| Descrizione |
L'alcol furfurilico è un liquido organico limpido e incolore avente un furano sostituito con un gruppo idrossimetilico. Viene utilizzato principalmente per la sintesi di resine furaniche utilizzate nei compositi a matrice polimerica termoindurente, nei cementi, negli adesivi e nei rivestimenti. Svolge un ruolo essenziale nella produzione di leganti per sabbia da fonderia ed è stato a lungo utilizzato per produrre anime e stampi per la fusione dei metalli. Altre applicazioni includono come combustibile e trattamento del legno. Nell'industria viene prodotto tramite riduzione diretta del furfurale o tramite disproporzionamento tramite la reazione di Cannizaro in soluzione di NaOH. Le materie prime di base per la sua produzione sono materiali vegetali di scarto come lolla di riso, bagassa di canna da zucchero, lolla di avena o pannocchie. |
| Riferimenti |
https://en.wikipedia.org/wiki/Furfuryl_alcol
http://www.furan.com/furfuryl_alcol_applications.html |
| Descrizione |
L'alcol furfurale è un liquido da incolore ad ambrato che scurisce se esposto alla luce. Ha un debole odore di bruciato. Peso molecolare=98.11; Peso specificoAlcool furfurilico 1371(H2O:1)=1.13; Punto di ebollizione: 171 gradi; Punto di fusione: 215 gradi; Pressione di vapore=6 mmHg a 25 gradi; Punto di infiammabilità =65 gradi (cc); 75 gradi (oc); Temperatura di autoaccensione=491 gradi. Limiti di esplosività: LEL=1,8%; UEL=16.3%. Identificazione del pericolo (basata sul sistema di classificazione NFPA-704 M): Salute 1, Infiammabilità 2, Reattività 1. Solubile in acqua. |
| Proprietà chimiche |
liquido giallo limpido |
| Proprietà chimiche |
L'alcol furfurale è un liquido da incolore ad ambrato che scurisce se esposto alla luce. Ha un debole odore di bruciato. |
| Proprietà chimiche |
L'alcol furfurilico ha un odore molto delicato, caldo, oleoso, "bruciato" e un sapore di zucchero cotto. |
| Proprietà fisiche |
Liquido limpido, da incolore a giallo pallido con odore irritante. Scurisce fino a diventare bruno-giallastro se esposto all'aria. Una concentrazione soglia di rilevamento dell'odore di 32 mg/m²3(8,0 ppmv) è stato determinato da Jacobson et al. (1958). |
| Evento |
Riportato trovato in mandorle tostate, mele cotte, succo di mela, orzo tostato, fagioli, grasso di manzo, stufato di manzo in scatola, birra, brandy, pane bianco, cacao, fave di cacao, caffè tostato, flberts tostati, miele, latte scremato riscaldato, funghi secchi , cipolla arrostita, frutto della passione giallo, arachidi tostate, ananas, popcorn, patatine fritte, semi di sesamo tostati, formaggi, latte, carne, vino d'uva, cognac, whisky, prodotti a base di soia, cocco, olio di mais, gamberetti, vongole e altre fonti |
| Usi |
Liquido incolore che diventa scuro all'aria |
| Usi |
L'alcol furfurilico è stato ottenuto mediante riduzione del furfurale da parte del lievito. L'alcol furfurilico è utilizzato come solvente e nella produzione di agenti bagnanti e resine. |
| Usi |
Solvente; fabbricazione di agenti bagnanti, resine. |
| Definizione |
ChEBI: un membro della classe dei furani che porta un sostituente idrossimetilico nella posizione 2-. |
| Preparazione |
Solitamente preparato a partire dal furfurale che si ottiene dalla lavorazione delle pannocchie di mais; l'olio ottenuto dalla distillazione a vapore della farina di chicchi di caffè tostati è costituito al 50% da alcol furfurilico; preparato industrialmente mediante riduzione catalitica del furfurale utilizzando catalizzatori di nichel e Cu-CrO. |
| Valori soglia dell'aroma |
Rilevazione: da 1 a 2 ppm. |
| Valori soglia del gusto |
Caratteristiche gustative a 50 ppm: bruciato, dolce, caramellato e marrone. |
| Riferimenti di sintesi |
Sintesi, pag. 246, 1977
Lettere del tetraedro, 33, p. 5417, 1992DOI: 10.1016/S0040-4039(00)79109-X |
| Descrizione generale |
Liquido limpido e incolore. Punto di infiammabilità 167 gradi F. Punto di ebollizione 171 gradi F. Più denso dell'acqua. Il contatto può irritare la pelle, gli occhi e le mucose. Può essere tossico per ingestione e contatto con la pelle e moderatamente tossico per inalazione. |
| Reazioni con aria e acqua |
Leggermente solubile in acqua. |
| Rischio |
Può reagire in modo esplosivo con acidi minerali e alcuni acidi organici. Tossico per inalazione e assorbimento cutaneo. Approvato per prodotti alimentari. Tossico per assorbimento cutaneo. |
| Dannoso per la salute |
L'inalazione provoca mal di testa, nausea e irritazione del naso e della gola. Il vapore irrita gli occhi; il liquido provoca infiammazione e opacità corneale. Il contatto della pelle con il liquido provoca secchezza e irritazione. L'ingestione provoca mal di testa, nausea e irritazione della bocca e dello stomaco. |
| Pericolo d'incendio |
Materiale combustibile: può bruciare ma non si accende facilmente. Se riscaldati, i vapori possono formare miscele esplosive con l'aria: pericoli di esplosione in ambienti chiusi, all'aperto e nelle fognature. Il contatto con metalli può sviluppare gas idrogeno infiammabile. I contenitori possono esplodere se riscaldati. Il deflusso può inquinare i corsi d'acqua. La sostanza può essere trasportata in forma fusa. |
| Reattività chimica |
Reattività con Acqua Nessuna reazione; Reattività con materiali comuni: nessuna reazione; Stabilità durante il trasporto: Il prodotto scurisce e forma materiale insolubile in acqua se esposto all'aria o agli acidi. Questa reazione viene accelerata a temperature elevate; Agenti neutralizzanti per acidi e caustici: Non pertinente; Polimerizzazione: Non pertinente; Inibitore della Polimerizzazione: Non pertinente. |
| Azioni biochimiche/fisiologiche |
Degustazione a 20-40ppm |
| Profilo di sicurezza |
Veleno per ingestione, contatto con la pelle e per via sottocutanea. Moderatamente tossico per inalazione e per via intraperitoneale. Dati sulla mutazione riportati. Un irritante per gli occhi. Infiammabile se esposto a calore o fiamme; può reagire con materiali ossidanti. Rischio moderato di esplosione se esposto a calore o fiamme. Reagisce violentemente con gli acidi (ad es. acido formico, acido cianoacetico + calore). Si accende a contatto con perossido di idrogeno all'85%. Per combattere il fuoco, utilizzare schiuma di alcol, CO2, prodotti chimici secchi. Quando riscaldato fino alla decomposizione emette fumi ed esalazioni acri. |
| Esposizione potenziale |
Utilizzato come monomero di partenza nella produzione di resine furaniche e utilizzato per produrre alcol tetraidrofurfurale (THFA). |
| Primo soccorso |
Se questa sostanza chimica entra negli occhi, rimuovere immediatamente le lenti a contatto e irrigare immediatamente per almeno 15 minuti, sollevando occasionalmente le palpebre superiori e inferiori. Consultare immediatamente un medico. Se questa sostanza chimica entra in contatto con la pelle, rimuovere gli indumenti contaminati e lavare immediatamente con acqua e sapone. Consultare immediatamente un medico. Se questa sostanza chimica è stata inalata, allontanarsi dall'esposizione, iniziare la respirazione artificiale (utilizzando le precauzioni universali, tra cui la maschera di rianimazione) se la respirazione si è fermata e la RCP se l'attività cardiaca si è fermata. Trasferire immediatamente in una struttura medica. Se questa sostanza chimica è stata ingerita, consultare un medico. Somministrare grandi quantità di acqua e indurre il vomito. Non far vomitare una persona incosciente. |
| Cancerogenicità |
L'NTP ha condotto uno studio sull'inalazione di alcol furfurilico di {{0}} anni. I ratti F344 e i topi B6C3F1 sono stati esposti a 0, 2, 8 o 32 ppm di alcol furfurilico per 6 ore al giorno, 5 giorni alla settimana. Tutti i ratti esposti a 32 ppm sono morti entro la settimana 99; la sopravvivenza di tutti gli altri animali era simile a quella degli animali di controllo. Si è verificato un aumento dell’incidenza di tumori nasali nei ratti maschi e un aumento dell’incidenza di tumori dei tubuli renali nei topi maschi. Nei ratti maschi e femmine e nei topi maschi è stato osservato un aumento dell’incidenza di lesioni non neoplastiche del naso e un aumento della gravità della nefropatia. Nei topi femmine si sono verificate lesioni non neoplastiche del naso e della degenerazione corneale. |
| Fonte |
Il furfurile si trova naturalmente nell'achillea, nella liquirizia, nei semi di sesamo, nei fiori di chiodi di garofano e nelle foglie di tè (Duke, 1992). Rilevato anche nei vini rossi, bianchi e modello invecchiati in botte. Le concentrazioni variavano da 3,5 mg/L nel vino bianco dopo 55 settimane di invecchiamento a 9,6 mg/L dopo 11 settimane di invecchiamento (Spillman et al., 1998). Identificato come uno dei 140 costituenti volatili negli oli di soia usati raccolti da un impianto di lavorazione che friggeva vari prodotti a base di carne di manzo, pollo e vitello (Takeoka et al., 1996). |
| Destino ambientale |
Biologico.Nell'inoculo a fanghi attivi, dopo un periodo di adattamento di {{0}}d, è stata ottenuta una rimozione del COD del 97,3%. Il tasso medio di biodegradazione era di 41,0 mg COD/g·h (Pitter, 1976).
Chimico/Fisico.Facilmente resinificato dagli acidi (Windholz et al., 1983). L'alcol furfurilico non si idrolizza perché non ha un gruppo funzionale idrolizzabile.
Nei vini rossi, bianchi e modelli invecchiati in botte, la concentrazione dell'alcol furfurilico naturale diminuisce con il tempo. Nel vino rosso, il furfuril etil etere è stato identificato come prodotto di degradazione dopo 55 settimane di conservazione. La diminuzione percentuale media dell'alcol furfurilico è stata del 73% (Spillman et al., 1998). |
| magazzinaggio |
Codice colore blu: pericolo per la salute/veleno: conservare in un luogo sicuro per i veleni. Prima di lavorare con questa sostanza chimica è necessario essere formati sulla sua corretta manipolazione e conservazione. I contenitori metallici che prevedono il trasferimento di=galloni o più di acetato di etile devono essere messi a terra e collegati. I fusti devono essere dotati di valvole a chiusura automatica, tappi per vuoto e rompifiamma. Utilizzare solo strumenti e apparecchiature che non producono scintille, soprattutto durante l'apertura e la chiusura di contenitori di acetato di etile. Conservare in contenitori adeguatamente etichettati con informazioni sui rischi per la salute e procedure di manipolazione sicura. Ovunque venga utilizzato, maneggiato, prodotto o immagazzinato l'acetato di etile, utilizzare apparecchiature e raccordi elettrici a prova di esplosione. L'alcol furfurilico deve essere conservato per evitare il contatto con forti ossidanti (come cloro, bromo e fluoro) e qualsiasi acido, poiché si verificano reazioni violente. Conservare in contenitori ermeticamente chiusi in un'area fresca e ben ventilata, lontano da fonti di calore. Sono vietate fonti di ignizione, come fumo e fiamme libere, laddove l'alcol furfurilico venga utilizzato, maneggiato o conservato in modo tale da creare un potenziale pericolo di incendio o esplosione. Ovunque venga utilizzato, maneggiato, prodotto o immagazzinato alcol furfurilico, utilizzare apparecchiature e accessori elettrici a prova di esplosione. |
| Spedizione |
UN2874 Alcool furfurilico, Classe di pericolo: 6.1; Etichette: 6.1-Materiali velenosi. |
| Metodi di purificazione |
Distillarlo a pressione ridotta per rimuovere il materiale catramoso, agitare con NaHCO3 acquoso, essiccarlo con Na2SO4 e distillarlo frazionatamente a pressione ridotta da Na2CO3. Può essere ulteriormente essiccato agitando con setacci molecolari Linde 5A. [Beilstein 17/3 V 338.] |
| Incompatibilità |
Incompatibile con ossidanti (clorati, nitrati, perossidi, permanganati, perclorati, cloro, bromo, fluoro, ecc.); il contatto può provocare incendi o esplosioni. Tenere lontano da materiali alcalini, basi forti, acidi forti, ossoacidi, epossidi. Il contatto con acidi può causare polimerizzazione. Forte reazione con gli ossidanti. Incompatibile con metalli alcalino-terrosi e alcalini; caustiche forti; ammine alifatiche; isocianati, acetaldeide, perossido di benzoile; acido cromico, triossido di cromo; acido cianoacetico; dialchilzinci, ossido di dicloro; ossido di etilene; idrogeno perossido; clorocarbonato di isopropile; tetraidroalluminato di litio; acido nitrico; diossido di azoto; pentafluoroguanidina, pentasolfuro di fosforo; olio di mandarino; trietilalluminio, trii sobutilalluminio. Attacca alcune plastiche, rivestimenti e gomma. |
| Smaltimento dei rifiuti |
Incenerimento in miscela con un solvente più infiammabile. |
