| Proprietà chimiche |
L'alcol tetraidrofurfurilico è un liquido igroscopico da incolore a giallo chiaro che ha un odore debole, caldo, oleoso, caramellato con un sapore di caffè e noce a livelli molto bassi (da 0,03 a 1 ppm). Miscibile con acqua, etanolo, etere, acetone, cloroformio e benzene, insolubile in idrocarburi paraffinici. Ha una lunga storia di utilizzo come solvente altamente versatile e di elevata purezza. |
| Evento |
Segnalato trovato nello shoyu (idrolizzato di soia fermentata), nel caffè e nel mango fresco. |
| Usi |
L'alcol tetraidrofurfurilico è ampiamente utilizzato in vari settori come solvente miscibile con acqua di elevata purezza e come intermedio chimico. Veniva utilizzato come solvente per le resine viniliche; coloranti per pelle; gomma clorurata; esteri di cellulosa; ammorbidente solvente per nylon; oli vegetali; agente di accoppiamento; sintesi organica. |
| Definizione |
ChEBI: l'alcol tetraidrofurfurilico è un alcol primario ovvero il metanolo in cui uno degli idrogeni del gruppo metilico è stato sostituito da un gruppo tetraidrofuran-2-ile. Ha il ruolo di solvente protico. È un alcol primario e un membro degli ossolani. |
| Applicazione |
L'alcol tetraidrofurfurilico (THFA) è generalmente considerato un solvente "verde" nelle applicazioni industriali. Il THFA è un solvente biodegradabile a basso costo utilizzato principalmente come diluente reattivo per resine epossidiche ed è un buon solvente per molti dei catalizzatori e curativi utilizzati nelle formulazioni epossidiche. Viene utilizzato anche nelle seguenti applicazioni:
L'alcol tetraidrofurfurilico subisce idrogenolisi chemoselettiva catalizzata da Rh/SiO2 modificato con specie ReOx per produrre 1,5-pentandiolo. Subisce una reazione di addizione di tipo Michael mediata dal lantanio con il maleato per formare acido alcossibutandioico.
L'alcol tetraidrofurfurilico è stato utilizzato come solvente di corrispondenza dell'indice di rifrazione per garantire la sospensione di sfere dure di particelle di silice per le misurazioni reologiche.
L'alcol tetraidrofurfurilico può essere utilizzato come standard analitico di riferimento per la quantificazione dell'analita nei ratti e dell'aroma di affumicatura dalla lolla di riso mediante tecniche cromatografiche. |
| Preparazione |
L'alcol tetraidrofurfurilico è prodotto mediante riduzione catalitica del furfurale con Raney-Ni; anche mediante idrogenazione distruttiva della lignina. |
| Descrizione generale |
L'alcol tetraidrofurfurilico si presenta come un liquido limpido incolore con un odore delicato. I vapori sono più pesanti dell'aria. |
| Reazioni con aria e acqua |
Più denso dell'acqua e solubile in acqua. |
| Profilo di reattività |
Il bromuro di acetile reagisce violentemente con gli alcoli o l'acqua [Merck 11th ed. 1989]. Miscele di alcoli con acido solforico concentrato e acqua ossigenata forte possono provocare esplosioni. Esempio: si verificherà un'esplosione se il dimetilbenzilcarbinolo viene aggiunto al perossido di idrogeno al 90% e poi acidificato con acido solforico concentrato. Miscele di alcol etilico con perossido di idrogeno concentrato formano potenti esplosivi. Miscele di acqua ossigenata e alcol 1-fenil-2-metil propilico tendono ad esplodere se acidificate con acido solforico al 70% [Chem. L'Ing. Notizie 45(43):73. 1967; J, Org. Chimica. 28:1893. 1963]. Gli ipocloriti alchilici sono violentemente esplosivi. Si ottengono facilmente facendo reagire acido ipocloroso e alcoli in soluzione acquosa o in soluzioni miste acquose di tetracloruro di carbonio. Il cloro più gli alcoli produrrebbero allo stesso modo ipocloriti alchilici. Si decompongono al freddo ed esplodono se esposti alla luce solare o al calore. Gli ipocloriti terziari sono meno instabili degli ipocloriti secondari o primari [NFPA 491 M 1991]. Le reazioni catalizzate da basi di isocianati con alcoli dovrebbero essere condotte in solventi inerti. Tali reazioni in assenza di solventi avvengono spesso con violenza esplosiva [Wischmeyer 1969]. |
| Dannoso per la salute |
L'inalazione o il contatto con il materiale può irritare o bruciare la pelle e gli occhi. Il fuoco può produrre gas irritanti, corrosivi e/o tossici. I vapori possono provocare vertigini o soffocamento. Il deflusso dei prodotti antincendio o dell'acqua di diluizione può causare inquinamento. |
| Infiammabilità ed esplosività |
Non classificato |
| Cancerogenicità |
Il tetraidro-2-furanmetanolo non è risultato mutageno sui ceppi TA100, TA1535, TA1537 o TA98 di S. typhimurium in un test di mutazione genetica in vitro o su E. coliWP2uvrA/pKM101 con o senza attivazione metabolica. Non sono state osservate aberrazioni cromosomiche o polipoidi quando tetraidro-2-furanmetanolo è stato aggiunto a cellule polmonari di criceto cinese in coltura con o senza attivazione metabolica. |
