| Descrizione |
Il benzenesulfonil cloruro è un liquido oleoso incolore con un odore pungente. Peso molecolare= 176.6; Peso specifico= 1.3842 a 15 gradi; Punto di ebollizione=251- 252 gradi (si decompone); Punto di congelamento/fusione= 15 gradi; Pressione di vapore= 1 mmHg a 20 gradi; Densità relativa del vapore (aria=1)=6,12; Punto di infiammabilità =130 gradi; Punto di autoaccensione=460 gradi. Identificazione del pericolo (basata sul sistema di classificazione NFPA-704 M): Salute 3, Infiammabilità 1, Reattività 1. Moderatamente solubile in acqua. |
| Proprietà chimiche |
Il benzenesulfonil cloruro è un liquido oleoso incolore con un odore pungente. Insolubile in acqua, solubile in etanolo ed etere. Può reagire con ammoniaca, ammina e alcol per produrre rispettivamente benzenesulfonamide e benzensolfonato. È tossico, irrita la pelle, gli occhi e le mucose, è corrosivo e può provocare ustioni. LD orale50 1960mg/kg nei ratti. |
| Usi |
Intermedi di cristalli liquidi |
| Usi |
Il benzenesolfonil cloruro reagisce con i reagenti di Grignard per formare ossindoli da indoli N-non sostituiti. È ampiamente utilizzato per controllare il dosaggio della tiamina in diversi prodotti alimentari. È coinvolto nella sintesi di alfa-disolfoni, sulfamidici ed esteri solfoanti come precursore. È un reagente di derivatizzazione per la determinazione di varie ammine nelle acque reflue e superficiali a livello inferiore a ppb mediante gascromatografia-spettrometria di massa. È un reagente comune utilizzato nel test Hinsberg per rilevare e distinguere il tipo di ammine come ammine primarie, secondarie e terziarie. |
| Usi |
Il benzenesolfonil cloruro può essere utilizzato nel dosaggio della tiamina per la determinazione della tiamina in diversi prodotti alimentari. |
| Metodi di produzione |
Il metodo più conveniente per la produzione di benzensolfonilcloruri è la reazione di clorosolfonazione del benzene o del benzene sostituito con acido clorosolforico. La solfonazione e la formazione del cloruro di solfonile avvengono in una sequenza di reazioni:
Ar-H+Cl-SO3H→ArSO3H+HCl
ArSO3H+Cl-SO3H=ArSO2Cl+H2COSÌ4
Il solfone si forma in una reazione collaterale della clorosolfonazione. La quantità di formazione di solfoni può essere ridotta diluendo con un solvente, utilizzando un grande eccesso di acido clorosolforico o aggiungendo sostanze che inibiscono i solfoni, ad esempio sali di metalli alcalini e di ammonio, acido acetico, acido fosforico, dimetilformammide o acido ammidosolforico. .
Per la clorosolfonazione industriale, l'acido clorosolforico viene introdotto in un recipiente di acciaio fuso o smaltato e il 10 – 25% in moli del composto aromatico viene agitato a 25 – 30 gradi, dopodiché si verifica la solfonazione del composto aromatico e la formazione di HCl. La formazione di cloruro di solfonile viene avviata riscaldando i reagenti a 50 – 80 gradi. La reazione è esotermica. Il cloruro di solfonile viene isolato per drenaggio della massa di reazione su acqua e contemporaneo raffreddamento. L'acido clorosolforico in eccesso viene decomposto e il cloruro di solfonile precipita o si separa come fase liquida organica. La qualità dell'acido clorosolforico influisce sulla resa.
Al posto dell'acido clorosolforico possono essere utilizzati altri agenti clorurati, come il fosgene, il cloruro di tionile, il cloruro di solforile o il pentacloruro di fosforo. Quando si utilizza cloruro di tionile, il cloruro di solfonile viene ottenuto dall'acido solfonico con resa elevata e senza formazione di acido solforico. |
| Descrizione generale |
Un solido da incolore a leggermente giallo che si scioglie a circa 40 gradi F. Molto irritante per la pelle, gli occhi e le mucose. Può emettere fumi tossici se riscaldato a temperature elevate. Utilizzato per produrre coloranti e altri prodotti chimici. |
| Reazioni con aria e acqua |
Insolubile e stabile in acqua fredda [Merck]. Si decompone in acqua calda per produrre acido cloridrico e acido benzensolfonico, corrosivi e tossici. La velocità di reazione diminuisce al diminuire della temperatura. |
| Profilo di reattività |
Il benzensolfonil cloruro è incompatibile con gli agenti ossidanti forti e le basi, comprese le ammine. Corrode i metalli in presenza di acqua a causa della lenta formazione di acido cloridrico e acido benzensolfonico [USCG, 1999]. Può reagire in modo vigoroso o esplosivo se miscelato con etere diisopropilico o altri eteri in presenza di tracce di sali metallici [J. Haz. Mat., 1981, 4, 291]. |
| Dannoso per la salute |
Può essere fatale se inalato, ingerito o assorbito attraverso la pelle. Il contatto può causare ustioni alla pelle e agli occhi. Irritante per gli occhi, la pelle e le mucose. INGESTIONE: Può provocare spasmi addominali e vomito. |
| Profilo di sicurezza |
Veleno per via intraperitoneale. Pericolo di stoccaggio pericoloso. Potrebbe esplodere in una bottiglia sigillata. Reazione esplosiva con dimetilsolfossido. Reagisce vigorosamente con la metilformammide. Quando riscaldato fino alla decomposizione emette fumi tossici di Cl-e così |
| Esposizione potenziale |
Viene utilizzato come intermedio chimico per benzensolfonamidi, tiofenolo, glibuzolo (agente ipoglicemizzante), N-2-cloroetilamidi, benzonitrile; per i suoi esteri utili come insetticidi e acaricidi. |
| Primo soccorso |
Se questa sostanza chimica entra negli occhi, rimuovere immediatamente le lenti a contatto e irrigare immediatamente per almeno 15 minuti, sollevando occasionalmente le palpebre superiori e inferiori. Rivolgersi immediatamente al medico. Se questa sostanza chimica entra in contatto con la pelle, rimuovere gli indumenti contaminati e lavarli immediatamente con acqua e sapone. Rivolgersi immediatamente al medico. Se questa sostanza chimica è stata inalata, rimuovere dall'esposizione, iniziare la respirazione di soccorso (utilizzando le precauzioni universali, inclusa la maschera di rianimazione) se la respirazione si è interrotta e la RCP se l'attività cardiaca si è interrotta. Trasferirsi tempestivamente in una struttura medica. Quando questa sostanza chimica è stata ingerita, consultare un medico. Non provoca il vomito. Si consiglia l'osservazione medica per 24- 48 ore dopo la sovraesposizione respiratoria, poiché l'edema polmonare potrebbe essere ritardato. Come primo soccorso per l'edema polmonare, un medico o un paramedico autorizzato può prendere in considerazione la somministrazione di uno spray a base di corticosteroidi. |
| magazzinaggio |
Codice colore blu: pericolo per la salute/veleno: conservare in un luogo sicuro per i veleni. Conservare in contenitori ermeticamente chiusi in un'area fresca e ben ventilata. I contenitori metallici che comportano il trasferimento di questa sostanza chimica devono essere messi a terra e collegati. I fusti devono essere dotati di valvole a chiusura automatica, tappi per vuoto a pressione e rompifiamma. Utilizzare solo strumenti e apparecchiature antiscintilla, soprattutto quando si aprono e chiudono i contenitori di questa sostanza chimica. Sono vietate fonti di ignizione, come fumo e fiamme libere, laddove questa sostanza chimica viene utilizzata, maneggiata o conservata in modo tale da creare un potenziale pericolo di incendio o esplosione. |
| Spedizione |
UN2225 Benzene sulfonil cloruro, Classe di pericolo: 8; Etichette: 8-Materiale corrosivo. |
| Metodi di purificazione |
Distillare il cloruro di solfonile, quindi trattarlo con 3 moli% ciascuno di toluene e AlCl3 e lasciarlo riposare per una notte. Il cloruro di solfonile viene distillato ad una pressione di 1 mm e poi accuratamente distillato in modo frazionato a 10 mm in una colonna interamente di vetro. [Adams & Marvel Org Synth Coll Vol I 84 1941, Jensen & Brown J Am Chem Soc 80 4042 1958, Beilstein 11 IV 49.] È TOSSICO. |
| Incompatibilità |
Reazione violenta con forti ossidanti, dimetilsolfossido e metilformammide. È molto reattivo con basi e molti composti organici. Incompatibile con ammoniaca, ammine alifatiche. Il contatto con l'acqua forma acidi cloridrico e clorosolfonico. Le soluzioni acquose di questa sostanza chimica sono acidi forti che reagiscono violentemente con le basi. Attacca i metalli in presenza di umidità. |
