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Dietil malonato

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Dietil malonato Informazioni di base

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Nome del prodotto:	Dietil malonato
Sinonimi:	Dieti malonato; Dietil malonato dell'acido malonico; Etil malonato; Dietil malonato, Dietil estere dell'acido malonico; Dietil malonato, 99+% 25GR; Dietil malonato, 99+% 500 GR; DIETIL ESTERE DELL'ACIDO MALONICO; ESTERE MALONICO; MALONATO DI ETILE
CAS:	105-53-3
MF:	C7H12O4
MW:	160.17
EINECS:	203-305-9
Categorie di Prodotto:	Elementi costitutivi; Da C6 a C7; Prodotti organici; Composti carbonilici; Sintesi chimica; Esteri; Elementi costitutivi organici
File Mol:	105-53-3.mol

Proprietà chimiche del dietilmalonato

Punto di fusione	-51--50 grado (lett.)
Punto di ebollizione	199 gradi (lett.)
densità	1.055 g/mL a 25 gradi (lett.)
densità del vapore	5,52 (contro l'aria)
pressione del vapore	1 mmHg (40 gradi)
indice di rifrazione	n20/D 1.413(lett.)
FEMA	2375\| MALONATO DI DIETILE
Fp	212 gradi F
temperatura di conservazione	Conservare a una temperatura inferiore a +30 gradi.
solubilità	20,8 g/l (Scheda di sicurezza esterna)
pka	13,5 (a 25 gradi)
modulo	Liquido
colore	liquido incolore
Odore	Odore dolce di estere
Tipo di odore	fruttato
limite esplosivo	0.8-12.8%(V)
Solubilità dell'acqua	Miscibile con alcool etilico, etere, cloroformio e benzene. Leggermente miscibile con acqua.
Merck	14,3823
Numero JECFA	614
BRN	774687
Costante dielettrica	7,9 (21 gradi)
Stabilità:	Stabile. Combustibile. Incompatibile con forti agenti ossidanti,
InChiKey	IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N
LogP	0.96 a 20 gradi
Riferimento al database CAS	105-53-3(Riferimento al database CAS)
Riferimento di chimica del NIST	Acido propandioico, dietil estere (105-53-3)
Sistema di registro delle sostanze EPA	Dietil malonato (105-53-3)

Informazioni sulla sicurezza

Codici di pericolo	Xi
Dichiarazioni sui rischi	36/37/38-36
Dichiarazioni sulla sicurezza	24/25-26
WGK Germania	1
RTECS	OO0700000
Temperatura di autoaccensione	435 gradi DIN 51794
Nota di pericolo	Irritante
TSCA	SÌ
Codice SA	29171910
Dati sulle sostanze pericolose	105-53-3(Dati sulle sostanze pericolose)
Tossicità	LD50 per via orale nel coniglio: 15720 mg/kg LD50 cutanea nel coniglio > 16000 mg/kg

Informazioni sulla scheda di sicurezza

Fornitore	Lingua
Propandioato di etile	Inglese
Sigma Aldrich	Inglese
ACROS	Inglese
ALFA	Inglese

Utilizzo e sintesi del dietil malonato

Descrizione	Come composto organico, il dietil malonato appartiene all'estere etilico dell'acido malonico, che è presente naturalmente nella guava, nei meloni, nell'uva, nell'ananas, nelle more e nelle fragole come liquido incolore con un odore simile alla mela. È un ingrediente aromatico comunemente presente nei profumi, aromi artificiali, bevande alcoliche, vari vini e liquori grazie al suo odore gradevole naturale. Viene utilizzato anche come intermedio essenziale nella sintesi di numerosi farmaci, come barbiturici, vitamine B1 e B6, agenti antinfiammatori non steroidei. Inoltre, il dietil malonato è coinvolto anche nella sintesi organica di altri composti, come gli alfa-aril malonati, l'acido acetico monosostituito e disostituito. E può reagire con la benzaldeide per la produzione di dietil benzilidenemalonato nella reazione di condensazione di Knoevenagel.
usi	Il dietil malonato è l'estere etilico dell'acido malonico. Si trova naturalmente nell'uva e nelle fragole ed è ampiamente utilizzato nella produzione di prodotti farmaceutici, antiossidanti e coloranti. Il dietil malonato viene utilizzato in sintesi organica per la preparazione di alfa-aril malonati, acido acetico monosostituito e disostituito, barbiturici e aromi artificiali. È anche coinvolto nella sintesi di prodotti farmaceutici come la clorochina, la butazolidina e il barbitale. Agisce come intermedio nella sintesi della vitamina B1, vitamina B6, agenti antinfiammatori non steroidei, prodotti agrochimici e profumi. Nella reazione di condensazione di Knoevenagel, reagisce con la benzaldeide per ottenere dietil benzilidenemalonato.
Riferimenti	https://en.wikipedia.org/wiki/Diethyl_malonato https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7761#section=Sicurezza e rischi https://www.alfa.com/zh-cn/catalog/A15468/ http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB29573 http://www.chemicalland21.com/industrialchem/organic/DIETHYL%20MALONATE.htm
Descrizione	Il dietil malonato è un derivato diestere dell'acido malonico, un acido dicarbossilico con due gruppi carbossilici (-COO-) separati da un gruppo metilenico (-CH2-). Il dietil malonato si forma mediante la sostituzione dei gruppi idrossilici (-OH) dell'acido malonico con gruppi etossi (-OCH2CH3). Gli atomi di idrogeno sul carbonio del metilene tra i due gruppi carbossilici rendono questo composto acido. A causa della sua struttura unica, il dietil malonato è reattivo e funziona come reagente per la sintesi organica e per produrre prodotti come barbiturici, pigmenti e prodotti chimici per l'agricoltura. Gli esteri volatili sono noti per avere profumi fruttati e sono spesso usati come fragranze e aromi. Il dietil malonato è un diestere volatile che si trova naturalmente in frutta come uva, fragole, guava, melone, ananas e more.
Proprietà chimiche	Il dietilmalonato ha un odore debole, gradevole e aromatico.
Evento	Riportato trovato nell'ananas, nel mirtillo, nell'uva spina del Capo, nel cognac, nel whisky di malto, nell'acquavite di mele, nell'acquavite d'uva, nel porto, nel sidro, nello sherry e nei vini rossi, bianchi, alla fragola e al mirtillo.
Usi	Il dietil malonato si trova naturalmente nell'uva e nelle fragole. Viene utilizzato nella preparazione di barbiturici, aromi artificiali, vitamina B1 e vitamina B6 nonché nei profumi.
Usi	produzione di barbiturici.
Usi	Il dietil malonato viene utilizzato in sintesi organica per la preparazione di alfa-aril malonati, acido acetico monosostituito e disostituito, barbiturici e aromi artificiali. È anche coinvolto nella sintesi di prodotti farmaceutici come la clorochina, la butazolidina e il barbitale. Agisce come intermedio nella sintesi della vitamina B1, vitamina B6, agenti antinfiammatori non steroidei, prodotti agrochimici e profumi. Nella reazione di condensazione di Knoevenagel, reagisce con la benzaldeide per ottenere dietil benzilidenemalonato.
Definizione	ChEBI: l'etil malonato è un acido dicarbossilico.
Preparazione	Reazione dell'acido cloroacetico in acido cianoacetico utilizzando cianuro di sodio e successiva saponificazione; l'acido malonico viene infine esterificato mediante distillazione azeotropica con etanolo in benzene
Valori soglia del gusto	Caratteristiche gustative a 50 ppm: dolce e fruttato con sfumature di mela e ananas.
Riferimenti di sintesi	Il giornale di chimica organica, 46, p. 3151, 1981DOI:10.1021/jo00328a041 Lettere del tetraedro, 36, p. 3997, 1995DOI: 10.1016/0040-4039(95)00697-B
Descrizione generale	Il dietil malonato è l'estere etilico dell'acido malonico. Viene riportata l'acilazione del dietil malonato utilizzando cloruro di magnesio e trietilammina. K₂CO₃La reazione di addizione 1,4-catalizzata del dietil malonato con vari chetoni 1,2-allenici sostituiti produce enoni -insaturi polifunzionalizzati.
Profilo di sicurezza	Leggermente tossico per ingestione. Un irritante per la pelle. Liquido combustibile se esposto a calore o fiamma; può reagire con materiali ossidanti. Per combattere il fuoco, utilizzare acqua per coprire il fuoco, schiuma, CO2, prodotti chimici secchi. Quando riscaldato fino alla decomposizione emette fumo acre e fumi irritanti. Vedi anche ESTERI.
Metabolismo	Quando l'estere veniva somministrato ai pulcini ad un livello del 5% nella dieta, era disponibile il 32% dell'energia proveniente dal dietil malonato (Yoshida et al. 1970). L'idrolisi del dietil malonato produrrebbe etanolo e acido malonico, che è un acido relativamente forte e agisce come un inibitore degli enzimi, inclusa la succinico deidrogenasi (Fassett, 1963). L'acido malonico iniettato nei ratti o nei conigli viene escreto in gran parte immodificato, ma provoca anche un aumento dell'escrezione di acido citrico e a-chetoglutarico (Krebs, Salvin & Johnson, 1938). Parte del malonato può essere metabolizzato attraverso il ciclo dell'acido tricarbossilico, con decarbossilazione in acetato seguita dalla trasformazione in succinato, che è stata rilevata nell'urina di ratto (Lee & Lifson, 1951). Il dietil malonato è stato idrolizzato dalla lipasi del tessuto adiposo (Lynn & Perryman, 1960) e nel monoestere dalla -chimotripsina (Cohen & Crossely, 1964). È stato ossidato in 110 minuti nella misura del 34% dal micelio omogeneizzato di Streptomyces nitrifica coltivato in uretano (Schatz, Trelawny, Schatz & Mohan, 1957).
Metodi di purificazione	Se troppo impuro (IR, NMR), l'estere (250 g) viene riscaldato su un bagno di vapore per 36 ore con EtOH assoluto (125 mL) e H2SO4 concentrato (75 mL), quindi distillato frazionatamente a pressione ridotta. Altrimenti distillarlo frazionatamente a pressione ridotta e raccogliere la frazione media in ebollizione costante. [Beilstein 2 IV 1881.]

Prodotti per la preparazione e materie prime del dietil malonato

Materie prime

Ethanol-->Hydrochloric acid-->Sulfuric acid-->Sodium carbonate-->Sodium cyanide-->Malonic acid-->Chloroacetic acid-->Sodium chloroacetate-->Cyanoacetic acid-->Sodium Phosphate, Dibasic-->SALE DISODICO DELL'ACIDO MALONICO

Prodotti di preparazione

2-HEXYLDECANOIC ACID-->CYCLOPENTYLACETIC ACID-->5-CHLORO-BENZOFURAN-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER-->Enoxacin-->Phenylbutazone-->4,6-Dichloro-2-(methylsulfonyl)pyrimidine-->2-Benzofurancarboxylic acid ethyl ester-->5-NITROBENZOFURAN-2-CARBOXYLIC ACID-->4-CHLORO-2-METHANESULFONYL-6-METHOXY-PYRIMIDINE-->Diethyl chloromalonate-->ETHYL 7-METHOXYBENZOFURAN-2-CARBOXYLATE-->5,7-BIS(TRIFLUOROMETHYL)-4-CHLOROQUINOLINE-->2-Mercapto-4,6-dimethoxypyrimidine-->4-Chloro-6-methoxy-2-(methylthio)pyrimidine-->5,7-BIS(TRIFLUOROMETHYL)-4-HYDROXYQUINOLINE-->2-(TRIFLUOROMETHYL)-4-HYDROXYPYRIMIDINE-5-CARBOXYLIC ACID-->5-Nitropyridine-2-carboxylic acid-->2-ETHOXY-MALONIC ACID DIETHYL ESTER-->2,4-Dihydroxypyrimidine-5-carboxylic acid-->4,6-Dihydroxy-2-methylpyrimidine-->5,7-BIS(TRIFLUOROMETHYL)-4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID-->4-Chloro-7-(trifluoromethyl)quinoline-->ETHYL 4-CHLORO-6-(TRIFLUOROMETHYL)-3-QUINOLINECARBOXYLATE-->4-HYDROXY-5,7-BIS-TRIFLUOROMETHYL-QUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER-->TRIETHYL 1,1,2-ETHANETRICARBOXYLATE-->ETHYL 2-(ETHYLTHIO)-4-HYDROXYPYRIMIDINE-5-CARBOXYLATE-->2,4,5-Trifluorophenylacetic acid-->Gliclazide-->2-MERCAPTOPYRIMIDINE-4,6-DIOL-->ETHYL 4-HYDROXY-6-(TRIFLUOROMETHYL)QUINOLINE-3-CARBOXYLATE-->Diethyl butylmalonate-->2-AMINODIETHYLMALONATE-->2-amino-6-chloropyrimidin-4(3H)-one-->3-CARBETHOXYUMBELIFERONE-->DIETHYL 2-(2-CYANOETHYL)MALONATE-->5-CARBETHOXYURACIL-->3-CARBETHOXY-2-PIPERIDONE-->2-Amino-6-hydroxypyrimidin-4(3H)-one ,97%-->Sulfamonometossina

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Un paio di: 4-Metilmorfolina N-ossido

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