introduzione al prodotto
| Cloruro di tosile Informazioni di base |
| Cloruro di tosile Proprietà chimiche Utilizzo Metodo di produzione |
| Nome del prodotto: | Cloruro di tosile |
| Sinonimi: | 4-Tosil cloruro;4-METILBENZENESULFONYL CLORURO;4-METILBENZENESULPHONYL CLORURO;4-TOLUENESULFONYL CLORURO;4-Toluolsulfonil cloruro;4-toluene solfocloruro;AKOS BBS -00004428;P-Touenesulfonil cloruro |
| CAS: | 98-59-9 |
| MF: | C7H7ClO2S |
| MW: | 190.65 |
| EINECS: | 202-684-8 |
| Categorie di Prodotto: | 1;Derivati del benzene;Chimica FINE e INTERMEDI;Reagenti di protezione e derivatizzazione (per sintesi);Composti dello zolfo (per sintesi);Chimica organica sintetica;sintesi di medicinali;sipingji;98-59-9;bc0001 |
| File Mol: | 98-59-9.mol |
 |
|
| Proprietà chimiche del cloruro di tosile |
| Punto di fusione | 65-69 grado (lett.) |
| Punto di ebollizione | 134 gradi 10 mm Hg(lett.) |
| densità | 1.006 g/cm3 |
| pressione del vapore | 1 mmHg (88 gradi) |
| RTECS | DB8929000 |
| Fp | 128 gradi |
| temperatura di conservazione | Conservare a una temperatura inferiore a +30 gradi. |
| solubilità | cloruro di metilene: 0,2 g/ml, trasparente |
| modulo | Polvere cristallina |
| colore | Bianco |
| Solubilità dell'acqua | idrolizza |
| Sensibile | Sensibile all'umidità |
| Merck | 14,9534 |
| BRN | 607898 |
| Stabilità: | Stabile. Le sostanze da evitare includono basi forti, agenti ossidanti forti e acqua. Sensibile all'umidità. |
| InChiKey | YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N |
| Riferimento al database CAS | 98-59-9(Riferimento al database CAS) |
| Riferimento di chimica del NIST | Benzensolfonil cloruro, 4-metil-(98-59-9) |
| Sistema di registro delle sostanze EPA | p-Toluensolfonil cloruro (98-59-9) |
| Informazioni sulla sicurezza |
| Codici di pericolo | C,Xi |
| Dichiarazioni sui rischi | 34-29-41-38 |
| Dichiarazioni sulla sicurezza | 26-36/37/39-45-27-39 |
| RIDADR | ONU 3261 8/PG 2 |
| WGK Germania | 1 |
| F | 9-21 |
| Nota di pericolo | Corrosivo |
| TSCA | SÌ |
| Classe di pericolo | 8 |
| Gruppo di imballaggio | II |
| Codice SA | 29049020 |
| Dati sulle sostanze pericolose | 98-59-9(Dati sulle sostanze pericolose) |
| Tossicità | LD50 per via orale nel coniglio: 4680 mg/kg |
| Informazioni sulla scheda di sicurezza |
| Fornitore | Lingua |
|---|---|
| 4-Toluene solfocloruro | Inglese |
| ACROS | Inglese |
| Sigma Aldrich | Inglese |
| ALFA | Inglese |
| Utilizzo e sintesi del cloruro di tosile |
| Cloruro di tosile | Il cloruro di tosile è un importante colorante intermedio nella sintesi organica e nelle materie prime per i pesticidi, esistono tre tipi di isomeri, vale a dire o-toluensolfonil cloruro, m-toluensolfonil cloruro e p-toluensolfonil cloruro. La massa molecolare relativa è 190,65. Tutti e tre stimolano la pelle e le mucose, comunemente usati sono l'adiacente toluenesulfonil cloruro e il p-toluenesolfonil cloruro. L'O-toluenesolfonil cloruro, noto anche come 2-metil-benzensolfonil cloruro, 2-toluene-solfonil cloruro, è incolore liquido oleoso. La densità relativa è 1.3383. Il punto di fusione è di 10,2 gradi. Il punto di ebollizione è 154 gradi (4.800 × 103Pa), 126 gradi (1.333 × 103Pa). L'indice di rifrazione è 1.5565. È insolubile in acqua, solubile in etere, benzene ed etanolo. L'M-toluensolfonil cloruro, noto anche come 3-metil-benzensolfonil cloruro, 3-toluensolfonil cloruro, è un liquido oleoso incolore. Il punto di fusione è 11,7 gradi. Il punto di ebollizione è 146 gradi (2.933 × 103Pa). È insolubile in acqua, solubile in alcool, etere e benzene. Il P-toluensolfonil cloruro è noto anche come 4-metil-benzensolfonil cloruro, 4-toluensolfonil cloruro. La precipitazione dall'etere o dall'etere di petrolio è un cristallo traballante bianco triclino. La densità relativa è 1,26. Il punto di fusione è 11,7 gradi. Il punto di ebollizione è 164 gradi (4,4 × 103Pa), 151,6 gradi (2,666 × 103Pa), 145~146 gradi (2,000 × 103Pa), 134,5 gradi (1,333 × 103Pa). È insolubile in acqua, solubile in alcool, benzene ed etere. Il toluensolfonil cloruro è chiamato "TsCl", con forte nucleofilicità e reazione di sostituzione con reagente nucleofilo. Ad esempio, reazione con l'alcol nell'estere: ROH + TsCl-Py → ROTs + Py + HCl-, reazione con ammina e idrazina rispettivamente per generare la sulfonammide e la solfonil idrazide:  Le informazioni di cui sopra sono state modificate e raccolte da Xiaonan di Chemicalbook. |
| Proprietà chimiche | Cristallo bianco traballante. il punto di fusione è di 71 gradi. Il punto di ebollizione è 151,6 gradi (1,67 kPa), 145-146 gradi (2,0 kPa). Solubile in alcool, etere e benzene, insolubile in acqua. |
| Utilizzo | 1. Il prodotto è un intermedio per coloranti dispersi, coloranti azoici, coloranti acidi. Utilizzato anche nella produzione di farmaci omosulfanilamide. 2. Utilizzato per l'analisi dei reagenti, ma anche per la sintesi organica, la preparazione dei coloranti e il riarrangiamento delle molecole nella sintesi ormonale. 3. Utilizzato per la sintesi organica, i sulfamidici e come intermedi pesticidi. |
| Metodo di produzione | Produzione di clorosolfonazione del toluene in o-toluensolfonil cloruro, allo stesso tempo viene generato anche p-toluensolfonil cloruro. Il panello di filtrazione è stato separato dall'o-toluensolfonil cloruro, raffinato per ottenere p-toluensolfonil cloruro. |
| Proprietà chimiche | Solido da bianco a giallo. |
| Usi | Il cloruro di tosile (noto anche come cloruro di p-toluensolfonile), viene utilizzato come precursore nella produzione di coloranti e saccarina. Agisce come agente disidratante nella conversione dell'urea in carbodiimmide e converte gli alcoli nei corrispondenti esteri toluensolfonati. Viene utilizzato anche come agente promotore della distensione per vernici, adesivi, nitrocellulosa, materiali di rivestimento e come plastificante per poliammidi. Inoltre, funge da agente antistatico, come esaltatore di brillantezza nelle preparazioni di pellicole plastiche e come materiale di base per soluzioni galvaniche. |
| Preparazione | Il cloruro di tosile è un sottoprodotto della produzione di orto-toluensolfonil cloruro (un precursore per la sintesi del comune additivo alimentare e catalizzatore saccarina), tramite la clorosolfonazione del toluene: CH3C6H5+ SO2Cl2→ CH3C6H4SO2Cl + HCl |
| Descrizione generale | Il P-toluene solfonilcloruro si presenta come un solido in polvere da bianco a grigio con un odore caratteristico. Insolubile in acqua e più denso dell'acqua. Il contatto può irritare la pelle, gli occhi e le mucose. Può essere tossico per ingestione, inalazione e assorbimento cutaneo. Utilizzato per produrre altri prodotti chimici. |
| Reazioni con aria e acqua | Insolubile in acqua. |
| Dannoso per la salute | TOSSICO; l'inalazione, l'ingestione o il contatto della pelle con il materiale possono causare lesioni gravi o mortali. Il contatto con la sostanza fusa può causare gravi ustioni alla pelle e agli occhi. Evitare qualsiasi contatto con la pelle. Gli effetti del contatto o dell'inalazione possono essere ritardati. Il fuoco può produrre gas irritanti, corrosivi e/o tossici. Il deflusso dei prodotti antincendio o dell'acqua di diluizione può essere corrosivo e/o tossico e causare inquinamento. |
| Pericolo d'incendio | Non combustibile, la sostanza in sé non brucia ma può decomporsi se riscaldata producendo fumi corrosivi e/o tossici. Alcuni sono ossidanti e possono incendiare combustibili (legno, carta, olio, indumenti, ecc.). Il contatto con i metalli può sviluppare gas idrogeno infiammabile. I contenitori possono esplodere se riscaldati. |
| Infiammabilità ed esplosività | Non infiammabile |
| Allergeni da contatto | Il cloruro di tosile viene utilizzato principalmente nella preparazione di derivati chimici nell'industria farmaceutica, delle materie plastiche e della chimica organica. |
| Metodi di purificazione | Il materiale rimasto a lungo a riposo contiene acido tosico e HCl e ha m ca 65-68o. Viene purificato sciogliendo (10 g) nel volume minimo di CHCl3 (circa 25 ml) filtrato e diluito con cinque volumi (ovvero 125 ml) di etere animale (b 30-60o) per precipitare le impurità. La soluzione viene filtrata, chiarificata con carbone e concentrata a 40 mL mediante evaporazione. Un'ulteriore evaporazione fino a un volume molto piccolo fornisce 7 g di cristalli bianchi che sono analiticamente puri, m 67,5-68,5o. (Il materiale insolubile è in gran parte acido tosico e ha m 101-104o.) [Pelletier Chem Ind (Londra) 1034 1953.] Cristallizza anche da toluene/etere di animale domestico al freddo, da etere di animale domestico (b 40-60o) o *benzene. La sua soluzione in etere etilico è stata lavata con NaOH acquosa al 10% fino a incolore, quindi essiccata (Na2SO4) e cristallizzata mediante raffreddamento in ghiaccio secco in polvere. È stato anche purificato sciogliendolo in *benzene, lavando con NaOH acquoso al 5%, quindi essiccato con K2CO3 o MgSO4 e distillato a pressione ridotta e può essere sublimato ad alto vuoto [Ebel Chem Ber 60 20861927]. [Beilstein 11 IV 375.] |
| Prodotti per la preparazione e materie prime del cloruro di tosile |
| Materie prime | Toluene-->Chlorosulfonic acid-->Benzenesulfonyl chloride-->CLORURO DI O-TOLUENESULFONILE |
| Prodotti di preparazione | 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene-->BENZYL GLYCIDYL ETHER-->5-Methyl-L-tryptophan-->Boc-L-beta-Homoproline-->1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide-->AMITRAZ METABOLITE HYDROCHLORIDE-->Methyl 3-amino-4-phenylthiophene-2-carboxylate-->NORMEPERIDINE-->2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLAN-4-YLMETHYL P-TOLUENESULFONATE-->(4S)-4-hydroxy-3-methyl-2-prop-2-ynyl-cyclopent-2-en-1-one-->Benzo-15-crown-5-->4-phenyl-1-(p-tolylsulphonyl)piperidine-4-carboxylic acid-->(3R)-(+)-3-(DIMETHYLAMINO)PYRROLIDINE-->Tracid Brilliant Red B-->Tracid Brilliant Red 10b-->N,N'-BIS(ETHYLENE)-P-TOLUENESULFONAMIDE-->1-[(4-METHYLPHENYL)SULFONYL]-1H-INDOLE-3-CARBALDEHYDE-->Levamisole-->ACID YELLOW 76 (C.I. 18850)-->1-Isoquinolinecarbonitrile-->N-Ethyl-p-toluenesulfonamide-->Methyl p-toluenesulfonate-->Acid Red 111-->P-TOLUENESULFONIC ACID N-OCTADECYL ESTER-->FAST RED B SALT-->ACID ORANGE 63-->CHLORDIMEFORM-->Acid Orange 67-->N-Methyl-N-nitrosotoluene-4-sulphonamide-->N,N-BIS(2-CHLOROETHYL)-P-TOLUENESULFONAMIDE-->1-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-1H-imidazole-->2-CHLOROETHYL P-TOLUENESULFONATE-->Ethyl p-toluenesulfonate-->ACID RED 114-->Dodecyl 4-methylbenzenesulfonate-->4-Methylbenzenesulfonhydrazide-->2-Fluoroethyl 4-methylbenzenesulfonate-->4-Methylphenylsulfonylurea-->N-(p-Tolylsulphonyl)-L-glutamic acid-->BENPROPERINA |
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Un paio di: P-toluensolfonammide
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