| Descrizione |
L'etil cianoacetato è l'estere etilico dell'acido cianoacetico. L'etilcianoacetato si idrolizza rapidamente in condizioni neutre e alcaline in acido cianoacetico ed etanolo (e così avviene nella maggior parte delle condizioni fisiologiche e ambientali), mentre a pH acido l'emivita è considerevolmente più lunga.
Viene riportata la condensazione di Knoevenagel dell'etil cianoacetato con l'aldeide. Viene riportata la reazione di condensazione Knoevenegal potenziata dal microonde dell'etil cianoacetato con un'aldeide, P2O5, piperidina e clorobenzene. |
| Proprietà chimiche |
L'etilcianoacetato è un liquido da incolore a paglierino con un odore delicato e gradevole |
| Usi |
L'etil cianoacetato può essere utilizzato nella sintesi dell'etil gliossilato. È stato utilizzato per studiare le reazioni di condensazione di Knoevenagel nel microreattore utilizzando catalizzatori zeolitici ottenuti innestando gruppi amminici su zeoliti NaX e CsNaX. |
| Usi |
Reagente utilizzato nella sintesi di pirimidine e purine marcate. L'etilcianoacetato è un estere. Può essere utilizzato nella sintesi dell'etil gliossilato. È stato utilizzato per studiare le reazioni di condensazione di Knoevenagel nel microreattore utilizzando catalizzatori zeolitici ottenuti innestando gruppi amminici su zeoliti NaX e CsNaX. |
| Preparazione |
L'etil cianoacetato può essere preparato mediante l'azione del cianuro di sodio o di potassio sul cloroacetato di etile e mediante l'azione del cianuro di sodio sul cloroacetato di sodio, seguita da esterificazione. |
| Descrizione generale |
Un liquido incolore. Più denso dell'acqua. Il contatto può irritare la pelle, gli occhi e le mucose. Punto di infiammabilità 210 gradi F. Può essere tossico per ingestione. Utilizzato per produrre altri prodotti chimici. |
| Reazioni con aria e acqua |
Leggermente solubile in acqua. |
| Profilo di reattività |
L'etil cianoacetato è sia un nitrile che un estere. Gli esteri reagiscono con gli acidi per liberare calore insieme ad alcoli e acidi. Gli acidi ossidanti forti possono provocare una reazione vigorosa sufficientemente esotermica da accendere i prodotti della reazione. Il calore è generato anche dall'interazione degli esteri con soluzioni caustiche. L'idrogeno infiammabile viene generato mescolando esteri con metalli alcalini e idruri. I nitrili possono polimerizzare in presenza di metalli e di alcuni composti metallici. Sono incompatibili con gli acidi; la miscelazione di nitrili con acidi ossidanti forti può portare a reazioni estremamente violente. I nitrili sono generalmente incompatibili con altri agenti ossidanti come perossidi ed epossidi. La combinazione di basi e nitrili può produrre acido cianidrico. I nitrili vengono idrolizzati sia in acido acquoso che in base per dare acidi carbossilici (o sali di acidi carbossilici). Queste reazioni generano calore. I perossidi convertono i nitrili in ammidi. I nitrili possono reagire vigorosamente con gli agenti riducenti. Acetonitrile e propionitrile sono solubili in acqua, ma i nitrili superiori al propionitrile hanno una bassa solubilità in acqua. Sono anche insolubili negli acidi acquosi. |
| Rischio |
Tossico per ingestione e inalazione. |
| Dannoso per la salute |
TOSSICO; l'inalazione, l'ingestione o il contatto (pelle, occhi) con vapori, polveri o sostanze possono causare lesioni gravi, ustioni o morte. Il contatto con la sostanza fusa può causare gravi ustioni alla pelle e agli occhi. La reazione con acqua o aria umida rilascerà gas tossici, corrosivi o infiammabili. La reazione con l'acqua può generare molto calore che aumenterà la concentrazione dei fumi nell'aria. Il fuoco produrrà gas irritanti, corrosivi e/o tossici. Il deflusso dei prodotti antincendio o dell'acqua di diluizione può essere corrosivo e/o tossico e causare inquinamento. |
| Pericolo d'incendio |
Materiale combustibile: può bruciare ma non si accende facilmente. La sostanza reagisce con l'acqua (alcuni violentemente) rilasciando gas infiammabili, tossici o corrosivi e deflussi. Se riscaldati, i vapori possono formare miscele esplosive con l'aria: pericolo di esplosione in ambienti interni, esterni e nelle fogne. La maggior parte dei vapori è più pesante dell'aria. Si diffonderanno sul terreno e si raccoglieranno in aree basse o confinate (fogne, scantinati, serbatoi). I vapori possono raggiungere la fonte di ignizione e provocare un ritorno di fiamma. Il contatto con i metalli può sviluppare gas idrogeno infiammabile. I contenitori possono esplodere se riscaldati o se contaminati con acqua. |
| Profilo di sicurezza |
avvelenamento per ingestione. Moderatamente tossico per via intraperitoneale e sottocutanea. Combustibile se esposto al calore o alla fiamma; può reagire con materiali ossidanti. Reagiscono con acqua o vapore per produrre vapori tossici e infiammabili. Per combattere il fuoco, utilizzare CO2, prodotti chimici secchi. Quando riscaldato fino alla decomposizione o a contatto con acido o fumi acidi emette fumi altamente tossici di CN-. Vedi anche NITRILI. |
| Esposizione potenziale |
Un nitrile utilizzato per produrre coloranti, prodotti farmaceutici e altri prodotti chimici. |
| Primo soccorso |
Se questa sostanza chimica entra negli occhi, rimuovere immediatamente le lenti a contatto e irrigare immediatamente per almeno 15 minuti, sollevando occasionalmente le palpebre superiori e inferiori. Rivolgersi immediatamente al medico. Se questa sostanza chimica entra in contatto con la pelle, rimuovere gli indumenti contaminati e lavarli immediatamente con acqua e sapone. Rivolgersi immediatamente al medico. Se questa sostanza chimica è stata inalata, rimuovere dall'esposizione, iniziare la respirazione di soccorso (utilizzando le precauzioni universali, inclusa la maschera di rianimazione) se la respirazione si è interrotta e la RCP se l'attività cardiaca si è interrotta. Trasferirsi tempestivamente in una struttura medica. Quando questa sostanza chimica è stata ingerita, consultare un medico. Dare grandi quantità di acqua e indurre il vomito. Non far vomitare una persona priva di sensi |
| magazzinaggio |
posizione del veleno. Prima di lavorare con questa sostanza chimica è necessario essere formati sulla sua corretta manipolazione e conservazione. Conservare in contenitori ermeticamente chiusi in un'area fresca e ben ventilata, lontano da ossidanti, basi forti, acidi forti, agenti riducenti, umidità e fonti di ignizione. Ove possibile, pompare automaticamente il liquido dai fusti o altri contenitori di stoccaggio ai contenitori di processo |
| Spedizione |
UN3276 Nitrili liquidi, tossici, nas, Classe di pericolo: 6.1; Etichette: 6.1-Materiali velenosi, nome tecnico obbligatorio, potenziale pericolo di inalazione (disposizione speciale 5). |
| Metodi di purificazione |
Agitare più volte l'estere con una soluzione acquosa di Na2CO3 al 10%, lavarlo bene con acqua, asciugarlo con Na2SO4 e distillarlo frazionalmente. [Beilstein 2 IV 1889.] |
| Incompatibilità |
Incompatibile con ossidanti (clorati, nitrati, perossidi, permanganati, perclorati, cloro, bromo, fluoro, ecc.); il contatto può provocare incendi o esplosioni. Tenere lontano da materiali alcalini, basi forti, acidi forti, ossoacidi, epossidi e agenti riducenti. I nitrili possono polimerizzare in presenza di metalli e di alcuni composti metallici. Sono incompatibili con gli acidi; la miscelazione di nitrili con acidi ossidanti forti può portare a reazioni estremamente violente. I nitrili sono generalmente incompatibili con altri agenti ossidanti come perossidi ed epossidi. La combinazione di basi e nitrili può produrre acido cianidrico. I nitrili vengono idrolizzati sia in acido acquoso che in base per dare acidi carbossilici (o sali di acidi carbossilici). Queste reazioni generano calore. I perossidi convertono i nitrili in ammidi. I nitrili possono reagire vigorosamente con gli agenti riducenti. Acetonitrile e propionitrile sono solubili in acqua, ma i nitrili superiori al propionitrile hanno una bassa solubilità in acqua. Sono anche insolubili negli acidi acquosi. Reagisce con l'umidità, l'acqua e il vapore formando fumi tossici. |
| Smaltimento dei rifiuti |
Consultare le agenzie di regolamentazione ambientale per indicazioni sulle pratiche di smaltimento accettabili. I generatori di rifiuti contenenti questo contaminante (maggiore o uguale a 100 kg/mese) devono essere conformi alle normative EPA che regolano lo stoccaggio, il trasporto, il trattamento e lo smaltimento dei rifiuti. |
