| Descrizione |
L'acido trifluorometansolfonico, noto anche come acido triflico, TFMS, TFSA, HOTf o TfOH, è un acido solfonico con la formula chimica CF3SO3H. È spesso considerato uno degli acidi più forti ed è uno dei cosiddetti "superacidi". è utilizzato nella produzione di prodotti farmaceutici, prodotti chimici agricoli e polimeri. La forma anidra è ampiamente utilizzata nella sintesi chimica fine. Non è ossidante, ha un'elevata stabilità termica ed è resistente sia all'ossidazione che alla riduzione, il che lo rende uno dei composti più utili nella classe dei superacidi. Nell’industria farmaceutica viene utilizzato per produrre una serie di classi di farmaci, tra cui nucleosidi, antibiotici, steroidi, proteine e glicosidi. L'anidride triflica reagisce facilmente con l'acqua e ha un profilo di tossicità sfavorevole. |
| Proprietà chimiche |
L'acido trifluorometansolfonico è un liquido igroscopico e incolore a temperatura ambiente. È solubile in solventi polari come dimetilformammide (DMF), dimetilsolfossido (DMSO), acetonitrile e dimetilsolfone. L'aggiunta di acido triflico ai solventi polari può essere pericolosamente esotermica.
L'acido trifluorometansolfonico è ampiamente utilizzato soprattutto come catalizzatore e precursore in chimica organica. Con un Ka=8. 0 1014 (pKa ~ -15) mol/kg, HOTf si qualifica come superacido. L'acido triflico deve molte delle sue proprietà utili alla sua grande stabilità termica e chimica. Sia l'acido che la sua base coniugata CF3SO3-, nota come triflato, resistono alle reazioni di ossidazione/riduzione, mentre molti acidi forti sono ossidanti, ad esempio HClO4 e HNO3. L'anione triflato è immune all'attacco anche da parte di nucleofili forti. A causa della sua resistenza all'ossidazione e alla riduzione, l'acido triflico è un reagente molto utile e versatile. Raccomandandone ulteriormente l'uso, l'acido triflico non solfona i substrati, il che può rappresentare un problema con l'acido solforico, l'acido fluorosolforico e l'acido clorosolfonico. Di seguito è riportata una solfonazione prototipo, che HOTf non subisce: C6H6 + H2SO4 → C6H5(SO3H) + H2O. |
| Preparazione |
Liquido giallo-marrone. Il punto di ebollizione è 167 ~ 170 gradi. L'indice di rifrazione è 1,331. La densità relativa è 1,708. È l'acido organico più forte, facilmente solubile in acqua. Utilizzare il disolfuro di carbonio come materia prima, con la reazione del pentafluoruro di iodio per produrre trifluorometil disolfuro .(CF3S) 2Hg è stato ottenuto reagendo con il mercurio; Quindi attraverso l'ossidazione dell'ossido di idrogeno si acquisisce l'acido trifluorometansolfonico. |
| Usi |
Viene utilizzato per la sintesi organica, ampiamente utilizzata nell'industria farmaceutica e chimica, come nucleosidi, antibiotici, steroidi, proteine, zucchero, sintesi di vitamine, modifica della gomma siliconica.
Isomerizzazione e alchilazione del catalizzatore, preparazione di 2, 3-diidro-2-indanone, tetralone, glicosidi nella rimozione delle glicoproteine.
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| Reazioni |
L'acido trifluorometansolfonico agisce come catalizzatore per le reazioni di esterificazione e come titolante acido nella titolazione acido-base non acquosa. È utile nelle protonazioni grazie alla presenza della base coniugata triflato non nucleofila. Serve come agente di deglicosilazione per le glicoproteine. Inoltre, è un precursore e un catalizzatore in chimica organica. Reagisce con gli alogenuri acilici per preparare anidridi miste di triflato, che sono forti agenti acilanti utilizzati nelle reazioni di Friedel-Crafts. Agisce come materiale di partenza chiave per la preparazione di eteri e olefine reagendo con alcoli e per preparare l'anidride trifluorometansolfonica mediante reazione di disidratazione.
Catalizzatore utilizzato nella produzione di sostituto del burro di cacao dall'olio di palma. Questa è una reazione molto simile a quella che si farebbe se si volessero creare polimeri utilizzando l'acido triflico nella sintesi. Altre reazioni di tipo Friedel-Crafts che utilizzano l'acido triflico includono il cracking degli alcani e l'alchilazione degli alcheni che sono molto importanti per l'industria petrolifera. Questi catalizzatori derivati dell'acido triflico sono molto efficaci nell'isomerizzazione di idrocarburi a catena lineare o leggermente ramificati che possono aumentare il numero di ottano di un particolare carburante a base di petrolio. |
| Proprietà chimiche |
Liquido limpido di colore giallo molto chiaro. Fumo nell'aria, facile da assorbire l'acqua per formare un idrato. È facilmente solubile in acqua, rilascia molto calore e idrolizza per generare trifluorometano (CHF3) e acido solforico. |
| Usi |
Come catalizzatore nelle reazioni di acilazione, alchilazione e polimerizzazione di tipo Friedel-Crafts; come solvente per la VES; come titolante acido forte non acquoso; con acido trifluoroacetico, qv, nella sintesi peptidica in fase solida. Uno degli acidi monoprotici più forti disponibili. |
| Usi |
L'acido trifluorometansolfonico agisce come catalizzatore per le reazioni di esterificazione e come titolante acido nella titolazione acido-base non acquosa. È utile nelle protonazioni grazie alla presenza della base coniugata triflato non nucleofila. Serve come agente di deglicosilazione per le glicoproteine. Inoltre, è un precursore e un catalizzatore in chimica organica. Reagisce con gli alogenuri acilici per preparare anidridi miste di triflato, che sono forti agenti acilanti utilizzati nelle reazioni di Friedel-Crafts. Agisce come materiale di partenza chiave per la preparazione di eteri e olefine reagendo con alcoli e per preparare l'anidride trifluorometansolfonica mediante reazione di disidratazione. |
| Definizione |
ChEBI: l'acido trifluorometansolfonico è un composto monocarbonio cioè acido metansolfonico in cui gli idrogeni attaccati al carbonio metilico sono stati sostituiti da fluoro. È un composto monocarbonio e un acido perfluoroalcansolfonico. È un acido coniugato di un triflato. |
| Descrizione generale |
L'acido trifluorometansolfonico è un acido organico forte. Può essere preparato facendo reagire il bis(trifluorometiltio)mercurio con H2O2. Sulla miscelazione con HNO3, fornisce un reagente nitrante (un sale di nitronio). Questo reagente è utile per la nitrazione dei composti aromatici. È stata studiata la sua dissociazione in vari solventi organici. |
| Profilo di sicurezza |
Un corrosivo irritante per la pelle, gli occhi e le mucose. Un acido forte. Una violenta reazione con cloruri acilici o idrocarburi aromatici sviluppa gas tossico di acido cloridrico. Quando riscaldato fino alla decomposizione emette fumi tossici di Fand SOx. Vedi anche FLUORURI. |
