introduzione al prodotto
| Veratraldeide Informazioni di base |
| Proprietà chimiche Applicazione Preparazione |
| Nome del prodotto: | Veratraldeide |
| Sinonimi: | n-VERATRALDEIDE pura; Vanillina metil etere, Veratraldeide; Metil vanillina; Vanillina metil etere; 3,4- Dimetossibenzalde; Estratti di Veratrum aldeide; 3,4- Dimetossibenzene carbinale;4- Dimetossibenzaldeide |
| CASO: | 120-14-9 |
| MF: | C9H10O3 |
| MW: | 166.17 |
| EINECS: | 204-373-2 |
| Categorie di prodotti: | Isoquinoline, chinoline, quinaldeidi; API intermedio; aroma aldeidico; aromatici; reagenti vari; intermedio farmaceutico; materie prime farmaceutiche; prodotti chimici FINE e INTERMEDI; aldeidi aromatiche e derivati (sostituiti); benzaldeide; veratraldeide; bc0001;120-14-9 |
| File Mol: | 120-14-9.mol |
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| Proprietà chimiche della veratraldeide |
| Punto di fusione | 40-43 grado (lett.) |
| Punto di ebollizione | 281 grado (lett.) |
| densità | 1.1708 (stima approssimativa) |
| pressione di vapore | 0.09Pa a 24 gradi |
| indice di rifrazione | 1.5260 (stima) |
| FEMA | 3109|VERATRALDEIDE |
| Incontro | >230 gradi F |
| temperatura di conservazione | 2-8 grado |
| solubilità | alcol: liberamente solubile |
| modulo | Grumi o solidi fusi |
| Peso specifico | 1,15 (liquido) |
| colore | Dal bianco al giallo |
| Odore | al 10,00 % in glicole dipropilenico. dolce vaniglia legnosa |
| Tipo di odore | cremoso |
| Solubilità in acqua | <0.1 g/100 mL at 22 ºC |
| Sensibile | Sensibile all'aria |
| Numero JECFA | 877 |
| Merce | 14,9951 |
| Marchio | 473899 |
| Stabilità: | Stabile. Incompatibile con basi forti, forti agenti ossidanti. |
| RegistroP | 0.8 a 25 gradi |
| Riferimento al database CAS | 120-14-9(Riferimento al database CAS) |
| Riferimento chimico NIST | Benzaldeide, 3,4-dimetossi-(120-14-9) |
| Sistema di registro delle sostanze dell'EPA | Veratraldeide (120-14-9) |
| Informazioni sulla sicurezza |
| Codici di pericolo | Xn,Xi |
| Dichiarazioni di rischio | 22-38-36/37/38-36/38 |
| Dichiarazioni di sicurezza | 26-22-24/25-36 |
| WGK Germania | 3 |
| RTECS | Numero di modello: YX5088000 |
| F | 9-23 |
| TSCA | SÌ |
| Codice HS | 29124900 |
| Tossicità | LD50 orale nel coniglio: 2000 mg/kg LD50 cutanea nel coniglio > 5000 mg/kg |
| Informazioni sulla scheda di sicurezza |
| Fornitore | Lingua |
|---|---|
| 3,4-Dimetossi-benzaldeide | Inglese |
| SigmaAldrich | Inglese |
| ACRO | Inglese |
| ALFA | Inglese |
| Uso e sintesi della veratraldeide |
| Proprietà chimiche | Cristallo aghiforme di colore da bianco a marrone o blu-grigio (cristallizzazione in etere); fragranza dolce e legnosa, aroma erbaceo fragrante e forte sapore di vaniglia blu; ossidato nell'aria in acido 3,4-dimetossibenzoico inodore (acido veratrico); punto di fusione 43~45 gradi; insolubile in acqua fredda; solubile in acqua calda, etanolo e olio. Tra i prodotti naturali troviamo l'olio di citronella di Giava, l'olio di prezzemolo Hu Xanthium e così via. Utilizzare le disposizioni GB 2760 a 1996 per l'uso delle spezie alimentari. |
| Applicazione |
Questo prodotto è l'intermedio della sintesi organica. Nell'industria farmaceutica, è utilizzato per sintetizzare la metanfetamina e anche nella produzione del sinergizzante sulfonammidico del farmaco veterinario. L'aggiunta di 0.02% (in peso) di questo farmaco veterinario nel mangime può aumentare l'efficienza del sinergico del farmaco iodio aggiunto nel mangime, che può prevenire e controllare l'infezione batterica del pollame. Utilizzato come intermedio farmaceutico e impiegato principalmente per la sintesi di farmaci antibiotici. |
| Preparazione | Può essere derivato dalla reazione di 3-metossi-4-idrossibenzaldeide (vanillina) e dimetil solfato, oppure dalla metilazione del dimetil solfato con vanillina in condizioni alcaline. |
| Proprietà chimiche | solido cristallino bianco sporco |
| Proprietà chimiche | La veratraldeide è un solido cristallino (pf 44,5–45 gradi) con un odore legnoso, simile alla vaniglia. La veratraldeide può essere preparata tramite metilazione della vanillina. È utilizzata nelle fragranze orientali e calde e legnose, nonché nelle composizioni aromatiche per le note di vaniglia. È un intermedio, ad esempio, nella sintesi di prodotti farmaceutici. |
| Proprietà chimiche | La veratraldeide ha un odore molto dolce, legnoso, simile alla vaniglia, con un sapore caldo, dolce, simile alla vaniglia. Questo composto si ossida nell'aria trasformandosi in acido veratrico inodore. |
| Evento | Segnalato tra i costituenti degli oli essenziali di Cymbopogon javanensis ed Eryngium poterium. Segnalato anche come presente in lampone, zenzero, olio di menta piperita, vaniglia Bourbon e olio di gomma di mastice. |
| Usi | La veratraldeide è stata utilizzata nella preparazione di 4-clorometil-2-(dimetossifenil)-1,3-diossolano. È stata utilizzata nella sintesi dell'acido (+)-litospermico, avente attività anti-HIV. Forma complessi di inclusione 1:1 con ciclodestrine. Reagisce con 3-acetil-2,5-dimetiltiofene per produrre il colorante calcone, (2E)-3-(3,4-dimetossifenil)-1-(2,5-dimetiltiofen-3-il)prop-2-en-1-one. |
| Preparazione | Preparato dalla vanillina mediante metilazione della vanillina con dimetilsolfato in condizioni leggermente alcaline. |
| Definizione | ChEBI: La veratraldeide è un dimetossibenzene che è benzaldeide sostituita da gruppi metossi in posizione 3 e 4. Si trova nella menta piperita, nello zenzero, nel lampone e in altri frutti. Ha un ruolo come agente antimicotico. È un membro delle benzaldeidi e un dimetossibenzene. |
| Valori soglia dell'aroma | Caratteristiche dell'aroma all'1,0%: fenolico, dolce vanigliato, talcato, leggermente legnoso con una cremosità di caramella e cacao. |
| Valori soglia del gusto | Caratteristiche del gusto a 50 ppm: fenolico, vanigliato, cacao dolce in polvere, cremoso, simile alla ciliegia con sfumature fenoliche e balsamiche. |
| Riferimenti di sintesi | Rivista della American Chemical Society, 69, p. 2070, 1947DOI:10.1021/ja01200a517 Sintesi organiche, Coll. Vol. 2, p. 619, 1943 Lettere del tetraedro, 20, p. 975, 1979 |
| Descrizione generale | Polvere di aghi o di pesca chiara e densa. Ha un odore di baccelli di vaniglia. |
| Reazioni aria e acqua | Insolubile in acqua. |
| Profilo di reattività | La veratraldeide è incompatibile con forti agenti ossidanti e basi forti. . La veratraldeide è un'aldeide. Le aldeidi sono facilmente ossidate per dare acidi carbossilici. I gas infiammabili e/o tossici sono generati dalla combinazione di aldeidi con azo, diazo composti, ditiocarbammati, nitruri e forti agenti riducenti. Le aldeidi possono reagire con l'aria per dare prima perossoacidi e infine acidi carbossilici. Queste reazioni di autossidazione sono attivate dalla luce, catalizzate da sali di metalli di transizione e sono autocatalitiche (catalizzate dai prodotti della reazione). |
| Rischio di incendio | La veratraldeide è probabilmente combustibile. |
| Infiammabilità ed esplosività | Non classificato |
| Azioni biochimiche/fisiologiche | Gusto a 50 ppm |
| Metodi di purificazione | Cristallizzare l'etere da etere dietilico, etere di petrolio, CCl4 o toluene. [Beilstein 8 IV 1765.] |
| Prodotti di preparazione di veratraldeide e materie prime |
| Materie prime | Dimethyl sulfate-->Vanillina |
| Prodotti di preparazione | 3,4-Dihydroxyphenylacetic acid-->(3,4-Dimethoxyphenyl)acetic acid-->3,4-Dimethoxybenzyl alcohol-->3-PHENYLUMBELLIFERONE-->Methyldopa-->Diaveridine-->7-Hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline-->Fenoldopam-->3,4-Dimethoxyphenylacetone-->B-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-A-CYANOPROPIONALDEHYDE DIMETHYLACETAL-->6,7-Dimethoxy-2,4-Quinazolinedione-->SINENSETIN-->2,6-Bis-(3,4-Dimetossifenilmetilene)-Cicloesanone |
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Un paio di: Dimedone
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