introduzione al prodotto
| m-Anisidina Informazioni di base |
| Nome del prodotto: | m-Anisidina |
| Sinonimi: | M-METOSSIANILINA; m-Anisidina; 1-Amino-3-metossibenzene; 3-Aminofenolo metil etere; 3-Metossi-1-amminobenzene; 3-metossi-benzenamina; 3-Metossibenzenamina; 3-metossi-Benzenamina |
| CASO: | 536-90-3 |
| MF: | C7H9NO |
| MW: | 123.15 |
| EINECS: | 208-651-4 |
| Categorie di prodotti: | ammina;Aniline, ammine aromatiche e composti nitro;Anilina |
| File Mol: | 536-90-3.mol |
 |
|
| Proprietà chimiche dell'm-anisidina |
| Punto di fusione | −1-1 grado (lett.) |
| Punto di ebollizione | 251 gradi (lett.) |
| densità | 1,096 g/mL a 25 gradi (lit.) |
| indice di rifrazione | n20/D 1.581(lett.) |
| Incontro | >230 gradi F |
| temperatura di conservazione | 2-8 grado |
| solubilità | 18g/l |
| modulo | Liquido |
| PKA-Italiano | 4.23 (a 25 gradi) |
| colore | Dal giallo chiaro al marrone |
| Solubilità in acqua | <0.1 g/100 mL at 19 ºC |
| Sensibile | Sensibile alla luce |
| Merce | 14,667 |
| Marchio | 386119 |
| ChiaveInChI | NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N |
| RegistroP | 0.930 |
| Riferimento al database CAS | 536-90-3(Riferimento al database CAS) |
| Riferimento chimico NIST | Benzenamina, 3-metossi-(536-90-3) |
| Sistema di registro delle sostanze dell'EPA | m-anisidina (536-90-3) |
| Informazioni sulla sicurezza |
| Codici di pericolo | Xn,N,T+ |
| Dichiarazioni di rischio | 22-36/37/38-50/53-51/53-33-26/27/28 |
| Dichiarazioni di sicurezza | 26-60-61-45-36/37-28B |
| RIDUZIONE | ONU 2431 6.1/PG 3 |
| WGK Germania | 1 |
| RTECS | Codice articolo: BZ5408000 |
| F | 8 |
| TSCA | SÌ |
| Classe di pericolo | 6.1 |
| Gruppo di imballaggio | III |
| Codice HS | 29222200 |
| Dati sulle sostanze pericolose | 536-90-3(Dati sulle sostanze pericolose) |
| Tossicità | cit-ham:ovr 160 mg/L EMMUEG 10(Suppl 10),1,87 |
| Informazioni sulla scheda di sicurezza |
| Fornitore | Lingua |
|---|---|
| 3-Metossianilina | Inglese |
| ACRO | Inglese |
| SigmaAldrich | Inglese |
| ALFA | Inglese |
| Uso e sintesi dell'm-anisidina |
| Descrizione | L'anisidina esiste come orto-, meta- e paraisomeri. Hanno odori caratteristici di ammina (di pesce). o-isomero: un liquido incolore o rosa. Solido sotto i 5 gradi. Peso molecolare= 123.17; Punto di ebollizione= 224 gradi; Punto di fusione/congelamento= 5 gradi; Pressione di vapore=,0.1 mmHg a 20 gradi; Punto di infiammabilità= 118 gradi (oc); Temperatura di autoaccensione= 415 gradi. Identificazione del pericolo (in base al sistema di classificazione M NFPA): Salute 2, Infiammabilità 1, Reattività 0. Praticamente insolubile in acqua; solubilità=1.5%. m-isomero: liquido giallo pallido. Peso molecolare= 123.2; Punto di ebollizione= 251 gradi; Punto di congelamento/fusione= 57.2 gradi; Pressione di vapore= 0.006 mmHg a 20 gradi .p-isomero: solido bruno-rossastro. Peso molecolare= 123.2; Punto di ebollizione= 243 gradi ; Punto di congelamento/fusione= 57.2 gradi; Pressione di vapore: 0,4 mmHg a 20 gradi ; Punto di infiammabilità= 122 gradi ; Temperatura di autoaccensione= 515 gradi . Identificazione del pericolo (in base al sistema di classificazione M NFPA): Salute 2, Infiammabilità 0, Reattività 0. Insolubile in acqua. |
| Proprietà chimiche | Liquido oleoso giallo chiaro con caratteristici odori di ammina (di pesce). solubile in alcol, etere, benzene e acido diluito, leggermente solubile in acqua. L'anisidina esiste come orto-, meta- e paraisomeri. |
| Usi | L'm-anisidina è un'anilina monosostituita altamente tossica, utilizzata come inibitore della corrosione per alluminio, rame e altri metalli in soluzioni acide. |
| Usi | La quantità insolitamente grande di prodotto di dibromo prodotto dalla bromurazione di m-anisidina può essere attribuita alle due posizioni doppiamente attivate. La migliore enantioselettività del 97% ee è stata osservata per la reazione di m-anisidina nella ciclizzazione organocatalitica asimmetrica a tre componenti di cinnamaldeidi e ammine primarie con composti 1, 3-dicarbonilici. È stata determinata la prova del controllo delle attività di generazione della seconda armonica dalle strutture cristalline a raggi X dei complessi di acido l-tartarico con m-anisidina e p-toluidina. |
| Applicazione | L'm-anisidina è utilizzata in: Sintesi di -3-cloro-2-azetidinoni N-sostituiti, che sono potenziali agenti antielmintici. Sintesi di indoli catalizzata dal rodio e sintesi di benzimidazoli catalizzata dal rame. Nella preparazione dei coloranti azocalix[4]arene. |
| Preparazione | L'm-amminoanisolo viene sintetizzato mediante riduzione dell'm-nitrofenolo dopo metilazione del gruppo idrossilico. Una miscela di 35 g. (0.23 moli) di m-nitroanisolo (p. 213), 110 ml. di metanolo e 7,5 ml. di acido cloridrico concentrato viene agitata e riscaldata fino all'ebollizione. Quarantadue grammi (0,75 grammi atomo) di limatura di ferro vengono aggiunti in piccole porzioni in un periodo di 1- ore e il riflusso e l'agitazione vengono continuati per altre 5 ore. La miscela viene resa fortemente alcalina con idrossido di sodio e distillata a vapore, il metanolo che per primo distilla viene raccolto separatamente. Il resto del distillato viene estratto con etere; la soluzione eterea viene essiccata su solfato di sodio anidro e distillata. La m-anisidina (23,2 g. o 80%) viene raccolta a 125 gradi/13 mm. Riferimento: J. Chem. Soc, 1934, 1420; J. Chem. Soc, 127, 494 (1925). |
| Definizione | ChEBI: 3-La metossianilina è un'anilina sostituita e un etere aromatico. |
| Riferimenti di sintesi | Il Giornale di Chimica Organica, 22, p. 333, 1957DOI:10.1021/jo01354a610 Lettere del tetraedro, 24, p. 4121, 1983DOI: 10.1016/S0040-4039(00)88277-5 |
| Descrizione generale | L'M-anisidina si presenta come un liquido oleoso giallo pallido o rosso scuro. (NTP, 1992) |
| Reazioni aria e acqua | La m-anisidina può essere sensibile all'esposizione prolungata all'aria e alla luce. Insolubile in acqua. |
| Profilo di reattività | L'm-anisidina è incompatibile con forti ossidanti. L'm-anisidina è inoltre incompatibile con acidi, cloruri acidi, anidridi acide e cloroformiati. |
| Rischio di incendio | L'm-anisidina è probabilmente combustibile. |
| Profilo di sicurezza | Moderatamente tossico per ingestione. Sono stati segnalati dati di mutazione. Quando riscaldato fino a decomposizione, sviluppa vapori tossici di NOx. |
| Esposizione potenziale | Le anisidine sono utilizzate nella produzione di coloranti azoici; prodotti farmaceutici; prodotti chimici per la lavorazione tessile Incompatibilità: incompatibile con ossidanti (clorati, nitrati, perossidi, permanganati, perclorati, cloro, bromo, fluoro, ecc.); il contatto può causare incendi o esplosioni. Tenere lontano da materiali alcalini, basi forti, acidi forti, ossiacidi, epossidi. Attacca alcuni rivestimenti e alcune forme di plastica e gomma. |
| Primo soccorso | Se questa sostanza chimica entra in contatto con gli occhi, rimuovere immediatamente le lenti a contatto e irrigare immediatamente per almeno 15 minuti, sollevando occasionalmente le palpebre superiori e inferiori. Consultare immediatamente un medico. Se questa sostanza chimica entra in contatto con la pelle, rimuovere gli indumenti contaminati e lavare immediatamente con acqua e sapone. Consultare immediatamente un medico. Anisidine 231 Se questa sostanza chimica è stata inalata, allontanarsi dall'esposizione, iniziare la respirazione artificiale (utilizzando le precauzioni universali, tra cui la maschera di rianimazione) se la respirazione si è fermata e la RCP se l'attività cardiaca si è fermata. Trasferire immediatamente in una struttura medica. Se questa sostanza chimica è stata ingerita, consultare un medico. Somministrare grandi quantità di acqua e indurre il vomito. Non far vomitare una persona incosciente. Nota per il medico: trattare per la metaemoglobinemia. Potrebbe essere necessaria la spettrofotometria per la determinazione precisa dei livelli di metaemoglobinemia nelle urine. |
| magazzinaggio | Codice colore: verde: stoccaggio generale. Prima di lavorare con questa sostanza chimica, dovresti ricevere una formazione sulla sua corretta manipolazione e conservazione. Conservare in contenitori ben chiusi in un'area fresca, buia e ben ventilata. Proteggere dalla luce solare e da forti ossidanti. I contenitori metallici che comportano il trasferimento di questa sostanza chimica devono essere collegati a terra e legati. Ove possibile, pompare automaticamente il liquido dai fusti o altri contenitori di stoccaggio ai contenitori di lavorazione. I fusti devono essere dotati di valvole autochiudenti, tappi di pressione e vuoto e parafiamma. Utilizzare solo utensili e attrezzature antiscintilla, in particolare quando si aprono e si chiudono i contenitori di questa sostanza chimica. Le fonti di accensione, come fumo e fiamme libere, sono vietate laddove questa sostanza chimica viene utilizzata, maneggiata o conservata in un modo che potrebbe creare un potenziale rischio di incendio o esplosione. Deve essere istituita un'area regolamentata e contrassegnata in cui questa sostanza chimica viene maneggiata, utilizzata o conservata in conformità allo standard OSHA 1910.1045. |
| Spedizione | UN2431 Anisidine, Classe di pericolo: 6.1; Etichette: 6.1-Materiali velenosi |
| Metodi di purificazione | L'impurità dell'o-isomero può essere rimossa tramite distillazione a vapore. Un'altra possibile impurità è il precursore 3-nitroanisolo che può essere rimosso come per il precedente o-isomero e frazionato utilizzando una colonna efficiente. È un liquido giallo. [Gilman & Kyle J Am Chem Soc 74 3027 1952, Bryson J Am Chem Soc 82 4858 1960, Kadaba & Massie J Org Chem 22 333 1957, Beilstein 13 IV 953.] |
| Incompatibilità | Incompatibile con forti ossidanti, con rischio di incendio o esplosione. Attacca alcuni rivestimenti e alcune forme di plastica e gomma. |
| Smaltimento dei rifiuti | Sciogliere in solvente combustibile (alcool, benzene, ecc.) e spruzzare la soluzione in un forno dotato di postbruciatore e depuratore, oppure bruciare i residui della fuoriuscita su un assorbente di sabbia e carbonato di sodio in un forno. |
| Prodotti e materie prime per la preparazione di m-anisidina |
| Materie prime | Cresol-->1,3-Dinitrobenzene-->3-Nitrofenolo |
| Prodotti di preparazione | 5-METHOXY-2-NITROPHENYLBORONIC ACID-->3-METHOXYBENZENESULFONYL CHLORIDE-->3-METHOXY-N-METHYLANILINE-->1-(4-Methoxyphenyl)piperazine-->1-(3-Methoxyphenyl)piperazine-->3-METHOXYPHENYL ISOCYANATE-->3-Methoxyphenylhydrazine hydrochloride-->4-[Di(2-chloroethyl)amino]-2-methoxybenzaldehyde-->7-Quinolinol, 1-ethyl-1,2-dihydro-2,2,4-trimethyl--->N,N-BIS(2-HYDROXYETHYL)-3-METHOXYANILINE-->2-AMINO-4-METHOXY-BENZOIC ACID-->7-hydroxyquinoline-3-carboxylic acid-->Coumarin 334-->3-(Diphenylamino)phenol-->7-methoxy-4-methylquinoline-->Coumarin 343-->CI Disperdere Nero 27 |
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