introduzione al prodotto
| N,N-Diisopropiletilammina Informazioni di base |
| Descrizione Applicazioni di stabilità e reattività |
| Nome del prodotto: | N,N-Diisopropiletilammina |
| Sinonimi: | 3-METIL-1-BUTINA-3-OL;N,N-DIISOPROPYLETHYLAMINE (ATOFINA EDIPA;N N-DIISOPROPYLETHYLAMINE (ATOFINA ED&;N N-DIISOPROPYLETHYLAMINE REAGENTPLUS(&;N-ETHYLDIISOPROPYLAMINE SOLUTION, ~ 2 M;N,N-DIISOPROPILETILAMINA, SOLVENTE DI GRADO BIOTECH, 99,5%;N-ETILDIISOPROPILAMINA, 4 FIALE DA 25 ML;N,N-Di-#niso-propiletilamina |
| CAS: | 7087-68-5 |
| MF: | C8H19N |
| MW: | 129.24 |
| EINECS: | 230-392-0 |
| Categorie di Prodotto: | ACS e solventi di grado reagente;chimica combinatoria;altri reagenti;chimica organica sintetica;chimica;edilizia;rilevazione di ammine per ammine primarie (per la rilevazione di ammina libera sulle resine);bottiglie di vetro ambrato;prodotti chimici essenziali;sali inorganici;reagente Plus; ReagentPlus;Prodotti ReagentPlus di grado solvente;Elementi essenziali per la ricerca;Soluzioni e reagenti;Bottiglie di solvente;Solvente per applicazione;Opzioni di confezionamento del solvente;Solventi;bc0001;7087-68-5 |
| File Mol: | 7087-68-5.mol |
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| Proprietà chimiche della N,N-diisopropiletilammina |
| Punto di fusione | <-50 °C (lit.) |
| Punto di ebollizione | 127 gradi (lett.) |
| densità | 00,742 g/ml a 25 gradi (lett.) |
| pressione del vapore | 31 mmHg (37,7 gradi) |
| indice di rifrazione | n20/D 1.457 |
| Fp | 6 gradi |
| temperatura di conservazione | Conservare a una temperatura inferiore a +30 gradi. |
| solubilità | miscibile |
| modulo | Liquido |
| pka | 10.98±0.28(Previsto) |
| Peso specifico | 0.755 (20/4 gradi) |
| colore | APHA:<20 |
| PH | 12,3 (H2O, 20 gradi) (come emulsione) |
| limite esplosivo | 0.7-6.3%(V) |
| Solubilità dell'acqua | miscibile |
| BRN | 605301 |
| Stabilità: | Volatile |
| InChiKey | JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -1.8 a 22,5 gradi |
| Riferimento al database CAS | 7087-68-5(Riferimento al database CAS) |
| Riferimento di chimica del NIST | (i-C3H7)2(C2H5)N(7087-68-5) |
| Sistema di registro delle sostanze EPA | 2-Propanammina, N-etil-N-(1-metiletil)- (7087-68-5) |
| Informazioni sulla sicurezza |
| Codici di pericolo | C,F,T |
| Dichiarazioni sui rischi | 11-22-34-52/53-20/21/22-10-41-37/38-20/22-36/37/38-61 |
| Dichiarazioni sulla sicurezza | 26-36/37/39-45-61-16-27-60-23-9-53 |
| RIDADR | ONU 2734 8/PG 2 |
| WGK Germania | 2 |
| F | 9-34 |
| Temperatura di autoaccensione | 240 gradi |
| Nota di pericolo | Facilmente infiammabile/corrosivo/nocivo |
| TSCA | SÌ |
| Classe di pericolo | 3 |
| Gruppo di imballaggio | II |
| Codice SA | 29211980 |
| Tossicità | LD50 per via orale nel coniglio: > 200 - 500 mg/kg |
| Informazioni sulla scheda di sicurezza |
| Fornitore | Lingua |
|---|---|
| La base di Huenig | Inglese |
| Sigma Aldrich | Inglese |
| ACROS | Inglese |
| ALFA | Inglese |
| Utilizzo e sintesi della N,N-diisopropiletilamina |
| Descrizione | La N,N-Diisopropiletilammina è anche conosciuta come base di Hunig e abbreviata come DIPEA o DIEA, è un'ammina stericamente impedita e un composto organico. Il liquido incolore prese il nome dalla base di Hung in onore di Siegfried Hunig, un chimico tedesco. È interessante notare che il composto è disponibile in commercio. In chimica organica, come base viene utilizzata la N,N-diisopropiletilammina. Poiché il centro dell'azoto è isolato da un gruppo etilico e da due gruppi isopropilici, può legarsi ai protoni. Il composto è, quindi, una base simile alla 2,2,6,6-tetrametilpiperidina, ma un povero nucleofilo, una miscela di proprietà che lo rende prezioso come reagente organico. |
| Stabilità e reattività | DIPEA mostra reazioni violente e infiammabilità con nitrati, agenti ossidanti e perossidi. Può anche reagire in modo molto esotermico e possibilità di sputare con alogeni e acidi forti. In un ambiente alcalino, è probabile che il composto reagisca violentemente. Inoltre, il composto può formare prodotti tossici come le n-nitrosammine se combinato con acido nitroso, ossigeno, agenti nitrosanti e nitrati. In condizioni normali (temperatura e pressione), DIPEA è molto stabile. Tuttavia, è solubile nella maggior parte dei solventi organici. |
| Applicazioni | La N,N-diisopropiletilammina viene utilizzata come base nell'alcossicarbonilazione catalizzata da palladio(0) sia degli acetati allilici che dei fosfati. Viene utilizzato come neutralizzatore dell'acido fosforico prodotto. In particolare, l'estere alchilico non può essere prodotto senza DIPEA. Quando combinata con boril triflati, la N,N-diisopropiletilammina viene utilizzata nella sintesi dell'enolato di chetoni per l'applicazione nelle reazioni crociate dirette dell'adolo. DIPEA viene applicato come scavenger di protoni nella sintesi organica. Poiché il composto è un'ammina stericamente impedita, manca di quaternizzazione; pertanto, lo rende una scelta perfetta come base da utilizzare con agenti alchilanti estremamente reattivi. DIPEA è particolarmente utile come base nella protezione degli alcoli come eteri sostituiti nel campo della chimica dei gruppi protettivi. Nella sintesi dei peptidi, il composto viene utilizzato anche nell'accoppiamento degli aminoacidi. La natura sterica e la basicità di DIPEA durante la reazione di accoppiamento influenzano il grado di racemizzazione. |
| Proprietà chimiche | La diisopropiletilammina (DIPEA) è un liquido limpido, da incolore a giallo chiaro, insolubile in acqua e facilmente solubile in acetone e altri solventi organici. |
| Usi | La N,N-diisopropiletilammina viene utilizzata come base nelle reazioni organiche. Utilizzato nella preparazione del (-)Gambierol, una tossina etere policiclico marino. Viene utilizzato anche nella sintesi di potenti inibitori della memapsina del cervello umano, un effettore chiave nella progressione della malattia di Alzheimer. |
| Applicazione | La N,N-diisopropiletilammina è un importante pesticida e intermedio farmaceutico, che può essere utilizzato per sintetizzare anestetici ed erbicidi e può anche essere utilizzato come ammina stericamente impedita per partecipare a varie reazioni catalitiche. |
| Preparazione | La N,N-diisopropiletilammina viene utilizzata come base non nucleofila nella sintesi organica. Viene preparato mediante alchilazione della diisopropilammina con dietil solfato. Se necessario, DIPEA può essere purificato mediante distillazione dall'idrossido di potassio. |
| Definizione | ChEBI: N,N-Diisopropiletilamina (DIPEA) è un composto amminico terziario. |
| Descrizione generale | N-L'etildiisopropilammina (EDIA) reagisce con accettori di Michael monoattivati per produrre solfoni simmetrici. |
| Infiammabilità ed esplosività | Altamente infiammabile |
| Metodi di purificazione | Distillare l'ammina dalla ninidrina, poi da KOH [Dryland & Sheppard, J Chem Soc, Faraday Trans 1 125 1986]. È una base forte e deve essere conservata in assenza di anidride carbonica. [Hünig & Kiesel Chem Ber 91 380, 387 1958, Wotiz et al. J Org Chem 24 1202 1959, Beilstein 4 IV 551.] |
| Prodotti per la preparazione di N,N-diisopropiletilammina e materie prime |
| Prodotti di preparazione | (11AR)-(+)-10,11,12,13-TETRAHYDRODIINDENO[7,1-DE:1',7'-FG][1,3,2]DIOXAPHOSPHOCIN-5-DIMETHYLAMINE-->3-HYDROXYMETHYL-PIPERAZINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER-->N-Boc-5,6,7,8-tetrahydro-3-methoxy-[1,2,4]triazolo[4,3-A]pyrazine ,98%-->2-Ethylpiperazine-->3-(5-METHYL-1,2,4-OXADIAZOL-3-YL)BENZALDEHYDE-->1-Boc-Azetidine-3-yl-methanol-->BAPTA, TETRASODIUM SALT-->BAPTA-->3-Azetidinecarboxylic acid-->2-(TRIFLUOROMETHYL)THIAZOLE-5-CARBALDEHYDE-->4,5-Diaminopyrimidine-->3-(N-Boc-aminomethyl)azetidine-->1-Boc-3-(Aminomethyl)azetidine-->2-(PIPERAZIN-1-YL)-ACETIC ACID N-(2-PHENYLETHYL)-AMIDE-->1-Boc-3-Cyanoazetidine-->TERT-BUTYL N-(BENZYLOXY)CARBAMATE-->METHYL 2-((PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOATE-->2-((1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOIC ACID-->3-[(4-METHYLPIPERAZIN-1-YL)METHYL]BENZALDEHYDE-->(R)-4-Boc-Piperazine-3-carboxylic acid-->5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-one-->6-CHLORO-5-NITROPYRIMIDIN-4-AMINE-->N-(4-FORMYL-PYRIDIN-3-YL)-2,2-DIMETHYL-PROPIONAMIDE-->3-((1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOIC ACID-->4-((1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOIC ACID-->METHYL 4-((PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOATE-->METHYL 3-((PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOATE-->METHYL 5-NITRO-2-FUROATE-->5-Amino-4,6-dichloropyrimidine-->4,6-Dichloro-5-nitropyrimidine-->4-(3-BROMOPHENYL)MORPHOLINE-->Faropenem sodium hemipentahydrate-->5-AMINO-6-CHLORO-PYRIMIDIN-4-OL-->4-AMINO-6-CHLOROPYRIMIDIN-5-YLAMINE-->4-CHLORO-6-HYDRAZINO-PYRIMIDIN-5-YLAMINE-->4-ETHYNYLANILINE-->3-Bromo-2-methoxy-propene-->PIPERAZINA-1,4-ACIDO DICARBOSSILICO ESTERE METILICO TERT-BUTILICO |
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Un paio di: 2-Amminoetildiisopropilammina
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