introduzione al prodotto
| Esacloroetano Informazioni di base |
| Panoramica Applicazione Destino ambientale Effetto sulla salute Tossicocinetica Riferimenti |
| Nome del prodotto: | Esacloroetano |
| Sinonimi: | 1,1,1,2,2,2-Esacloroetano; Avlotano; C2Cl6; caswellno.479; CCl3CCl3; Distokal; Distopan; Distopina |
| CASO: | 67-72-1 |
| MF: | C2Cl6 |
| MW: | 236.74 |
| EINECS: | 200-666-4 |
| Categorie di prodotti: | API Intermedio;Alfabetico;E-L;H;HA-HT;Volatili/Semivolatili;refrigeranti;Organici;67-72-1 |
| File Mol: | 67-72-1.mol |
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| Proprietà chimiche dell'esacloroetano |
| Punto di fusione | 183-185 grado (dec.) (lett.) |
| Punto di ebollizione | 186 gradi |
| densità | 2,091 g/mL a 25 gradi (lit.) |
| densità del vapore | 8.16 (contro l'aria) |
| pressione di vapore | 0.4 mm Hg (20 gradi) |
| indice di rifrazione | 1.5282 (stima) |
| Incontro | 9 gradi |
| temperatura di conservazione | 2-8 grado |
| solubilità | Solubile in alcool, benzene, cloroformio, etere |
| modulo | Cristalli o polvere cristallina |
| colore | Bianco |
| Solubilità in acqua | 0.05 g/L (22 ºC) |
| Merce | 14,4679 |
| Marchio | 1740341 |
| Costante della legge di Henry | 1,43, 2,81 e 5,31 rispettivamente a 10, 20 e 30 gradi (Munz e Roberts, 1987) |
| Limiti di esposizione | TLV-TWA 10 ppm (-100 mg/m3) (ACGIH), 1 ppm (MSHA e OSHA), limite minimo fattibile (NIOSH); cancerogenicità: prove limitate sugli animali (IARC). |
| Stabilità: | Stabile. Non combustibile. Può reagire con metalli caldi, forti agenti ossidanti. |
| Riferimento al database CAS | 67-72-1(Riferimento al database CAS) |
| Riferimento chimico NIST | Etano, esacloro-(67-72-1) |
| IARC | 2B (Vol. 73) 1999 |
| Sistema di registro delle sostanze dell'EPA | Esacloroetano (67-72-1) |
| Informazioni sulla sicurezza |
| Codici di pericolo | Xn,N,V,F |
| Dichiarazioni di rischio | 40-51/53-36/37/38-39/23/24/25-36/38-23/24/25-11-50/53-52/53 |
| Dichiarazioni di sicurezza | 36/37-61-45-36/37/39-26-24-16-7-37/39 |
| RIDUZIONE | ONU 9037 |
| OEB | B |
| OEL | TWA: 1 ppm (10 mg/m3) [pelle] (cloroetani) |
| WGK Germania | 3 |
| RTECS | KI4025000 |
| TSCA | SÌ |
| Classe di pericolo | 9 |
| Gruppo di imballaggio | III |
| Codice HS | 29031990 |
| Dati sulle sostanze pericolose | 67-72-1(Dati sulle sostanze pericolose) |
| Tossicità | MLD ev nei cani: 325 mg/kg (Barsoum, Saad) |
| IDLA | 300 ppm |
| Informazioni sulla scheda di sicurezza |
| Fornitore | Lingua |
|---|---|
| SigmaAldrich | Inglese |
| ACRO | Inglese |
| ALFA | Inglese |
| Uso e sintesi dell'esacloroetano |
| Panoramica | L'esacloroetano (HCE; CASRN 67-72-1) è un idrocarburo alogenato costituito da sei clori legati a una catena principale di etano. In passato, l'HCE veniva utilizzato come antielmintico per il trattamento dei trematodi ovini, ma non viene più utilizzato per questo scopo da quando la Food and Drug Administration (FDA) statunitense ha ritirato l'approvazione per questo utilizzo nel 1971.[1]L'HCE è utilizzato principalmente dai militari per fumogeni, granate fumogene e dispositivi pirotecnici.[1]L'HCE è stato utilizzato anche come additivo polimerico, repellente per tarme, plastificante per esteri di cellulosa e solvente insetticida, e in metallurgia per la raffinazione di leghe di alluminio[1, 3]L'HCE è stato identificato anche nello spazio di testa dei prodotti per la casa contenenti candeggina al cloro[4]. Figura 1 la struttura chimica dell'esacloroetano L'HCE è prodotto dalla clorurazione del tetracloroetilene (PERC) in presenza di cloruro ferrico[1]L'HCE è stato prodotto negli Stati Uniti (USA) per la distribuzione commerciale dal 1921 al 1967, ma attualmente non è distribuito commercialmente[1, 5]Negli anni '70, i produttori statunitensi di HCE hanno riferito che l'HCE non veniva distribuito, ma veniva utilizzato solo internamente o riciclato[1]; I distributori statunitensi negli anni '70 importarono HCE da Francia, Spagna e Regno Unito[1]La produzione statunitense più le importazioni di HCE ammontavano a 10 milioni–50 milioni di libbre nel 1986, 1 milione–10 milioni di libbre nel 1990, 10 milioni–50 milioni di libbre nel 1994, 500,000–1 milione di libbre nel 1998, 10,000–500,000 libbre nel 2002 e 1–10 milioni di libbre nel 2006[6]. |
| Applicazione | È stato segnalato che l'esacloroetano è stato utilizzato come intermedio chimico, come agente di flusso per la raffinazione dei grani e la degassificazione delle leghe di alluminio e come ritardante di fiamma nelle resine di laminazione industriale. È stato anche segnalato che è stato utilizzato come reagente nelle munizioni fumogene militari. Altri usi dell'esacloroetano segnalati nella precedente letteratura scientifica e tecnica erano nella pirotecnica militare, nell'industria metallurgica, come plastificante, come soppressore di accensione, come coadiuvante di lavorazione in vari processi industriali, come componente di formulazioni fungicide e insetticide e (in precedenza) come antielmintico nella medicina veterinaria[1, 7]. L'uso dell'esacloroetano nei cosmetici compare nell'Elenco degli ingredienti cosmetici proibiti e soggetti a restrizioni (più comunemente denominato Cosmetic Ingredient Hotlist o semplicemente Hotlist), uno strumento amministrativo che i paesi occidentali sanitari utilizzano per comunicare ai produttori e ad altri che determinate sostanze, se presenti in un cosmetico, possono violare (a) il divieto generale contenuto nella sezione 16 del Food and Drugs Act o (b) una disposizione dei Cosmetic Regulations. L'esacloroetano non è utilizzato nelle formulazioni di pesticidi nei paesi occidentali. Inoltre, attualmente nei paesi occidentali, l'esacloroetano non è presente nei prodotti veterinari, non è più utilizzato nelle munizioni fumogene militari e non è stata trovata alcuna prova del suo attuale utilizzo come ritardante di fiamma. L'esacloroetano non è un additivo alimentare approvato nei paesi occidentali e non era presente in vari database alimentari normativi[8, 9]Tuttavia continua a essere importato nei paesi occidentali per essere utilizzato come agente degassante per l'eliminazione di ossidi e idrogeno dalle leghe di alluminio durante la pressofusione in quantità inferiori a 2000 kg all'anno. La produzione e gli usi dell'esacloroetano sono in fase di graduale eliminazione a livello internazionale. La Commissione Europea proibisce l'uso dell'esacloroetano nella produzione o lavorazione di metalli non ferrosi[10]Negli Stati Uniti, c'è stata una tendenza ad abbandonare l'uso del flusso di esacloroetano nell'industria dell'alluminio secondario[11]Allo stesso modo, i rappresentanti dell'industria dell'alluminio negli Stati Uniti segnalano che l'esacloroetano non viene più utilizzato nella maggior parte dei processi di degasaggio primario dell'alluminio.[12]Anche l'Associazione dell'alluminio dei paesi occidentali ha segnalato che i suoi membri non utilizzano esacloroetano nelle loro attività (industria dell'alluminio primario). È stato segnalato che l'esacloroetano può essere un costituente di grassi e oli lubrificanti, composti di calafataggio non strutturali e sigillanti, prodotti chimici per l'industria automobilistica, ausili per il bucato e la stiratura e agenti per la pulizia a secco, ma non sono stati forniti dati quantitativi.[13]. |
| Destino ambientale | L'esacloroetano è una sostanza chimica industriale che non si sa essere presente in natura. Non è prodotto per la distribuzione commerciale negli Stati Uniti, ma è importato per l'uso in fumogeni militari e dispositivi pirotecnici e come intermedio nell'industria chimica organica. Viene rilasciato nell'ambiente da questi usi, principalmente nell'atmosfera. L'esacloroetano è relativamente persistente nell'ambiente. Si volatilizza facilmente dall'acqua all'atmosfera, con un'emivita inferiore a un giorno in alcune acque. L'esacloroetano può anche lisciviare attraverso il terreno fino alle falde acquifere. Né l'idrolisi né la fotolisi dovrebbero essere importanti processi di rimozione, ma l'esacloroetano può essere ridotto nei sistemi acquatici in presenza di agenti specifici. È stata segnalata la bioconcentrazione nei pesci, ma è improbabile una bio-magnificazione attraverso la catena alimentare. La biodegradazione può contribuire alla rimozione dell'esacloroetano dalle acque ambientali, ma ci sono prove contrastanti riguardo al significato di questo processo di destino per l'esacloroetano. L'esacloroetano è stato rilevato a bassi livelli (ng/m3) nell'atmosfera e occasionalmente nei sistemi di acqua potabile. È raramente rilevato nelle acque superficiali o nella biota e non è stato segnalato nel suolo ambientale, nei sedimenti o nei prodotti alimentari commerciali. L'esacloroetano è stato identificato in almeno 45 dei 1.416 siti di rifiuti pericolosi che sono stati proposti per l'inclusione nell'EPA National Priorities List (NPL) (HazDat 1995). Tuttavia, il numero di siti valutati per l'esacloroetano non è noto. |
| Effetto sulla salute | Una lieve irritazione cutanea può verificarsi quando i lavoratori di una fabbrica di munizioni sono esposti a bassi livelli di esacloroetano[15]. I lavoratori devono indossare indumenti protettivi per ridurre notevolmente l'esposizione. Sulla base dei dati sugli animali, l'esacloroetano nell'aria può irritare il naso e i polmoni degli esseri umani e causare un certo accumulo di muco nel naso, proprio come un'allergia. Può anche irritare gli occhi e farli lacrimare. Le persone in un'area con molto vapore di esacloroetano potrebbero avere contrazioni dei muscoli facciali o avere difficoltà a muoversi[15]. Questi effetti sono stati osservati negli animali durante l'esposizione a livelli molto superiori a quelli riscontrati nell'uso industriale dell'esacloroetano o a quelli che ci si aspetterebbe in aree vicine a un sito di rifiuti pericolosi. L'esacloroetano non è una sostanza altamente tossica. Le persone esposte a una grande quantità per un lungo periodo di tempo potrebbero avere le cellule epatiche distrutte e grasso accumulato nel fegato. C'è anche una leggera possibilità che i reni possano essere danneggiati[15]. Sebbene nessun risultato di studi sugli animali suggerisca che l'esacloroetano renderebbe difficile rimanere incinta o che potrebbe danneggiare il bambino durante la gravidanza, gli studi sugli animali che hanno esaminato gli effetti dell'esacloroetano durante la gravidanza sono limitati[15]. I tumori al fegato possono svilupparsi nei topi esposti per via orale all'esacloroetano per tutta la vita. I tumori al fegato sono comuni nei topi. L'esacloroetano potrebbe non avere necessariamente lo stesso effetto sulle persone. I ratti maschi esposti all'esacloroetano per tutta la vita hanno sviluppato tumori renali. Questo tipo di tumore non si riscontra nelle persone, quindi è improbabile che l'esposizione all'esacloroetano possa causare lo sviluppo di un cancro al rene. Il Dipartimento della Salute e dei Servizi Umani afferma che si può ragionevolmente prevedere che l'esacloroetano sia un cancerogeno (può causare il cancro). L'Agenzia Internazionale per la Ricerca sul Cancro (IARC) ha stabilito che l'esacloroetano non è classificabile per quanto riguarda la sua cancerogenicità nelle persone. L'EPA ha stabilito che l'esacloroetano è un possibile cancerogeno per l'uomo[15]. |
| Tossico-cinetica | Nessuno studio ha valutato l'assorbimento di HCE negli esseri umani tramite esposizione orale o inalatoria. HCE è stato identificato nel fluido follicolare di donne sottoposte a fecondazione in vitro (FIV) durante un'analisi per contaminanti ambientali[16]Questi dati indicano il potenziale di assorbimento di HCE, ma non la fonte o la via di esposizione. Il tasso di assorbimento dermico di HCE è stato descritto come limitato[1]; l'assorbimento di una soluzione satura di HCE attraverso la pelle umana è stato stimato essere 0.023 mg/cm2•ora[17]Esistono dati limitati sulla distribuzione dell'HCE negli esseri umani[16]Studi sugli animali hanno costantemente dimostrato che l'HCE viene distribuito nel grasso, nei reni, nel fegato e nel sangue[18, 19]I dati degli studi in vivo e in vitro supportano la conclusione che il metabolismo dell'HCE è incompleto, con escrezione di HCE non metabolizzato nell'aria espirata e possibilmente nelle urine. I dati sul metabolismo in vivo dell'HCE sono limitati a tre studi: Mitoma et al. (1985) in ratti e topi[20]; Jondorf et al. (1957) nei conigli[21]; e Fowler (1969) negli ovini[22]. Ognuno di questi studi suggerisce un metabolismo limitato per l'HCE. Sono stati inoltre identificati vari metaboliti intermedi nell'aria espirata e nelle urine[21, 22]Studi in vitro che utilizzano microsomi epatici hanno indicato che il metabolismo dell'HCE coinvolge gli enzimi del citocromo P450 (CYP450) inducibili dal fenobarbital[23, 24]; tuttavia, non sono stati identificati enzimi specifici. Gli enzimi CYP450 indotti dal fenobarbital includono quelli delle sottofamiglie 2A, 2B, 2C e 3A. Uno studio[25]hanno trovato prove del coinvolgimento del CYP1A2 nel metabolismo dell'HCE, sebbene ciò non fosse supportato dai risultati degli studi in vitro con 3-metilcolantrene, un induttore della sottofamiglia CYP450 1[23, 24]. Nessuno studio disponibile ha valutato l'eliminazione dell'HCE negli esseri umani. Studi sugli animali hanno indicato che le principali vie di eliminazione dell'HCE sono o tramite materia fecale o tramite aria espirata[20-22]Studi sulle pecore[22]hanno indicato che l'HCE somministrato per via orale viene eliminato per via fecale senza assorbimento e metabolismo, mentre gli studi sui roditori[20]ha fornito prove che l'HCE viene assorbito ed eliminato tramite espirazione. Non si sa perché ci sia una differenza nell'eliminazione tra pecore e roditori. |
| Riferimenti |
ATSDR. (Agenzia per le sostanze tossiche e il registro delle malattie). (1997). Profilo tossicologico per l'esacloroetano. Atlanta, GA: Dipartimento della Salute e dei Servizi Umani degli Stati Uniti ACGIH. (American Conference of Governmental Industrial Hygienists). (2001). Documentazione dei valori limite di soglia per sostanze chimiche e agenti fisici e indici di esposizione biologica per il 2001. Cincinnati, OH. US EPA. (US Environmental Protection Agency). (1991). Alfa-2u-globulina: associazione con tossicità renale indotta chimicamente e neoplasia nel ratto maschio. (EPA/625/3-91/019F). pp. 136. Washington, DC: US Environmental Protection Agency, Risk Assessment Forum Odabasi, M. (2008). Scienze ambientali Tecnologia 42: 1445-1451 IARC. (Agenzia Internazionale per la Ricerca sul Cancro). (1979). Alcuni idrocarburi alogenati: Riepilogo dei dati riportati e valutazione. In IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. Lione, Francia. NTP. (National Toxicology Program). (2011). Rapporto sui cancerogeni. Washington, DC: Dipartimento della Salute e dei Servizi Umani degli Stati Uniti. [IARC] Gruppo di lavoro IARC sulla valutazione dei rischi cancerogeni per l'uomo. 1999. Alcune sostanze chimiche che causano tumori del rene o della vescica urinaria nei roditori e alcune altre sostanze. IARC Monogr Eval Carcinogen Risk Chem Hum 73: 295-306. [FDA] Food and Drug Administration. 2013a. Tutto ciò che viene aggiunto al cibo negli Stati Uniti. [FDA] Food and Drug Administration. 2013a. Elenco degli additivi indiretti utilizzati nelle sostanze a contatto con gli alimenti. [CEC] Commissione delle Comunità europee. 2001. Direttiva 2001/91/CE della Commissione del 29 ottobre 2001 Strueter RP. 1999. Commenti ricevuti dall'Aluminium Association dal Sig. Frank Anscombe, US Environmental Protection Agency, Chicago, IL, 25 febbraio 1999. [CGLI] Council of Great Lakes Industries. 1999. Octaclorostirene e fonti industriali suggerite. Un rapporto al Great Lakes Binational Toxics Strategy OCS Workgroup, 9 marzo 1999. Scorecard[database su Internet]. 2005. Profilo chimico per l'esacloroetano (numero CAS: 67-72-1). HazDat. 1995. Agenzia per le sostanze tossiche e il registro delle malattie (ATSDR), Atlanta, GA. 9 marzo 1993. https://www.atsdr.cdc.gov/phs/phs.asp?id=868&tid=169 Younglai, E; et al (2002). Arch Environ Contam Toxicol 43: 121-126. Fiserova-Bergerova, V et al (1990) Am J Ind Med 17: 617-635 Gorzinski, S et al (1985). Farmaco chimico tossico 8: 155-169 Nolan, R e Karbowski, R. (1978). Esacloroetano: clearance e distribuzione nei tessuti nei ratti Fischer 344. (878213746). Midland, MI: Dow Chemical Company, Toxicology Research Laboratory. Mitoma, C; (1985) et al. Drug Chem Toxicol 8: 183-194. Jondorf, W; (1957) et al Biochem J 65: 14P-15P. Italiano: Fowler, J. (1969). Br J Pharmacol 35: 530-542. Nastainczyk, W; et al (1982a). Biochem Pharmacol 31: 391-396. Nastainczyk, W; et al (1982b). In R Snyder (Ed.), Intermedi reattivi biologici II: meccanismi chimici ed effetti biologici (Vol. 136 Pt. A, pp. 799-808). New York, NY: Plenum Press. Yanagita, K et al (1997). Arch Biochem Biophys 346: 269-276. |
| Descrizione | L'esacloroetano (HCE) è un idrocarburo alogenato costituito da sei cloruri legati a un etano (ACGIH, 1991); è un solido bianco-giallo pallido che è instabile nell'aria ed evapora gradualmente. Ha un odore di canfora quando la sua concentrazione in aria e acqua è rispettivamente di 150 e 10 ppb. L'HCE stesso non prende fuoco facilmente; tuttavia; in condizioni acquose non biologiche è stato determinato che l'HCE è instabile e si verifica una declorazione non enzimatica in assenza di nicotinamide adenina dinucleotide fosfato (NADP). Si degrada rapidamente nel suolo o nelle falde acquifere. Inoltre, alcuni microrganismi scompongono l'HCE senza ossigeno ed è stata segnalata la decomposizione in condizioni aerobiche. È stata determinata una certa bioconcentrazione di HCE nei pesci, sebbene i livelli superiori attraverso la catena alimentare siano limitati, poiché viene rapidamente metabolizzato dai pesci, di cui si parlerà più avanti (ATSDR, 1997). Occhi, pelle, apparato respiratorio e reni sono stati proposti come obiettivi principali negli esseri umani in caso di esposizione. I sintomi includono ammiccamento, lacrimazione, fotofobia e irritazione degli occhi. Inoltre, i muscoli facciali possono avere difficoltà di movimento. Gli studi sugli animali sugli effetti dell'HCE durante la gravidanza sono limitati. Dopo l'esposizione orale, l'HCE si distribuisce principalmente al tessuto adiposo. Studi tossicocinetici sugli animali hanno indicato che l'HCE è per lo più localizzato e metabolizzato nel fegato e nei reni. Diversi metaboliti corrispondenti hanno dimostrato tossicità epatiche e renali simili all'HCE. Effetti neurologici come tremori e atassia sono stati osservati nei cani Beagle, nei ratti e nei ratti gravidi. Altri effetti tramite esposizione per inalazione includevano riduzione del peso corporeo e aumento del peso relativo del fegato nei ratti e nelle cavie. In un altro studio, i ratti maschi hanno anche mostrato un aumento del peso relativo della milza e dei testicoli. Sulla base della Proposta 65 della California, è stato proposto che l'HCE sia cancerogeno per gli esseri umani e induce tumori in siti diversi dal sito di ingresso. Gli effetti non cancerosi includono la degenerazione renale (nefropatia tubulare, necrosi dell'epitelio tubulare renale, formazione di goccioline ialine, rigenerazione tubulare e calchi tubulari) e necrosi epatocellulare. Ciò provoca nefropatia da goccioline ialine e tossicità renale e induce malsegregazione cromosomica, letalità e arresto della crescita mitotica (Crebelli et al., 1995, 1992, 1988). |
| Proprietà chimiche | polvere cristallina bianca |
| Proprietà chimiche | L'esacloroetano è un solido bianco con un odore simile alla canfora. Evapora gradualmente quando viene esposto all'aria. |
| Proprietà fisiche | Cristalli rombici, triclini o cubici, incolori, con un odore simile alla canfora. La concentrazione soglia dell'odore è 0.15 ppm (citato, Amoore e Hautala, 1983). |
| Usi | L'esacloroetano è usato come solvente, nei fuochi d'artificio e nei dispositivi fumogeni; negli esplosivi, nella celluloide, come insetticida e come acceleratore di vulcanizzazione della gomma. In precedenza era usato come antielmintico per il bestiame. L'esacloroetano è un agente clorurante altamente efficiente nella preparazione di clorosilani da idrosilani. |
| Usi | In metallurgia per la raffinazione di leghe di alluminio, la rimozione di impurità da metalli fusi, il recupero di metallo da minerali o prodotti di fusione. Agente degassante per magnesio; per inibire l'esplosività del metano e la combustione del perclorato di ammonio. Generatore di fumo nelle granate; in pirotecnica. Soppressore di accensione, nei fluidi antincendio, additivo polimerico, agente ignifugo, agente vulcanizzante. Nella produzione di diamanti sintetici. |
| Usi | Le applicazioni dell'esacloroetano sono state estese; tuttavia, gli usi industriali stanno diminuendo. L'esacloroetano è utilizzato principalmente nelle munizioni fumogene militari (ad esempio, fumogeni, granate, cartucce e proiettili utilizzati per generare "fumo" o "nebbia") e nella pirotecnica. L'uso medio annuo stimato di esacloroetano dal 1966 al 1977 in un importante stabilimento di produzione di dispositivi pirotecnici e fumogeni era di 192.802 libbre. Negli anni '70, circa la metà dell'esacloroetano distribuito veniva utilizzato per produrre dispositivi pirotecnici e fumogeni militari, dal 30% al 40% per produrre pellet degassanti per rimuovere le bolle d'aria dal minerale fuso nelle fonderie di alluminio e dal 10% al 20% come antielmintico per controllare i trematodi epatici in pecore e bovini. La Food and Drug Administration statunitense ha ritirato l'approvazione per l'uso dell'esacloroetano come antielmintico nel 1971 e probabilmente non viene più utilizzato per questo scopo (ATSDR 1997). Anche il suo uso per degassare l'alluminio è stato quasi completamente eliminato negli Stati Uniti (EPA 1999). Altri utilizzi in metallurgia includono la raffinazione delle leghe, la rimozione delle impurità dai metalli fusi, il recupero dei metalli dai minerali o dai prodotti di fusione e come agente degassante per il magnesio; tuttavia, l'Unione Europea ha iniziato a eliminare gradualmente l'uso dell'esacloroetano nei metalli non ferrosi nel 1998 (CE 1998). Sono stati identificati diversi altri usi passati dell'esacloroetano, ma molti di questi sono stati probabilmente interrotti o comportano l'uso solo di quantità limitate. L'esacloroetano è usato come sostanza chimica da laboratorio e come ingrediente in varie formulazioni fungicide e insetticide, lubrificanti ad alta pressione e materie plastiche (ATSDR 1997, IARC 1999, HSDB 2009). Altri usi passati includono come repellente per tarme e nell'industria chimica come additivo per polimeri, plastificante per esteri di cellulosa, acceleratore, agente vulcanizzante, solvente di processo nella produzione di gomma, ritardante nei processi di fermentazione e componente di vernici per sottomarini e nella produzione di alcuni tipi di diamanti sintetici. È stato utilizzato anche come componente di fluidi estintori, come additivo nei liquidi combustibili (soppressore di accensione) e come inibitore dell'esplosività del metano e della combustione del perclorato di ammonio (IARC 1979, 1999, HSDB 2009). |
| Definizione | ChEBI: un membro della classe dei cloroetani, ovvero l'etano in cui tutti gli idrogeni sono sostituiti da gruppi cloro. |
| Descrizione generale | L'esacloroetano è un solido cristallino incolore con un odore simile alla canfora. L'esacloroetano può causare malattie per inalazione o ingestione e può irritare la pelle, gli occhi e le mucose. Se riscaldato ad alte temperature, l'esacloroetano può emettere fumi tossici. Il pericolo principale è la minaccia per l'ambiente. Devono essere prese misure immediate per limitarne la diffusione nell'ambiente. L'esacloroetano è utilizzato per produrre altre sostanze chimiche. |
| Reazioni aria e acqua | Insolubile in acqua. |
| Profilo di reattività | L'esacloroetano può reagire con ferro caldo, zinco e alluminio. La dealogenazione dell'esacloroetano per reazione con alcali e metalli produrrà cloroacetileni instabili. L'esacloroetano può anche reagire con forti agenti ossidanti. |
| Pericolo | Tossico per ingestione e inalazione, forte irritante, assorbito dalla pelle. Possibile cancerogeno. |
| Rischio per la salute | Il composto è un potente narcotico e veleno per il fegato; può anche causare cambiamenti nella composizione del sangue e disturbi neurologici. L'esposizione ripetuta per inalazione può essere fatale. L'ingestione causa vomito, diarrea, gravi lesioni delle mucose, necrosi epatica, cianosi, perdita di coscienza, perdita dei riflessi e morte. Il contatto con gli occhi causa irritazione e lacrimazione. Può essere assorbito attraverso la pelle e può produrre gravi lesioni cutanee. |
| Rischio per la salute | I vapori di esacloroetano sono irritanti per gli occhi e le mucose. Dosi orali di 1000 mg/kg hanno prodotto debolezza, andatura barcollante e spasmi muscolari nei cani. I conigli alimentati con 1000 mg/kg per 12 giorni hanno sviluppato necrosi; una quantità inferiore, 320 mg/kg, ha causato degenerazione epatica; non sono stati osservati effetti a un livello di dose di 100 mg/kg (Weeks 1979). La tossicità acuta per inalazione è di basso livello negli animali. Gli effetti tossici subacuti nei cani esposti a 260- ppm di vapori di esacloroetano per 6 ore al giorno, 5 giorni alla settimana per 6 settimane sono stati tremori, atassia, ipersalivazione, dondolio della testa e fascicolazioni muscolari facciali (Weeks 1979). La concentrazione letale nei ratti è di 5900 ppm da un'esposizione di 8- ore. Valore LD50, orale (ratti): 4460 mg/kg I test per la mutagenicità e la teratogenicità sono stati negativi. Il potenziale cancerogeno dell'esacloroetano è stato notato negli animali da esperimento solo a dosaggi estremamente elevati somministrati ininterrottamente per un lungo periodo di tempo (ACGIH 1986). Ha causato tumori al fegato nei topi. |
| Rischio di incendio | Pericoli particolari dei prodotti della combustione: in caso di incendio possono formarsi vapori irritanti di cloruro di idrogeno. |
| Esposizione potenziale | Negli Stati Uniti, circa la metà dell'HCE viene utilizzata dall'esercito per dispositivi che producono fumo. Viene anche utilizzato per rimuovere le bolle d'aria nell'alluminio fuso. Può essere presente come ingrediente in alcuni fungicidi, insetticidi, lubrificanti e materie plastiche. Non viene più prodotto negli Stati Uniti, ma si forma come sottoprodotto nella produzione di alcune sostanze chimiche. Può essere formato dagli inceneritori quando vengono bruciati materiali contenenti idrocarburi clorurati. Una parte dell'HCE può anche essere formata quando il cloro reagisce con composti di carbonio nell'acqua potabile. Come medicinale, l'HCE è utilizzato come antielmintico per trattare la fascioliasi negli ovini e nei bovini. Viene anche aggiunto al mangime dei ruminanti, prevenendo la metanogenesi e aumentando l'efficienza alimentare. L'HCE è utilizzato nella produzione di metalli e leghe, principalmente nella raffinazione delle leghe di alluminio. Viene anche utilizzato per rimuovere le impurità dai metalli fusi, recuperare i metalli dai minerali o dai prodotti di fusione e migliorare la qualità di vari metalli e leghe. L'HCE è contenuto nei prodotti pirotecnici. Inibisce l'esplosività del metano e la combustione del percloro di ammonio. Il fumo contenente HCE viene utilizzato per estinguere gli incendi. L'HCE ha varie applicazioni come additivo polimerico. Ha qualità ignifughe, aumenta la sensibilità alla reticolazione delle radiazioni ed è utilizzato come agente vulcanizzante. Aggiunto alle fibre polimeriche, l'HCE agisce come agente rigonfiante e aumenta l'affinità per i coloranti. |
| Primo soccorso | Se questa sostanza chimica entra negli occhi, rimuovere immediatamente le lenti a contatto e irrigare immediatamente per almeno 15 minuti, sollevando occasionalmente le palpebre superiori e inferiori. Consultare immediatamente un medico. Se questa sostanza chimica entra in contatto con la pelle, rimuovere gli indumenti contaminati e lavare immediatamente con acqua e sapone. Consultare immediatamente un medico. Se questa sostanza chimica è stata inalata, allontanarsi dall'esposizione, iniziare la respirazione artificiale (utilizzando le precauzioni universali, tra cui una maschera di rianimazione) se la respirazione si è fermata e la RCP se l'attività cardiaca si è fermata. Trasferire immediatamente in una struttura medica. Se questa sostanza chimica è stata ingerita, consultare un medico. Somministrare grandi quantità di acqua e indurre il vomito. Non far vomitare una persona incosciente. |
| Cancerogenicità | Si può ragionevolmente prevedere che l'esacloroetano sia un agente cancerogeno sulla base di prove sufficienti di cancerogenicità per l'uomo derivanti da studi su animali da esperimento. |
| Destino ambientale | Biologico.In condizioni aerobiche o in sistemi sperimentali contenenti colture miste, è stato segnalato che l'esacloroetano si degrada in tetracloroetano (Vogel et al., 1987). In una sospensione acquosa di sedimenti anossici non inibita, l'esacloroetano si è degradato in tetracloroetilene. L'emivita segnalata per questa trasformazione è stata di 19,7 min (Jafvert e Wolfe, 1987). Quando l'esacloroetano (5 e 10 mg/L) è stato incubato staticamente al buio a 25 gradi con estratto di lievito e inoculo di acque reflue domestiche sedimentate per 7 giorni, è stata osservata una biodegradazione del 100% con rapido adattamento (Tabak et al., 1981). Fotolitico.Quando una soluzione acquosa contenente esacloroetano è stata fotoossidata mediante luce UV a 9-95 gradi, il 25, il 50 e il 75% si sono degradati in anidride carbonica dopo rispettivamente 25,2, 93,7 e 172,0 ore (Knoevenagel e Himmelreich, 1976). Chimico/Fisico.L'emivita di idrolisi riportata a 25 gradi e pH 7 è 1,8 x 109anno (Jeffers et al., 1989). Non è stata osservata alcuna idrolisi dopo 13 giorni a 85 gradi e valori di pH di 3, 7 e 11 (Ellington et al., 1987). Analogamente, non è stata osservata alcuna idrolisi misurabile in condizioni neutre e alcaline (Jeffers e Wolfe, 1996). |
| magazzinaggio | Codice colore: blu: pericolo per la salute/veleno: conservare in un luogo sicuro per i veleni. Prima di lavorare con questa sostanza chimica, dovresti essere formato sulla sua corretta manipolazione e conservazione. L'esacloroetano deve essere conservato per evitare il contatto con ferro caldo, zinco, alluminio e alcali poiché si verificano reazioni violente. Conservare in contenitori ben chiusi in un'area fresca e ben ventilata, lontano dal calore. Dovrebbe essere istituita un'area regolamentata e contrassegnata in cui questa sostanza chimica viene manipolata, utilizzata o conservata in conformità con lo standard OSHA 1910.1045. |
| Spedizione | UN2811 Solidi tossici, organici, nas, Classe di pericolo: 6.1; Etichette: 6.1-Materiali velenosi, Nome tecnico richiesto. UN3077 Sostanze pericolose per l'ambiente, solide, nas, Classe di pericolo: 9; Etichette: 9-Materiali pericolosi vari, Nome tecnico richiesto. |
| Metodi di purificazione | Distillarlo a vapore, quindi cristallizzarlo da EtOH al 95%. Essiccarlo al buio sotto vuoto. [Beilstein 1 IV 148.] |
| Valutazione della tossicità | I resoconti sugli effetti sulla salute umana sono limitati e confusi dalla coesposizione a più solventi o ad altri tossici (ad esempio, fumo di ossido di zinco-HCE) e sono troppo esigui per fornire conclusioni definitive sugli effetti sulla salute. Studi sugli animali suggeriscono che l'HCE viene principalmente metabolizzato in tetracloroetilene (PERC) e pentacloroetano dagli enzimi CYP450 del fegato, con probabile successivo metabolismo in TCE. I metaboliti identificati nelle urine includono TCA, tricloroetanolo, acido ossalico, dicloroetanolo, acido dicloroacetico e acido monocloroacetico (Gorzinski et al., 1985). Studi sul TCA (un potenziale metabolita dell'HCE) indicano che la generazione di radicali liberi può svolgere un ruolo nella mediazione della tossicità, in particolare nel fegato. Tuttavia, non sono disponibili dati che dimostrino la generazione di radicali liberi a seguito dell'esposizione all'HCE, e non si sa se l'HCE immodificato o i suoi metaboliti siano responsabili delle tossicità epatiche e renali osservate negli studi sugli animali. La perossidazione lipidica è stata segnalata tramite la formazione di malondialdeide e dieni coniugati, che coinvolge i radicali liberi (Town et al., 1984). In un altro studio, la presenza di carbonio radiomarcato misurata da studi di legame in vivo ha suggerito che l'HCE può legarsi a DNA, RNA e proteine. Pertanto, la tossicità renale e l'epatotossicità possono anche coinvolgere il legame dell'HCE a DNA, RNA o proteine, con conseguente citotossicità e contribuendo al danno citotossico da radicali. Un'altra ipotesi è che i dati secondo cui una modalità d'azione della 2u-globulina potrebbe contribuire alla nefropatia indotta dall'HCE, ma non sono sufficienti. |
| Incompatibilità | Incompatibile con acidi forti, ossidanti (clorati, nitrati, perossidi, permanganati, perclorati, cloro, bromo, fluoro, ecc.); il contatto può causare incendi o esplosioni. Tenere lontano da basi forti. |
| Smaltimento dei rifiuti | Incenerimento dopo la miscelazione con un altro combustibile. Prestare attenzione per garantire una combustione completa per prevenire la formazione di fosgene. È necessario uno scrubber acido per rimuovere gli acidi alogenidrici prodotti. Consultare le agenzie di regolamentazione ambientale per una guida sulle pratiche di smaltimento accettabili. I generatori di rifiuti contenenti questo contaminante (maggiore o uguale a 100 kg/mese) devono conformarsi alle normative EPA che regolano lo stoccaggio, il trasporto, il trattamento e lo smaltimento dei rifiuti. |
| Prodotti di preparazione dell'esacloroetano e materie prime |
| Materie prime | Sodium hydroxide-->Chlorine-->Carbon tetrachloride-->Trichloroethylene-->Tetrachloroethylene-->1,1,2,2-Tetrachloroethane-->PENTACHLOROETHANE-->ACETYLTRIPHENYLGERMANE-->TRIPHENYLGERMANIUM CHLORIDE-->1,1,1-TRICLOROACETONE |
| Prodotti di preparazione | METHYL-2-CHLOROOXAZOLE-5-CARBOXYLATE-->1,1,2-Trichlorotrifluoroethane-->2-Chloro-3-fluoropyridine-4-carboxylic acid-->1,2-DIFLUOROTETRACHLOROETHANE-->1,2-DICHLOROTETRAFLUOROETHANE-->Ethanediamide, N1,N1,N2,N2-tetraethyl--->DIMETHYLPHOSPHORAMIDOUS DICHLORIDE-->4-chloropyridine-->3-Clorochinolina |
Etichetta sexy: esacloroetano, produttori, fornitori, fabbriche di esacloroetano in Cina
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