introduzione al prodotto
| 4-Bromometil-2-cianobifenile Informazioni di base |
| Nome del prodotto: | 4-Bromometil-2-cianobifenile |
| Sinonimi: | 2-CIANO-4'-BROMOMETILBIFENILE;2-(4-BROMO-METILFENILE) BENZONITRILE;OTBNBR;4-BroMoMetile-2-cianofenile;bromoetilcianobifenile;{ {8}}Bromometil-2'-ciano bifenile 2-ciano-4'-bromometil bifenile;4-bromometil-2'-cianobifene; Sartan bromo bifenile |
| CAS: | 114772-54-2 |
| MF: | C14H10BrN |
| MW: | 272.14 |
| EINECS: | 601-327-7 |
| Categorie di Prodotto: | Intermedi API; Serie Sartan; Intermedi chimici per Sartan; farmaceutico; INTERMEDI DI; Bifenile e difeniletere; Derivati bifenilici; Ipertensione; Intermedi di Irbesartan; Irbesartan; Aromatici; Elementi costitutivi; da C10 a C27; Sintesi chimica; Intermedi e prodotti della chimica fine; Prodotti farmaceutici; Cianuri/nitrili;Cristalli liquidi;Scienza dei materiali;Composti dell'azoto;Elettronica organica e stampata;Blocchi di costruzione organici;cianuro| bromuro alchilico;1;114772-54-2 |
| File Mol: | 114772-54-2.mol |
 |
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| Proprietà chimiche del 4-bromometil-2-cianobifenile |
| Punto di fusione | 125-128 grado (lett.) |
| Punto di ebollizione | 413,2±38,0 gradi (previsto) |
| densità | 1,43±0,1 g/cm3(previsto) |
| pressione del vapore | 0.1-0.2Pa a 20-25 gradi |
| temperatura di conservazione | Conservare in luogo buio, sigillato in luogo asciutto, a temperatura ambiente |
| Solubilità dell'acqua | Insolubile in acqua |
| solubilità | Acetonitrile (leggermente), Cloroformio (leggermente) |
| modulo | polvere in cristallo |
| colore | Da bianco a quasi bianco |
| InChI | InChI=1S/C14H10BrN/c15-9-11-5-7-12(8-6-11)14-4-2-1-3-13(14)10-16/h1-8H,9H2 |
| InChiKey | LFFIEVAMVPCZNA-UHFFFAOYSA-N |
| SORRISI | C1(C2=CC=C(CBr)C=C2)=CC=CC{=C1C#N |
| LogP | 3.2 |
| Riferimento al database CAS | 114772-54-2(Riferimento al database CAS) |
| Informazioni sulla sicurezza |
| Codici di pericolo | Xi,Xn,N |
| Dichiarazioni sui rischi | 20/21/22-36/37/38-50/53-43 |
| Dichiarazioni sulla sicurezza | 26-36/37-36/37/39-61-60 |
| RIDADR | 3439 |
| WGK Germania | 3 |
| Nota di pericolo | Irritante |
| Classe di pericolo | 6.1 |
| Codice SA | 29269090 |
| Informazioni sulla scheda di sicurezza |
| Fornitore | Lingua |
|---|---|
| ACROS | Inglese |
| SigmaAldrich | Inglese |
| Utilizzo e sintesi del 4-bromometil-2-cianobifenile |
| Descrizione | Il 4-bromometil-2-cianobifenile è un importante materiale sintetico organico e intermedio farmaceutico utilizzato nella preparazione di farmaci della classe dei sartani come l'estere di azilsartan e il temisartan. Viene utilizzato anche nella sintesi di altre pirazoline e relativi derivati. Inoltre, sono stati recentemente riportati studi sul ruolo del 4-bromometil-2-cianobifenile nella determinazione di potenziali impurità genotossiche nel temesartan utilizzando la tecnica ESI-MS/MS e studi termodinamici in diversi solventi[1-2]. |
| Proprietà chimiche | 4-Bromometil-2-cianobifenile è crema in polvere |
| Usi | 4-Bromometil-2-cianobifenile utilizzato negli studi sul legame proteico degli antagonisti dei recettori dell'angiotensina II della chinossalina. |
| Sintesi | Il 4-bromometil-2-cianobifenile viene sintetizzato utilizzando il 2-ciano-4-metilbifenile come materia prima mediante reazione chimica. Le fasi specifiche della sintesi sono le seguenti: Un metodo per preparare il bromosartan bifenile a temperatura normale a base di dibromoidantoina. Sciogliere 10 g di 2-ciano-4-metilbifenile in 30 ml di diclorometano e inserirli nel tubo della siringa A; aggiungere 9 g di dibromo L'idantoina è stata sciolta in 30 ml di diclorometano e inserita nel tubo della siringa B. Installare le due siringhe A e B sulla pompa a siringa di flusso e assemblarle. Impostare la portata dei due tubi A e B su 1,5 mL/min. Accendere il dispositivo del bagnomaria a temperatura costante, riscaldare a 50 gradi, mantenere la temperatura, accendere la luce LED da 4000 K con luce da 475 nm per 30 minuti e accendere contemporaneamente il reattore di flusso. Una volta completata la reazione, aggiungere 15 g di bisolfito di sodio al prodotto ricevente per quench, separare i liquidi, rimuovere il solvente mediante evaporazione rotativa della fase organica, aggiungere etere isopropilico per ricristallizzare, filtrare con aspirazione e posizionare il panello di filtrazione in un forno per ottenere un prodotto puro. Il prodotto 4-bromometil-2-cianobifenile ha una purezza del 90% e una resa del 94%.  |
| Riferimenti | [1] MANIKANTH REDDY YARALA; Sowjanya G. Determinazione di potenziali impurità genotossiche (ortofenilene diammina dicloridrato), 4'-bromometil-2-cianobifenile, 4'(dibromometil)[1,1'-bifenil]-2-carbonitrile in telmisartan mediante ESI-MS /MS.[J]. Giornale di scienza cromatografica, 2023. DOI:10.1093/chromsci/bmab139. [2]JINGXIANGYANG. Termodinamica del 4'-bromometil-2-cianobifenile in diversi solventi[J]. Giornale di termodinamica chimica, 2015. DOI:10.1016/j.jct.2014.12.002. |
| Prodotti di preparazione e materie prime di 4-bromometil-2-cianobifenile |
| Prodotti di preparazione | 4-(2-Cyanophenyl)benzaldehyde-->4'-[(2-butyl-4-chloro-5-hydroxymethyl)-1H-imidazol-1-yl)methyl]-[1,1'-Biphenyl]-2-carbonitrile-->L-VALINE, N-[(2'-CYANO[1,1'-BIPHENYL]-4-YL)METHYL]-, METHYL ESTER, MONOHYDROCHLORIDE-->Methyl 1-[(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl]-2-ethoxy-1H-benzimidazole-7-carboxylate-->4'-(amminometil)bifenil-2-carbonitrile |
Etichetta sexy: 4-bromometil-2-cianobifenile, Cina 4-bromometil-2-cianobifenile produttori, fornitori, fabbrica
Un paio di: 4'-metil-2-cianobifenile
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