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Benzofenone

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introduzione al prodotto

Benzofenone Informazioni di base

Descrizione dell'odore Proprietà chimiche applicazione Usi indicatore Tossicità Metodo di produzione

Nome del prodotto:	Benzofenone
Sinonimi:	difeni chetone; sostanza di calibrazione mettler toledotm me 18870, benzofenone; BENZOPHENONE FLAKE; UV500; BENZOPHENONE,REAGENT;Benzophenone,BP;BENZOPHENONE REAGENTPLUS(TM) 99%;BENZOPHENONE CRYSTALLINE
CAS:	119-61-9
MF:	C13H10O
MW:	182.22
EINECS:	204-337-6
Categorie di Prodotto:	Intermedi per aromi e fragranze; Etichette e indicatori fluorescenti; Chimica analitica; Interferenti endocrini ambientali; Piccole molecole bioattive; Biologia cellulare; Intermedi farmaceutici; Additivi per plastica; Prodotti organici; Prodotti chimici essenziali; Sali inorganici; Reagente Plus; Elementi essenziali per la ricerca; Soluzioni e reagenti; Estradiolo , ecc. (Interferenti endocrini ambientali); Materiali funzionali; Iniziatori di fotopolimerizzazione; Etichette e indicatori fluorescenti; Prodotti aromatici; Intermedi; Prodotti chimici organici; Elementi costitutivi; da C13 a C14; Composti carbonilici; Sintesi chimica; Chetoni; Elementi costitutivi organici; B;{{ 2}};bc0001
File Mol:	119-61-9.mol

Proprietà chimiche del benzofenone

Punto di fusione	47-51 grado (lett.)
Punto di ebollizione	305 gradi (lett.)
densità	1.11
densità del vapore	4.21 (contro l'aria)
pressione del vapore	1 mmHg (108 gradi)
indice di rifrazione	1.5893
FEMA	2134\| BENZOFENONE
Fp	>230 gradi F
temperatura di conservazione	Conservare a una temperatura inferiore a +30 gradi.
solubilità	etanolo: solubile 100 mg/mL, limpido, incolore (80% etanolo)
modulo	Polvere o scaglie cristalline
colore	Da bianco a biancastro
Odore	Caratteristica.
Tipo di odore	balsamico
Solubilità dell'acqua	insolubile (<0.1 g/100 mL at 25 ºC)
Merck	14,1098
Numero JECFA	831
BRN	1238185
Costante dielettrica	13.0(20 gradi)
Stabilità:	Stabile. Incompatibile con forti agenti ossidanti, forti agenti riducenti. Combustibile.
InChiKey	RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N
LogP	3.18 a 25 gradi
Riferimento al database CAS	119-61-9(Riferimento al database CAS)
Riferimento di chimica del NIST	Benzofenone (119-61-9)
IARC	2B (Vol.101) 2013
Sistema di registro delle sostanze EPA	Benzofenone (119-61-9)

Informazioni sulla sicurezza

Codici di pericolo	Xi,N,Xn,F
Dichiarazioni sui rischi	36/37/38-52/53-50/53-67-65-62-51/53-48/20-11-40
Dichiarazioni sulla sicurezza	26-61-37/39-29-60-36-62-36/37-33-16-9
RIDADR	ONU 3077 9/PG 3
WGK Germania	2
RTECS	DI9950000
F	10
TSCA	SÌ
Classe di pericolo	9
Gruppo di imballaggio	III
Codice SA	29143900
Dati sulle sostanze pericolose	119-61-9(Dati sulle sostanze pericolose)
Tossicità	LD50 per via orale nel coniglio: > 10000 mg/kg LD50 cutanea nel coniglio 3535 mg/kg

Informazioni sulla scheda di sicurezza

Fornitore	Lingua
Benzofenone	Inglese
SigmaAldrich	Inglese
ACROS	Inglese
ALFA	Inglese

Utilizzo e sintesi del benzofenone

Odore	Odore molto debole, rosato-polveroso, simile al geranio, con una nota leggermente metallica.
descrizione	Difenil chetone [119-61-9], benzofenone, C6H5COC6H5, C13H10O, Mr 182.22. La forma stabile del difenilchetone è costituita da cristalli prismatici rombici incolori. Esistono anche diverse forme instabili con punti di fusione più bassi. Il difenilchetone è insolubile in acqua e facilmente solubile in solventi organici. In particolare il difenilchetone e i difenilchetoni sostituiti vengono utilizzati principalmente come fotoiniziatori per inchiostri da stampa e rivestimenti polimerizzabili con raggi UV. Il difenilchetone viene utilizzato anche come intermedio per prodotti farmaceutici e prodotti chimici agricoli. Viene impiegato nell'industria dei profumi come fissativo e come fragranza dalla nota fiorita.
Proprietà chimiche	Cristalli prismatici bianchi lucenti dal sapore dolce, odore di rosa, il punto di fusione è di 47-49 gradi, il punto di ebollizione è di 306 gradi, insolubile in acqua, solubile in alcool, etere e cloroformio.
applicazione	I cosmetici per la protezione solare sono i nuovi prodotti cosmetici, quasi tutti i filtri solari contengono composti di benzofenone sul mercato attuale. I composti del benzofenone che proteggono la pelle dai danni, vengono spesso utilizzati per produrre prodotti di alta qualità. Negli ultimi anni il consumo di benzofenone nei cosmetici è in continua crescita. Studi recenti suggeriscono che la fluorescenza è anche una fonte di luce ultravioletta dannosa, quindi il benzofenone amplia la gamma di applicazioni nel campo dei cosmetici, è stato esteso a balsami per capelli, lozioni e rossetti. Inoltre, l'agente fissativo del profumo può anche conferire un sapore dolce alle spezie, viene utilizzato in molti profumi e aromi di sapone. L'azienda Banana Boat ha sviluppato una tecnologia di assorbimento dei raggi ultravioletti UVA chiamata AvoTriplex, che è a base di benzofenone, aggiungendo uno stabilizzatore per evitare che il benzofenone si decomponga al sole. Alla formula viene aggiunto anche un potenziatore e uno stabilizzatore può agire in sinergia per ottimizzare la capacità di protezione solare del benzofenone.
Usi	Benzofenone Utilizzato principalmente per la preparazione di vaniglia, burro e altri aromi, può essere utilizzato come agente fissativo. Le sue deboli foglie di alloro dolci e profumate, possono essere ampiamente utilizzate in sapori di bassa qualità, come rose, foglie di alloro, cagliata dolce, fiori timidi, mughetto, girasole, orchidea, fiori di biancospino, incenso e sapore orientale Wei e altri sapori . Viene anche usato come antiossidante nei saponi e occasionalmente per mandorle, frutti di bosco, frutta, burro, noci, pesche, baccelli di vaniglia e altri aromi alimentari in tracce. Usi per resine, rivestimenti e adesivi fotosensibili. Il benzofenone è un intermedio di assorbitori UV, pigmenti organici, prodotti farmaceutici, profumi, insetticidi. Viene utilizzato per la produzione di piperidina benzotropina biciclica bromidrato, difenidramina cloridrato nell'industria farmaceutica. Il prodotto stesso è un inibitore della polimerizzazione dello stirene e un fissativo del profumo. Conferendo un sapore dolce ai sapori, viene utilizzato in molti profumi e gusti di sapone. È comunemente usato nell'aroma del sapone, utilizzato nella produzione di assorbitori di raggi ultravioletti, pigmenti, prodotti farmaceutici e reagenti ed è anche un agente di indurimento rapido a bassa temperatura per la gomma al fluoro. Serve ai produttori confezionare il prodotto in vetro trasparente o plastica. Il benzofenone è ampiamente utilizzato come fotoiniziatore nelle applicazioni di polimerizzazione UV come inchiostri, imaging e rivestimenti trasparenti nel settore della stampa. Agisce come un bloccante UV per prevenire la fotodegradazione dei polimeri dell'imballaggio o del suo contenuto. È un iniziatore di luce per prodotti UV, intermedi farmaceutici, fragranze, stabilizzatori di luce, ecc. È pigmento leggero, medicinale, profumo, intermediari di pesticidi, può essere utilizzato anche per resine UV, inchiostri e iniziatori di rivestimenti.
indicatore	Il benzofenone è ampiamente utilizzato negli esperimenti di sintesi come indicatore, può essere utilizzato come indicatore durante la manipolazione di toluene, benzene, THF, acetonitrile ecc.; se dopo l'aggiunta si ottiene un bel blu, può essere distillato e utilizzato, è meglio conservarlo nel sodio, ma il motivo per cui si genera il blu è ancora un enigma. Ecco il motivo tratto da un libro straniero sul meccanismo delle reazioni: un anione radicale generato da quello chiamato radicale carbonilico, il benzofenone agisce come indicatore è che gli atomi di ossigeno del benzofenone nel sodio catturano elettroni per generare un radicale carbonilico blu scuro; la prospettiva radicale sull'aspetto elettrico è stabile, utilizzata principalmente per indicare "condizioni anaerobiche", ampiamente utilizzata. Dopo l'aggiunta di benzofenone, più blu nella soluzione, indicando meno ossigeno nella soluzione, indicando indirettamente la poca acqua. Tuttavia, il fatto che la soluzione diventi blu è correlato alla quantità aggiunta di benzofenone e solvente di lavorazione, il THF (300 ml) contiene molta acqua e necessita di più di circa 6 ore per refluire e, naturalmente, è correlato alla quantità di solvente di lavorazione, più a lungo, toluene, benzene e altri campioni contenenti meno acqua necessitano di meno tempo di riflusso, è meglio aggiungere i comuni essiccanti al pretrattamento, come: carbonato di potassio, solfato di sodio, idrossido di sodio, ecc., in modo che il tempo di elaborazione sarà ridotto.
Tossicità	GRAS (FEMA). LD502897mg/kg (topi, per via orale).
Metodo di produzione	Esistono diversi metodi per sintetizzare il benzofenone. Un metodo prevede la condensazione del cloruro di benzile e del benzene, seguita dall'ossidazione con acido nitrico. Un altro metodo prevede la condensazione di benzene e tetracloruro di carbonio, seguita dall'idrolisi. Nella produzione di laboratorio, il benzofenone viene tipicamente sintetizzato utilizzando cloruro di alluminio come catalizzatore, con il benzene che reagisce con il cloruro di benzoile. Il metodo finale prevede la condensazione di benzene e benzoil cloruro in presenza di cloruro di alluminio, seguita dalla cristallizzazione da etanolo.
Descrizione	Il benzofenone è un solido combustibile, bianco, cristallino con un odore simile a quello di rosa. Peso molecolare=182.23; Peso specifico (H2O:1)=1.085 a 50 gradi; Punto di ebollizione=305 gradi; Punto di congelamento/fusione=48,5 gradi; Calore latente di vaporizzazione=2.93 3 105 J/kg; Calore di combustione= -358 3 105 J/kg. Identificazione del pericolo (basata sul sistema di classificazione NFPA-704 M): Salute 1, Infiammabilità 1, Reattività 0. Insolubile in acqua.
Proprietà chimiche	Il benzofenone è un solido combustibile, bianco, cristallino con un odore simile a quello di rosa. solubile in etanolo, etere, cloroformio e altri solventi organici e monomeri, insolubile in acqua. È un fotoiniziatore di radicali liberi, utilizzato principalmente nei sistemi di polimerizzazione UV a radicali liberi, come rivestimenti, inchiostri, adesivi, ecc. Può essere preparato in diversi modi, ad esempio mediante reazione di Friedel-Crafts di benzene e cloruro di benzoile con cloruro di alluminio , o di benzene e tetracloruro di carbonio e ossidazione del difenilmetano.
Evento	Il benzofenone è stato trovato in vari frutti, tra cui Vitis vinifera L., tè nero, cherimoia (Annona cherimola), papaia di montagna (Carica pubescens) e soursop (Annona muricata L.).
Usi	Il benzofenone è utilizzato come intermedio sintetico per la produzione di prodotti farmaceutici e chimici agricoli. Viene anche utilizzato come fotoiniziatore negli inchiostri da stampa essiccabili agli UV, come fragranza nei profumi, come esaltatore di sapidità negli alimenti. Il benzofenone può essere aggiunto come agente che assorbe i raggi UV a plastiche, lacche e rivestimenti a concentrazioni del 2–8%.
Definizione	ChEBI: Il benzofenone è il membro più semplice della classe dei benzofenoni, essendo formaldeide in cui entrambi gli idrogeni sono sostituiti da gruppi fenilici. Ha il ruolo di agente fotosensibilizzante e metabolita vegetale.
Metodi di produzione	Il benzofenone viene sintetizzato commercialmente mediante l'ossidazione atmosferica del difenilmetano utilizzando un catalizzatore di naftenato di rame. In alternativa, può essere prodotto mediante un'acilazione del benzene di Friedel-Crafts utilizzando benzoil cloruro o fosgene in presenza di cloruro di alluminio.
Riferimenti di sintesi	Lettere del tetraedro, 36, p. 2285, 1995DOI: 10.1016/0040-4039(95)00191-E Bollettino Chimico e Farmaceutico, 34, p. 3595, 1986DOI:10.1248/cpb.34.3595
Descrizione generale	Il benzofenone (119-61-9) si presenta come un solido bianco con un odore floreale. Può galleggiare o affondare nell'acqua. È un elemento costitutivo ampiamente utilizzato nella chimica organica, essendo il diarilchetone genitore.
Reazioni con aria e acqua	Insolubile in acqua.
Profilo di reattività	I chetoni, come il benzofenone, sono reattivi con molti acidi e basi liberando calore e gas infiammabili (ad esempio H2). La quantità di calore può essere sufficiente per innescare un incendio nella porzione non reagita del chetone. I chetoni reagiscono con agenti riducenti come idruri, metalli alcalini e nitruri per produrre gas infiammabile (H2) e calore. I chetoni sono incompatibili con isocianati, aldeidi, cianuri, perossidi e anidridi. Reagiscono violentemente con le aldeidi, HNO3, HNO3 + H2O2 e HClO4. Il benzofenone può reagire con materiali ossidanti.
Dannoso per la salute	L'ingestione provoca disturbi gastrointestinali. Il contatto provoca irritazione agli occhi e, se prolungato, irritazione della pelle.
Pericolo d'incendio	I dati sul punto di infiammabilità del benzofenone non sono disponibili, ma il benzofenone è probabilmente combustibile.
Allergeni da contatto	Il benzofenone non sostituito è ampiamente utilizzato nelle applicazioni chimiche. Agisce come marcatore di fotoallergia al ketoprofene.
Profilo di sicurezza	Moderatamente tossico per ingestione e per via intraperitoneale. Combustibile se riscaldato.Incompatibile con gli ossidanti. Quando riscaldato fino alla decomposizione emette fumi acri ed irritanti.
Esposizione potenziale	Il benzofenone viene utilizzato nell'essiccazione UV di inchiostri e rivestimenti; come intermedio; come fissativo degli odori in fragranze, aromi, saponi; nella produzione di prodotti farmaceutici e insetticidi; nelle sintesi organiche.
Primo soccorso	Se questa sostanza chimica entra negli occhi, rimuovere immediatamente le lenti a contatto e irrigare immediatamente per almeno 15 minuti, sollevando occasionalmente le palpebre superiori e inferiori. Richiedere immediatamente assistenza medica. Se questa sostanza chimica entra in contatto con la pelle, rimuovere gli indumenti contaminati e lavare immediatamente con acqua e sapone. Rivolgersi immediatamente al medico. Se questa sostanza chimica è stata inalata, allontanarla dall'esposizione, iniziare la respirazione artificiale (utilizzando le precauzioni universali, inclusa la maschera di rianimazione) se la respirazione si è interrotta e la RCP se l'attività cardiaca si è interrotta. Trasferirsi tempestivamente in una struttura medica. Quando questa sostanza chimica è stata ingerita, sciacquare la bocca e consultare un medico.
Cancerogenicità	Studi di carcinogenicità cutanea condotti su topi e conigli non hanno evidenziato alcun eccesso di tumore negli animali trattati. Topi svizzeri femmine e conigli bianchi neozelandesi di entrambi i sessi sono stati trattati per via cutanea con {{0}}, 5, 25 o 50% di benzofenone (0,02 ml) due volte a settimana per 120 o 180 settimane. L'esame settimanale dei conigli non ha rivelato alcuna riduzione della sopravvivenza o della comparsa di tumori. I topi trattati con benzofenone non hanno mostrato alcun eccesso nel numero di animali portatori di tumore o nel numero totale di tumori rispetto agli animali di controllo non trattati. Sebbene siano stati osservati tre tumori della pelle nei topi trattati con benzofenone (un caso di carcinoma a cellule squamose e due casi di papilloma a cellule squamose), sono stati osservati anche tre tumori (un carcinoma e papillomi delle dita dei piedi) negli animali di controllo.
Metabolismo	La principale via metabolica del benzofenone nel coniglio è la riduzione a benzidrolo, che viene escreto coniugato con acido glucuronico (Williams, 1959).
Solubilità in sostanze organiche	Insolubile in acqua e glicerina, leggermente solubile in glicole propilenico, solubile al 6% in alcool, solubile nella maggior parte degli oli profumati.
magazzinaggio	Codice colore-Verde: è possibile utilizzare lo stoccaggio generale. Conservare in un'area fresca e ben ventilata, lontano da fonti di accensione e materiali incompatibili.
Spedizione	UN1224 Chetoni, liquidi, nas, Classe di pericolo: 3; Etichette: 3-Liquido infiammabile, nome tecnico obbligatorio. UN3077 Materie pericolose per l'ambiente, solide, nas, Classe di pericolo: 9; Etichette: 9-Materiali pericolosi vari, nome tecnico obbligatorio.
Metodi di purificazione	Cristallizzarlo da MeOH, EtOH, cicloesano, *benzene o etere di animali domestici, quindi essiccarlo in una corrente di aria calda e conservarlo su BaO o P2O5. Viene anche purificato mediante fusione zonale e sublimazione [Itoh J Phys Chem 89 3949 1985, Naguib et al. J Am Chem Soc 108 128 1986, Gorman & Rodgers J Am Chem Soc 108 5074 1986, Ohamoto e Teranishi J Am Chem Soc 108 6378 1986, Naguib et al. J Fisica Chimica 91 3033 1987]. [Beilstein 7 III 2048, 7 IV 1357.]
Incompatibilità	Materiali ossidanti, come dicromati e permanganati.

Prodotti per la preparazione del benzofenone e materie prime

Materie prime

Benzene-->Aluminum chloride-->Carbon tetrachloride-->Benzoyl chloride-->PHOSGENE-->Cloruro di alluminio esaidrato

Prodotti di preparazione

3-Azetidinecarboxylic acid-->4-Methoxytriphenylmethyl chloride-->1-N-Boc-3-hydroxyazetidine-->1-AMINOCYCLOPROPANECARBONITRILE-->2-AMINOPENT-4-YNENITRILE-->Benzophenone hydrazone-->Benzophenone imine-->3-Methyl-7-phenyl-6-oxa-3-azabicyclo[6.4.0]dodeca-8,10,12-triene-->Fluotrimazol-->Benzhydrol-->2-Amino-5-nitrobenzophenone-->Basic Blue 11-->Nizofenone-->4-Benzoyl Acetanilide-->Clonazepam-->Difenidol hydrochloride-->BENZP-DINITRIDE-THIO-KETONE-->TAMPRAMINE-->N-Phenylbenzohydroxamic acid-->Nordazepam-->3-Bromobenzophenone-->Toremifene-->alpha-[1-(aminomethyl)propyl]benzhydryl alcohol-->3,3'-DINITROBENZOPHENONE-->2-(alpha-hydroxybenzhydryl)butyronitrile-->7-HYDROXYFLAVONE-->Benzopinacolo

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