introduzione al prodotto
| Siringaldeide Informazioni di base |
| Panoramica Fonti naturali Estrazione e isolamenti Attività biologica e applicazioni Riferimenti |
| Nome del prodotto: | Siringaldeide |
| Sinonimi: | siringaldeide; siringilaldeide; 3,5-dimetossi-4-idrossibenzaldeide~4-idrossi-3,5-dimetossibenzaldeide; siringaldeide (4-idrossi 3,{{ 8}}dimetossibenzaldeide);SIRINGALDEIDE 99%;Siringaldeide 98%;Siringaldeide, 98+%;Siringaldeide 98% |
| CAS: | 134-96-3 |
| MF: | C9H10O4 |
| MW: | 182.17 |
| EINECS: | 205-167-5 |
| Categorie di Prodotto: | Aldeidi aromatiche e derivati (sostituiti); Elementi costitutivi; Aldeidi; Elementi costitutivi; C9; Composti carbonilici; Sintesi chimica; Elementi costitutivi organici; bc0001 |
| File Mol: | 134-96-3.mol |
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| Proprietà chimiche della siringaldeide |
| Punto di fusione | 110-113 grado (lett.) |
| Punto di ebollizione | 192-193 gradi 14 mm Hg (lett.) |
| densità | 1.013 |
| indice di rifrazione | 1.4500 (stima) |
| FEMA | 4049| 4-IDROSSI-3,5,-DIMETOSSI BENZALDEIDE |
| Fp | 192-193 gradi/14 mm |
| temperatura di conservazione | Conservare in luogo buio, sigillato in luogo asciutto, a temperatura ambiente |
| solubilità | Cloroformio, metanolo (leggermente) |
| modulo | Polvere cristallina |
| pka | 7,80±0,23(Previsto) |
| colore | Da giallo-verde chiaro a marrone |
| Odore | all'100.00%. Fava tonka legnosa, plastica e dolce, dolce |
| Tipo di odore | verde |
| Solubilità dell'acqua | molto moderatamente solubile |
| Sensibile | Sensibile all'aria |
| Merck | 14,9015 |
| Numero JECFA | 1878 |
| BRN | 784514 |
| Stabilità: | Igroscopico |
| LogP | 1.30 |
| Riferimento al database CAS | 134-96-3(Riferimento al database CAS) |
| Riferimento di chimica del NIST | Benzaldeide, 4-idrossi-3,5-dimetossi-(134-96-3) |
| Sistema di registro delle sostanze EPA | Siringaldeide (134-96-3) |
| Informazioni sulla sicurezza |
| Codici di pericolo | Xn,Xi |
| Dichiarazioni sui rischi | 22-36/37/38 |
| Dichiarazioni sulla sicurezza | 26-37/39-36 |
| WGK Germania | 3 |
| RTECS | CU5760000 |
| Nota di pericolo | Irritante |
| TSCA | SÌ |
| Codice SA | 29124900 |
| Informazioni sulla scheda di sicurezza |
| Fornitore | Lingua |
|---|---|
| 3,5-Dimetossi-4-idrossibenzaldeide | Inglese |
| Sigma Aldrich | Inglese |
| ACROS | Inglese |
| ALFA | Inglese |
| Utilizzo e sintesi della siringaldeide |
| Panoramica | La siringaldeide è una promettente aldeide aromatica che non merita più di rimanere nell'oscurità. Possiede degne proprietà bioattive ed è quindi utilizzato nell'industria farmaceutica, alimentare, cosmetica, tessile, della pasta di legno e della carta e persino nelle applicazioni di controllo biologico. Per lo più viene utilizzata la forma sintetica della siringaldeide. Le crescenti preoccupazioni sulla sicurezza degli antiossidanti sintetici e gli effetti collaterali dannosi dei farmaci chemioterapici, insieme ai loro costi elevati[1], hanno creato un nuovo percorso per lo sviluppo di antiossidanti, farmaci e additivi alimentari più economici, sostenibili e, soprattutto, naturali[2]. Si ritiene che la siringaldeide, un composto presente in natura solo in quantità minime, sia una fonte promettente che soddisfa i requisiti sopra menzionati. La siringaldeide, o 3,5-dimetossi-4-idrossibenzaldeide, è un composto unico presente in natura con caratteristiche bioattive assortite che appartiene alla famiglia delle aldeidi fenoliche. La siringaldeide ha una struttura molto simile alla sua famigerata controparte, la vanillina, e ha applicazioni comparabili[3]. Sebbene non sia così ben commercializzata come la vanillina, la chimica della siringaldeide e la sua manipolazione stanno emergendo piuttosto rapidamente, soprattutto dopo la scoperta del suo ruolo come intermedio essenziale dei farmaci antibatterici Trimetoprim, Bactrim e Biseptolo.[4]. Bactrim o Biseptol sono combinazioni di trimetoprim con sulfametossazolo. Questi farmaci sono comuni battericidi.  Figura la struttura chimica della siringaldeide |
| Fonti naturali | Un'eccellente fonte naturale di siringaldeide si trova all'interno delle pareti cellulari delle piante. Essendo il secondo biopolimero più abbondante solo alla cellulosa, la lignina offre una fornitura continua, rinnovabile ed economica di siringaldeide. Ciò è promettente, dal momento che la lignina viene scartata come rifiuto dall’industria della pasta di legno ed è anche un importante sottoprodotto del processo di conversione della biomassa in etanolo.[5]. Nonostante il fatto che il destino della lignina finisca in una raffineria di biocarburanti[6], la sua ricchezza nascosta può essere estratta prima della sua conversione in materia prima per la biomassa. Sebbene questa pratica non sia comune per il recupero della siringaldeide, sta lentamente emergendo, poiché i prodotti a valore aggiunto ricavati dai rifiuti offrono un futuro promettente. Anni di noiose ricerche hanno portato all'attuale sviluppo e comprensione della sintesi dell'unità siringile nelle piante. Essendo la lignina un eteropolimero amorfo, la delucidazione della sua via biosintetica non è un compito facile. Per apprezzare la complessità e la diversità della natura e le sue caratteristiche uniche, è fondamentale sapere come nasce l'unità siringile nella lignina. Inoltre, la bioorigine di questo composto non è stata adeguatamente esaminata. La protolignina (lignina presente in natura) varia nella composizione molecolare da pianta a pianta e persino da cellula a cellula[7]. La ricerca ha dimostrato che i mutanti di Arabidopsis non erano più eretti poiché mancavano di fibre interfascicolari lignificate, fornendo la prova che il macrometabolita lignina è responsabile dell'integrità strutturale delle piante. La lignina fornisce inoltre alle piante un sistema vascolare per il trasporto di acqua e soluti[8]. La via biosintetica della protolignina deriva principalmente dalla scoperta rivoluzionaria e dalla caratterizzazione degli enzimi che portano alla sintesi monolignolica degli alcoli pcoumarilico, coniferilico e sinapilico, per cui formano le unità idrossifenilico (H), guaiacile (G) e siringile (S). rispettivamente in lignina. Queste unità variano strutturalmente a causa dei diversi gradi di sostituenti metossi[7]. È noto che i vasi xilematici nelle piante forniscono sia supporto meccanico che conduzione dell'acqua. Questi vasi sono composti principalmente da G-lignina e non contengono S-lignina poiché i geni enzimatici che codificano per l'alcol sinapilico mancano nelle gimnosperme[9]. Poiché nelle angiosperme manca la G-lignina, ulteriori cellule specializzate, chiamate cellule fibrose, forniscono il supporto meccanico tanto necessario[10]. Curiosamente, nelle angiosperme, queste cellule fibrose sono composte principalmente da S-lignina. I geni coinvolti nella sintesi della S-lignina si sono sviluppati molto più tardi della G-lignina, fornendo la prova dell’evoluzione dalle piante di legno tenero (gimnosperme) alle piante di legno duro (angiosperme).[11]. Inoltre, sono state identificate varie piante comunemente utilizzate come fonti di legno e colture con il loro contenuto di lignina. Queste slignine sono la fonte da cui si può ottenere la siringaldeide quando i materiali lignocellulosici subiscono determinate reazioni di ossidazione. |
| Estrazione e isolamenti | La percentuale disponibile di precursori nella struttura della lignina determina strettamente la formazione di composti fenolici come la vanillina o la siringaldeide. Diventa più utile nella produzione delle aldeidi fenoliche quando la lignina è sottoposta a minori trasformazioni o trattamenti chimici. In uno studio che utilizzava l'ossidazione della lignina, in cui è stata esaminata l'influenza dell'origine della lignina, delle condizioni di produzione e del tipo di pretrattamento sulle rese ottenute di vanillina e siringaldeide. I risultati hanno indicato una competizione tra la condensazione dei frammenti di lignina (frammenti siringilici e frammenti guaiacilici) e l'ossidazione della lignina in aldeidi[8]. È stata ottenuta una resa massima del 14% in aldeidi fenoliche totali (siringaldeide + vanillina), basata sull'ossidazione del nitrobenzene utilizzando lignina precipitata da liquore nero kraft con l'aggiunta di un sale di calcio disciolto in alcool idrosolubile. In un altro studio, una resa di circa il 50-59,7% di siringaldeide e vanillina in proporzioni uguali delle aldeidi fenoliche totali è stata ottenuta tramite ossidazione del nitrobenzene dalla lignina estratta dalla paglia di riso[7]. È stato segnalato che la siringaldeide viene separata e analizzata tramite un processo di ricristallizzazione. Un vecchio studio[12]hanno utilizzato il processo di ricristallizzazione sui prodotti di ossidazione degli steli di mais su una delle frazioni utilizzando acqua e hanno ottenuto siringaldeide con un punto di fusione riportato compreso tra 110 e 112 gradi. È stato inoltre riportato che l'ossidazione degli steli di mais ha prodotto una resa di greggio del 3,2% e un prodotto di siringaldeide pura del 2,6%. In uno studio sulla composizione della siringaldeide nelle monocotiledoni e dicotiledoni di angiosperme[13], il processo di ricristallizzazione è stato utilizzato per purificare il sublimato di siringaldeide. Questo studio ha riportato una resa di aldeidi fenoliche totali (vanillina e siringaldeide) nelle monocotiledoni tra il 21 e il 30% e nelle dicotiledoni tra il 39 e il 48%. |
| Attività biologica e applicazioni | I progressi negli strumenti analitici abbinati alle scoperte in chimica e farmacologia hanno consentito l’identificazione, la quantificazione e l’isolamento delle aldeidi fenoliche per diverse applicazioni come antiossidanti, antifungini o antimicrobici e agenti antitumorali nei prodotti farmaceutici. Nell’industria alimentare c’è anche la tendenza a utilizzare composti aromatici naturali che presentano proprietà antiossidanti e antimicrobiche, fornendo quindi una potenziale fonte di conservanti e additivi non sintetici. Nella maggior parte dei casi sono stati riportati solo test preliminari in vitro, ma è stata identificata una nuova potenziale area di ricerca e applicazione della siringaldeide. Tenendo presente questo, alcune delle proprietà bioattive segnalate della siringaldeide sono qui esemplificate. Capacità antiossidante Uno studio relativo ai motivi strutturali della siringaldeide e di altre benzaldeidi per le loro capacità antiossidanti è stato affrontato da[14]. In quello studio la presenza di siringaldeide in basse quantità ha mostrato risultati impressionanti nell'attività di eliminazione del perossile, sulla base del test CB. La sua attività antiossidante è risultata sei volte superiore a quella dell'aldeide protocatecuica. Più alto è il valore equivalente Trolox (TEV), maggiore sarà la proprietà antiossidante di una molecola. Questo valore diminuisce nell'ordine da siringaldeide > aldeide protocatecuica > vanillina. Questo metodo misura la capacità delle molecole con proprietà antiossidanti di sopprimere l'ABTS, che è un cromoforo blu-verde che mostra un assorbimento caratteristico a 734 nm. La capacità di soppressione della molecola viene confrontata con quella di Trolox, un analogo della vitamina E. Secondo il loro studio, è stato riconosciuto che la sostituzione dimetossi nella siringaldeide e la sua porzione siringolo mostrano proprietà antiossidanti potenziate[14]. Attività antimicrobica/antifungina Fillat et al. (2012)[15]hanno studiato gli effetti dei fenoli a basso peso molecolare non lisciviabili con lattasi sulle fibre di lino non sbiancate nella produzione di pasta e carta biomodificate. I ricercatori si concentrano sull’effetto antimicrobico della siringaldeide e dell’acetosiringone (un derivato della siringaldeide) nel ridurre la popolazione di Staphylococcus aureus (Gram+), Klebsiella pneumonia (Gram-) e Pseudomonas aeruginosa (Gram-), ampiamente noti per causare malattie negli umani. La popolazione della polmonite da Klebsiella è stata ridotta al 61% dalla siringaldeide, mentre l'acetosiringone ha dato una riduzione maggiore fino al 99%. Nel caso dello Staphylococcus aureus, la riduzione della popolazione dovuta alla siringaldeide è stata del 55%, ovvero del 15% superiore rispetto all'acetosiringone. Un altro batterio, Pseudomonas aeruginosa, è stato ridotto del 71% utilizzando la siringaldeide e fino all’incredibile livello del 97% mediante acetosiringone. Il ruolo della siringaldeide come agente antifungino contro il lievito Candida guilliermondii, importante dal punto di vista medicinale, sembra essere promettente. È stato riferito che la siringaldeide ha inibito con successo il tasso di crescita di C. guilliermondii e ridotto efficacemente la produzione di xilitolo. L'effetto fungicida è molto probabilmente dovuto alla porzione aldeidica. Si sospetta che il sostituente idrossilico nella siringaldeide svolga un ruolo chiave nel potenziare questo effetto fungicida.[16] Mediatore La siringaldeide è stata uno dei primi mediatori naturali della laccasi scoperti. È stato segnalato che è utilizzato come mediatore nella degradazione dell'indaco carminio da parte della laccasi batterica (benzendiolo ossigeno ossidoreeducasi) ottenuta dall'organismo -Proteobacterium JB[18]. Lo studio ha accertato che la siringaldeide è in grado di aumentare la degradazione dell'indaco carminio del 57%. La maggiore degradazione è stata resa possibile dai sostituenti metile e metossi donatori di elettroni. La siringaldeide viene utilizzata anche come mediatore nei processi di biosbiancamento assistiti da laccasi. In questi processi sono stati utilizzati mediatori sintetici come HBT, acido violurico e promazina. Un'altra ricerca si è concentrata su mediatori naturali derivati dalla lignina potenzialmente convenienti, inclusa la siringaldeide ottenuta dai liquori esausti della lavorazione della pasta e dai materiali vegetali utilizzati nel processo di delignificazione del mediatore laccasi della pasta di carta in combinazione con lo sbiancamento con perossido[17]. Pennarelli organici in fumo di legna Per la conferma delle frazioni a base di carbonio nelle emissioni di fumo, vengono utilizzati biomarcatori o traccianti molecolari come indicatori per rilevare l'origine da prodotti naturali della vegetazione e dai loro residui post-combustione. I composti fenolici (come la siringaldeide), ottenuti dalla pirolisi della lignina nella vegetazione, sono stati proposti come traccianti specifici per la tassonomia vegetale. La siringaldeide è ampiamente utilizzata come marcatore molecolare per il fumo di biomassa derivante dal particolato di aerosol, in particolare per monitorare le fonti di inquinamento e rilevare l'entità della combustione[19]. Poiché il cambiamento climatico globale sta influenzando il verificarsi di incendi boschivi, la necessità di identificare quantitativamente il particolato atmosferico proveniente dal fumo sembra essere di grande importanza[20]. La siringaldeide sembra svolgere un ruolo chiave nel rilevamento del fumo di legno duro. Attività di controllo biologico La siringaldeide è stata segnalata come induttore del gene di virulenza dell'Agrobacterium tumefaciens. Uno studio sulle proprietà insetticide della siringaldeide è stato condotto sui coleotteri Acanthoscelides obtectus[21]. La siringaldeide ha mostrato una significativa diminuzione della mobilità naturale entro il 4° giorno e ha causato una mortalità significativa l'8° giorno. È stata inoltre riportata un'indagine che utilizza l'analisi spettrofotometrica per determinare gli amminoacidi utilizzando la siringaldeide[22]. È stato sviluppato un metodo spettrofotometrico semplice e sensibile per la determinazione cinetica degli amminoacidi attraverso la loro condensazione con siringaldeide. Ciò fornisce un'opzione aggiuntiva nell'analisi degli amminoacidi con vantaggi in termini di disponibilità e stabilità dei reagenti e minor consumo di tempo. |
| Riferimenti |
Vergnenegre, A. (2001). Revue des Maladies Respiratoires 18(5), 507-16. Garrota, G., et al (2004). Tendenze nella scienza e tecnologia alimentare 15, 191-200. Bortolomeazzi, R., et al (2001) Chimica alimentare 100(4), 1481-1489. Rouche, H.-L. (1978). Brevetto USA 4.115.650. Xiang, Q. e Lee, Y. (2001). Biochimica applicata e biotecnologia 91-93(1), 71-80. Kleinert, M. e Barth, T. (2008). Energia e combustibili 22, 13711379. Christiernin, M., et al (2005). Fisiologia e biochimica vegetale 43(8), 777-785. Hacke, UG e Sperry, JS (2001). Evoluzione e sistematica 4(2), 97-115. Boerjan, W., et al (2003). Annu Rev Plant Biol 54(1), 519-546. Fergus, BJ, et al (1970). Holzforschung 24(4), 113-117. Li, L., et al (2001) Cellula vegetale 13(7), 1567-1586. Creighton, RHJ, et al (1941). JACS 63(1), 312. Creighton, RHJ, et al (1941). JACS 63(11), 3049-3052. Boundagidou, OG, et al (2010). Ricerca alimentare internazionale 43(8), 2014-2019. Fillat, A., et al (2012). Polimeri di carboidrati 87(1), 146-152. Kelly, C., et al (2008). In: Biotecnologie per combustibili e prodotti chimici, Humana Press, 615-626. Camarero, S., et al (2007). Tecnologia degli enzimi e dei microbi 40(5), 1264-1271. Singh, G., et al (2007). Tecnologia degli enzimi e dei microbi 41, 794-799. Robinson, AL et al (2006). Scienze e tecnologie ambientali 40(24), 7811-7819 Simoneit, BRT (2002). Geochimica applicata 17, 129-162. Regnault-Roger, C., et al (2004). Journal of Stored Products Research 40(4), 395-408. Medien, HAA (1998). " Spectrochimica Acta Parte A.: Spettroscopia molecolare e biomolecolare, 54(2), 359-365 |
| Proprietà chimiche | polvere cristallina da giallo-verde chiaro a marrone |
| Proprietà chimiche | L'4-idrossi-3,5-dimetossibenzaldeide ha un odore alcolico |
| Evento | Riportato trovato in ananas, birra, vino, acquavite d'uva, rum, molti diversi prodotti a base di whisky, sherry, orzo tostato e fumo di legno duro |
| Usi | La siringaldeide viene utilizzata negli studi biologici per l'isolamento e la caratterizzazione strutturale della lignina del legno macinata, della lignina diossanica e della preparazione della lignina cellulolitica dal grano esausto di Brewer. |
| Usi | La siringaldeide può essere utilizzata come standard analitico di riferimento per la determinazione dell'analita negli estratti di guaco e nelle preparazioni farmaceutiche,(1) cognac e vini,(2) acquaviti di prugne,(4) e paglia di frumento(5) mediante varie tecniche cromatografiche. |
| Preparazione | La vanillina viene convertita in 5-iodovanillina, che viene trattata con metossido di sodio per formare 4-idrossi-3,5- dimetossibenzaldeide. |
| Definizione | ChEBI: un'idrossibenzaldeide che è 4-idrossibenzaldeide sostituita da gruppi metossi nelle posizioni 3 e 5. Isolata da Pisonia aculeata e Panax japonicus var. maggiore, mostra attività ipoglicemizzante. |
| Valori soglia dell'aroma | Caratteristiche aromatiche all'1,0%: dolce debole, leggermente affumicato, cinnamico, vanigliato, simile al cuoio con una sfumatura medicinale fenolica |
| Riferimenti di sintesi | Giornale canadese di chimica, 31, p. 476, 1953DOI: 10.1139/v53-064 Comunicazioni sintetiche, 20, p. 2659, 1990DOI: 10.1080/00397919008051474 |
| Descrizione generale | La siringaldeide è un'aldeide fenolica aromatica e un prodotto di degradazione della lignina. Presenta attività antiossidante ed è stato segnalato che inibisce l'enzima prostaglandina sintetasi. La forma sintetica della siringaldeide è utilizzata commercialmente nell'industria farmaceutica, alimentare, cosmetica, tessile, della pasta di legno e della carta. |
| Azioni biochimiche/fisiologiche | Odore all'1,0% |
| Metodi di purificazione | Cristallizza la siringaldeide dall'etere dell'animale domestico. [Beilstein 8 H 391, 8 IV 2718.] |
| Prodotti per la preparazione della siringaldeide e materie prime |
| Materie prime | Hydrochloric acid-->Pyridine-->Piperidine-->3,4,5-trimetossibenzaldeide |
| Prodotti di preparazione | BUTYLFORMAMIDE-->3,4-Dimethoxyphenol-->Methyl vanillate-->2,6-Dimethoxyphenol-->2,6-DIMETHOXY-4-METHYLPHENOL-->Ethyl ethoxyacetate-->4-(DIFLUOROMETOSSI)-3,5-DIMETOSSIBENZALDEIDE |
Etichetta sexy: siringaldeide, produttori di siringaldeide in Cina, fornitori, fabbrica
Un paio di: 2,4,6-Tribromofenolo
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