| Proprietà chimiche |
liquido limpido, da incolore a giallo chiaro |
| Usi |
Il diallil ftalato è utilizzato come reagente nelle reazioni a base di rutenio a chiusura dell'anello. |
| Preparazione |
Il diallil ftalato (DAP) viene preparato mediante reazione dell'anidride ftalica e dell'alcol allilico: 
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| Applicazione |
Il diallil ftalato è un monomero importante per la produzione di composti per stampaggio termoindurenti, che devono avere una buona stabilità dimensionale e proprietà elettriche, nonché essere resistenti al calore e ai solventi. Il diallil ftalato può essere polimerizzato o copolimerizzato. Questo di solito viene fatto sciogliendo il monomero diallil ftalato in 2- propanolo, aggiungendo il 50% di perossido di idrogeno a circa 105 gradi e facendo precipitare il prepolimero dalla soluzione viscosa raffreddata con un eccesso di 2- propanolo. I copolimeri contenenti diallil ftalato sono adatti per rivestimenti speciali e per l'inclusione, soprattutto nella produzione di dispositivi elettronici. Ad esempio, i composti epossidici sensibili all'umidità ora utilizzati nei display a diodi a emissione di luce (LED) possono essere sostituiti da resine stabili che incapsulano epossidica diallil ftalato. Aggiungendo materiali inorganici alle composizioni di prepolimeri di diallil ftalato, si possono ottenere composti per stampaggio termoindurenti rinforzati. Il tessuto di vetro o la carta possono essere impregnati con una soluzione di prepolimero, monomero e iniziatore di perossido. Dopo la rimozione del solvente, il tessuto di vetro o la carta vengono polimerizzati per fornire il materiale protetto con pellicola desiderato, che viene utilizzato per decorazioni, rivestimenti antimacchia per articoli domestici e mobili. |
| Descrizione generale |
Liquido limpido di colore giallo paglierino. Inodore. |
| Reazioni con aria e acqua |
Incompatibile con acqua e ossigeno. Dovrebbe essere conservato ermeticamente, con un inibitore, per prevenire la reazione di polimerizzazione. |
| Profilo di reattività |
Il diallil ftalato può reagire con gli ossidanti. Il diallil ftalato può anche reagire con acidi e alcali. Il diallil ftalato è incompatibile con acqua e ossigeno. |
| Pericolo d'incendio |
Il diallil ftalato è combustibile. |
| Infiammabilità ed esplosività |
Non classificato |
| Profilo di sicurezza |
Sospetto cancerogeno con dati sperimentali sulla cancerogenicità. Moderatamente tossico per ingestione, contatto con la pelle, via intraperitoneale e sottocutanea. Un irritante per gli occhi. Dati sulla mutazione riportati. Combustibile se esposto al calore o alla fiamma; può reagire con materiali ossidanti. Per combattere il fuoco, utilizzare CO2 o prodotti chimici secchi. Quando riscaldato fino alla decomposizione emette fumo acre e fumi irritanti. Vedi anche COMPOSTI ALLILICI e ESTERI. |
| Cancerogenicità |
Nello studio di 103-settimana menzionato in precedenza, è stato osservato un leggero aumento del MNCL nei ratti femmine trattati con 50 o 100 mg/kg/giorno di DAP. La MNCL si verifica con un'elevata incidenza nei ratti di controllo F344; tuttavia, l'incidenza del 51% nelle femmine di ratto al livello di dose elevata era superiore ai dati di controllo storici di laboratorio (29%). Non è stato osservato alcun aumento significativo dell’incidenza di tumori nei ratti maschi. Sulla base di questo studio, si è ritenuto che il DAP avesse dimostrato prove equivoche di cancerogenicità nei ratti femmine F344 secondo l'NTP.
Nei topi B6C3F1 maschi e femmine che hanno ricevuto 300 mg/kg di DAP mediante sonda gastrica per 103 settimane (5 giorni/settimana), l'incidenza di papillomi del prestomaco era significativamente maggiore rispetto a quella dei controlli. A causa della rarità dei papillomi del prestomaco nei topi B6C3F1 di controllo e della concomitante osservazione di iperplasia del prestomaco correlata alla dose, lo sviluppo di questi tumori è stato considerato correlato alla sostanza in esame. Rispetto ai controlli, è stato osservato un leggero aumento dell'incidenza di linfomi nei maschi trattati con 300 mg/kg/die di DAP. Poiché l'aumento non è stato statisticamente significativo rispetto ai dati di controllo storici, questo effetto non è stato considerato correlato alla sostanza in esame. |
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