introduzione al prodotto
| Ciclopentene Informazioni di base |
| Nome del prodotto: | Ciclopentene |
| Sinonimi: | 1-Ciclopentene;Ciclopentene;CICLOPENTENE, STAB.;Ciclopentene, tecnico., circa 90%;Ciclopentene, 98+%;Ciclopentene, circa 90%, tecnico;Ciclopentene, tecnico.;Ciclopentene |
| CAS: | 142-29-0 |
| MF: | C5H8 |
| MW: | 68.12 |
| EINECS: | 205-532-9 |
| Categorie di Prodotto: | Alcheni;Ciclici;Intermedi farmaceutici;Componenti organici |
| File Mol: | 142-29-0.mol |
 |
|
| Proprietà chimiche del ciclopentene |
| Punto di fusione | −135 gradi (lett.) |
| Punto di ebollizione | 44-46 grado (lett.) |
| densità | 00,771 g/ml a 25 gradi (lett.) |
| pressione del vapore | 20,89 psi (55 gradi) |
| indice di rifrazione | n20/D 1.421(lett.) |
| Fp | <−30 °F |
| temperatura di conservazione | 0-6 grado |
| solubilità | acqua: solubile0.535 g/L a 25 gradi |
| modulo | Liquido |
| colore | Incolore |
| Peso specifico | 0.771 |
| Solubilità dell'acqua | immiscibile |
| Sensibile | Sensibile all'aria |
| BRN | 635707 |
| Costante della legge di Henry | 6.3 x 10-2bancomat?3/mol a 25 gradi (Hine e Mookerjee, 1975) |
| Stabilità: | Stabile. Altamente infiammabile. Incompatibile con forti agenti ossidanti. Conservare al freddo. |
| InChiKey | LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 2,47 a 25 gradi |
| Riferimento al database CAS | 142-29-0(Riferimento al database CAS) |
| Riferimento di chimica del NIST | Ciclopentene(142-29-0) |
| Sistema di registro delle sostanze EPA | Ciclopentene (142-29-0) |
| Informazioni sulla sicurezza |
| Codici di pericolo | F,Xn |
| Dichiarazioni sui rischi | 11-21/22-36/37/38-65-67-52/53-38 |
| Dichiarazioni sulla sicurezza | 9-16-26-33-36-62-61-36/37 |
| RIDADR | ONU 2246 3/PG 2 |
| WGK Germania | 3 |
| RTECS | GY5950000 |
| F | 10-23 |
| Temperatura di autoaccensione | 743 gradi F |
| TSCA | SÌ |
| Classe di pericolo | 3 |
| Gruppo di imballaggio | II |
| Codice SA | 29021990 |
| Tossicità | LD orale acuto50per i ratti è 1.656 mg/kg (citato, RTECS, 1985). |
| Informazioni sulla scheda di sicurezza |
| Fornitore | Lingua |
|---|---|
| Ciclopentene | Inglese |
| ACROS | Inglese |
| Sigma Aldrich | Inglese |
| ALFA | Inglese |
| Utilizzo e sintesi del ciclopentene |
| Proprietà chimiche | Il ciclopentene è un liquido altamente infiammabile con un basso punto di infiammabilità. Reagisce facilmente con gli agenti ossidanti. |
| Proprietà fisiche | Liquido limpido, incolore, acquoso, molto infiammabile con un caratteristico odore dolce, simile al petrolio. |
| Usi | Il ciclopentene è un cicloalchene cioè ciclopentano avente un doppio legame endociclico. Vapori più pesanti dell'aria. L'inalazione di alte concentrazioni può essere narcotica. Utilizzato per produrre gomma e plastica. È stato segnalato l'accoppiamento di Heck del ciclopentene catalizzato dal ligando della neopentil fosfina. È stato studiato il meccanismo di reazione dell'atomo di ossigeno allo stato fondamentale con il ciclopentene. È stata segnalata l'omopolimerizzazione del ciclopentene. È stata segnalata l'ossidazione fotocatalitica del ciclopentene su vari catalizzatori di ossido di titanio (IV). Il ciclopentene è stato utilizzato per studiare la [2+2] cicloaddizione delle superfici del diamante (001) con l'alchene. |
| Usi | Il ciclopentene è utilizzato nella sintesi organica per la reticolazione della resina. È utilizzato come intermedio in industrie quali agrochimica, coloranti, farmaceutica, materiali di sintesi, chimica. È usato come monomero per la sintesi di plastica e gomma. Viene utilizzato anche per la sintesi di varie sostanze chimiche, come l'1,1,2-trimetilcicloesano. |
| Preparazione | Il ciclopentene viene sintetizzato mediante idrogenazione selettiva del ciclopentadiene o mediante disidratazione del ciclopentanolo. Viene prodotto industrialmente in grandi quantità mediante cracking con vapore della nafta. Il ciclopentene è presente nel catrame di carbone, nel fumo di sigaretta e nelle emissioni delle automobili. |
| Definizione | ChEBI: Il ciclopentene è un cicloalchene cioè ciclopentano avente un doppio legame endociclico. |
| Descrizione generale | Il ciclopentene si presenta come un liquido incolore. Meno denso dell'acqua e insolubile in acqua. Punto di infiammabilità inferiore a 0 grado F. Vapori più pesanti dell'aria. L'inalazione di alte concentrazioni può essere narcotica. Utilizzato per produrre gomma e plastica. |
| Reazioni con aria e acqua | Altamente infiammabile. Insolubile in acqua. |
| Profilo di reattività | Il ciclopentene può reagire vigorosamente con forti agenti ossidanti. Può reagire esotermicamente con agenti riducenti per rilasciare gas idrogeno. In presenza di vari catalizzatori (come acidi) o iniziatori, possono subire reazioni di polimerizzazione di addizione esotermica. |
| Dannoso per la salute | Può essere nocivo per inalazione, ingestione o assorbimento cutaneo. Può causare irritazione agli occhi e alla pelle. |
| Pericolo d'incendio | Pericoli speciali derivanti dai prodotti della combustione: Il vapore può percorrere una distanza considerevole fino a raggiungere una fonte di ignizione e provocare un ritorno di fiamma. In caso di incendio può verificarsi un'esplosione. |
| Profilo di sicurezza | Moderatamente tossico per ingestione e contatto con la pelle. Un pericolo di incendio molto pericoloso se esposto a fiamme o calore; può reagire con materiali ossidanti. Tenere lontano da fonti di calore e fiamme libere. Per combattere il fuoco, utilizzare schiuma, CO2, prodotti chimici secchi. |
| Fonte | Schauer et al. (2001) hanno misurato i tassi di emissione di composti organici per composti organici volatili, composti organici semivolatili in fase gassosa e composti organici in fase particellare dalla combustione residenziale (camino) di pino, quercia ed eucalipto. Il tasso di emissione in fase gassosa del ciclopentene era di 7,8 mg/kg di pino bruciato. I tassi di emissione del ciclopentene non sono stati misurati durante la combustione di quercia ed eucalipto. La benzina riformulata della California Phase II conteneva ciclopentene a una concentrazione di 1.120 mg/kg. I tassi di emissione dallo scarico in fase gassosa delle automobili a benzina con e senza convertitori catalitici erano rispettivamente di 480 e 31.700 ug/km (Schauer et al., 2002). Dato che il ciclopentene viene preparato dal ciclopentanolo, quest'ultimo può essere presente come impurezza. |
| Destino ambientale | Biologico.Il ciclopentene può essere ossidato dai microbi in ciclopentanolo, che può ossidarsi in ciclopentanone (Dugan, 1972). Fotolitico.Sono state riportate le seguenti costanti di velocità per la reazione del ciclopentene con i radicali OH nell'atmosfera: 6,39 x 10-11cm3/molecola?sec (Atkinson et al., 1983), 4,99 x 10-11cm3/molecola?sec a 298 K (Rogers, 1989), 4.0 x 10-10cm3/molecola?sec (Atkinson, 1990) e 6,70 x 10-11cm3/molecule?sec (Sablji? e Güsten, 1990); con ozono nell'atmosfera: 8,13 x 10-16a 298 K (Japar et al., 1974) e 9,69 x 10-16cm3/molecola?sec a 294 K (Adeniji et al., 1981); con NO3 nell'atmosfera: 4,6 x 10-13cm3/molecola?sec a 298 K (Atkinson, 1990) e 5,81 x 10-13cm3/molecola?sec a 298 K (Sablji? e Güsten, 1990). Chimico/Fisico.I prodotti gassosi formati dalla reazione del ciclopentene con l'ozono erano (% di resa): acido formico, monossido di carbonio, anidride carbonica, etilene, formaldeide e butanale. I prodotti particolati identificati includono acido succinico, glutaraldeide, acido 5-ossopentanoico e acido glutarico (Hatakeyama et al., 1987). A temperature elevate, si verifica la rottura del legame CC formando idrogeno molecolare e ciclopentadiene (resa del 95%) come prodotti principali (Rice e Murphy, 1942). |
| Metodi di purificazione | Liberare il ciclopentene dall'idroperossido mediante riflusso con stearato rameico. Distillalo frazionalmente da Na. Può essere cromatografato su una colonna Dowex 710-Chromosorb W GLC. In questo caso dovrebbero essere applicabili i metodi per il cicloesene. Inoltre, è stato lavato con una soluzione di NaOH 1M seguita da acqua. È stato essiccato su Na2SO4 anidro, distillato su NaOH in polvere sotto azoto e fatto passare attraverso allumina neutra prima dell'uso [Woon et al. J Am Chem Soc 108 7990 1986]. È stato distillato in un'atmosfera di azoto secco da NaOH fuso in polvere attraverso una colonna Vigreux (p 11), e poi fatto passare attraverso allumina neutra attivata prima dell'uso [Wong et al. J Am Chem Soc 109 3428 1987]. [Beilstein 5 IV 209.] |
| Valutazione della tossicità | Tossicità acuta. La LD50 orale nel ratto è 1656 ml/kg e la LD50 cutanea nel coniglio è 1231 ml/kg. L'inalazione del vapore concentrato è stata letale per i ratti in 5 minuti e un'esposizione di 4 ore a 16,000 ppm è stata letale per quattro ratti su sei. Tossicità cronica e subcronica. L’esposizione cronica dei ratti a 112-1139 ppm per 12 settimane non ha mostrato effetti, mentre 8110 ppm per 6 ore al giorno, 5 giorni alla settimana per 3 settimane hanno comportato una diminuzione dell’aumento di peso corporeo delle femmine di ratto. Esperienza umana Informazioni generali. L’esposizione a breve termine del ciclopentene agli esseri umani ha rivelato un livello tollerabile di soli 10-15 ppm. |
| Prodotti di preparazione e materie prime del ciclopentene |
| Materie prime | Aluminum oxide-->1,3-Cyclopentadiene-->Dicyclopentadiene-->Isoprene-->Ciclopentanolo |
| Prodotti di preparazione | 1,3-Cyclopentadiene-->Sebacic acid-->2-Allyl-4-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one-->Ramipril-->LENAMPICILLIN-->Prostaglandin E1-->Ketamine hydrochloride-->KETAMINE RELATED COMPOUND A (50 MG) (1 -[(2-CHLOROPHENYL)(METHYLIMINO)METHYL]CYLCOPENTA-NOL)-->2-Chlorophenyl cyclopentyl ketone-->ROSAPROSTOL-->Cyclopentene oxide-->3-Ethyl-2-hydroxy-2-cyclopenten-1-one-->CIS-1,2-CYCLOPENTANEDIOL-->BICYCLOPENTYL-->Cyclopentanemethanol-->ISOPROPYLCYCLOPENTANE-->Silano, tricloro(1-metiletossi)- |
Etichetta sexy: ciclopentene, produttori, fornitori, fabbrica di ciclopentene in Cina
Un paio di: 1-Pentene
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