Sintesi e trasformazione applicativa dell'2-acrilato dodecil estere

2-dodecil acrilato, nome inglese Dodecyl acrilato, liquido trasparente incolore a temperatura e pressione ambiente. Il dodecil 2-acrilato può essere utilizzato come intermedio sintetico per la sintesi organica, la biochimica e la chimica fine e può essere utilizzato per la preparazione di molecole di farmaci, molecole di pesticidi e molecole bioattive. Inoltre, il dodecil 2-acrilato può essere utilizzato anche nella produzione di coloranti, adesivi e rivestimenti.
Solubilità
Il dodecil 2-acrilato è solubile nei comuni solventi organici come N, n-dimetilformammide, acetato di etile, diclorometano, ecc., ma il dodecil 2-acrilato è insolubile in acqua.
Trasformazione dell'applicazione
La soluzione di bromo liquido (1,24 mL, 24,2 mmol) in CH2Cl2 (20 mL) è stata aggiunta lentamente mediante gocciolamento alla soluzione fredda di lauril acrilato (4,00 mmol) in CH2Cl2 (25 mL ), e la miscela di reazione è stata agitata a 0 gradi C per 3 ore. Al termine della reazione, la miscela viene spenta con Na2S2O3, quindi la miscela di reazione viene estratta tre volte con CH2Cl2, e l'estratto combinato viene lavato con acqua salata, essiccato su MgSO4, filtrato per rimuovere l'essiccante ed evaporare il solvente. NaN3 (60,6 mmol) è stato aggiunto con cautela all'intermedio comprendente dibromuro in una soluzione di N, n-dimetilformammide (DMF) (45 ml) a 0 grado C. La miscela di reazione è stata agitata a temperatura ambiente temperatura (23 gradi C) per 13 ore. Il processo di reazione è stato monitorato mediante 1H NMR. Dopo la reazione, la miscela di reazione è stata spenta con H2O ed estratta con Et2O tre volte. I due estratti combinati furono lavati con acqua salata ed essiccati su MgSO4. Le sostanze volatili sono state rimosse sotto vuoto, quindi DBU (1, 8-diazeciclododecano 7-ene) (2,46 ml, 15,7 mmol, 1,2 diazonio equivalente) è stato aggiunto lentamente al prodotto grezzo in Et2O (60 ml ) soluzione a 0 gradi . La miscela è stata agitata a 0 gradi per 1,5 ore. La miscela è stata quindi spenta con H2O, quindi estratta con etere tre volte, lavata due volte con acqua salata per unire l'estratto ed essiccata su MgSO4, filtrata per rimuovere l'essiccante ed evaporare il solvente filtrato e infine mediante cromatografia su colonna di gel di silice (silice gel; Esano: EtOAc=90:10) Le molecole del prodotto target possono essere ottenute separando e purificando il residuo.
Dodecile {{0}}acrilato (1 mmol) e propanale (7 mmol) sono stati aggiunti lentamente a Pd (OAc) 2 (45 mg, 0,20 mmol, 2{ {18}} mole %), complesso di molibdeno (38 mg, 15 micromol) e CeCl3-7H2O (75 mg) in una soluzione di acido acetico (0,5 ml). 0,20 mmol) in una miscela di metanolo (1,0 ml) e acido acetico (4,5 ml), la miscela di reazione risultante è stata agitata a O2 (1 pressione atmosferica) per circa 3,5 ore, e quindi agitata a 70 gradi C per altre 4,5 ore . Dopo la reazione, la miscela è stata analizzata mediante GLC e GC-MS, il solvente è stato rimosso sotto pressione ridotta, è stato aggiunto bicarbonato di sodio al sistema di reazione per neutralizzare la miscela, quindi la miscela è stata estratta con etere etilico (50 ml), la fase organica risultante è stata essiccata e concentrata e infine il prodotto desiderato è stato separato e purificato mediante distillazione sfera per sfera.
Condizioni di conservazione
Le proprietà chimiche del dodecil 2-acrilato sono relativamente stabili e non si decompongono in circostanze normali, ma i doppi legami nel dodecil 2-acrilato possono essere ossidati dagli ossidanti nei corrispondenti epossidi, quindi il dodecil 2- l'acrilato deve essere conservato a temperatura ambiente sigillata e in un ambiente asciutto, lontano da ossidanti.