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Piridina

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Piridina Informazioni di base

Struttura chimica Proprietà chimiche Produzioni Usi Informazioni sulla tossicità Riferimenti sui pericoli

Nome del prodotto:	Piridina
Sinonimi:	acido piridincarbossilico,2-(4,5-diidro-4-metil-4-(1-metiletil)-5-osso-1h-imidazolo{ {9}}il)-5-metil;acido piridincarbossilico,2-(4,5-diidro-4-metil-4-(1-metiletil){{ 17}}osso-1h-imidazol-2-il)-5-metil,monoammoniumsale;numero rifiuto Rcra U196;rcrawastenumberu196;FEMA 2932;FEMA 2966;NUMERO FEMA 2966;azabenzene
CAS:	110-86-1
MF:	C5H5N
MW:	79.1
EINECS:	203-809-9
Categorie di Prodotto:	Bottiglie di vetro ambrato;NMR;Bottiglie di solvente;Solvente per applicazione;Solvente per tipo;Opzioni di imballaggio del solvente;Solventi biotecnologiciSolventi;Bottiglie di solvente;Solventi;Sicuro/sigillo? Bottiglie; Grado spettrofotometrico; Solventi spettrofotometrici; Solventi per spettroscopia (IR; UV/Vis); Organostanni; Tributilstanny; Chimica; PS; Alfa Sort; Volatili/Semivolatili; Bottiglie di vetro ambrato; Prodotti di grado solvente ReagentPlus(R); Solventi ReagentPlus(R) ;Solventi grado ACS;CHROMASOLV PlusSolventi CHROMASOLV (HPLC, LC-MS);CHROMASOLV(R) Plus;LC-MS Plus e gradiente;Alfabetico;P;PU - PZ;Piridina;Organoalogenuri;Estere boronico;Organoboroni;Organosilano;ACS GradoSemi - Solventi sfusi; Solventi di grado ACS; Lattine in acciaio al carbonio con filettature NPT; Solventi per contenitori a rendere; Solventi di grado ACS e reagente; ReagentPlus; Prodotti di grado solvente ReagentPlus; Solventi biotecnologici; Flaconi Sure/Seal; Grado ACS; Reagenti analitici; Reagenti analitici per uso generale ;Analitico/cromatografico;Multi-Compendial;Puriss pa;Puriss pa ACS;Bottiglie rivestite in PVC;Bottiglie in alluminio;CHROMASOLV Plus;Reagenti per cromatografia e;HPLC e;Solventi di grado HPLC Plus (CHROMASOLV);Solventi HPLC/UHPLC (CHROMASOLV);UHPLC Solventi (CHROMASOLV);solventi grado ACS;taniche in acciaio al carbonio con filettature NPT;solventi semi-sfusi;alogenati;fluorurati;blocchetti costitutivi;acido boronico;carbossi;alcossi;reagenti analitici per uso generale;OP, Puriss pa;Puriss pa;OP , Puriss pa ACS;Puriss pa ACS;Bottiglie di alluminio;Elenchi alfabetici;Aromi e fragranze;OP;Solventi di grado spettrofotometrico;Solventi di grado spettrofotometrico;Bottiglie rivestite in PVC;Prodotti di grado solvente ReagentPlus(R)Solventi;Solventi di grado anidroSolventi;Solventi anidri;{{10} };bc0001
File Mol:	110-86-1.mol

Proprietà chimiche della piridina

Punto di fusione	-42 grado (lett.)
Punto di ebollizione	115 gradi (lett.)
densità	00,978 g/ml a 25 gradi (lett.)
densità del vapore	2,72 (rispetto all'aria)
pressione del vapore	23,8 mmHg (25 gradi)
indice di rifrazione	n20/D 1.509(lett.)
FEMA	2966\| PIRIDINA
Fp	68 gradi F
temperatura di conservazione	Conservare da +5 gradi a +30 gradi.
solubilità	H2O: conforme
PKA	5,25 (a 25 gradi)
modulo	Liquido
colore	incolore
Odore	Odore nauseabondo rilevabile da 0,23 a 1,9 ppm (media=0,66 ppm)
Polarità relativa	0.302
PH	8,81 (H2O, 20 gradi)
limite esplosivo	12.4%
Soglia di odore	0.063 ppm
Tipo di odore	di pesce
Solubilità dell'acqua	Miscibile
Punto di congelamento	-42 grado
λmax	λ: 305 nm Amax: 1.00 λ: 315 nm Amax: 0,15 λ: 335 nm Amax: 0,02 λ: {{0}} nm Amax: 0,01
Merck	14,7970
BRN	103233
Costante della legge di Henry	18,4 a 30 gradi (spazio di testa-GC, Chaintreau et al., 1995)
Limiti di esposizione	TLV-TWA 5 ppm (-15 mg/m³) (ACGIH, MSHA e OSHA); STEL 10 ppm (ACGIH), IDLH 3600 ppm (NIOSH).
Costante dielettrica	12,5 (20 gradi)
Stabilità:	Stabile. Infiammabile. Incompatibile con forti agenti ossidanti, acidi forti.
InChiKey	JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N
LogP	0.64 a 20 gradi
Riferimento al database CAS	110-86-1(Riferimento al database CAS)
Riferimento di chimica del NIST	Piridina(110-86-1)
IARC	2B (Vol.77, 119) 2019
Sistema di registro delle sostanze EPA	Piridina (110-86-1)

Informazioni sulla sicurezza

Codici di pericolo	T,N,F,Xn
Dichiarazioni sui rischi	11-20/21/22-39/23/24/25-23/24/25-52-36/38
Dichiarazioni sulla sicurezza	36/37/39-38-45-61-28A-26-28-24/25-22-36/37-16-7
OEB (Italiano)	A
OEL	TWA: 5 ppm (15 mg/m3)
RIDADR	ONU 1282 3/PG 2
WGK Germania	2
RTECS	UR8400000
F	3-10
Temperatura di autoaccensione	482 gradi
Nota di pericolo	Facilmente infiammabile/nocivo
TSCA	SÌ
Codice SA	2933 31 00
Classe di pericolo	3
Gruppo di imballaggio	II
Dati sulle sostanze pericolose	110-86-1(Dati sulle sostanze pericolose)
Tossicità	LD50 per via orale nei ratti: 1,58 g/kg (Smyth)
IDLA	1,000 PPM

Informazioni sulla scheda di sicurezza

Fornitore	Lingua
SigmaAldrich	Inglese
ACROS	Inglese
ALFA	Inglese

Utilizzo e sintesi della piridina

Struttura chimica	La piridina è un composto organico eterociclico basico con la formula chimica C5H5N. È strutturalmente correlato al benzene, con un gruppo metinico (=CH−) sostituito da un atomo di azoto. L'anello piridinico è presente in molti composti importanti, comprese le azine e le vitamine niacina e piridossina. Struttura di Lewis della piridina
Proprietà chimiche	La piridina è un liquido infiammabile incolore con un odore forte e sgradevole simile a quello del pesce. Piridina
Produzioni	2.1 Separazione dal Tar Le basi piridiniche sono un costituente dei catrami. Sono stati isolati dal catrame di carbone o dal gas di carbone prima che venissero stabiliti i processi di produzione sintetica. Le quantità contenute nel catrame di carbone e nel gas di carbone sono piccole e le basi piridiniche da essi isolate sono una miscela di molti componenti. Pertanto, con poche eccezioni, l'isolamento delle basi piridiniche pure era costoso. Oggi quasi tutte le basi piridiniche sono prodotte mediante sintesi.2.2 Sintesi di chichibabina Figura 2-1Formazione di acroleina da acetaldeide e formaldeide Figura 2-2Condensazione della piridina da acroleina e acetaldeide La sintesi della piridina Chichibabin fu segnalata nel 1924 ed è ancora in uso nell'industria. Acetaldeide e formaldeide reagiscono con l'ammoniaca per dare principalmente piridina. Innanzitutto, l'acroleina si forma in una condensazione di Knoevenagel dall'acetaldeide e dalla formaldeide. Viene quindi condensato con acetaldeide e ammoniaca in diidropiridina e quindi ossidato con un catalizzatore allo stato solido in piridina. La reazione viene solitamente condotta a 350-550°C e ad una velocità spaziale di 500-1000 h^-1in presenza di un catalizzatore acido solido (ad esempio silice-allumina). Il prodotto è costituito da una miscela di piridina, piridine metilate semplici (picolina) e lutidina. La piridina recuperata viene separata dai sottoprodotti in un processo a più stadi. Figura 2-3Schema di flusso della produzione di piridina e metilpiridina da acetaldeide e formaldeide con ammoniaca. A) Reattore; b) Collettore; c) Estrazione; d) Distillazione del solvente; e) Distillazione 2.3 Dealchilazione delle Alchilpiridine La piridina può essere preparata mediante dealchilazione di piridine alchilate, che si ottengono come sottoprodotti nella sintesi di altre piridine. La dealchilazione ossidativa viene effettuata utilizzando aria su catalizzatore di ossido di vanadio (V), mediante dealchilazione di vapore su catalizzatore a base di nichel o idrodealchilazione con un catalizzatore a base di argento o platino. Rese in piridina fino al 93% possono essere ottenute con il catalizzatore a base di nichel. 2.4 Sintesi da nitrili e acetilene La reazione in fase liquida dei nitrili con l'acetilene viene effettuata a 120-180 ?C e 0.8-2,5 MPa in presenza di un catalizzatore organocobalto e dà 2-piridine sostituite : Figura 2-4Sintesi di 2-metilpiridina da nitrili e acetilene La trimerizzazione di una parte di una molecola di nitrile e di due parti di acetilene in piridina è chiamata ciclizzazione di Bönnemann. Quando si utilizza l'acetonitrile come nitrile, si ottiene la 2-metilpiridina, che può essere dealchilata in piridina. 2.5 Sintesi da acrilonitrile e chetoni Figura 2-5Sintesi di 2-metilpiridina da acrilonitrile e acetone La sintesi da acrilonitrile e acetone dà selettivamente 2-metilpiridina, che può essere dealchilata in piridina. Innanzitutto, la reazione di acrilonitrile e acetone, catalizzata da un'ammina alifatica primaria come l'isopropilammina e un acido debole come l'acido benzoico, avviene nella fase liquida a 180 ?C e 2,2 MPa per dare 5-ossoesanonitrile, con 91 % di selettività. La conversione dell'acrilonitrile è 86%. Quindi la ciclizzazione e la disidratazione del prodotto iniziale vengono effettuate nella fase gassosa in presenza di idrogeno su un catalizzatore contenente palladio, nichel o cobalto a 240°C per dare 2-metilpiridina con una resa dell'84%. 2.6 Sintesi da dinitrili In una reazione in fase vapore su un catalizzatore contenente nichel in presenza di idrogeno, il 2-metilglutaronitrile dà 3-metilpiperidina, che poi subisce deidrogenazione su palladio-allumina per dare 3-metilpiridina. E anche la 3-metilpiridina può essere dealchilata in piridina. Figura 2-6Sintesi di 2-metilpiridina da dinitrili Si dice che una reazione in fase gassosa in un unico passaggio su un catalizzatore contenente palladio dia 3-metilpiridina con una resa del 50%. 2.7 Biosintesi Diversi derivati della piridina svolgono un ruolo importante nei sistemi biologici. Sebbene la sua biosintesi non sia completamente compresa, l’acido nicotinico (vitamina B3) è presente in alcuni batteri, funghi e mammiferi. I mammiferi sintetizzano l'acido nicotinico attraverso l'ossidazione dell'amminoacido triptofano, dove un prodotto intermedio, l'anilina, crea un derivato piridinico, la chinurenina. Al contrario, i batteri Mycobacterium tuberculosis ed Escherichia coli producono acido nicotinico mediante condensazione di gliceraldeide 3-fosfato e acido aspartico. 2.8 Altri metodi L'etilene e l'ammoniaca reagiscono in presenza di un catalizzatore complesso di palladio per dare 2-metilpiridina e MEP. La piridina può essere preparata dal ciclopentadiene mediante ammossidazione o dal 2-pentenenitrile mediante ciclizzazione e deidrogenazione. L'alcool furfurilico o il furfurale reagiscono con l'ammoniaca in fase gassosa per dare piridina. 2-Anche la metilpiridina viene preparata dall'anilina.
Usi	3.1 Solvente La piridina (110-86-1) è un solvente polare, basico, poco reattivo, soprattutto per le reazioni di deidroclorazione e l'estrazione di antibiotici. Nella reazione di eliminazione, la piridina agisce come base della reazione di eliminazione e lega l'alogenuro di idrogeno risultante per formare un sale di piridinio. Nelle esterificazioni e acilazioni, la piridina attiva gli alogenuri o le anidridi dell'acido carbossilico. 3.2 Medicinali La struttura chimica della piridina può essere trovata in vari farmaci che vengono sintetizzati grazie in parte alla piridina. Un esempio è un farmaco chiamato esomeprazolo, il nome generico di Nexium. Questo è un farmaco usato per trattare la GERD o la malattia da reflusso gastroesofageo. Un altro esempio di farmaco contenente piridina è la loratadina, più comunemente conosciuta con il nome commerciale Claritin. La loratadina aiuta nel trattamento delle allergie. 3.3 Pesticidi L'uso principale della piridina è come precursore degli erbicidi paraquat e diquat. La prima fase di sintesi dell'insetticida clorpirifos consiste nella clorazione della piridina. La piridina è anche il composto di partenza per la preparazione di fungicidi a base di piritione. Il cetilpiridinio e il laurilpiridinio, che possono essere prodotti dalla piridina con una reazione Zincke, sono utilizzati come antisettici nei prodotti per l'igiene orale e dentale. La piridina viene facilmente attaccata dagli agenti alchilanti per dare sali di N-alchilpiridinio. Un esempio è il cloruro di cetilpiridinio. Fig 3-1 Sintesi del paraquat 3.4 Sintesi della piperidina La piperidina, un eterociclo fondamentale dell'azoto, è un importante elemento sintetico. Le piperidine sono prodotte mediante idrogenazione della piridina con un catalizzatore a base di nichel, cobalto o rutenio a temperature elevate. C5H5N + 3 H2 → C5H10NH3.5 Legando e base di Lewis La piridina è ampiamente utilizzata come ligando nella chimica di coordinazione. Come ligando di un complesso metallico, può essere facilmente sostituito da una base di Lewis più forte, che può essere utilizzata nella catalisi delle reazioni di polimerizzazione e idrogenazione. Dopo il completamento della reazione, il ligando piridinico sostituito durante la reazione può essere nuovamente ripristinato. La piridina viene utilizzata anche come base nelle reazioni di condensazione. Come base, la piridina può essere utilizzata come reagente Karl Fischer, ma di solito viene sostituita da alternative con un odore più gradevole, come l'imidazolo. 3.6 Altri Ad eccezione degli usi sopra indicati, la piridina viene utilizzata anche per produrre resine di policarbonato, vitamine, aromi alimentari, vernici, coloranti, prodotti in gomma, adesivi e impermeabilizzanti per tessuti. La piridina viene aggiunta all'etanolo per renderlo inadatto al consumo. Viene utilizzato anche nella sintesi in vitro del DNA.
Informazioni sulla tossicità	4.1 Livello di tossicità Bassa tossicità 4.2 Tossicità acuta LD501580mg/kg (topi di grandi dimensioni, orale); 1121 mg/kg (Coniglio, attraverso la pelle); inalato da esseri umani 25 mg/m3×20 min, irritazione della congiuntiva e della mucosa del tratto respiratorio superiore. Tossicità subacuta e cronica: inalato da topi di grandi dimensioni 32,3 mg/m3×7 ore/giorno x5 giorni/settimana x6 mesi, aumento del peso del fegato; inalato dall'uomo 20-40mg/m3 (a lungo termine), danni ai nervi, camminata instabile, tremori digitali, pressione sanguigna bassa, sudorazione eccessiva, danni occasionali al fegato e ai reni.
Pericoli	5.1 Pericoli per la salute La piridina è estremamente tossica per ingestione e inalazione. I vapori sono più pesanti dell'aria. la sua combustione produce ossidi di azoto tossici. La piridina è altamente infiammabile (il suo punto di infiammabilità è di soli 17 ºC). La piridina potrebbe anche avere effetti neurotossici e genotossici. 5.2 Pericoli di incendio Comportamento al fuoco: Il vapore è più pesante dell'aria e può percorrere una distanza considerevole fino alla fonte di ignizione e provocare un ritorno di fiamma.
Riferimenti	https://en.wikipedia.org/wiki/Pyridine#Occurrence http://www.zwbk.org/MyLemmaShow.aspx?zh=zh-tw&lid=169038 http://www.softschools.com/formule/chimica/piridina_formula/378/ http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000926 https://study.com/academy/lesson/pyridine-in-medicine-uses-sensitive.html#partialRegFormModal http://www.toxipedia.org/display/toxipedia/Piridina https://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB8852825_EN.htm https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/pyridine#section=Inizio http://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do;jsessionid=E7088896622D62FC650863C2AD197CAA?chebiId=CHEBI:16227 https://www.britannica.com/scienza/piridina Shimizu, S.; Watanabe, N.; Kataoka, T.; Shoji, T.; Abe, N.; Morishita, S.; Ichimura, H. (2005), "Pyridine and Pyridine Derivatives", Enciclopedia di chimica industriale di Ullmann, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_399
Proprietà chimiche	La piridina, è un liquido leggermente giallo o incolore; igroscopico; odore sgradevole; gusto bruciante; leggermente alcalino nella reazione; solubile in acqua, alcool, etere, benzene e oli grassi; peso specifico, 0.978; temperatura di autoaccensione, 482 gradi. La piridina, un'ammina terziaria, è una base leggermente più forte dell'anilina e forma facilmente sali di ammonio quaternario.
Proprietà chimiche	La piridina è una base debole (pK_a{{0}}.25); una soluzione 0,2 M ha un pH di 8,5 (HSDB 1988). I suoi atomi di carbonio vengono disattivati verso la sostituzione elettrofila. Ciò è particolarmente vero nei mezzi acidi, dove si formano sali nell'azoto. Tuttavia, subisce facilmente la sostituzione nucleofila, preferenzialmente nella posizione C-2 e anche nella posizione C-4 (Jori et al 1983). Essendo un'ammina terziaria, la piridina reagisce con agenti alchilanti per formare sali quaternari (Santodonato et al 1985). A causa della sua ridotta capacità di donare elettroni, è più resistente all'ossidazione del benzene. L'ossidazione con perossiacidi forma piridina N-ossido che è quindi in grado di subire sostituzione elettrofila (Jori et al 1983). La piridina reagisce violentemente con numerosi composti, tra cui acido nitrico, acido solforico, anidride maleica, percromato, beta-propiolattone e acido clorosolfonico. La decomposizione termica può liberare cianuri (Gehring 1983). Sia lo ione piridinio che la piridina stessa vengono facilmente ridotti al composto commercialmente importante, la piperidina (Jori et al 1983).
Proprietà fisiche	Liquido limpido, da incolore a giallo pallido, infiammabile con un odore acuto, penetrante e nauseante, simile a quello del pesce. Le concentrazioni soglia dell'odore nell'acqua e nell'aria erano 2 ppm (Buttery et al., 1988) e 21 ppb_v(Leonardos et al., 1969), rispettivamente. Concentrazioni soglia di odore di rilevamento di 0,74 mg/m²³(2,3 ppm_v) e 6 mg/m³(1,9 ppm_v) sono stati determinati sperimentalmente rispettivamente da Katz e Talbert (1930) e Dravnieks (1974). Cometto-Mu?iz e Cain (1990) hanno riportato una concentrazione soglia media di piccantezza nasale di 1.275 ppm_v.
Evento	La piridina fu scoperta da Anderson nel catrame di carbone nel 1846 (Windholz et al 1983). Si trova nel fumo di tabacco (Vohl e Eulenberg 1871; Lehmann 1909) e nel caffè tostato (Bertrand e Weisweiller 1913). La piridina si trova nell'olio di legno e nelle foglie e radici di Atropa belladonna (HSDB 1988), ed è anche un componente dell'olio di creosoto (Krone et al 1986). In natura, la piridina e i suoi derivati si trovano comunemente come componenti di alcaloidi, vitamine e coenzimi.
Usi	La piridina è utilizzata come solvente nelle industrie delle vernici e della gomma; come intermedio nei coloranti e nei prodotti farmaceutici; per denaturare l'alcol e come reagente per l'analisi del cianuro. Si verifica nel catrame di carbone.
Usi	La piridina viene utilizzata direttamente nella denaturazione dell'alcol (ACGIH 1986; HSDB 1989; NSC 1978) e come solvente nella preparazione di vernici e gomma (ACGIH 1986; HSDB 1989; NSC 1978) e nei laboratori di ricerca per funzioni come l'estrazione di ormoni vegetali ( Santodonato et al. 1985). La metà della piridina prodotta oggi viene utilizzata come intermedio nella produzione di vari insetticidi ed erbicidi per applicazioni agricole (ACGIH 1986; Harper et al. 1985; Santodonato et al. 1985). Circa il 20% è destinato alla produzione di piperidina (Harper et al. 1985; Santodonato et al. 1985), che è commercialmente significativa nella preparazione di prodotti chimici utilizzati nella vulcanizzazione della gomma e in agricoltura (NSC 1978). La piridina è anche utilizzata come intermedio nella preparazione di farmaci (antistaminici, steroidi, sulfamidici e altri agenti antibatterici), coloranti, idrorepellenti e resine di policarbonato (ACGIH 1986; Harper et al. 1985; NSC 1978; Santodonato et al. 1985). La piridina è anche approvata dalla Food and Drug Administration (FDA) per l'uso come agente aromatizzante nella preparazione degli alimenti (Harper et al. 1985; HSDB 1989).
Definizione	ChEBI: la piridina è un azaarene comprendente un nucleo di benzene in cui un gruppo -CH è sostituito da un atomo di azoto. È il composto capostipite della classe delle piridine. Le molecole hanno un anello planare esagonale e sono isoelettroniche con il benzene. La piridina è un esempio di composto eterociclico aromatico, con gli elettroni nei legami pi carbonio-carbonio e la coppia solitaria dell'azoto delocalizzata sull'anello di atomi. Il composto viene estratto dal catrame di carbone e utilizzato come solvente e come materia prima per la sintesi organica.
Metodi di produzione	La piridina viene prodotta dai gas ottenuti dalla cokefazione del carbone e per sintesi diretta. La frazione olio leggero del catrame di carbone viene trattata con acido solforico per produrre sali di piridina solubili in acqua e quindi le basi piridiniche vengono recuperate dalla fase acquosa mediante idrossido di sodio o ammoniaca (Jori et al 1983). La maggior parte della produzione statunitense avviene attraverso mezzi sintetici. Questo processo utilizza una reazione in fase vapore di acetaldeide, formaldeide e ammoniaca, che produce una miscela di piridina e 3-metilpiridina (Santodonato et al 1985). Il rapporto del prodotto dipende dalle quantità relative di acetaldeide e formaldeide. Il metanolo aggiunto aumenta la resa. Nel 1975 la produzione statunitense di piridina era stimata tra 32 e 47 milioni di libbre (Reinhardt e Brittelli 1981). La piridina è disponibile in commercio nei gradi tecnici, 2 gradi e 1 grado, gli ultimi due si riferiscono ai loro intervalli di ebollizione. Le principali impurità sono omologhi altobollenti, come picoline, lutidine e collidine, che sono mono-, di- e trimetilpiridine (Santodonato et al 1985; Jori et al 1983).
Preparazione	La piridina viene prodotta mediante isolamento da fonti naturali come il carbone o tramite sintesi chimica (HSDB 1989). La piridina è prodotta dalla distillazione frazionata di residui di catrame di carbone (HSDB 1989; NSC 1978; Santodonato et al. 1985) in cui 1 tonnellata di carbone produce 0.07-0.21 libbre di basi piridiniche di di cui il 57% è piridina (Santodonato et al, 1985). La piridina prodotta sinteticamente è attualmente la fonte più importante di piridina per usi commerciali (Santodonato et al. 1985). Piccole quantità di piridina vengono sintetizzate da acetaldeide, formaldeide e ammoniaca con un catalizzatore di silice-allumina fluidificata, seguito da frazionamento per isolare la piridina (Harper et al. 1985; HSDB 1989; NSC 1978). La piridina è prodotta da fonti naturali da Crowley Tar Products di Stow, Ohio, e Oklahoma City, Oklahoma (Harper et al. 1985; HSDB 1989; SRI 1986, 1987, 1988). La piridina è prodotta sinteticamente da due società, la Nepera Chemical Co. di Harriman, New York e la Reilly Tar and Chemical Corporation di Indianapolis, Indiana (Harper et al. 1985; SRI 1986, 1987, 1988).
Valori soglia dell'aroma	Rilevamento: da 0.079 a 790 ppb; riconoscimento: da 7,9 a 40 ppm
Descrizione generale	Un liquido limpido, da incolore a giallo chiaro con un odore penetrante e nauseabondo. Densità 0.978 g/cm3. Punto di infiammabilità 68 gradi F. I vapori sono più pesanti dell'aria. Tossico per ingestione e inalazione. La combustione produce ossidi di azoto tossici.
Reazioni con aria e acqua	Altamente infiammabile. Solubile in acqua.
Profilo di reattività	L'azabenzene è una base. Reagisce esotermicamente con gli acidi. Durante la preparazione di un complesso di azabenzene con triossido di cromo, un acido, la proporzione di triossido di cromo è stata aumentata. Il riscaldamento derivante da questa reazione acido-base ha provocato un'esplosione e un incendio [Caso storico MCA 1284 1967]. Una soluzione al 00,1% di Azabenzene (o altra ammina terziaria) in anidride maleica a 185 gradi dà una decomposizione esotermica con rapida evoluzione di gas [Chem Eng. Notizie 42(8); 41 1964]. La miscelazione dell'Azabenzene in porzioni molari uguali con una qualsiasi delle seguenti sostanze in un contenitore chiuso ha causato un aumento della temperatura e della pressione: acido clorosolfonico, acido nitrico (70%), oleum, acido solforico (96%) o propiolattone [NFPA 1991]. La combinazione di iodio, azabenzene, triossido di zolfo e formammide ha sviluppato un gas sovrapressurizzato dopo diversi mesi. Ciò derivava dalla lenta formazione di acido solforico dall'acqua esterna, oppure dalla disidratazione della formammide ad acido cianidrico. L'ossido di etilene e la SO2 possono reagire violentemente nella soluzione di Azabenzene con pressurizzazione se l'ossido di etilene è in eccesso (Nolan, 1983, Case History 51).
Rischio	Infiammabile, rischio di incendio pericoloso, limiti di esplosività nell'aria 1,8–12,4%. Tossico per ingestione e inalazione. Irritante per la pelle, danni al fegato e ai reni. Cancerogeno discutibile.
Dannoso per la salute	La tossicità acuta della piridina è bassa. L'inalazione provoca irritazione del sistema respiratorio e può influenzare il sistema nervoso centrale, provocando mal di testa, nausea, vomito, vertigini e nervosismo. La piridina irrita gli occhi e la pelle e viene facilmente assorbita, provocando effetti sistemici. L'ingestione di piridina può provocare danni al fegato e ai reni. La piridina provoca affaticamento olfattivo e il suo odore non fornisce un adeguato avvertimento della presenza di concentrazioni dannose. Non è stato riscontrato che la piridina sia cancerogena o che mostri tossicità per la riproduzione o lo sviluppo negli esseri umani. L'esposizione cronica alla piridina può provocare danni al fegato, ai reni e al sistema nervoso centrale.
Dannoso per la salute	Gli effetti tossici della piridina comprendono mal di testa, vertigini, nervosismo, nausea, insonnia, minzione frequente e dolore addominale. I sintomi erano transitori e si verificavano in persone con esposizione subacuta ai piridinevapori a circa 125 ppm per 4 ore al giorno per 1-2 settimane (Reinhardt e Brittelli 1981). Gli organi bersaglio della tossicità della piridina sono il sistema nervoso centrale, il fegato, i reni, il tratto gastrointestinale e la pelle. Le vie di esposizione sono l'inalazione di vapori e l'ingestione e l'assorbimento del liquido attraverso la pelle. Possono derivare gravi rischi per la salute dall'inalazione cronica, che può causare danni ai reni e al fegato, e dalla stimolazione del midollo osseo per aumentare la produzione di piastrine. L'esposizione a bassi livelli di 10 ppm può produrre effetti di avvelenamento cronico sul sistema nervoso centrale. L'ingestione del liquido può produrre gli stessi sintomi sopra indicati. Il contatto con la pelle può causare dermatiti. Il vapore è irritante per gli occhi, il naso e i polmoni. A causa del suo forte odore sgradevole, c'è sempre un avvertimento sufficiente contro qualsiasi sovraesposizione. Una concentrazione di 10 ppm è discutibile per gli esseri umani. Valore LCLO, inalazione (ratti): 4000 ppm/4 h Valore LD50, orale (topi): 1500 mg/kg. Huh e colleghi (1986) hanno studiato l'effetto dell'acido glicirretico sulla tossicità della piridina nei topi. Il pretrattamento con acido glicirretinico ha ridotto la depressione del sistema nervoso centrale e la mortalità negli animali indotta dalla piridina. Tale pretrattamento ha ridotto notevolmente l'attività dell'enzima transaminasi sierica e ha aumentato l'attività dell'anilina idrossilasi microsomiale epatica [9012-90-0], un enzima che metabolizza la piridina.
Infiammabilità ed esplosività	La piridina è un liquido altamente infiammabile (classificazione NFPA=3) e il suo vapore può percorrere una distanza considerevole e "flash back". Il vapore di piridina forma miscele esplosive con l'aria a concentrazioni comprese tra 1,8 e 12,4% (in volume). Per gli incendi da piridina devono essere utilizzati estintori ad anidride carbonica o prodotti chimici secchi.
Usi industriali	La piridina è un buon solvente per un gran numero di composti, sia organici che inorganici (Windholz et al 1983). Circa il 50% della piridina utilizzata negli Stati Uniti è destinata alla produzione di prodotti chimici agricoli, come gli erbicidi paraquat, diquat e triclopyr e l’insetticida clorpirifos. Altri usi sono nella produzione della piperidina; la produzione di prodotti farmaceutici, come steroidi, vitamine e antistaminici; e come solvente. Gli usi dei solventi si trovano sia nell'industria farmaceutica che in quella delle resine di policarbonato. È particolarmente utile come solvente nei processi in cui si sviluppa HC1 (Santodonato et al 1985). Usi minori della piridina riguardano la denaturazione di miscele di alcol e antigelo, come assistente di tintura nei tessuti e come agente aromatizzante (Jori et al 1983; Furia 1968; HSDB 1988).
Allergeni da contatto	La piridina (piridina non sostituita) e il suo derivato (piridine sostituite) sono ampiamente utilizzati in chimica. La piridina è un solvente utilizzato per molti composti organici e prodotti chimici sali metallici anidri. Contenuto nel reagente Karl Fischer, ha indotto dermatite da contatto in un tecnico di laboratorio. Non si osserva alcuna sensibilità incrociata tra queste diverse sostanze.
Profilo di sicurezza	Veleno per via intraperitoneale. Moderatamente tossico per ingestione, contatto con la pelle, via endovenosa e sottocutanea. Leggermente tossico per inalazione. Un irritante per la pelle e per gli occhi. Dati sulla mutazione riportati. Può causare depressione del sistema nervoso centrale, disturbi gastrointestinali e danni al fegato e ai reni. Un liquido infiammabile e pericoloso incendio se esposto a calore, fiamme o ossidanti. Grave pericolo di esplosione sotto forma di vapore se esposto a fiamme o scintille. Reagisce violentemente con acido clorosolfonico, triossido di cromo, tetraossido di diazoto, HNO3, oleum, percromati, propiolattone, AgClO4, H2SO4. Reazione incandescente con fluoro. Reagisce formando prodotti piroforici o esplosivi con trifluoruro di bromo, trifluorometil ipofluorito. Le miscele con formammide + iodio + triossido di zolfo sono pericolose per lo stoccaggio, poiché rilasciano anidride carbonica e acido solforico. Incompatibile con materiali ossidanti. Reagisce con l'anidride maleica (sopra i 150 gradi) sviluppando anidride carbonica. Per combattere il fuoco, utilizzare schiuma alcolica. Quando riscaldato fino alla decomposizione emette fumi altamente tossici di NOx.
Esposizione potenziale	La piridina viene utilizzata come solvente nell'industria chimica e come denaturante per l'alcol etilico; come intermedio nella produzione di pesticidi; nei prodotti farmaceutici; nella produzione di vernici, esplosivi, coloranti, gomma, vitamine, sulfamidici; e disinfettanti.
Cancerogenicità	La piridina non si è rivelata cancerogena in diversi studi cronici sottocutanei. Ai ratti F344 è stata somministrata piridina per via orale nell'acqua potabile a dosi di 0, 7, 14 o 33 mg/kg per 2 anni. La dose più alta ha prodotto una diminuzione del peso corporeo e del consumo di acqua. Aumento di adenoma o carcinoma tubulare renale e iperplasia tubulare sono stati osservati nei maschi alla dose di 33 mg/kg. È stato osservato un aumento della leucemia a cellule mononucleate nelle femmine alla dose di 14 e 33 mg/kg, il che è stato considerato equivoco in termini di relazione con l'esposizione alla piridina, poiché questo è un risultato comune in questo ceppo di ratti. Al dosaggio di 33 mg/kg è stata osservata una variazione non neoplastica nel fegato correlata alla concentrazione. Ratti Wistar maschi sono stati trattati in modo simile con dosi di 0, 8, 17 o 36 mg/kg per 2 anni. Una riduzione della sopravvivenza e del peso corporeo è stata osservata con i dosaggi di 17 e 36 mg/kg. Aumenti di adenomi delle cellule testicolari sono stati osservati alla dose di 36 mg/kg. Non sono stati riportati cambiamenti nella sopravvivenza o nel tasso di neoplasie in altri tessuti, incluso il rene, sebbene in alcuni ratti trattati con piridina sia stato osservato un aumento della nefropatia e della degenerazione/necrosi centrolobulare epatica.
Fonte	La piridina si trova naturalmente nelle patate, nell'anabasi, nelle foglie di giusquiamo, nella menta piperita (da 0 a 1 ppb), nelle foglie di tè e nelle foglie di tabacco (Duke, 1992). Identificato come uno dei 140 costituenti volatili negli oli di soia usati raccolti da un impianto di lavorazione che friggeva vari prodotti a base di carne di manzo, pollo e vitello (Takeoka et al., 1996).
Destino ambientale	Biologico.Heukelekian e Rand (1955) riportarono un valore BOD 5-d di 1,31 g/g che rappresenta il 58,7% del valore ThOD di 2,23 g/g. Una Nocardia sp. isolato dal suolo era in grado di trasformare la piridina, in presenza di semicarbazide, in un prodotto intermedio identificato come semialdeide dell'acido succinico (Shukla e Kaul, 1986). 1,4-Diidropiridina, dialdeide glutarica, semialdeide dell'acido glutarico e acido glutarico sono stati identificati come prodotti intermedi quando la piridina è stata degradata dal ceppo Nocardia Z1 (Watson e Cain, 1975). Fotolitico.L'irradiazione di una soluzione acquosa a 50 gradi per 24 ore ha prodotto una resa del 23,06% di anidride carbonica (Knoevenagel e Himmelreich, 1976). Chimico/Fisico.La reazione in fase gassosa dell'ozono con la piridina nell'aria sintetica a 23 gradi ha prodotto un sale nitrato avente la formula: [C6H5NH]+NO3 - (Atkinson et al., 1987). L'ozonizzazione della piridina in soluzioni acquose a 25 gradi è stata studiata con e senza l'aggiunta di alcol terz-butilico (20 mM) come scavenger di radicali. Con l'alcol tert-butilico, l'ozonizzazione della piridina ha prodotto principalmente piridina N-ossido (resa dell'80%), che era molto stabile nei confronti dell'ozono. Senza alcol terz-butilico, l'anello eterociclico viene rapidamente scisso formando ammoniaca, nitrato e il composto ammidico acido N-formil ossamico (Andreozzi et al., 1991).
Metabolismo	La piridina viene assorbita attraverso il tratto gastrointestinale, la pelle e i polmoni e viene eliminata attraverso le urine, le feci, la pelle e i polmoni, sia come metaboliti che come composto originario (Jori et al 1983). L'assorbimento da parte dei tessuti aumenta con la dose e l'eliminazione è di natura bifasica (Zharikov e Titov 1982; HSDB 1988). L'eliminazione è rapida e non sembra esserci accumulo di tessuto (Jori et al 1983). L'osservazione di His (1887) dell'escrezione urinaria di Af-metilpiridina da parte di animali trattati con piridina fu il primo esempio di Af-metilazione. I metaboliti urinari noti della piridina nei mammiferi ora includono piridina N-ossido, N-metil piridina, 4-piridone, 2-piridone e 3-idrossipiridina. Alcuni metaboliti restano ancora da identificare (Damani et al 1982). Le quantità relative dei metaboliti dipendono fortemente dalla specie e dalla dose (Gorrod e Damani 1980). Ad esempio, è stato dimostrato che il ratto espelle il 70% di una dose di 1 mg/kg nelle urine nelle prime 24 ore dopo la somministrazione, ma tale cifra scende solo al 5,8% per una dose di 500 mg/kg (D'Souza et al. al 1980). Sebbene l'escrezione urinaria della piridina e dei suoi metaboliti sembri essere la principale via di eliminazione, l'escrezione non urinaria non è stata studiata approfonditamente (Santodonato et al 1985). Nei conigli, è stato dimostrato che l'attività della piridina N-metiltransferasi è massima nel citosol polmonare e si è scoperto che utilizza l'5-adenosil metionina come donatore di metile (Damani et al 1986). Questo percorso è saturabile sia nel ratto che nella cavia (D'Souza et al 1980). Il prodotto di questa reazione, la N-metilpiridina, è meno tossico cronicamente ma più acuto della piridina (Williams 1959). La piridina N-ossido è prodotta dal sistema del citocromo P-450 e l'attività è indotta dal pretrattamento con fenobarbital o piridina ma non dal 3-metilcolantrene (Gorrod e Damani 1979; Kaul e Novak 1987). Nel coniglio, il P-450 LM inducibile dall'alcol (e dalla piridina)_3Asembra essere il K basso_misoenzima che catalizza la produzione di piridina Af-ossido (Kim e Novak 1989). La N-ossidazione della piridina può rappresentare un percorso per la bioattivazione (Santodonato et al 1985) e questo percorso diventa più importante all'aumentare della dose di piridina (Damani et al 1982).
magazzinaggio	La piridina deve essere utilizzata solo in aree prive di fonti di ignizione e quantità superiori a 1 litro devono essere conservate in contenitori metallici ermeticamente chiusi in aree separate dagli ossidanti.
Spedizione	UN1992 Liquidi infiammabili, tossici, nas, Classe di pericolo: 3; Etichette: 3-Liquido infiammabile, 6.1-Materiali velenosi, nome tecnico obbligatorio.
Metodi di purificazione	Probabili impurità sono H2O e ammine come picoline e lutidine. La piridina è igroscopica ed è miscibile con H2O e solventi organici. Può essere essiccato con KOH solido, NaOH, CaO, BaO o sodio, seguito da distillazione frazionata. Altri metodi di essiccazione includono la permanenza con setacci molecolari Linde tipo 4A, CaH2 o LiAlH4, la distillazione azeotropica dell'H2O con toluene o *benzene, o il trattamento con fenilmagnesio bromuro in etere, seguito da evaporazione dell'etere e distillazione della piridina. Un metodo raccomandato [Lindauer Mukherjee Pure Appl Chem 27 267 1971] essicca la piridina su KOH solido (20 g/Kg) per 2 settimane e distilla frazionalmente il surnatante su setacci molecolari Linde di tipo 5A e KOH solido. Il prodotto è conservato sotto azoto esente da CO2-. La piridina può essere conservata a contatto con BaO, CaH2 o setacci molecolari. I materiali non basici possono essere rimossi distillando a vapore una soluzione contenente 1,2 equivalenti di 20% H2SO4 o 17% HCl fino a quando circa il 10% della base è stato trasferito insieme alle impurità non basiche. Il residuo viene poi reso alcalino e la base viene separata, essiccata con NaOH e distillata frazionata. In alternativa, la piridina può essere trattata con agenti ossidanti. Pertanto la piridina (800 ml) è stata agitata per 24 ore con una miscela di solfato cerico (20 g) e K2CO3 anidro (15 g), quindi filtrata e distillata frazionata. Hurd e Simon [J Am Chem Soc 84 4519 1962] hanno agitato piridina (135 mL), acqua (2,5 L) e KMnO4 (90 g) per 2 ore a 100°, quindi sono rimasti per 15 ore prima di filtrare gli ossidi di manganese precipitati. L'aggiunta di KOH solido (circa 500 g) ha causato la separazione della piridina. Si è decantato, si è fatto rifluire con CaO per 3 ore e si è distillato. La separazione della piridina da alcuni dei suoi omologhi può essere ottenuta mediante cristallizzazione degli ossalati. La piridina viene precipitata come ossalato aggiungendola alla soluzione agitata di acido ossalico in acetone. Il precipitato viene filtrato, lavato con acetone freddo e la piridina viene rigenerata e isolata. Altri metodi si basano sulla formazione di complessi con ZnCl2 o HgCl2.
Incompatibilità	Reazione violenta con forti ossidanti; acidi forti; acido clorosolfonico; anidride maleica; iodio oleico.
Smaltimento dei rifiuti	Incenerimento controllato mediante il quale gli ossidi di azoto vengono rimossi dal gas effluente mediante scrubber, dispositivi catalitici o termici.

Prodotti per la preparazione della piridina e materie prime

Materie prime

Sulfuric acid-->Ammonia-->Benzene-->COAL TAR-->3-Picoline-->COKEOVENGAS-->1,5-DIAMINOPENTANO DIIDROCLORURO

Prodotti di preparazione

Methyl 2-Fluoroisonicotinate-->2-ACETYL-5-CYANOTHIOPHENE-->5-BROMO-2-FLUOROCINNAMIC ACID-->4-NITROISOPHTHALIC ACID-->3,5-DIMETHOXYCINNAMIC ACID-->2-(2-Butoxyethoxy)ethyl acetate-->2,4-MESITYLENEDISULFONYL DICHLORIDE-->(4-FLUORO-BENZYL)-METHYL-AMINE-->1-Phenacylpyridinium bromide-->3-(TRIFLUOROMETHOXY)CINNAMIC ACID-->trans-Ferulic acid-->3-(Trifluoromethyl)pyrazole-->4-Fluorocinnamic acid-->Indigosol Green Blue IBC-->2-Amino-4-methyl-5-acetylthiazole-->Benzyl 2-chloroacetate-->5-ACETAMIDONICOTINIC ACID-->7-ACETOXYCOUMARIN-->2-AMINO-4-METHYL-QUINOLINE-3-CARBONITRILE-->N-PHENYLISONICOTINAMIDE-->Allyl methyl carbonate-->Pyridine-3-sulfonyl chloride hydrochloride-->Syringaldehyde-->2,4,5,6-TETRAMETHYLBENZENEDISULFONYL DICHLORIDE-->3-(3-METHYL-2-THIENYL)ACRYLIC ACID-->Vat Grey M-->17beta-Hydroxy-17-methylandrosta-4,9(11)-dien-3-one-->butyl N-phenylcarbamate-->3-Methoxycinnamic acid-->1-CHLORO-2-METHYLPROPYL CHLOROFORMATE-->Pyrazinecarbonitrile-->2-AMINO-6-CHLORO-3,5-DICYANOPYRIDINE-->4-BROMO-TETRAHYDROPYRAN-->Phenylcarbamic acid propyl ester-->Hydrocortisone acetate-->5-METHYLPICOLINIC ACID-->4-Acetamido-2-chloropyridine-->Pyridinium p-Toluenesulfonate-->1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one-->Paraquat dicloruro

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