti e vini. L'acido sorbico è praticamente non tossico. La tabella 10.4 mostra la tossicità acuta dell'acido sorbico e del suo sale di potassio. Gli studi sugli animali non hanno mostrato problemi evidenti nei test eseguiti con dosi elevate per periodi di tempo più lunghi. Quando l’acido sorbico (40 mg/kg/giorno) è stato iniettato direttamente nello stomaco di topi maschi e femmine per 20 mesi, non sono state osservate differenze nei tassi di sopravvivenza, nei tassi di crescita o nell’appetito tra i topi iniettati e quelli di controllo. Tuttavia, quando la dose è stata aumentata a 80 mg/kg/giorno per altri tre mesi, è stata osservata una certa inibizione della crescita. Quando il sorbato di potassio (1 e 2% nel mangime) è stato somministrato ai cani per tre mesi, non sono state osservate anomalie patologiche. Questa evidenza indica che la tossicità subacuta dell’acido sorbico è trascurabile.
Essendo un additivo alimentare relativamente nuovo, il sorbato è stato soggetto a severi requisiti di test di tossicità. Potrebbe essere il più studiato tra tutti i conservanti chimici alimentari. In 90-studi sull'alimentazione giornaliera su ratti e cani e in uno studio sull'alimentazione per tutta la vita sui ratti, un livello alimentare di sorbati del 5% non ha prodotto effetti avversi osservabili. Tuttavia, con un livello dietetico del 10% in uno studio sull'alimentazione di 120- giorni, i ratti hanno mostrato un aumento della crescita e un aumento del peso del fegato. Ciò è stato attribuito al valore calorico del sorbato a questi livelli alimentari elevati poiché può agire come substrato per il normale metabolismo catabolico nei mammiferi. I sorbati non sono mutageni o tumorigeni e, come notato in precedenza, non è stata osservata alcuna tossicità riproduttiva. |
| Profilo di sicurezza |
Moderatamente tossico per via intraperitoneale e sottocutanea. Leggermente tossico per ingestione. Effetti riproduttivi sperimentali. Un grave irritante per la pelle umana e sperimentale. Cancerogeno discutibile con dati sperimentali sulla tumorigenicità. Dati sulla mutazione riportati. Combustibile se esposto al calore o alla fiamma; può reagire con materiali ossidanti. Per combattere il fuoco, usare l'acqua. Quando riscaldato fino alla decomposizione emette fumo acre e vapori irritanti. |
| Cancerogenicità |
Ratti Wistar (sei maschi) a cui sono state somministrate iniezioni sottocutanee di 2 mg di acido sorbico, in 0,5 ml di olio di arachidi due volte a settimana per 65 settimane hanno sviluppato sarcomi locali. Il primo tumore è stato osservato a 82 settimane. Risultati simili sono stati osservati anche negli studi di follow-up. Tuttavia, sei ratti Wistar mantenuti con acqua contenente 10 mg di acido sorbico/100 ml di acqua per 64 settimane non hanno sviluppato tumori. Tumori inoltre non sono stati osservati nei ratti Wistar (50 di ciascun sesso) trattati con diete contenenti 40 mg/kg/giorno di acido sorbico per 18 mesi o in 25 topi bianchi incrociati maschi e femmine dopo la somministrazione di 40 mg/kg/giorno per 17 mesi.
I topi nutriti con una dieta contenente il 15% di acido sorbico per 88 settimane hanno mostrato un'alta incidenza di epatoma. Inoltre, il livello di glutatione nel fegato dei topi che avevano ingerito acido sorbico al 15% era sceso al 40% della quantità riscontrata nei controlli dopo un periodo di alimentazione di 3-mese; questo livello basso è stato mantenuto fino alla fine degli esperimenti a 12 mesi. È stata riscontrata una stretta correlazione tra l’entità della deplezione del livello di glutatione nel fegato e la concentrazione di acido sorbico aggiunto alla dieta. Nello stesso ceppo di topi alimentati con una dieta contenente il 15% di acido sorbico per un massimo di 6 mesi, la frazione acida di un estratto etereo ha mostrato una leggera attività mutagena in un test di Ames con Salmonella typhimurium TA98 in presenza di fegato 9000- g surnatante. Di conseguenza, si è ritenuto che gli epatomi che si sviluppavano nei topi alimentati con una dieta a base di acido sorbico al 15% fossero indotti sia dalla deplezione cronica del glutatione epatico, sia dalla produzione graduale di vari promutageni nell'intestino, che venivano assorbiti e attivati metabolicamente dal fegato. . |
| magazzinaggio |
+4 grado |
| Metodi di purificazione |
Cristallizzare l'acido dall'acqua. Asciugarlo all'aria o in un essiccatore su P2O5. [Beilstein 2 IV 1701.] |
