Trimetossimetano

Trimetossimetano

introduzione al prodotto

Trimetossimetano Informazioni di base
Nome del prodotto: Trimetossimetano
Sinonimi: ortoformicaacidometilestere;trimetilortoformiato;TRIMETIL ORTHOFORMATO, ANIDRO, 99,8%;trimetilortoformiato(Tmof);trimetilortoformiato, 98+%;METILFORMIAT-ORTHO;trimetilortoformiato;TRIMETIL ORTHOFORMATO 98,5%
CAS: 149-73-5
MF: C4H10O3
MW: 106.12
EINECS: 205-745-7
Categorie di Prodotto: Sintesi organica;composti a catena lineare;Ortoesteri;149-73-5
File Mol: 149-73-5.mol
Trimethoxymethane Structure
 
Proprietà chimiche del trimetossimetano
Punto di fusione -53 grado
Punto di ebollizione 101-102 grado (lett.)
densità 00,97 g/ml a 25 gradi (lett.)
densità del vapore 3,67 (rispetto all'aria)
pressione del vapore 23,5 mmHg (20 gradi)
indice di rifrazione n20/D 1.379(lett.)
Fp 60 gradi F
temperatura di conservazione Conservare a una temperatura inferiore a +30 gradi.
solubilità Miscibile con etere, alcool e benzene.
modulo Liquido
colore Trasparente incolore
limite esplosivo 1.4-44.6%(V)
Solubilità dell'acqua 10 g/L (idrolisi)
Sensibile Sensibile all'umidità
Merck 14,6884
BRN 969215
InChiKey PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N
LogP -0.03-0.09 a 20 gradi
Riferimento al database CAS 149-73-5(Riferimento al database CAS)
Riferimento di chimica del NIST Metano, trimetossi-(149-73-5)
Sistema di registro delle sostanze EPA Trimetossimetano (149-73-5)
 
Informazioni sulla sicurezza
Codici di pericolo F,Xi
Dichiarazioni sui rischi 11-36
Dichiarazioni sulla sicurezza 9-16-26-29
RIDADR ONU 3272 3/PG 2
WGK Germania 1
RTECS RM6650000
Temperatura di autoaccensione 255 gradi
TSCA
Classe di pericolo 3
Gruppo di imballaggio II
Codice SA 29159080
Dati sulle sostanze pericolose 149-73-5(Dati sulle sostanze pericolose)
Tossicità LD50 per via orale nel coniglio: 3130 mg/kg
 
Informazioni sulla scheda di sicurezza
Fornitore Lingua
Ortoformiato di metile Inglese
Sigma Aldrich Inglese
ACROS Inglese
ALFA Inglese
 
Utilizzo e sintesi del trimetossimetano
Descrizione Il trimetil ortoformiato è un solvente efficace per le ossidazioni mediate dal nitrato di tallio (III). Subisce una reazione catalizzata da acido con gli uracili 6-(ND-ribitilanilino) per formare 8-demetil-8-idrossi-5-deazariboflavine.
Proprietà chimiche Liquido incolore
Usi Il trimetil ortoformiato è utilizzato come gruppo protettivo per le aldeidi nella sintesi organica, come additivo nei rivestimenti poliuretanici e come agente disidratante nella preparazione di nanoparticelle di silice colloidale modificate in superficie. Viene anche utilizzato come intermedio chimico nella preparazione della vitamina B1 e dei sulfamidici. Agisce come un solvente efficace per le ossidazioni mediate dal nitrato di tallio (III). Inoltre. Viene utilizzato per la sintesi del cromone dal cheto-idrossinaftolo in presenza di trimetilammina.
Usi Il trimetil ortoformiato è l'ortoestere più semplice. Utilizzato nella sintesi organica come reagente per l'introduzione di un gruppo protettivo per le aldeidi e nella creazione di gruppi metossimetilenici e sistemi ad anelli eterociclici.
Usi Il trimetilortoformiato può essere utilizzato:

Per convertire gli acidi solfonici in esteri metilici.

Per convertire gli 2-acilcicloesanoni nei corrispondenti derivati ​​acetalici.

Per mediare la reazione Pinacol di vari 1,2-dioli con cloruro di stagno (IV) senza formazione di acqua.

Per sintetizzare 1-sostituito-1H-1,2,3,4-tetrazoli tramite una condensazione a tre componenti con ammina e sodio azide catalizzata da triflato di indio in condizioni prive di solventi.

Per ilN-metilazione delle ammine in presenza di acido solforico.

Applicazione Il trimetil ortoformiato è stato utilizzato come agente disidratante nella preparazione di nanoparticelle di silice colloidale modificate in superficie.
Protezione MOM dei dioli utilizzando trimetilortoformiato
N-formilazione di esteri di amminoacidi
Descrizione generale Il trimetil ortoformiato è un solvente efficace per le ossidazioni mediate dal nitrato di tallio (III). Subisce una reazione catalizzata da acido con 6-(N-D-ribitilanilino) uracili per formare 8-demetil-8-idrossi-5-deazariboflavine.
Infiammabilità ed esplosività Altamente infiammabile
Profilo di sicurezza Un irritante per la pelle e gli occhi. Un pericolo di incendio molto pericoloso se esposto a calore o fiamme; può reagire con materiali ossidanti. Pericoloso da preparare. Per combattere il fuoco, utilizzare CO2, nebbia, foschia. Quando riscaldato fino alla decomposizione emette fumo acre e fumi irritanti. Vedi anche ESTERI.
Sintesi Il trimetil ortoformiato viene preparato su scala industriale mediante metanolisi dell'acido cianidrico:
HCN + 3 HOCH3 → HC(OCH3)3 + NH3
Il trimetil ortoformiato può anche essere preparato dalla reazione tra cloroformio e metossido di sodio, un esempio della sintesi dell'etere Williamson.
Precauzioni Sensibile all'umidità. Conservare il contenitore ben chiuso in un luogo asciutto e ben ventilato. Incompatibile con acidi e forti agenti ossidanti.
Riferimenti Protezione per il gruppo ossidrile, inclusi 1,2- e 1,3-Dioli
PGM Wuts, in Protective Groups in Organic Synthesis di Greene, 5a ed., ed. di PGM Wuts, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2014, cap. 2, 17.
Una procedura facile per la sintesi di esteri di amminoacidi N-formilici
T. Chancellor, C. Morton, Sintesi 1994, 10, 1023.
 
Prodotti di preparazione e materie prime del trimetossimetano
Materie prime Sodium hydroxide-->Sodium-->Cloroformio
Prodotti di preparazione N-METHYL-P-ANISIDINE-->N-Boc-5,6,7,8-tetrahydro-3-methoxy-[1,2,4]triazolo[4,3-A]pyrazine ,98%-->6-BROMO-4-CHLOROQUINOLINE-->5,6-DIHYDRO-4-METHOXY-2H-PYRAN-->4,7-DIMETHOXY-1,10-PHENANTHROLINE, 97%-->4-TRIFLUOROMETHYL-N-METHYLANILINE 97-->3-METHOXY-N-METHYLANILINE-->6-bromoquinolin-4(3H)-one-->Pipemidic acid-->Methyl trifluoroacetate-->Methyl methanesulfonate-->Tetramethoxyethylene-->ETHYL 5-AMINO-1-PYRIDIN-2-YL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLATE-->Bromoform-->THEBAINE-->2-Methylundecanal dimethylacetal-->(-)-Dimethyl D-tartrate-->P-ANISALDEHYDE DIMETHYL ACETAL-->6,7-DIHYDRO-2-PHENYL-5H-PYRROLO[2,1-C]-1,2,4-TRIAZOLIUM CHLORIDE-->ROSSO BASE 12

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