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4-Acriloilmorfolina

introduzione al prodotto

4-Acriloilmorfolina Informazioni di base

Nome del prodotto:	4-Acriloilmorfolina
Sinonimi:	ACRYLOYL MORPHOLINE;4-ACRYLOYLMORPHOLINA;N-ACRYLOYLMORPHOLINA;4-(1-osso-2-propenil)-morfolina;N-Acrolilmorfolina;N-Acrililmorfolina;ACRYOYL MORPHOLINE;{{8 }}Acriloilmorfolina (stabilizzata con MEHQ)
CAS:	5117-12-4
MF:	C7H11NO2
MW:	141.17
EINECS:	418-140-1
Categorie di Prodotto:	Acrilato;Monomeri acrilici;Monomeri
File Mol:	5117-12-4.mol

4-Proprietà chimiche dell'acriloilmorfolina

Punto di fusione	−35 gradi (lett.)
Punto di ebollizione	158 gradi 50 mm
densità	1.122 g/mL a 25 gradi (lett.)
pressione del vapore	1.03-1.64Pa a 25-29.9 gradi
indice di rifrazione	n20/D 1.512(lett.)
Fp	>230 gradi F
temperatura di conservazione	2-8 grado
solubilità	Solubile in acqua
PKA	{{0}}.08±0.20(Previsto)
modulo	Liquido
colore	Da incolore a giallo
Solubilità dell'acqua	1000 g/l a 20 gradi
Sensibile	Sensibile alla luce
BRN	119302
InChiKey	XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N
LogP	-0.46 a 20.5-21 grado
Riferimento al database CAS	5117-12-4(Riferimento al database CAS)
Riferimento di chimica del NIST	N-acriloilmorfolina(5117-12-4)
Sistema di registro delle sostanze EPA	Morfolina, 4-(1-osso-2-propenile)- (5117-12-4)

Informazioni sulla sicurezza

Codici di pericolo	Xn
Dichiarazioni sui rischi	22-41-43-48/22
Dichiarazioni sulla sicurezza	23-26-36/37/39
WGK Germania	2
TSCA	SÌ
Codice SA	29349990

Informazioni sulla scheda di sicurezza

Fornitore	Lingua
SigmaAldrich	Inglese
ALFA	Inglese

4-Utilizzo e sintesi dell'acriloilmorfolina

Proprietà chimiche	4-L'acriloilmorfolina ha un punto di fusione di ?35 gradi ed è un liquido limpido a temperatura ambiente. A 25 gradi ha una densità di 1,122 g/mL. Deve essere conservato a 2-8 gradi.
Usi	4-L'acriloilmorfolina viene utilizzata in adesivi, resine polimerizzabili con raggi UV, rivestimenti industriali, inchiostri da stampa UV, polimeri per il recupero dell'olio, prodotti chimici medicinali e di base.
Reazioni	Utilizzando la catalisi del cobalto, il dietilzinco promuove la riduzione coniugata dell'4-acriloilmorfolina per produrre il corrispondente etilzinco enolato, che reagisce con le N-tosil aldimine per fornire -amminoammidi^[1].
Infiammabilità ed esplosività	Non infiammabile
Sintesi	Una soluzione di {{0}},04 mol dell'ammina corrispondente in 20 ml di cloruro di metilene anidro è stata aggiunta lentamente a 0-5??C a 0,02 mol di cloruro di acriloile in 20 ml di metilene anidro cloruro. La miscela è stata agitata per 3 ore a temperatura ambiente in un'atmosfera inerte, e il precipitato è stato filtrato e lavato con cloruro di metilene (2 x 10 ml). Lo strato organico è stato lavato in successione con 5 ml di acqua e 5 ml di una soluzione satura di NaHCO3 ed essiccato su Na2SO4, il solvente è stato rimosso sotto pressione ridotta e il residuo è stato purificato mediante cromatografia su colonna su gel di silice utilizzando esano-acetato di etile (da 5:1 a 1:1) come eluente. 4-Acriloilmorfolina, resa 1,78 g (63%). Spettro IR, \|í, cm-1: 2857, 1647, 1612, 1439, 1263, 1238, 1115, 1038, 953. Spettro 1H NMR, \|?, ppm: 3,51-3,73 m (8H, NCH2CH2O), 5,72 gg (1H, 3-Hcis, 3J=10.6, 2J=1.9 Hz), 6,29 gg (1H, 3-Htrans, 3J=16.7, 2J=1.9 Hz), 6,57 gg (1H, 2-H, J=16.7, 10,6 Hz). Spettro 13C NMR, \|?C, ppm: 41,74 e 45,66 (CH2N), 66,22 (CH2O), 126,64 (C2), 127,69 (C3), 164,92 (C1). Spettro di massa, m/z (Irel, %): 141 (36) [M]+, 140 (12), 126 (58), 112 (22), 111 (15), 110 (15), 109 (12) , 98 (10), 96 (26), 86 (72), 83 (13), 70 (14), 68 (14), 57 (17), 56 (86), 55 (100), 42 (23).Fig. Il metodo sintetico 2 dell'4-acriloilmorfolina
Riferimenti	[1] PRIETO O, LAM H W. Reazioni di Mannich riduttive catalizzate da cobalto di 4-acriloilmorfolina con N-tosil aldimine??[J]. Chimica organica e biomolecolare, 2007. DOI:10.1039/B715839D.