| Proprietà chimiche |
polvere cristallina granulare da bianca a biancastra. insolubile in acqua, solubile in etanolo ed etere. solubile in alcali. |
| Usi |
Adsorbimento biospecifico dell'anidrasi carbonica in monostrati autoassemblati di alcantiolati che presentano gruppi benzenesulfonammidici sull'oro. Il legame biospecifico dell'anidrasi carbonica ai sam misti che presentano ligandi della benzenesulfonammide ha portato a un sistema modello per lo studio degli effetti sterici laterali. Le modifiche della benzenesulfonamide al livello c-7 della ciprofloxacina cambiano il suo bersaglio primario, l'instreptococcus pneumoniae, da topoisomerasi iv a girasi. Le sostituzioni polari nell'anello benzenesulfonammidico di celecoxib forniscono una potente classe di inibitori della COX-2 della classe 1,5-diarilpirazolica. |
| Usi |
La benzensulfonamide è stata utilizzata per sviluppare un metodo analitico per la determinazione simultanea dei contaminanti benzotriazolo, benzotiazolo e benzenesulfonamide nelle acque ambientali. |
| Preparazione |
La benzensolfonammide si ottiene per amminazione del benzenesolfonil cloruro. |
| Definizione |
ChEBI: La benzensulfonamide è una sulfonammide. |
| Applicazione |
I benzensolfonammidi servono come intermedi nella produzione di polisulfonammidi, che vengono utilizzati come agenti concianti e materie plastiche. Come plastificanti possono essere usate le N-alchilammidi degli acidi benzensolfonico e toluensolfonico. Le amminobenzensolfonamidi e le diarildisulfonilammine con gruppi amminici servono come intermedi nella produzione di coloranti azoici. |
| Riferimenti di sintesi |
Lettere del tetraedro, 35, p. 7201, 1994DOI: 10.1016/0040-4039(94)85360-6
Sintesi, pag. 1031, 1986DOI: 10.1055/s-1986-31862 |
| Attività biologica |
la benzensolfonammide, l'ammide dell'acido benzensolfonico, è stata utilizzata per produrre vari derivati, in particolare quelli utilizzati come intermedi nella sintesi di prodotti fotochimici, coloranti, disinfettanti e prodotti farmaceutici. |
| Azioni biochimiche/fisiologiche |
La benzenesulfonamide è un inibitore dell'anidrasi carbonica umana B. I derivati della benzenesulfonamide sono efficaci nel trattamento di malattie proliferative come il cancro. Viene utilizzato nella sintesi di coloranti, prodotti fotochimici e disinfettanti. |
| Profilo di sicurezza |
Moderatamente tossico per ingestione e per via intraperitoneale. Quando riscaldato fino al punto di decomposizione produce fumi molto tossici di SOx e NOx. |
| in vitro |
in uno studio precedente, una serie di n-aril- -alanina e diazo-derivati della benzenesulfonamide sono stati progettati, sintetizzati e le loro affinità di legame con le anidrasi carboniche (ca) i, ii, vi, vii, xii e xiii è stato studiato mediante l'uso della calorimetria di titolazione isotermica e del test di spostamento termico in fluorescenza. i risultati hanno indicato che le 4-diazobenzenesulfonammidi sostituite sono risultate essere i leganti del calcio più potenti tra i derivati sintetizzati. inoltre, la maggior parte dei derivati della n-aril- -alanina aveva una migliore affinità per ca ii mentre i diazobenzenesulfonammidi mostravano affinità nanomolari verso l'isoenzima ca i. inoltre, i dati cristallografici a raggi X hanno mostrato le modalità di legame di entrambi i gruppi derivati [1]. |
| in vivo |
nel modello cpe del ratto, il derivato indolico della benzenesulfonamide più potente a 10 mg/kg nella formulazione mc/tw ha mostrato efficacia orale. inoltre, questo composto, quando somministrato in un'altra formulazione minima preferita nello stesso modello in vivo, ha dimostrato un'efficacia orale superiore rispetto alla via fenilmetan-sulfamidica principale-196025 somministrata per via orale in una formulazione a base lipidica. inoltre, questo derivato indolico della benzenesulfonamide è risultato efficace anche per via orale a 1 mg/kg attenuando sia la lar che l'ahr associato al carbacolo aerosolizzato in pecore naturalmente sensibilizzate, che erano state infettate attraverso le vie aeree con a. antigene suum [2]. |
| Proprietà e applicazioni |
Le benzensolfonammidi sono composti facilmente cristallizzanti, incolori con punti di fusione definiti e scarsa solubilità in acqua. Sono quindi adatti per la caratterizzazione degli acidi solfonici (tramite i cloruri di solfonile) e delle ammine primarie e secondarie e per la separazione di miscele di ammine (metodo Hinsberg). I benzensolfonammidi sono acidi deboli e formano sali con basi. Sono termicamente stabili e molto difficili da idrolizzare con gli alcali; tuttavia, sono più facilmente idrolizzati con acidi minerali. Nell'acido solforico concentrato il nitrito di sodio li divide in acidi solfonici e azoto. Gli atomi di idrogeno legati all'azoto possono essere sostituiti. |
| Riferimenti |
[1] rutkauskas k et al. 4-benzenesulfamidici amminosostituite come inibitori dell'anidrasi carbonica umana. molecole. 28 ott 2014;19(11):17356-80.
[2] Lee Kl et al. Inibitori dell'indolo benzenesulfonamide della fosfolipasi citosolica a2: ottimizzazione della potenza in vitro e della farmacocinetica del ratto per l'efficacia orale. chimica bioorganica e farmaceutica. 2008 16(3), 1345-1358. |
