introduzione al prodotto
| Vanillina Informazioni di base |
| Riepilogo Estratto di vaniglia Spezie importanti Proprietà fisico-chimiche Azione e uso Effetti collaterali Vanitrope Metodi di produzione industriale vanillina Analisi del contenuto Tossicità Uso limitato Sviluppo industriale Proprietà chimiche Usi Metodi di produzione |
| Nome del prodotto: | Vanillina |
| Sinonimi: | 2-Metossi-4-formilfenolo;3-Metossi-4-idrossibenzaldeide (vanillina);4-Formil-2-metossifenolo;Protocatechualdeide, metil-;Vanillina in polvere;Vanillina cas:121-33-5;Vanillina NAT;Vanillina 97+% |
| CASO: | 121-33-5 |
| MF: | C8H8O3 |
| MW: | 152.15 |
| EINECS: | 204-465-2 |
| Categorie di prodotti: | Aldeidi aromatiche e derivati (sostituiti); Chimica analitica; Additivi per alimenti e mangimi; Prodotti chimici FINE e INTERMEDI; ADDITIVI per alimenti e mangimi; Coloranti TLC; ADDITIVI ALIMENTARI; PRODOTTI FARMACEUTICI; Additivi per alimenti e aromi; Aromatici; Intermedi e prodotti chimici fini; Composti marcati con isotopi; Aroma; Inibitori; Prodotti chimici organici; Aldeidi; Piccole molecole bioattive; Blocchi costitutivi; C8; Composti carbonilici; Biologia cellulare; Sintesi chimica; Blocchi costitutivi organici; Farmacopea; Farmacopea AZ; V; Antibiotici polieterei; Reagenti analitici; Analitico/cromatografia; per applicazione; Reagenti di derivatizzazione; Reagenti di derivatizzazione HPLC; Reagenti di derivatizzazione HPLC; Ricerca nutrizionale; Fitochimici per pianta (Cibo/Spezie/Erbe);Vaccinium myrtillus (Mirtillo);Zingiber officinale (Zenzero);bc0001;121-33-5 |
| File Mol: | 121-33-5.mol |
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| Proprietà chimiche della vanillina |
| Punto di fusione | 81-83 grado (lett.) |
| Punto di ebollizione | 170 gradi 15 mm Hg(lit.) |
| densità | 1.06 |
| densità del vapore | 5.3 (contro l'aria) |
| pressione di vapore | >0.01 mm Hg (25 gradi) |
| indice di rifrazione | 1.4850 (stima) |
| FEMA | 3107|VANILLINA |
| Incontro | 147 gradi |
| temperatura di conservazione | 2-8 grado |
| solubilità | metanolo: 0.1 g/mL, limpido |
| PKA-Italiano | pKa 7,396±0.004(H2O I=0.00 t=25.0±1.0) (Affidabile) |
| modulo | Polvere cristallina |
| colore | Da bianco a giallo pallido |
| Telefono cellulare | 4.3 (10g/l, H2O, 20 gradi) |
| Odore | al 100.00 %. vaniglia |
| Tipo di odore | vaniglia |
| Solubilità in acqua | 10 g/L (25 ºC) |
| Sensibile | Sensibile all'aria e alla luce |
| Numero JECFA | 889 |
| Merce | 14,9932 |
| Marchio | 472792 |
| Stabilità: | Stabile. Può scolorire se esposto alla luce. Sensibile all'umidità. Incompatibile con forti agenti ossidanti, acido perclorico. |
| RegistroP | 1.17 a 25 gradi |
| Riferimento al database CAS | 121-33-5(Riferimento al database CAS) |
| Riferimento chimico NIST | Benzaldeide, 4-idrossi-3-metossi-(121-33-5) |
| Sistema di registro delle sostanze dell'EPA | Vanillina (121-33-5) |
| Informazioni sulla sicurezza |
| Codici di pericolo | Sii |
| Dichiarazioni di rischio | 22-36/37/38-36 |
| Dichiarazioni di sicurezza | 26 |
| WGK Germania | 1 |
| RTECS | Numero di modello: YW5775000 |
| Temperatura di autoaccensione | >400 gradi |
| TSCA | SÌ |
| Codice HS | 29124100 |
| Dati sulle sostanze pericolose | 121-33-5(Dati sulle sostanze pericolose) |
| Tossicità | LD50 orale nei ratti, cavie: 1580, 1400 mg/kg (Jenner) |
| Informazioni sulla scheda di sicurezza |
| Fornitore | Lingua |
|---|---|
| 4-Idrossi-3-metossibenzaldeide | Inglese |
| ACRO | Inglese |
| SigmaAldrich | Inglese |
| ALFA | Inglese |
| Uso e sintesi della vanillina |
| Riepilogo | La vanillina è la sintesi artificiale del primo tipo di aroma, sintetizzato dal tedesco M. Harman e dal G-Dr. Twyman nel 1874. Solitamente è divisa in metil vanillina ed etil vanillina. 1. Metil vanillina: cristallina bianca o leggermente gialla, con aroma di vaniglia e ricca fragranza di latte, è la più grande varietà dell'industria dei profumi, è l'ingrediente principale del sapore cremoso di vaniglia preferito da tutti. Il suo uso è molto esteso, come nell'industria alimentare, chimica, del tabacco come spezie, agente aromatizzante o esaltatore di sapore, che è la maggioranza nel consumo alimentare di bevande, caramelle, torte, biscotti, pane e semi tostati. Non ci sono segnalazioni rilevanti che la vanillina sia dannosa per il corpo umano. 2. Etil vanillina: cristalli aghiformi bianchi o micro gialli o polvere cristallina, simili ai baccelli di vaniglia, aroma più denso della metil vanillina. È un aroma ad ampio spettro, che è una delle spezie sintetiche più importanti al mondo, è una materia prima importante e indispensabile per l'industria degli additivi alimentari. L'aroma è 3-4 volte superiore alla vanillina, con aromi di aroma di baccello di vaniglia e fragranza di lunga durata. Ampiamente utilizzato in alimenti, cioccolato, gelati, bevande e cosmetici gioca aroma e sapore. Anche l'etil vanillina è anche additivi per mangimi, industria galvanica di agente sbiancante, industria farmaceutica di intermedi. C. Percorso del gliossilato di guaiacolo Utilizzando guaiacolo e acido gliossilico come materia prima quindi mediante condensazione, ossidazione e decarbossilazione fatto di vanillina. Questo metodo è composto principalmente dalla ricerca e sviluppo della società francese Rhone-Poulenc e dalla produzione su larga scala. L'uso dell'acido gliossilico dall'estere metilico dell'acido maleico è stato preparato tramite due decomposizioni dell'ozono (brevetto tedesco 3224795). La via sintetica ha i vantaggi di un'ampia fonte di materiale, meno fasi di reazione, basso costo, meno inquinamento da tre rifiuti. Pertanto, è considerato il metodo più appropriato. |
| Estratto di vaniglia | La vaniglia è un membro della famiglia delle orchidee, un vasto conglomerato di circa 25,000 specie diverse. La vaniglia è originaria dell'America meridionale e centrale e dei Caraibi; e i primi ad averla coltivata sembrano essere stati i Totonac della costa orientale del Messico. Gli Aztechi acquisirono la vaniglia quando conquistarono i Totonac nel XV secolo; gli spagnoli, a loro volta, la ottennero quando conquistarono gli Aztechi. La vaniglia è una miscela complessa di ingredienti di sapore e fragranza estratti dai baccelli dei semi dell'orchidea vaniglia, contenente a occhio e croce tra 250 e 500 diversi componenti di sapore e fragranza. L'ingrediente più importante in questa miscela è la vanillina. Tuttavia, a causa del costo e della variabilità della catena di fornitura della vaniglia naturale, la maggior parte dei prodotti che vogliono conferire l'aroma della vaniglia non utilizza di fatto la vaniglia, bensì la vanillina sintetica (il 99% di tutta la vanillina consumata nel mondo) ricavata principalmente da prodotti petrolchimici o derivata chimicamente dalla lignina.  La vanillina è usata principalmente come agente aromatizzante, principalmente in alimenti e bevande come cioccolato e latticini, ma anche per mascherare sapori sgradevoli in medicinali o foraggi per bestiame. È anche un intermedio nella produzione di alcuni prodotti farmaceutici e agrochimici. La vanillina e gli estratti di vaniglia hanno un volume totale annuo stimato di 16,000 tonnellate metriche, per un valore complessivo di circa 650 milioni di USD. L'estratto di vaniglia naturale rappresenta meno dell'1% in volume, sebbene sia più importante in termini di valore. I prezzi di vendita variano da circa 1.500 USD al kg per l'estratto di vaniglia naturale a 10-20 USD al kg per la vanillina sintetica. La principale opportunità di mercato è quella di fornire un prodotto a prezzi competitivi, con buone proprietà aromatiche, ricavato da una fonte naturale e sostenibile. Evolva ritiene che tali proprietà consentiranno alla vanillina derivata dalla fermentazione di essere utilizzata in un'ampia varietà di alimenti e altri prodotti. Evolva non ritiene che tale prodotto sostituirà in modo significativo la vaniglia ottenuta dall'orchidea. |
| Spezie importanti | La vanillina è comunemente nota come polvere di vaniglia, nuvola Nepal con polvere, estratto di vaniglia, è estratta dalla bacca di vaniglia Rutaceae, è un tipo di spezie importanti, è una delle fragranze sintetiche che produce le più grandi varietà, mescolando cioccolato, gelato, gomma da masticare, pasticceria e tabacco essenza di materie prime importanti. Naturalmente presente nei baccelli di vaniglia planifolia, e olio di chiodi di garofano, olio di muschio di quercia, balsamo del Perù, balsamo del Tolu storax. La vanillina ha un forte e unico aroma di baccello di vaniglia, stabilità dell'aroma, sotto alte temperature, meno volatile. È vulnerabile alla luce e gradualmente ossidata nell'aria, facile da cambiare colore incontrando materiale alcalino o alcalino. La soluzione acquosa reagisce con il cloruro ferrico per produrre una soluzione blu-viola. Può essere utilizzata per molte formule di fragranze, ma principalmente utilizzata per l'essenza commestibile. Particolarmente ampiamente utilizzata in caramelle, cioccolato, bibite, gelati, vino e nell'aroma di fumo. Non ci sono restrizioni imposte all'uso di IFRA. Ma a causa della facile causa di scolorimento, dovremmo prestare attenzione all'uso in prodotti profumati bianchi. La vanillina è anche una base importante per spezie commestibili, spezie, quasi tutti gli aromi, la maggior parte utilizzata nell'industria alimentare. Gli aromi alimentari sono ampiamente utilizzati nel pane, burro, panna e brandy ecc. La quantità aggiunta di torte, biscotti è {{0}}.01~0.04%, le caramelle sono 0,02~0,08%, che è uno dei più il cibo da forno con spezie, può essere utilizzato per cioccolato, biscotti, torte, gelati e Boudin. Prima dell'uso, viene sciolto in acqua calda, l'effetto è molto migliore. La quantità più alta di cibo da forno è 220 mg/kg, il cioccolato è 970 mg/kg. Come agente fissativo, agente di coordinazione e modificatore sono ampiamente utilizzati nei cosmetici, è anche l'importante agente aromatizzante per cibi e bevande. è utilizzato in medicina. L-DOPA (L-dopa), metildopa. Utilizzato anche per nichel, sbiancante per placcatura di metalli cromati. |
| Proprietà fisico-chimiche | La vanillina ha baccelli di vaniglia forti e unici, naturalmente presenti nell'olio di vaniglia e chiodi di garofano, olio, muschio di quercia, balsamo del Perù e il resto del balsamo del Tolu. Soluzione di solfito o lignina solfonato di legno tenero a polpa rossa, in condizioni alcaline, ha reagito tramite precipitazione di idrolisi ossidativa ad alta pressione per ottenere polvere cristallina da bianca a giallo chiaro o cristallo aciculare. Dalla precipitazione di etere di petrolio può anche generare cristalli tetragonali. Ha aroma, dolce amaro. Nell'aria, si ossida gradualmente. In caso di luce, genera decomposizione. In caso di alcali, genera scolorimento. La massa molecolare relativa è 152,15. La densità relativa è 1.056. Il punto di fusione è diverso da un cristallino tetragonale a un altro, il cristallo tetragonale è di 81-83 gradi. Il cristallo aciculare variava da 77 a 79 gradi, il punto di ebollizione è 285 gradi (in gas CO2), 170 gradi (2 x 103Pa), 162 gradi (1,33 x 103Pa), 146 C (0,533 x 103Pa). Può generare sublimazione senza decomposizione. Il punto di infiammabilità è 162 gradi. Leggermente solubile in acqua fredda, solubile in acqua calda, solubile in etanolo, etere etilico, chetone propilenico, benzene, cloroformio, disolfuro di carbonio, acido acetico glaciale, piridina e olio volatile. Acqua e FeCl3 generano una soluzione blu-viola. Per i ratti, per via orale LD 50 1580mg/kg, per i topi è per via percutanea LD 50 1500mg/kg. Il metodo di produzione industriale è che l'eugenolo in presenza di idrossido di potassio, produce eugenolo ISO, quindi reagisce con anidride acetica formazione di acetato di isoeugenolo, seguito da reazione di ossidazione e idrolisi per produrre. È una materia prima importante per mescolare cioccolato, gelato, gomma da masticare, pasticceria e sapore di tabacco. Può anche essere utilizzato come agente di coordinamento delle fragranze cosmetiche e un esaltatore di sapore. È anche la materia prima farmaceutica dell'industria. Negli ultimi anni, è apparsa una nuova moda nella merce di vanillina. Utilizzare olio di chiodi di garofano o olio di basilico fornito da eugenolo come materia prima, vanillina ottenuta tramite isomerizzazione e ossidazione, in quanto può essere considerata una qualità equivalente naturale, quindi è chiamata vanillina naturale e nel mercato delle spezie, il suo prezzo è circa 5 volte quello del prodotto sintetico. |
| Azione e utilizzo | Aromi: la vanillina è un agente aromatizzante commestibile, con aroma di baccello di vaniglia e forte desiderio di fragranza di latte, è una materia prima importante e indispensabile per l'industria degli additivi alimentari, ampiamente utilizzata in tutte le necessità di aumentare il sapore della fragranza del latte negli alimenti, come torte, bevande fredde, cioccolato, caramelle, biscotti, noodles istantanei, pane e tabacco, liquori aromatizzanti, dentifricio, sapone, cosmetici, profumi, gelati, bevande e cosmetici giocano aroma e sapore. Può anche essere utilizzato per saponi, dentifrici, profumi, gomma, plastica, prodotti farmaceutici. È conforme allo standard FCCIV. |
| Effetti collaterali | Effetti collaterali generali L'uso di vanillina in grandi quantità (oltre 30 g alla volta) potrebbe causare mal di testa, nausea, vomito, difficoltà respiratorie e persino danni renali. Non spaventarti troppo, la vanillina non è uno degli additivi alimentari più tossici che troverai e, di fatto, di solito non scatena molto più di un mal di testa o una reazione allergica nelle persone sensibili. Di solito, passare dall'estratto di vaniglia artificiale all'estratto di vaniglia puro è tutto ciò che serve per evitare problemi. Molti intenditori di baccelli di vaniglia affermano che la vanillina è comunque un prodotto inferiore all'estratto di vaniglia puro. Se stai cercando di mangiare cibo di qualità, probabilmente non incontrerai comunque molta vanillina. Precauzioni per gruppi speciali I gruppi speciali si riferiscono ai neonati, ai bambini, alle donne incinte e a qualsiasi altro gruppo vulnerabile applicabile. Non ci sono prove che la Vanillina possa avere effetti negativi su questi gruppi vulnerabili. Dovrebbe essere sicuro usare la Vanillina negli alimenti per neonati e donne incinte. Tuttavia, raccomandiamo comunque ai consumatori di consultare professionisti prima di usare grandi quantità di Vanillina per lunghi periodi negli alimenti per neonati o donne incinte. Affermazione GRAS: Sì Generalmente riconosciuto come sicuro (GRAS) è una designazione della FDA che indica che una sostanza o un ingrediente specifico è generalmente considerato sicuro dagli esperti, e quindi è esentato dai soliti requisiti di tolleranza agli additivi alimentari del Federal Food, Drug, and Cosmetic Act (FFDCA). La vanillina è considerata sicura dalla FDA in base ai dati esistenti e le è stato concesso lo status GRAS. |
| Vanitropo | Vanitrope ha un forte e duraturo aroma di chiodi di garofano e vaniglia, l'intensità dell'aroma è da 16 a 25 volte quella della vanillina. Vanitrope è stato sviluppato precocemente negli anni Venti del XX secolo. La prima via di sintesi è che l'olio di safrolo come materia prima, la soluzione alcolica di idrossido di potassio ha reagito alla pressatura a caldo per consentire l'apertura dell'anello, quindi ha utilizzato il solfato di etile di sodio per effettuare l'idrossietilazione, infine nella soluzione di etanolo con idrolisi dell'acido solforico per ottenere il vanitrope. Ma a causa della mancanza di purezza dell'aroma del prodotto, quindi è molto poca l'applicazione effettiva. Negli anni Cinquanta del XX secolo, a partire dalla preparazione dell'eugenolo, si sviluppò la via sintetica del vanitropo (brevetto USA 2663741), solo allora si poté realizzare la produzione industriale. L'aroma al catecolo è stato sviluppato con successo dai chimici dell'Unione Sovietica negli anni '60 a partire da materie prime più economiche, come il pirocatecolo. Innanzitutto con cloruro di allile monoalchilazione in catecolo, e la resa è del 75%; seguita dalla reazione di riarrangiamento e la resa è del 35%~38%; quindi usando solfato di sodio etile per etilazione singola, la resa è dell'82%. Infine con isomerizzazione dell'idrossido di potassio si otterrà il vanitropo, la resa è dell'84%, dopo la ricristallizzazione del prodotto grezzo il punto di fusione è 85,5 a 86 gradi.  Vanitrope applicato in caramelle, bevande, gelati e altre formulazioni di aromi alimentari, il numero FEMA è 2922. Può anche essere utilizzato in cosmetici e formule di fragranze per saponi. Non solo può essere utilizzato come spezia, ma può anche essere utilizzato come agente sinergico e antiossidante. Gli ex profumieri dell'Unione Sovietica hanno opinioni diverse sulle proprietà dell'aroma del vanitropo. Lo hanno aggiunto al cioccolato e ad altri aromi alimentari. Si è scoperto che i prodotti non hanno aroma di vanillina, quindi non può essere usato nel sapore del cibo come sostituto della vanillina. Ma quando è stato utilizzato per il test di aromatizzazione del sapone profumato, si è scoperto che il sapone ha un forte aroma di chiodi di garofano e vaniglia come esso. Le differenze con la vanillina e l'isoeugenolo, il vanitropo all'alcali, alla luce, all'ossidazione è molto stabile, la conservazione simile al sapone non cambia colore. Pertanto il vanitropo dovrebbe essere utilizzato nelle formulazioni di fragranze, particolarmente appropriato per il sapore fantasy. |
| Metodi di produzione industriale vanillina | La produzione industriale di vanillina ha più di 100 anni di storia; sono stati studiati i metodi e le modalità di numerose preparazioni sintetiche, ma l'applicazione nella produzione industriale su larga scala avviene principalmente attraverso i tre metodi seguenti. A. percorso della lignina Nell'industria della carta, il liquido di scarto della polpa di solfito contenente lignosolfonati di legno come materia prima, l'alcalino e l'alta temperatura e l'alta pressione erano l'idrolisi disidratazione e poi di nuovo ossidazione. Canada e Stati Uniti hanno adottato principalmente il metodo di produzione della vanillina.  B. Via del guaiacolo formaldeide Il guaiacolo è la materia prima più importante per la sintesi di vanillina, guaiacolo, formaldeide, nitroso dimetilanilina come materia prima del percorso di sintesi, noto anche come processo nitroso. L'ex Unione Sovietica e la Cina adottano principalmente questo metodo.  C. Via del gliossilato di guaiacolo Utilizzando guaiacolo e acido gliossilico come materie prime, si ottiene la vanillina mediante condensazione, ossidazione e decarbossilazione.  Questo metodo è composto principalmente dalla ricerca e sviluppo della società francese Rhone-Poulenc e dalla produzione su larga scala. L'uso dell'acido gliossilico dall'estere metilico dell'acido maleico è stato preparato tramite due decomposizioni dell'ozono (brevetto tedesco 3224795). La via sintetica ha i vantaggi di un'ampia fonte di materiale, meno fasi di reazione, basso costo, meno inquinamento da tre rifiuti. Pertanto, è considerato il metodo più appropriato. |
| Analisi dei contenuti | Metodo uno: spettrofotometria di assorbimento UV. Preparazione della soluzione standard: assunzione accurata di medicinali ginseng rispetto allo standard di vanillina circa 100mg, in un matraccio tarato da 250ml, con volume costante con metanolo, miscelato. La soluzione 2,0ml, in un matraccio tarato da 100 ml, con metanolo a volume fisso miscelazione. Preparazione del campione liquido: pesare accuratamente un campione di circa 100 mg, il metodo di preparazione e la preparazione della soluzione standard sono gli stessi. Operazione: Prelevare dalla soluzione in celle di quarzo da 1 cm. Determinare l'assorbanza alla massima lunghezza d'onda di assorbimento di circa 308 nm. Calcolo del tipo di pressa campione contenuto di vanillina (C8H8O3) (x) (mg): X=12.5c (Au/As) C-vanillina in concentrazione di soluzione standard, g/ml; Au-L'assorbanza del liquido campione; As-L'assorbanza della soluzione standard. Metodo due: accordo mediante cromatografia gassosa (GT-10-4) con metodo di determinazione su colonna non polare. |
| Tossicità | LD50 orale nei ratti, cavie: 1580, 1400 mg/kg (Jenner) |
| Uso limitato | FEMA (mg/kg): bevande analcoliche 63; fredde 95; caramelle 200; prodotti da forno 220; budino 120, gomme da masticare 270; cioccolato 970; strato di decorazione 150; margarina 0,20; sciroppo 330~20000. Secondo le disposizioni FAO/OMS: la quantità consentita è di 70 mg/kg per il fast food, gli alimenti in scatola per bambini e i cereali (1992). |
| Sviluppo del settore | La Cina è un grande paese di esportazione mondiale di vanillina, la domanda interna era di 2350 tonnellate nel 2002, rappresentava il 30% della produzione, il 70% del rimanente era destinato all'esportazione. Nel 1988 esportava solo 2,73 tonnellate, 1700 tonnellate nel 1993, 4653 tonnellate nel 2002. Dal 1993 al 2002, il volume delle esportazioni cinesi di vanillina è cresciuto a un tasso medio annuo del 12%. In Nord America, Europa, Asia sud-orientale e altri mercati godono di una buona reputazione. Nel 2012, la domanda globale di vanillina è di circa 17500 tonnellate, la domanda dei paesi sviluppati è in stato di equilibrio, e la domanda di vanillina in via di sviluppo è aumentata in modo significativo, rendendo la domanda totale di vanillina ancora in un periodo di crescita. La domanda totale effettiva della Cina ha attualmente raggiunto le 3000 tonnellate. Al momento, la quantità pro capite è ancora leggermente inferiore all'uso pro capite globale. I principali fornitori nazionali di Jiaxing City, China Chemical Co., Ltd. è ora il più grande produttore professionale di vanillina al mondo. Nel 2014, la società con una produzione annuale di metil vanillina è di 10000 tonnellate, 2000 tonnellate di etil vanillina, di cui oltre l'80% dei prodotti sono destinati all'esportazione. All'estero, ci sono principalmente la Francia Rhodia Inc., la società norvegese Bao very, Ube tre società di produzione di vanillina. Tra queste, Rhodia, la Francia è l'impresa di produzione di vanillina più famosa al mondo, la capacità produttiva annuale è di 8000 tonnellate, il dispositivo di distribuzione in Francia e negli Stati Uniti. Oltre alla società norvegese Bao Selig che utilizza la produzione di lignina di vanillina, le società nazionali e internazionali hanno utilizzato la produzione di acido fenolo-aldeidico del legno di guaiaco di vanillina. |
| Proprietà chimica | Cristallo aghiforme bianco, con odore fragrante. Solubile in acqua 125 volte, 20 volte in glicole etilenico e 2 volte in etanolo al 95%, insolubile in cloroformio. |
| Usi | 1. Utilizzato come aroma, fragranza, prodotto farmaceutico intermedio. 2. È per ottenere la polvere di incenso, spezie profumate di fagioli. Spesso usato nella base della fragranza con. È ampiamente usato in quasi tutti i sapori che raddoppiano come una combinazione di come violetta, Cymbidium, girasole, sapore orientale. E piperonale, isoeugenolo benzil etere, cumarina, muschio e altri sono impostati incenso, modificatore e miscela, può anche essere usato per coprire l'alito cattivo. In commestibile, sapore di fumo così come ampia applicazione, ma la quantità è maggiore. Nel tipo di baccello di vaniglia, crema, cioccolato, anche il sapore di principessa è necessario usare spezie. 3. La vanillina è la normativa cinese che consente l'uso di spezie commestibili, come agente fissativo, è la preparazione della materia prima principale dell'aroma di vaniglia. Può anche essere utilizzata direttamente in biscotti, torte, caramelle, bevande e altri aromi alimentari. Dosaggio in base alle normali esigenze di produzione, generalmente nel cioccolato 970 mg/kg; 270 mg/kg nella gomma da masticare; 220 mg/kg in pasticceria, biscotti; 200 mg/kg in caramelle; 150 mg/kg in condimento~95 mg/kg in bevande fredde. 4. Le disposizioni GB 2760 1996 consentono l'uso di spezie commestibili. Ampiamente utilizzate nella preparazione di aromi di vaniglia, cioccolato, burro, la quantità è fino al 25%~30%, o utilizzate direttamente in biscotti, pasticcini, il dosaggio è 0.1%~0.4%, le bevande fredde sono {{10}}.01%~0.3%, le caramelle sono 0.2%~0.8%, in particolare contenenti latticini. 5. Un'importante fragranza sintetica, ampiamente utilizzata nelle attività quotidiane. È utilizzata come cibo, tabacco e vino con una fine saggezza. Nell'industria alimentare la quantità di utilizzo è grande per la preparazione del sapore di vaniglia, cioccolato, burro, la quantità è fino al 25-30%, direttamente su un biscotto, una torta, il dosaggio è 0.1-0.4%, il freddo è 0.01-0.3%, la caramella è 0.2-0.8, in particolare contiene latticini. È utilizzato per analisi chimiche, test per azoto proteico indene eterociclico, floroglucinolo e acido tannico. Nell'industria farmaceutica, è utilizzato per la produzione del farmaco antipertensivo metildopa, catecoli L-dopa e catalina e diaveridina. 6. Utilizzato come reagente nello standard di analisi organica. 7. Test per proteine, azoto indene eterociclico, pirogallolo, acido tannico, ioni ferro. dall'acido benzoico nella determinazione del cloruro, spezie, analisi di tracce organiche determinazione dello standard metossilico. |
| Metodi di produzione | 1.N N-,dimetilanilina con acido cloridrico è stata acidificata a sale, con nitrito di sodio nitrificazione fino a nitroso-N, N-nitrobina cloridrato, che con guaiacolo e formaldeide è stato condensato a 41-43 gradi. Quindi, con benzene estratto. La prima distillazione con benzene, e poi la seconda distillazione, ricristallizzazione in acqua, essiccazione a 50 gradi per ottenere il prodotto. Liquido di scarto di polpa di solfito contenente unità di struttura di cipresso di betulla di lignina sulfonato, in condizioni alcaline ossidazione e idrolisi possono essere ottenute e il consumo di materie prime (kg/t) fenolo di guaiaco (98%) in 1460 nitrito di sodio 640, N,N-metil anilina (98%), 974 di acido cloridrico (30%), 6000 (99%) di 320. 2. L'estratto di bacca di vaniglia. Con teo-amminoanisolo mediante idrolisi del diazonio in guaiacolo, in presenza di nitroso dimetilanilina e catalizzatore, con condensazione di formaldeide, o reagire con cloroformio in Catalizzato da idrossido di potassio e dopo separazione per estrazione, distillazione sotto vuoto e purificazione per cristallizzazione. Sono stati realizzati anche rifiuti liquidi di polpa di legno, eugenolo, guaiacolo, safrolo. 3. Utilizzo della lignina come materia prima La vanillina può essere preparata da un liquore di scarto di polpa di solfito di una pianta di carta contenente lignina. Il liquido di scarto generale contiene materia solida dal 10% al 12%, di cui il 40% al 50% è acido solfonico di calcio della lignina. Il liquido di scarto viene concentrato al 40% al 50% in forma solida, aggiungendo NaOH al 25% della quantità di lignina e riscaldando a 160-175 gradi (circa 1,1-1,2 MPa), ossidazione dell'aria per 2 ore, il tasso di conversione è generalmente fino all'8%-11%. Ossido con estratto di benzene vanillina e metodo di distillazione del vapore acqueo per il recupero del benzene nell'ossido con bisolfito di sodio per generare sale di sub-idrogeno solforato e impurità separate, quindi la decomposizione dell'acido solforico in vanillina. Infine, è tramite distillazione sotto vuoto e ricristallizzazione che si ottiene il prodotto. Utilizzare il guaiacolo come materia prima Metodo del guaiacolo cloralio e tricloroacetaldeide in presenza di carbonato di sodio o carbonato di potassio, riscaldando a 27 gradi è stato sintetizzato attraverso la condensazione di 3-metossi-4-idrossifenil triclorometil carbinolo, non reazione distillazione del vapore acqueo del fenolo del legno di guaiaco rimosso. In presenza di soda caustica, nitrobenzene come ossidante, riscaldando a 150 gradi è stata ottenuta la scissione ossidativa della vanillina; può anche essere utilizzato Cu-CuO-CoCl2 come catalizzatore e 100 gradi nell'ossidazione dell'aria, dopo la reazione con estrazione di benzene della vanillina, mediante distillazione sotto vuoto e purificazione della ricristallizzazione in modo da ottenere il prodotto finito. Metodo dell'acido gliossilico: in soluzione di acido gliossilico seguita dall'aggiunta di guaiacolo, idrossido di sodio e carbonato di sodio, e a 30-33 gradi per condensazione ad acido 3-metossi-4-idrossifenilglicolico mediante estrazione con solvente della reazione di guaiacolo dopo l'aggiunta di soluzione di idrossido di sodio, acido nitrobenzene sulfonico e idrossido di calcio in presenza di Q riscaldato a 100 gradi per ossidazione e pirolisi a vanillina. I prodotti di ossidazione sono stati neutralizzati con estrazione di due cloro etano di vanillina, il prodotto grezzo mediante distillazione sotto vuoto e la ricristallizzazione è stata completata. Processo nitroso: acido cloridrico al 3% (166 kg) e acqua (200 kg) vengono aggiunti nel bollitore di reazione, raffreddati a 10 gradi, lasciando cadere 61,5 kg di metilanilina in 2 ore, la temperatura è inferiore al 25%, quindi si continua ad agitare per 20 minuti. La soluzione acquosa viene raffreddata a 6 gradi dopo l'infusione di 75 kg di nitrito di sodio con una soluzione acquosa al 25%, si controlla la temperatura e si continua ad agitare per 1 ora. Si filtra il p-nitroso (due metilanilina cloridrato) a 7~10 gradi, aggiungendo etanolo quantitativo e acido cloridrico concentrato, diluito in solido, il nitroso (due metilanilina cloridrato). Guaiacolo e p-nitroso due metilanilina condensazione: 26 kg di urotropina disciolti in 34 kg di miscela di acqua, quindi aggiungere 126 kg di guaiacolo e 63 kg di etanolo, conservati in standby headtank. L'entrata della miscela di nitroso dimetilanilina dicloridrato ed etanolo di 550 kg si unirà al bollitore di reazione, riscaldando a 28 gradi dopo l'aggiunta del catalizzatore di sale metallico, quindi riscaldato a 35-36 gradi quando si fa cadere la miscela di fenolo di legno di guaiaco (3~3,5 ore), mantenendo la temperatura a 40-43 gradi, cadere dopo l'aggiunta continuare ad agitare 1 ora di reazione. Quindi aggiungere 100 kg di acqua diluita a 40 gradi, agitando e 15 minuti il contenuto nella condensazione liquida di vanillina dovrebbe essere superiore all'11%. Utilizzare benzene come solvente. la colonna di estrazione liquido-liquido rotativa continua estrazione controcorrente il liquido di condensazione di cui sopra. Il fluido di estrazione del benzene contiene un gran numero di acido cloridrico, lavaggio con acqua e quindi neutralizzazione alcalina a ph=4; recupero di distillazione dell'evaporatore a film rampicante di benzene e vapore acqueo vapore di corsa 1h per rimuovere il benzene residuo; vapore di decompressione in acqua e infine in 120-150 gradi (666,6 Pa) rapida vaporizzazione fuori vanillina grezza, il punto di congelamento è di circa 70 gradi. Il prodotto grezzo è stato sciolto a 70 gradi in toluene, filtrando dopo il raffreddamento a 18-20 gradi, aspirazione e lavaggio con una piccola quantità di toluene in vanillina. Quindi la seconda distillazione sotto vuoto, da 130 a 140 gradi (266,6~399,9Pa) frazioni e disciolte in etanolo diluito 60~70 gradi, raffreddate lentamente a 16-18 gradi, la cristallizzazione (1H). Utilizzando il filtro della centrifuga e utilizzare un po' di lavaggio con etanolo diluito. Alla fine di 50-60 gradi, essiccazione ad aria calda 12 h prodotti. Secondo il guaiacolo, la resa può raggiungere oltre il 65%. Metodo della P-idrossifenilaldeide Utilizzare p-idrossibenzaldeide come materia prima, tramite bromurazione singola, reazione di metossilazione per preparare la vanillina. In un pallone da 250ml, aggiungere 16g (0.131mo1) di p-idrossibenzaldeide e 90ml di solvente. Dopo la dissoluzione delle persone 6,8mL (0,131mol) di bromo e riscaldato a 40~45 gradi e reazione per 6h. Residuo di solvente e pompaggio a vuoto, acqua bollente, filtrazione a caldo, cristallizzazione a raffreddamento del filtrato, filtrazione ed essiccazione di 3-bromo-4-idrossi benzaldeide cristallina bianca, il punto di fusione è 123-124 gradi, la resa è del 90%. In una beuta da 250ml, unire 12g (0.0597mol) del prodotto, soluzione di metanolo sodico di metilmercurio 45ml (0,230mol) 28,24% e 0,2gCuCl, 35mLDMF. In una reazione a 115 gradi per 1,5 ore e tirare il solvente, il residuo con acido cloridrico al 18% a pH=4~5, quindi estrazione di benzene caldo per 3 volte, punti ad acqua, distillazione a pressione ridotta dello strato di benzene a benzene, liquido color caffè. Che è stato sciolto in una soluzione alcolica diluita calda, raffreddando per separare la cristallizzazione bianca, filtrando ed essiccando per ottenere il prodotto di vanillina 8,3g, il punto di fusione è 81-82 gradi, la resa di purezza del 99,5% è del 91,1%. |
| Descrizione | La vanillina si trova in molte piante, come il tubero di Rhizoma Gastrodiae (Tian Ma), l'intera erba di Equiseto (Mu Zei), l'Ulva pertusa (Kong Shi Chun), le barbabietole da zucchero, i baccelli di vaniglia, il balsamo del Perù e così via. |
| Proprietà chimiche | Esiste una grande varietà di piante di vaniglia che portano i baccelli di vaniglia, o silique. Quelle menzionate sopra sono le specie più importanti. Di particolare valore sono quelle coltivate in Messico, Madagascar, Giava, Tahiti, Isole Comore e Réunion. La coltivazione dei baccelli di vaniglia è molto lunga e laboriosa. La pianta è una pianta erbacea perenne rampicante che cresce fino a 25 m di altezza e ha bisogno di supporti adatti per crescere. La fecondazione dei fiori viene eseguita (da novembre a dicembre) perforando la membrana che separa il polline dal pistillo. Si tratta di un compito impegnativo che richiede manodopera specializzata. La fecondazione naturale avviene quando un'operazione simile viene eseguita da uccelli o insetti che perforano la membrana in cerca di cibo. Dopo alcuni mesi, si formano grappoli di baccelli pendenti (silique) che iniziano a ingiallire nella punta inferiore da agosto a settembre. A questo punto, le silique vengono raccolte e sottoposte a uno speciale trattamento che sviluppa l'aroma. Le silique vengono poste in cesti di paglia e immerse in acqua calda per rompere la parete cellulare interna. Dopo alcuni mesi, l'aroma inizia a svilupparsi. Quindi le silique vengono trasudate dall'esposizione intermittente alla luce solare (coprendo e scoprendo alternativamente le silique con coperte di lana). Quando l'essudazione è completa, le silique vengono oliate con olio di cacao per evitare screpolature durante l'essiccazione e infine vengono essiccate fino a un contenuto di umidità residua adeguato. Nella fase finale della preparazione, le silique di migliore qualità formano una "salamoia" di vaniglia che cristallizza sulla superficie della bacca. In genere, la lavorazione della bacca di vaniglia richiede più di un anno. Le qualità commerciali più importanti sono la vaniglia in salamoia, la vaniglia bastarda e la vaniglia pompona. La bacca è l'unica parte utilizzata. La vaniglia ha un odore dolce ed etereo e un sapore caratteristico. |
| Proprietà chimiche | La vanillina ha un odore caratteristico, cremoso, simile alla vaniglia, e un sapore molto dolce. |
| Proprietà chimiche | Aghi bianchi e cristallini; odore dolciastro. Solubile in 125 parti di acqua, in 20 parti di glicerolo e in 2 parti di alcol al 95%; solubile in cloroformio ed etere. Combustibile. |
| Proprietà chimiche | Aghi o polvere cristallini, bianchi o crema, con caratteristico odore di vaniglia e sapore dolce. |
| Proprietà chimiche | La vanillina si trova in molti oli essenziali e alimenti, ma spesso non è essenziale per il loro odore o aroma. Tuttavia, determina l'odore degli oli essenziali e degli estratti dai baccelli di Vanilla planifolia e Vanilla tahitensis, nei quali si forma durante la maturazione mediante scissione enzimatica dei glicosidi. La vanillina è un solido cristallino incolore (p.f. 82–83 gradi) con un tipico odore di vaniglia. Poiché possiede sostituenti aldeidici e idrossilici, subisce numerose reazioni. Ulteriori reazioni sono possibili a causa della reattività del nucleo aromatico. L'alcol vanillilico e il 2-metossi-4-metilfenolo sono ottenuti mediante idrogenazione catalitica; i derivati dell'acido vanillico si formano dopo ossidazione e protezione del gruppo idrossilico fenolico. Poiché la vanillina è un'aldeide fenolica, è stabile all'autossidazione e non subisce la reazione di Cannizzaro. Numerosi derivati possono essere preparati mediante eterificazione o esterificazione del gruppo idrossilico e mediante condensazione aldolica al gruppo aldeidico. Molti di questi derivati sono intermedi, ad esempio, nella sintesi di prodotti farmaceutici. |
| Proprietà fisiche | Aspetto: cristalli aghiformi bianchi o giallo chiaro o polvere di cristalli, con un forte aroma. La densità relativa è di circa 1,060. Solubilità: non è solo solubile in etanolo, cloroformio, etere, disolfuro di carbonio, acido acetico glaciale e piridina, ma anche in olio, glicole propilenico e perossido di idrogeno in soluzione alcalina. Può ossidarsi lentamente nell'aria, può essere instabile sotto illuminazione e dovrebbe essere conservato in condizioni di oscurità. Punto di fusione: il punto di fusione è di 81 gradi. |
| Evento | La vanillina è ampiamente presente in natura; è stata segnalata nell'olio essenziale di citronella di Giava (Cymbopogon nardus Rendl.), nel benzoino, nel balsamo del Perù, nell'olio di chiodi di garofano e principalmente nei baccelli di vaniglia (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); vengono coltivate più di 40 varietà di vaniglia; la vanillina è presente nelle piante anche come glucosio e vanillina. È stato trovato nella guava, nel frutto di feyoa, in molte bacche, negli asparagi, nell'erba cipollina, nella cannella, nello zenzero, nell'olio di menta verde scozzese, nella noce moscata, nel pane croccante e di segale, nel burro, nel latte, nel pesce magro e grasso, nella carne di maiale stagionata, nella birra, nel cognac, nel whisky, nello sherry, nei vini d'uva, nel rum, nel cacao, nel caffè, nel tè, nell'orzo tostato, nei popcorn, nei fiocchi d'avena, nel lampone camemoro, nel frutto della passione, nei fagioli, nel tamarindo, nell'aneto, nell'erba e nei semi, nel sakè, nell'olio di mais, nel malto, nel mosto, nel sambuco, nel nespolo giapponese, nella vaniglia Bourbon e Tahiti e nella radice di cicoria. |
| Storia | La vanillina è nota come una delle prime spezie sintetiche. Nell'industria dei profumi, è nota come aldeide vanillica. Già nel 1858, il chimico francese Gby (Nicolas Theodore Gobley) ottenne per la prima volta la vanillina pura con il metodo della rettifica. A causa della minore resa di produzione della vanillina naturale, ciò stimolò la ricerca di un metodo di sintesi chimica per la produzione di vanillina. Nel 1874, lo scienziato tedesco M.?Haarman e i suoi collaboratori dedussero la struttura chimica della vanillina e scoprirono un nuovo modo per produrre vanillina con l'abietene come materia prima. Nel 1965, gli scienziati cinesi scoprirono che la vanillina ha un effetto antiepilettico e realizzarono uno studio sulla farmacologia e tossicologia della vanillina da commestibile a officinale. Scoprirono anche che la vanillina ha una certa attività antibatterica, rendendola una formulazione farmacologica adatta per il trattamento delle malattie della pelle. La vanillina può essere utilizzata come intermedio per la sintesi di una varietà di farmaci, come la berberina e il farmaco antipertensivo L-metildopa, la metossipirimidina e il farmaco per le malattie cardiache papaverina. |
| Usi | La vanillina è un aromatizzante ricavato dalla vaniglia sintetica o artificiale che può essere ricavata dalla lignina dei liquori di solfito del siero del latte ed è sinteticamente elaborata da guaiacolo ed eugenolo. Il prodotto correlato, l'etilvanillina, ha un potere aromatizzante tre volte e mezzo superiore a quello della vanillina. La vanillina si riferisce anche all'ingrediente aromatizzante primario della vaniglia, che si ottiene mediante estrazione dal baccello di vaniglia. La vanillina è utilizzata come sostituto dell'estratto di vaniglia, con applicazione in gelati, dessert, prodotti da forno e bevande a 60-220 ppm. |
| Usi | Un reagente intermedio e analitico. |
| Usi | Ausiliario farmaceutico (aroma). Come agente aromatizzante in dolciumi, bevande, alimenti e mangimi per animali. Fragranza e sapore nei cosmetici. Reagente per sintesi. Fonte di L-dopa. |
| Usi | Componente principale dell'estratto di baccello di vaniglia. |
| Usi | Vanillina etichettata. Si trova naturalmente in un'ampia varietà di alimenti e piante come le orchidee; la principale fonte commerciale di vanillina naturale è l'estratto di baccello di vaniglia. Prodotto sinteticamente in grandi quantità da sottoprodotti a base di lignina dei processi di lavorazione della carta o da guaicol. |
| Definizione | ChEBI: un membro della classe delle benzaldeidi che porta sostituenti metossilici e idrossilici rispettivamente nelle posizioni 3 e 4. |
| Preparazione | La vanillina commerciale si ottiene elaborando liquori solforici di scarto o è sintetizzata dal guaiacolo. La preparazione tramite ossidazione dell'isoeugenolo è solo di interesse storico. 1) Preparazione da liquori solforici di scarto: il materiale di partenza per la produzione di vanillina è la lignina presente nei rifiuti solforici dell'industria della cellulosa. I liquori madri concentrati vengono trattati con alcali a temperatura e pressione elevate in presenza di ossidanti. La vanillina formata viene separata dai sottoprodotti, in particolare dall'acetovanillone (4-idrossi-3- metossiacetofenone), mediante estrazione, distillazione e cristallizzazione. Un gran numero di brevetti descrive varie procedure per i processi (principalmente) di idrolisi e ossidazione continui, nonché per le fasi di purificazione necessarie per ottenere vanillina di alta qualità. La lignina viene degradata con idrossido di sodio o con una soluzione di idrossido di calcio e simultaneamente ossidata in aria in presenza di catalizzatori. Quando la reazione è completata, i rifiuti solidi vengono rimossi. La vanillina viene estratta dalla soluzione acidificata con un solvente (ad esempio, butanolo o benzene) e riestratta con una soluzione di sodio idrogeno solforato. La riacidificazione con acido solforico seguita da distillazione sotto vuoto produce vanillina di grado tecnico, che deve essere ricristallizzata più volte per ottenere vanillina di grado alimentare. L'acqua, a cui può essere aggiunto un po' di etanolo, viene utilizzata come solvente nell'ultima fase di cristallizzazione. 2) Preparazione dal guaiacolo: si possono usare diversi metodi per introdurre un gruppo aldeidico in un anello aromatico. La condensazione del guaiacolo con acido gliossilico seguita dall'ossidazione dell'acido mandelico risultante al corrispondente acido fenilgliossilico e, infine, la decarbossilazione continua a essere un processo industriale competitivo per la sintesi della vanillina. a. Vanillina da guaiacolo e acido gliossilico: attualmente, il guaiacolo viene sintetizzato dal catecolo, che viene preparato principalmente mediante idrossilazione acido-catalizzata del fenolo con perossido di idrogeno. In Cina, viene utilizzato anche un guaiacolo preparato da o-nitroclorobenzene tramite o-anisidina. L'acido gliossilico si ottiene come sottoprodotto nella sintesi del gliossale dall'acetaldeide e può anche essere prodotto mediante ossidazione del gliossale con acido nitrico. La condensazione del guaiacolo con l'acido gliossilico procede senza problemi a temperatura ambiente e in mezzi debolmente alcalini. Viene mantenuto un leggero eccesso di guaiacolo per evitare la formazione di prodotti disostituiti; l'eccesso di guaiacolo viene recuperato. La soluzione alcalina contenente acido 4-idrossi- 3-metossimandelico viene quindi ossidata in aria in presenza di un catalizzatore fino a quando non viene consumata la quantità calcolata di ossigeno [358]. La vanillina grezza si ottiene mediante acidificazione e decarbossilazione simultanea della soluzione di acido (4-idrossi-3-metossifenil)gliossilico. Questo processo ha il vantaggio che, nelle condizioni di reazione, il radicale gliossilico entra nell'anello aromatico del guaiacolo quasi esclusivamente in para al gruppo idrossilico fenolico. Si evitano così noiose procedure di separazione. b. Vanillina da guaiacolo e formaldeide: un processo più vecchio che è ancora in uso consiste nella reazione del guaiacolo con formaldeide o precursori della formaldeide come urotropina, N,N-dimetil-anilina e nitrito di sodio. |
| Metodi di produzione | La vanillina si trova naturalmente in molti oli essenziali e in particolare nei baccelli di Vanilla planifolia e Vanilla tahitensis. Industrialmente, la vanillina viene preparata dalla lignina, che si ottiene dagli scarti di solfito prodotti durante la fabbricazione della carta. La lignina viene trattata con alcali a temperatura e pressione elevate, in presenza di un catalizzatore, per formare una miscela complessa di prodotti da cui viene isolata la vanillina. La vanillina viene quindi purificata tramite successive ricristallizzazioni. La vanillina può anche essere preparata sinteticamente mediante condensazione, in alcali deboli, di un leggero eccesso di guaiacolo con acido gliossilico a temperatura ambiente. La soluzione alcalina risultante, contenente acido 4-idrossi-3-metossimandelico, viene ossidata all'aria, in presenza di un catalizzatore, e la vanillina viene ottenuta mediante acidificazione e decarbossilazione simultanea. La vanillina viene quindi purificata mediante successive ricristallizzazioni. |
| Indicazioni | Può essere utilizzato per trattare vari tipi di epilessia, disturbo da deficit di attenzione e iperattività e vertigini. |
| Composizione | Oltre alla vanillina (circa il 3%), la vaniglia contiene altri principi aromatici: vanillina, piperonale, eugenolo, glucovanillina, acido vanillico, acido anisico e anisaldeide. Sebbene la vanillina sia associata alla fragranza caratteristica della pianta, la qualità della bacca di vaniglia non è associata al contenuto di vanillina. Le bacche di bourbon contengono una quantità elevata di vanillina rispetto alle bacche messicane e tahitiane. |
| Valori soglia dell'aroma | Rilevazione: da 29 ppb a 1,6 ppm; riconoscimento: 4 ppm |
| Valori soglia del gusto | Caratteristiche del gusto a 10 ppm: dolce, tipicamente vanigliato, marshmallow, cremoso-cumarinato, caramellato con una sfumatura talcata. |
| Riferimenti di sintesi | Il Giornale di Chimica Organica, 46, p. 4545, 1981DOI:10.1021/jo00335a045 |
| Descrizione generale | Gli standard secondari farmaceutici certificati per l'applicazione nel controllo di qualità forniscono ai laboratori farmaceutici e ai produttori un'alternativa conveniente e conveniente agli standard primari della farmacopea |
| Reazioni aria e acqua | Si ossida lentamente se esposto all'aria. Leggermente solubile in acqua. |
| Profilo di reattività | La vanillina può reagire violentemente con Br2, HClO4, potassio-terz-butossido, (terz-cloro-benzene + NaOH), (acido formico + Tl(NO3)3). . La vanillina è un'aldeide. Le aldeidi sono facilmente ossidate per dare acidi carbossilici. Gas infiammabili e/o tossici sono generati dalla combinazione di aldeidi con azo, diazo composti, ditiocarbammati, nitruri e forti agenti riducenti. Le aldeidi possono reagire con l'aria per dare prima perossoacidi e infine acidi carbossilici. Queste reazioni di autossidazione sono attivate dalla luce, catalizzate da sali di metalli di transizione e sono autocatalitiche (catalizzate dai prodotti della reazione). |
| Rischio di incendio | Non sono disponibili dati sul punto di infiammabilità della vanillina, tuttavia è probabile che la vanillina sia combustibile. |
| Infiammabilità ed esplosività | Non infiammabile |
| Applicazioni farmaceutiche | La vanillina è ampiamente utilizzata come aroma nei prodotti farmaceutici, alimentari, bevande e dolciumi, ai quali conferisce un sapore e un odore caratteristici della vaniglia naturale. È anche utilizzata nei profumi, come reagente analitico e come intermedio nella sintesi di numerosi prodotti farmaceutici, in particolare la metildopa. Inoltre, è stata studiata come potenziale agente terapeutico nell'anemia falciforme e si sostiene che abbia alcune proprietà antimicotiche. Nelle applicazioni alimentari, la vanillina è stata studiata come conservante. Come eccipiente farmaceutico, la vanillina è utilizzata in compresse, soluzioni ({{0}}.01–0.02% w/v), sciroppi e polveri per mascherare le caratteristiche sgradevoli di sapore e odore di alcune formulazioni, come compresse di caffeina e compresse di politiazide. È utilizzata in modo simile nei rivestimenti per pellicole per mascherare il sapore e l'odore delle compresse di vitamine. La vanillina è stata anche studiata come fotostabilizzante in furosemide 1% w/v iniezione, aloperidolo 0,5% w/v iniezione e tiotixene 0,2% w/v iniezione. |
| Farmacologia | Dosi letali o subletali di vanillina somministrate per via orale a conigli anestetizzati hanno prodotto un'improvvisa depressione della pressione sanguigna e stimolato la respirazione (Deichmann & Kitzmiller, 1940). Risultati simili sono stati ottenuti nei cani (Caujolle et al. 1953). La vanillina ha prodotto solo un piccolo aumento della produzione di bile quando somministrata per via endovenosa ai ratti (Rohrbach & Robineau, 1958) e ha indotto una certa attività coleretica quando iniettata per via ip nei ratti in dosi di 10-250 mg/kg (Pham-Huu-Chanh, Bettoli-Moulas & Maciotta-Lapoujade, 1968). Iniettata per via sottocutanea in dosi di 1 mg/giorno per 4 giorni in ratti femmine immature, ha causato una diminuzione della risposta ovarica e un aumento della risposta del peso uterino all'ormone gonadotropico esogeno (Kar, Mundle & Roy, 1960). La vanillina non ha avuto effetti sul sistema nervoso dei pesci (Bohinc & Wesley-Hadzija, 1956). In concentrazioni dietetiche pari a 0.05 e 0.1% ha avuto un effetto cariostatico nei criceti senza comprometterne la crescita (Stralfors, 1967). La vanillina somministrata sotto forma di aerosol non ha avuto alcun effetto sui polmoni isolati e perfusi delle cavie, normalmente funzionanti, e non ha impedito la pneumocostrizione spontanea (Pham-Huu-Chanh, 1963 e 1964). Non ha agito come agente di reticolazione (concia) per il corion e l'aorta, poiché in una soluzione di 0,15 M non ha aumentato le temperature di restringimento idrotermale osservate in vitro della pelle di capra e delle aorte umane, bovine e canine (Milch, 1965). Ha ridotto leggermente la deformabilità dei densi pacchi di globuli rossi (Jacobs, 1965) e in una concentrazione di 1-2 mM ha prodotto un'inibizione del 50-100% dell'aggregazione piastrinica indotta dal collagene nel sangue umano (Jobin & Tremblay, 1969). |
| Uso clinico | La compressa di vanillina è stata utilizzata nel trattamento dell'epilessia e ha un effetto terapeutico migliore. Alcuni pazienti hanno occasionalmente una lieve risposta di vertigine in clinica. |
| Profilo di sicurezza | Moderatamente tossico per ingestione, via intraperitoneale, sottocutanea e endovenosa. Effetti riproduttivi sperimentali. Sono stati segnalati dati di mutazione umana. Può reagire violentemente con Br2, HClO4, potassio-terz-butossido, terz-clorobenzene + NaOH, acido formico + nitrato di tallio. Quando riscaldato fino alla decomposizione emette fumo acre e fumi irritanti. Vedere anche ALDEIDI. |
| Sicurezza | Sono stati segnalati pochi casi di reazioni avverse alla vanillina, anche se si è ipotizzato che possa verificarsi una sensibilizzazione crociata con altre molecole strutturalmente simili, come l'acido benzoico. Tra le reazioni avverse segnalate figurano dermatite da contatto e broncospasmo causati da ipersensibilità. L'OMS ha stimato la dose giornaliera accettabile di vanillina fino a 10 mg/kg di peso corporeo. LD50 (cavia, IP): 1,19 g/kg LD50 (cavia, orale): 1,4 g/kg LD50 (topo, IP): 0,48 g/kg LD50 (ratto, IP): 1,16 g/kg LD50 (ratto, orale): 1,58 g/kg LD50 (ratto, SC): 1,5 g/kg |
| Sintesi | Dagli scarti (liquore) dell'industria della pasta di legno; la vanillina viene estratta con benzene dopo la saturazione del liquore di scarto di solfito con CO2. La vanillina viene anche ricavata naturalmente tramite fermentazione. |
| Metabolismo | I primi osservatori notarono la conversione della vanillina in acido vanillico che veniva escreto principalmente come acido libero, un solfato etereo coniugato o acido glucurovanillico (Preusse, 1880). Nell'uomo, la vanillina viene scomposta dal fegato in acido vanillico che viene escreto nelle urine. Gli omogenati di fegato umano convertono facilmente la vanillina in acido vanillico in vitro (Dirscherl & Brisse, 1966). La produzione e l'escrezione endogena di acido vanillico nell'uomo dalle catecolamine corporee ammontano a<0.5 mg/day, compared with the normal contribution from dietary sources of about 9 mg/day (Dirscherl & Wirtzfeldt, 1964). |
| magazzinaggio | La vanillina si ossida lentamente nell'aria umida ed è influenzata dalla luce. Le soluzioni di vanillina in etanolo si decompongono rapidamente alla luce per dare una soluzione di colore giallo, dal sapore leggermente amaro, di 6,6'-diidrossi- 5,5'-dimetossi-1,1'-bifenil{{10}},3'-dicarbaldeide. Anche le soluzioni alcaline si decompongono rapidamente per dare una soluzione di colore marrone. Tuttavia, soluzioni stabili per diversi mesi possono essere prodotte aggiungendo metabisolfito di sodio 0,2% p/v come antiossidante. Il materiale sfuso deve essere conservato in un contenitore ben chiuso, al riparo dalla luce, in un luogo fresco e asciutto. |
| Metodi di purificazione | Cristallizzare la vanillina dall'acqua o dall'EtOH acquoso, o per distillazione sotto vuoto.[Beilstein 8 IV 1763.] |
| Incompatibilità | Incompatibile con l'acetone, forma un composto di colore brillante. Con la glicerina si forma un composto praticamente insolubile in etanolo. |
| Stato normativo | Elencato GRAS. Incluso nel database degli ingredienti inattivi della FDA (soluzioni orali, sospensioni, sciroppi e compresse). Incluso nei medicinali non parenterali autorizzati nel Regno Unito. Incluso nell'elenco canadese degli ingredienti non medicinali accettabili. |
| Prodotti e materie prime per la preparazione della vanillina |
| Materie prime | Sodium hydroxide-->Hydrochloric acid-->Sulfuric acid-->Sodium carbonate-->Chloroform-->Phenol-->N,N-Dimethylaniline-->Hexamethylenetetramine-->Calcium hydroxide-->Chloral-->N-Methylaniline-->o-Anisidine-->Sulfurous Acid-->Glyoxylic acid-->Guaiacol-->Eugenol-->Benzenesulfonic acid-->LIGNOSULFONIC ACID, CALCIUM SALT-->Safrole-->LIGNIN, ALKALI-->DIMETHYLANILINE-->VANILLA EXTRACT-->Lignina solfonato |
| Prodotti di preparazione | 3-Methyl-1-butanol-->Butyric Acid-->3-O-Methyldopamine hydrochloride-->3-Iodo-4,5-dimethoxybenzaldehyde-->6-HYDROXY-7-METHOXY-4-PHENYLCOUMARIN-->Curcumin-->Veratraldehyde-->3-Methoxysalicylaldehyde-->3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde-->4-BENZYLOXY-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Capsaicin-->Isovanillin-->S-(-)-Carbidopa-->Methyldopa-->1,2,4-Trimethoxybenzene-->Diaveridine-->4-[(2-CHLORO-6-FLUOROBENZYL)OXY]-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Dopamine-->1-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-2-NITROETHENE-->TERT-BUTYL 4-FORMYL-2-METHOXYPHENYL CARB ONATE, 99-->2,3-Dimethoxybenzaldehyde-->LEMONGRASS OIL, WEST INDIAN TYPE-->2-BROMO-4-FORMYL-6-METHOXYPHENYL ACETATE-->VANILLA EXTRACT-->2,4,5-Trimethoxynitrobenzene -->2,3-DIBROMO-4-HYDROXY-5-METHOXYBENZALDEHYDE-->trans-Ferulic acid-->4-Hydroxy-3-methoxybenzylamine hydrochloride-->5-Bromovanillin-->Protocatechuic acid-->4-(2-AMINO-ETHYL)-2-METHOXY-PHENOL -->CITRONELLYL PROPIONATE-->5-Hydroxyvanillin-->B-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-A-CYANOPROPIONALDEHYDE DIMETHYLACETAL-->FORMATO DI CITRONELLIL |
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