introduzione al prodotto
| Metil p-toluensolfonato Informazioni di base |
| Nome del prodotto: | Metil p-toluensolfonato |
| Sinonimi: | 4-metil-benzensolfonicacimetilestere;acido benzensolfonico,4-metil-,metilestere;metil 4-metilbenzensolfonato;metilestere dell'acido 4-metilbenzensolfonico;metilpara-toluensolfonato;p-toluensolfonatodemetile;p -Toluolsulfonsaeure metil estere;p-toluolsulfonsaeuremetil estere |
| CAS: | 80-48-8 |
| MF: | C8H10O3S |
| MW: | 186.23 |
| EINECS: | 201-283-5 |
| Categorie di Prodotto: | Blocchi costitutivi;Sintesi chimica;Blocchi costitutivi organici;Composti dello zolfo;Blocchi costitutivi organici;Composti dello zolfo;Tosilati;bc0001;80-48-8 |
| File Mol: | 80-48-8.mol |
 |
|
| Proprietà chimiche del metil p-toluensolfonato |
| Punto di fusione | 25-28 grado (lett.) |
| Punto di ebollizione | 144-145 gradi 5 mm Hg (lett.) |
| densità | 1.234 g/mL a 25 gradi (lett.) |
| densità del vapore | 6,45 (contro l'aria) |
| pressione del vapore | 1 mmHg (20 gradi) |
| indice di rifrazione | n20/D 1.5172(lett.) |
| Fp | >230 gradi F |
| temperatura di conservazione | 2-8 grado |
| solubilità | Cloroformio (leggermente), Metanolo (leggermente) |
| modulo | Liquido o solido a basso punto di fusione |
| colore | Dal bianco al giallo |
| Solubilità dell'acqua | Insolubile |
| Sensibile | Sensibile all'umidità |
| BRN | 609209 |
| LogP | 1,88 a 25 gradi |
| Riferimento al database CAS | 80-48-8(Riferimento al database CAS) |
| Riferimento di chimica del NIST | Acido benzensolfonico, 4-metil-, metil estere(80-48-8) |
| Sistema di registro delle sostanze EPA | Acido benzensolfonico, 4-metil-, metil estere (80-48-8) |
| Informazioni sulla sicurezza |
| Codici di pericolo | C,Xn |
| Dichiarazioni sui rischi | 22-34-43-40-36/37/38 |
| Dichiarazioni sulla sicurezza | 26-36/37/39-45-24 |
| RIDADR | ONU 3261 8/PG 2 |
| WGK Germania | 3 |
| RTECS | XT7000000 |
| F | 21 |
| Temperatura di autoaccensione | 896 gradi F |
| TSCA | SÌ |
| Classe di pericolo | 8 |
| Gruppo di imballaggio | III |
| Codice SA | 29051900 |
| Dati sulle sostanze pericolose | 80-48-8(Dati sulle sostanze pericolose) |
| Tossicità | LD50 per via orale nel coniglio: 341 mg/kg |
| Informazioni sulla scheda di sicurezza |
| Fornitore | Lingua |
|---|---|
| Metil p-tosilato | Inglese |
| SigmaAldrich | Inglese |
| ACROS | Inglese |
| ALFA | Inglese |
| Utilizzo e sintesi del metil p-toluensolfonato |
| Proprietà chimiche | solido a basso punto di fusione da bianco a leggermente giallo. Solubile in alcool, etere, benzene, insolubile in acqua. Igroscopico. |
| Usi | Il metil p-toluensolfonato può essere utilizzato nella produzione di coloranti e nella sintesi organica, ed è anche la materia prima della metilazione. |
| Usi | Il metil p-toluensolfonato è utilizzato come agente metilante nella sintesi organica. Agisce come catalizzatore per le resine alchidiche. Viene anche impiegato nella reazione di 1-sostituzione selettiva del tetrazolo. Inoltre, viene utilizzato nella preparazione dei coloranti. |
| Preparazione | Il metil p-toluensolfonato è stato sintetizzato dalla reazione del p-toluensolfonil cloruro con metanolo. Mescolare p-toluensolfonil cloruro e metanolo, aggiungere lentamente una soluzione di idrossido di sodio al 25%, controllare la temperatura al di sotto di 25 gradi, interrompere l'aggiunta di alcali quando il pH è 9, continuare a mescolare per 2 ore e lasciare riposare per una notte. È stato prelevato lo strato inferiore di reagente, lo strato superiore è stato estratto con benzene, l'estratto è stato recuperato con benzene e quindi combinato con lo strato inferiore, lavato a sua volta con acqua e soluzione di carbonato di potassio al 5%, essiccato e distillato a pressione ridotta per ottenere il prodotto finito di metil p-toluensolfonato. |
| Riferimenti di sintesi | Bollettino Chimico e Farmaceutico, 29, p. 623, 1981DOI:10.1248/cpb.29.623 Comunicazioni sintetiche, 15, p. 1057, 1985DOI: 10.1080/00397918508076842 |
| Descrizione generale | Metilep-il toluensolfonato è un estere solfonato presente come impurezza potenzialmente genotossica nelle sostanze farmaceutiche. Cinetica delle reazioni del metilep-toluensolfonato conN,N-dimetilanilina è stata studiata. Partecipa alla reazione di sostituzione 1-selettiva del tetrazolo. |
| Rischio | Tossico per ingestione e inalazione, forte irritante per la pelle e gli occhi. |
| Profilo di sicurezza | Veleno per ingestione e per via sottocutanea. Grave irritante per gli occhi e la pelle. Un vescicante e sensibilizzante della pelle. Cancerogeno discutibile con dati sperimentali sulla tumorigenicità. Quando riscaldato fino alla decomposizione emette fumi tossici di SOx. |
| Metodi di purificazione | L'estere viene purificato mediante distillazione sotto vuoto e può essere cristallizzato da etere di animali domestici o Et2O/etere di animali domestici a bassa temperatura. È un potente agente metilante, è TOSSICO ed è irritante per la pelle, quindi è meglio purificarlo mediante ripetute distillazioni. [IR: Schreiber Anal Chem 21 1168 1949, Buehler et al. J Org Chem 2 167 1937, Roos et al. Org Synth Coll Vol I 145 1948, Beilstein 11 IV 247.] |
| Prodotti di preparazione e materie prime del metil p-toluensolfonato |
| Materie prime | Tosyl chloride-->4-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate-->Tetrabutylammonium 4-toluenesulfonate-->[Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene-->4-Toluenesulfonyl bromide-->2,2,2-TRIFLUOROETHYL METHYL ETHER-->DIMETHYLZINC-->Trimetil ortoacetato |
| Prodotti di preparazione | 1,3,3-Trimethyl-2-methyleneindoline-->5-BROMO-1,2-DIMETHYL-1H-IMIDAZOLE-->2,5-diphenylthiazole-->3,5-Bis(2-cyanoprop-2-yl)toluene-->1-methyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethoxysulfonyl]benzene-->2-NONYNE-->METHYL FLUORIDE-->METHYL 3,5-DIMETHYLBENZOATE-->2-CHLORO-1-METHYLPYRIDINIUM P-TOLUENESULFONATE-->ETHYL METHYL ETHER-->3,6-diamino-2,7,10-trimethylacridinium chloride-->Arancione di base 5 |
Etichetta sexy: metil p-toluensolfonato, produttori, fornitori, fabbrica di metil p-toluensolfonato in Cina
Un paio di: 2-metil-1,4-diazabiciclo[2.2.2]ottano
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