| descrizione |
La p-anisaldeide, nota anche come anisaldeide o 4-metossibenzaldeide, è un liquido incolore o giallo chiaro a temperatura ambiente. Ha un odore simile al biancospino. È insolubile in acqua, con una solubilità di solo 0.3%, ma è leggermente solubile in glicole propilenico e glicerolo. È facilmente solubile in etanolo, etere etilico, acetone, cloroformio e nella maggior parte dei solventi organici. L'anisicaldeide può anche essere volatilizzata con vapore acqueo. L'anisicaldeide si trova naturalmente nell'olio di finocchio, nell'olio di cumino, nell'olio di aneto, nei fiori di acacia e nell'estratto di pera balsamica. Si ottiene tramite processi di separazione ed estrazione per ossidazione. Questo composto è comunemente usato come base per fragranze di biancospino, girasole, lillà e altri profumi. Viene anche utilizzato come spezia di miscelazione per profumi come erba appena tagliata, fiori di acacia argentati e bianchi, acacia e balsamo. Inoltre, l'anisicaldeide funge da agente ausiliario per la fragranza di mughetto e da modificatore per la fragranza di osmanto. |
| Proprietà chimiche |
Liquido incolore o giallo chiaro; indurito raffreddandosi. Densità relativa: 1.119-1.123, indice di rifrazione: 1.5710-1.5750; punto di ebollizione: 246-248 gradi; punto di fusione: 1-2.5 gradi; punto di infiammabilità 100 gradi sopra. Sciolto in 2 volumi di etanolo al 60%. Mutuamente solubile con aroma di olio. Valore di acidità < 6.0. Il profumo del fiore è come il fiore di biancospino, mentre il profumo dei semi è come il profumo del baccello di vaniglia. Ha un po' di dolcezza di erbe e spezie. La fragranza è forte e dura abbastanza a lungo. |
| odore |
C'è un forte aroma di anice e biancospino. È un aroma fresco e verde di finocchio. Il profumo del fiore è come quello del biancospino, mentre il profumo dei fagioli è come quello della bacca di vaniglia. Ha un po' di dolcezza di erbe e spezie. La fragranza è forte e dura abbastanza a lungo. C'è un alcol più forte e più limpido e più ruvido dell'anice.
Le informazioni di cui sopra sono state modificate dal Chemicalbook di Tian Ye. |
| Usi |
La p-anisaldeide è il corpo principale dei profumi floreali per l'impiego del biancospino. Può essere utilizzata anche per lillà, orchidea, girasole, acacia, fiore timido, robinia nera, magnolia, violacciocche e tofu dolce e altri tesori floreali e nuovi, Hong Wei, aldeide e altre essenze floreali non profumate. Può essere utilizzata anche per altri sapori pesanti di sandalo legnoso e utilizzata nel sapore del sapone. La sua dolcezza è utilizzata nel cibo e per riconciliare il sapore.
La p-anisaldeide ha un aroma persistente di biancospino. È usata come spezia principale nei fiori di biancospino, girasole, aroma di lillà; il mughetto come agente aromatizzante nell'aroma; può anche essere usata come modificatore nell'aroma dolce di osmanto e per aromi quotidiani e aromi alimentari. Il prodotto è consentito per l'uso temporaneo di spezie commestibili ai sensi delle disposizioni della Cina GB2760-86. È usata principalmente per l'aroma di menta nella preparazione di vaniglia, incenso e spezie, albicocca, panna, finocchio, caramello, ciliegia, cioccolato, noci, lampone, fragola, ecc. L'effetto è molto buono quando si coopera con l'olio essenziale di arancia. Come eccellente agente brillante per l'additivo DE di zincatura senza cianuro, può migliorare la polarizzazione anodica su un'ampia gamma di corrente, ottenere un rivestimento brillante, per creare condizioni favorevoli per la protezione ambientale. Farmaci antimicrobici cefadroxil benzil penicillina derivati dall'anisaldeide nell'industria farmaceutica per la fabbricazione è un intermedio di farmaci antistaminici.
Può essere utilizzato per la preparazione e la sintesi organica di profumi. |
| Analisi dei contenuti |
0.8g di anisaldeide vengono pesati accuratamente e determinati secondo il metodo di determinazione di aldeidi e chetoni (OT-7) o il metodo di determinazione di due o aldeidi (OT-6). Il tempo di posizionamento della reazione per i campioni e i campioni di controllo è rispettivamente di 1,5 minuti. Il calcolo del fattore equivalente (E) deve essere di 68,08. Oppure può essere misurato mediante il metodo della colonna non polare della cromatografia gassosa (GT-10-4). |
| Tossicità |
LD50 orale nei ratti: 1510 mg/kg (Jenner) |
| Limiti FEMA |
FEMA (mg/kg): bevande analcoliche 6,3; bibite fredde 5,6; caramelle 14; prodotti da forno 16; budini classe da 0,5 a 30; gomme da masticare da 18 a 76. Limite moderato (FDA§172．515,2000). La concentrazione del prodotto finale è generalmente 5~30 mg/kg. |
| Metodo di produzione |
Può essere ottenuto tramite p-cresolo metil etere dal p-cresolo mediante metilazione e poi ossidazione aggiungendo biossido di manganese e acido solforico. Oppure è derivato dall'ossidazione dell'anisolo.
L'aldeide di anice è principalmente inclusa nell'olio di anice, nell'olio di finocchio, nell'olio di aneto, nell'olio di Albizia julibrissin dorato, nell'estratto di vaniglia, ecc. Quando estratto da materie prime naturali, viene ossidato da ozono, acido nitrico, permanganato di potassio, bicromato di sodio o acido solforico, in presenza di p-amminobenzene solfonico. Può anche essere ottenuto come segue: l'anetolo viene isolato dall'olio essenziale, quindi decomposto da sale giallo del sangue, acqua, bisolfito di sodio e altri agenti di decomposizione appropriati, tagliando il doppio legame allilico e generando aldeide di anice. Secondo il metodo, la resa è stata del 60%. Era stato scoperto e sintetizzato prima di essere isolato dall'olio essenziale. Il prodotto può essere preparato per essere preso da fenolo e anisolo, etere di cresolo, preparazione di p-idrossibenzaldeide e altre materie prime. Utilizzo di dimetil solfato per la metilazione del fenolo, seguito dalla reazione di clorometilazione Finocchio che introduce clorometil etere e Urotropina con sale, quindi idrolizzato a clorometile in aldeide (reazione di Suo Mulai) per preparare p-metossi benzaldeide. Un altro approccio promettente è quello di attivare la metilazione del toluene, la formazione di metil fenil etere e quindi l'ossidazione per ottenere la produzione. Nei paesi stranieri, il metodo attuale utilizza l'ossidazione di p-metil anisolo in acido solforico in presenza dell'agente ossidante come bicromato di potassio, permanganato di potassio e biossido di manganese. |
| Descrizione |
La p-metossibenzaldeide ha un odore caratteristico di biancospino e un sapore pungente, simile all'anice. Ha un sapore amaro superiore a 30 - 40 ppm. Può essere preparata tramite metilazione e ossidazione del p-cresolo e anche tramite ossidazione dell'anetolo. |
| Proprietà chimiche |
La p-anisaldeide è un liquido incolore o leggermente giallastro con un odore dolce, di mimosa e biancospino. Si trova in molti oli essenziali, spesso insieme all'anetolo. Può essere idrogenato in alcol di anice e si ossida facilmente in acido anisico quando esposto all'aria. È miscibile in alcol, etere e nella maggior parte degli oli fissi, solubile in glicole propilenico, insolubile in glicerina, acqua e olio minerale. |
| Evento |
È stato trovato negli oli essenziali ed estratti di vaniglia, Acacia farmesiana Willd., Magnoila salicifolia Maxim., Erica arborea, Pirus communis, Boswellia serrata e altri; anche nell'anice, nel finocchio e nell'anice stellato (soprattutto se invecchiato a causa dell'ossidazione dell'anetolo), mirtillo rosso, ribes nero, cannella e basilico. |
| Usi |
{{0}}La metossibenzaldeide è ampiamente utilizzata nell'industria delle fragranze e degli aromi. Trova applicazione come importante intermedio nella sintesi di altri composti organici, profumi e prodotti farmaceutici come gli antistaminici. È anche utilizzata nella preparazione di prodotti agrochimici, coloranti e additivi per la plastica. Una soluzione di para-anisaldeide con acido ed etanolo è utilizzata come colorante nella cromatografia su strato sottile (TLC), che consente una facile identificazione di diversi composti. Le concentrazioni solitamente sono 0.5 a 30 ppm nei prodotti finiti e fino a 75 ppm nelle gomme da masticare. La soglia di sapore per l'anisaldeide nella persona media del panel è di circa 0,2 ppm. (Singola sostanza chimica in acqua zuccherata). |
| Usi |
Profumeria e saponi da toeletta; l'odore ricorda quello della cumarina, ma l'aldeide deve essere mescolata con altre sostanze odorose per ottenere un odore gradevole. Utilizzato anche nelle sintesi organiche. |
| Preparazione |
Mediante metilazione e ossidazione del p-cresolo e anche mediante ossidazione dell'anetolo. |
| Definizione |
ChEBI: La P-metossibenzaldeide è un membro della classe delle benzaldeidi costituite dalla benzaldeide stessa che porta un sostituente metossilico in posizione 4. Ha un ruolo come repellente per insetti, metabolita urinario umano, metabolita vegetale e metabolita batterico. |
| Valori soglia dell'aroma |
Caratteristiche dell'aroma all'1,0%: dolce talcato, speziato cremoso, fruttato, vanigliato e fienoso. Cumarina, mandorla, anice con sfumature di bacche. |
| Valori soglia del gusto |
Caratteristiche del gusto a 5-10 ppm: dolce e polveroso, cremoso alla vaniglia, speziato, anice, nocciolato, noccioli di ciliegia e sfumature di mandorla. |
| Riferimenti di sintesi |
Bollettino chimico e farmaceutico, 42, p. 1041, 1994DOI:10.1248/cpb.42.1041
Lettere del tetraedro, 43, p. 1395, 2002DOI: 10.1016/S0040-4039(02)00027-8 |
| Descrizione generale |
p-anisaldeide è un'aldeide aromatica comunemente presente nell'olio di semi di anice. Presenta attività acaricida ed è utilizzata principalmente come composto guida per lo sviluppo di nuovi agenti per il controllo selettivo degli acari della polvere domestica. |
| Infiammabilità ed esplosività |
Non infiammabile |
| Azioni biochimiche/fisiologiche |
Assaggiare a 5-10 ppm |
| Profilo di sicurezza |
Moderatamente tossico per ingestione. Irritante per la pelle. Sono stati segnalati dati di mutazione. Liquido combustibile. Quando riscaldato fino alla decomposizione emette fumo acre e fumi irritanti |
| bersaglio |
Antiinfezione |
| Metabolismo |
L'aldeide anisica subisce un leggerissimo grado di demetilazione con ossidazione del suo gruppo aldeidico in un gruppo acido; il principale metabolita escreto è l'acido anisico (Williams, 1959). |
| Metodi di purificazione |
Lavare l'aldeide con soluzione acquosa satura di NaHCO3, quindi H2O, distillare a vapore, estrarre il distillato con Et2O, essiccare (MgSO4) l'estratto, filtrare e distillare sotto vuoto e N2. Conservare in fiale di vetro sotto N2 al buio. [Beilstein 8 IV 252.] |
