| Descrizione |
L'anidride esaidroftalica (HHPA) è ampiamente utilizzata per applicazioni elettroniche, ad esempio le resine epossidiche indurite con HHPA hanno eccellenti proprietà dielettriche, stabilità alle alte temperature e alte temperature di transizione vetrosa. L'HHPA è utilizzata come agente indurente in rivestimenti adesivi e materiali sigillanti, ad esempio per la sintesi di adesivi epossidici bicomponenti di seconda generazione. L'anidride esaidroftalica è utilizzata anche nella produzione di resine alchidiche e poliestere, insetticidi e antiruggine. |
| Riferimenti |
[1] Guy Rabilloud, Polimeri ad alte prestazioni. Vol. 1 Adesivi conduttivi, 1997
[2] John Burke Sullivan e Gary R. Krieger, Salute ambientale clinica ed esposizioni tossiche, 2001
[3] BAG Jönsson, H. Welinder, C. Hansson e B. Ståhlbom, Esposizione professionale all'anidride esaidroftalica: analisi dell'aria, assorbimento percutaneo e monitoraggio biologico, International Archives of Occupational and Environmental Health 1993, vol. 65, 43-47 |
| Proprietà chimiche |
Polvere cristallina bianca |
| Usi |
Intermedio per alchidici, plastificanti, repellenti per insetti e inibitori della ruggine; indurente in resine epossidiche. |
| Usi |
L'HPPA, in combinazione con la trietailammina (TEA), può essere utilizzato come iniziatore di polimerizzazione nella preparazione di resine a base di poliestere. Può anche essere utilizzato come indurente per polimerizzare l'1,4-butandiolo diglicidil etere che può essere utilizzato come sistema a base di epossidica per dispositivi elettronici. |
| Applicazione |
L'anidride prevalentemente cis 1,2-cicloesandicarbossilica (HHPA) è un'anidride ciclica che può essere utilizzata per una varietà di applicazioni, quali: plastificante, inibitore della ruggine e agente indurente per resine epossidiche.
L'HPPA, in combinazione con la trietailammina (TEA), può essere utilizzato come iniziatore di polimerizzazione nella preparazione di resine a base di poliestere. Può anche essere utilizzato come indurente per polimerizzare l'1,4-butandiolo diglicidil etere che può essere utilizzato come sistema a base di epossidica per dispositivi elettronici. |
| Definizione |
ChEBI: anidride dicarbossilica ciclica che è l'anidride ciclica dell'acido esaidroftalico. |
| Descrizione generale |
Prevalentementecis1,2-L'anidride cicloesandicarbossilica (HHPA) è un'anidride ciclica che può essere utilizzata per una varietà di applicazioni, quali: plastificante, inibitore della ruggine e agente indurente per resine epossidiche. |
| Rischio |
Tossico per inalazione, fortemente irritante per gli occhi e la pelle. |
| Infiammabilità ed esplosività |
Non infiammabile |
| Sintesi |
L'anidride esaidroftalica si ottiene facendo reagire ciscicloesano{{0}}, 2-acido dicarbossilico con cloruro di ossalile. Combinare ciscicloesano-1, 2-acido dicarbossilico (1 mmol, 172 mg) e cloruro di ossalile (1,2 mmol, 152 mg, 0,103 ml) in toluene secco (5 mL) e aggiungere una goccia di DMF appena distillata. Spurgare il recipiente di reazione con argon e riscaldare la reazione sotto agitazione per 3 ore. Interrompere l'agitazione, decantare la soluzione di toluene e filtrare. Evaporare le sostanze volatili. Trasformare in forma cristallina mediante triturazione con etere dietilico. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) |? 3.18 - 3.12 (m, 2H 2CH) 1.96 - 1.83 (m, 4H 2CH2) 1.57 - 1.49 (m, 4H 2CH2). HRMS (ESI), calcolato per C8H10NaO3 [M+Na]+ 175.0522, trovato 175.0527; calcolato per C9H14NaO4 [M+CH3 OH+Na]+ 209.0784, trovato 209.0788.
Fig. Il metodo di sintesi dell'anidride esaidroftalica. |
| Metodi di purificazione |
Si ottiene riscaldando l'acido trans o l'anidride a 200°. Si cristallizza da *C6H6/Et2O o si distilla. [Kohler & Jansen J Am Chem Soc 60 2145 1938, Abell J Org Chem 22 769 1957, Beilstein 17 II 452, 17 III/IV 5931.] |
