introduzione al prodotto
| Ciclopentanone Informazioni di base |
| Proprietà fisiche e chimiche Scopo principale Proprietà chimiche Metodo di produzione Categoria Grado di tossicità Tossicità acuta Dati Irritazione Caratteristiche di infiammabilità e pericolo Caratteristiche di stoccaggio Agente estinguente |
| Nome del prodotto: | Ciclopentanone |
| Sinonimi: | Adipincheton;Dumasin;Pyran-2,4(3H)-dione, 3-acetil-6-metil-;ADIPIC CHETONE;AKOS BBS-00004293;CHETOCICLOPENTANO;CHETOPENTAMETILENE;CICLOPENTANONE |
| CAS: | 120-92-3 |
| MF: | C5H8O |
| MW: | 84.12 |
| EINECS: | 204-435-9 |
| Categorie di Prodotto: | Intermedi farmaceutici; Prodotti organici; Alfabeto; C; Volatili/Semivolatili; Da C3 a C6; Elenchi alfabetici; CD; Aromi e fragranze; Composti carbonilici; Chetoni;120-92-3;K00001 |
| File Mol: | 120-92-3.mol |
 |
|
| Proprietà chimiche del ciclopentanone |
| Punto di fusione | -51 grado (lett.) |
| Punto di ebollizione | 130-131 grado (lett.) |
| densità | 00,951 g/ml a 25 gradi (lett.) |
| densità del vapore | 2,97 (rispetto all'aria) |
| pressione del vapore | 11,5 hPa (20 gradi) |
| FEMA | 3910| CICLOPENTANONE |
| indice di rifrazione | n20/D 1.437(lett.) |
| Fp | 87 gradi F |
| temperatura di conservazione | Conservare a una temperatura inferiore a +30 gradi. |
| solubilità | 9,18 g/l leggermente solubile |
| modulo | Liquido |
| colore | Trasparente da incolore a leggermente giallo |
| Odore | Piacevole |
| limite esplosivo | 1.6-10.8%(V) |
| Tipo di odore | menta |
| Solubilità dell'acqua | PRATICAMENTE INSOLUBILE |
| Merck | 14,2743 |
| Numero JECFA | 1101 |
| BRN | 605573 |
| Costante dielettrica | 16.0(-49 grado ) |
| Stabilità: | Stabile. Incompatibile con agenti riducenti forti, agenti ossidanti forti, basi forti. |
| LogP | 0.7 a 25 gradi |
| Riferimento al database CAS | 120-92-3(Riferimento al database CAS) |
| Riferimento di chimica del NIST | Ciclopentanone(120-92-3) |
| Sistema di registro delle sostanze EPA | Ciclopentanone (120-92-3) |
| Informazioni sulla sicurezza |
| Codici di pericolo | Xi |
| Dichiarazioni sui rischi | 10-36/38 |
| Dichiarazioni sulla sicurezza | 23 |
| RIDADR | ONU 2245 3/PG 3 |
| WGK Germania | 1 |
| RTECS | GY4725000 |
| Temperatura di autoaccensione | 445 gradi |
| TSCA | SÌ |
| Codice SA | 2914 29 00 |
| Classe di pericolo | 3 |
| Gruppo di imballaggio | III |
| Dati sulle sostanze pericolose | 120-92-3(Dati sulle sostanze pericolose) |
| Informazioni sulla scheda di sicurezza |
| Fornitore | Lingua |
|---|---|
| SigmaAldrich | Inglese |
| ACROS | Inglese |
| ALFA | Inglese |
| Utilizzo e sintesi del ciclopentanone |
| Proprietà fisiche e chimiche | Il ciclopentanone è anche noto come adipico chetono. È un liquido oleoso incolore trasparente. Ha l'odore di un etere speciale e anche un leggero odore di menta. Ha una massa molecolare relativa pari a 84,12. Ha anche una densità relativa di 0.9487, il punto di fusione di -51.3 gradi, il punto di ebollizione di 130.6 gradi, 23~24 gradi (1.333 X 103Pa), l'indice di rifrazione di 1.4366 e il punto di infiammabilità è di 30 gradi. È insolubile in acqua, solubile in alcool, etere e acetone. È narcotico ad alte concentrazioni. Può essere ottenuto attraverso l'ossidazione del ciclopentanolo. Può anche essere ottenuto mediante riscaldamento dell'acido adipico in presenza di idrossido di bario. Anche il ciclopentanone è facilmente soggetto a polimerizzazione soprattutto in presenza di un acido. In caso di riscaldamento può partecipare alle seguenti reazioni di disidratazione, producendo rispettivamente 2-ciclopentilene ciclopentanone e 2'-ciclopentilene-2-ciclopentilene ciclopentanone: L'idrogenazione può produrre doppio ciclopentanolo con ulteriore disidratazione producendo 2, 2-tetrametilene ciclopentanone.  Il ciclopentanone viene utilizzato principalmente per la produzione di farmaci, agenti biologici, pesticidi e additivi per la gomma. Aldeidi, chetoni possono reagire con il diazoalcano e perdere gli atomi di azoto, generando due composti carbonilici e composti epossidici. Quando le molecole di aldeidi e chetoni contengono gruppi che attraggono gli elettroni, la reattività aumenta e aumenterà la generazione del composto epossidico. Anche la molecola chetonica, con l'aumento del gruppo idrocarburico, genera prevalentemente composto epossidico. I chetoni ciclici, invece, avranno reazioni di espansione dell'anello. Quanto più grande è il gruppo idrocarbilico del diazoalcano, tanto più composti carbonilici si possono ottenere. L'ordine della reattività chetonica è coerente con il suo ordine di sostituzione nucleofila: Cl3CCOCH3> ClCH2COCH3> CH3COCH3> CH3COC6H5> cyclohexanone> cyclopentanone> cycloheptanone>cicloottanone. |
| Lo scopo principale | 1, prendere la n-valeraldeide e il ciclopentanone come materia prima e passare prima attraverso la reazione di condensazione aldolica e un'ulteriore reazione di disidratazione per ottenere pentilene ciclopentanone, quindi seguita da idrogenazione catalitica selettiva per ottenere pentil ciclopentanone. Il pentilciclopentanone ha un forte aroma floreale e fruttato, nonché sfumature di gelsomino. Può essere utilizzato nella formulazione di aromi chimici quotidiani con una quantità di utilizzo inferiore al 20%. L'IFRA non ha restrizioni. 2, prendere n-esanale e ciclopentanone come materia prima, prima condensare, quindi eseguire la reazione di idrogenazione selettiva per ottenere esil ciclopentanone. L'esilciclopentanone ha un forte odore di gelsomino accompagnato da sfumature di frutta e può essere utilizzato nelle fragranze dei profumi e nella formulazione di altri tipi di fragranze con una quantità di utilizzo inferiore al 5%. L'IFRA non ha restrizioni. 3, prendere il 1-pentene o l'1-eptene ottenuto dal cracking della paraffina o dalla disidratazione dell'alcool corrispondente come materia prima, in presenza di t-butil perossido come iniziatore, avere una reazione di addizione di il gruppo dei radicali liberi con ciclopentanone, generando 2-pentilciclopentanone (o 2-eptil-ciclopentanone) con reazione di ossidazione e espansione dell'anello per diventare δ-lattone (o δ-dodecalattone). 4 La via di sintesi con il ciclopentanone come materiale di partenza è di massimo valore di produzione industriale. Il ciclopentanone viene prima avuto come reazione di condensazione aldolica con n-valeraldeide con i prodotti di disidratazione sottoposti ulteriormente a condensazione e idrogenazione selettiva per generare 2-pentil ciclopentanone. Alla fine subisce l'ossidazione e l'espansione dell'anello per diventare δ-decalattone. 5, δ-decalattone viene utilizzato principalmente nella formulazione di aromi alimentari commestibili. E' considerato dal sapore caratteristico della panna naturale. Prima della sua comparsa, i profumieri si erano limitati a lungo all'applicazione di spezie monomeriche come il butanedione e i monomeri di vanillina come materia prima principale per lo sviluppo dell'aroma del burro. Ma è generalmente riconosciuto che il sapore del burro formulato è peggiore di quello dei prodotti naturali sia per quanto riguarda il gusto che per il sapore. Solo dopo l'uso del δ-decalattone può avere un sapore di crema realistico, soprattutto nel caso di utilizzo di δ-dodecalattone e δ-decalattone in combinazione per essere la principale materia prima aromatica che può migliorare ulteriormente il sapore e l'effetto della crema formulata Spezia. 6, prendere ciclopentanone e pentanale come materie prime, condensare per produrre 2-(1-idrossi) pentil ciclopentanone che viene poi fatto reagire con dimetil malonato e idrolizzato a 160 ~ 180 gradi, passare attraverso la decarbossilazione, esterificazione a ottenere il metil diidrojasmonato. Il metil diidrojasmonato è l'aroma commestibile fornito dal GB2760-1996 della Cina per un'applicazione temporanea. Il suo aroma è migliore del metil jasmonato naturale. La sua proprietà è anche relativamente stabile. Le informazioni di cui sopra sono modificate dal libro chimico di Dai Xiongfeng. |
| Proprietà chimiche | È un liquido incolore e oleoso con un gradevole odore di menta. Ha un punto di fusione di {{0}},2 gradi, un punto di ebollizione di 130,6 gradi, una densità relativa di 0,9509 (20 gradi), un indice di rifrazione di 1,4366 e un punto di infiammabilità di 29,82 gradi. È miscibile con etanolo, etere etilico e leggermente solubile in acqua. È facile subire polimerizzazione, soprattutto nel caso di tracce di acido. |
| Metodo di produzione | Può essere ottenuto mediante riscaldamento dell'acido adipico in presenza di idrossido di bario. Mescolare uniformemente l'idrossido di bario e l'acido adipico e riscaldare a 285-295 gradi, distillare ulteriormente il ciclopentanone generato a questa temperatura. Il cloruro di calcio distillato viene salato per separare il ciclopentanone; aggiungere una quantità adeguata di soluzione alcalina per rimuovere il lavaggio con acido adipico, quindi lavare con acqua; asciugare con cloruro di calcio anidro; avere distillazione; raccogliere la frazione nel grado 128-131 per ottenere il prodotto finito con una resa pari a 75-80%. |
| Categoria | Liquido infiammabile |
| Classificazione della tossicità | avvelenamento |
| Tossicità acuta | LD50 intraperitoneale del topo: 1950 mg/kg; sottocutaneo-Topo LD50: 2600 mg/kg. |
| Irritazione dei dati | Pelle di coniglio 500 mg Delicata; Occhi-coniglio 100 mg gravi. |
| Infiammabilità e caratteristiche di pericolo | E' infiammabile in caso di incendio, alta temperatura e con combustione producendo fumo irritato. |
| Caratteristiche di archiviazione | Tesoro: ventilazione, bassa temperatura e secco; conservarlo separatamente da ossidanti e acidi. |
| Agente estinguente | Polvere secca, sabbia secca, anidride carbonica, schiuma, agente estinguente 1211. |
| Proprietà chimiche | Il ciclopentanone è un liquido incolore con un odore gradevole, leggermente di menta piperita. È solubile in acqua e miscibile con i comuni solventi organici. Il ciclopentanone ha un odore gradevole, simile alla menta piperita. Tende a polimerizzare in presenza di acidi. |
| Evento | È stato segnalato il ritrovamento in cipolla arrostita, patate al forno, pomodoro, formaggio groviera, burro, pollo riscaldato, manzo bollito, maiale riscaldato, noci pecan arrostite, succo di frutto della passione giallo. |
| Usi | Il ciclopentanone è utilizzato come intermedio nella sintesi di adesivi in gomma, resine sintetiche, prodotti farmaceutici e composti biologicamente attivi. Agisce come precursore per la preparazione della ciclopentamina ma anche del pentetilciclanone, del ciclopentobarbital. È un utile reagente di laboratorio e viene utilizzato come diluente per le resine epossidiche. Può essere utilizzato anche come solvente negli sverniciatori e per applicazioni elettroniche. Come agente di lavaggio a secco, viene utilizzato per l'estrazione dell'olio. È anche coinvolto nella preparazione di derivati del ciclopentanone come la ciclopenilammina e il ciclopentanolo che trovano applicazione nell'industria dei profumi. |
| Preparazione | Preparato riscaldando l'acido adipico (da 285 a 295 gradi) in presenza di idrossido di bario, distillazione, estrazione con etere e quindi frazionamento. |
| Definizione | ChEBI: un chetone ciclico costituito da ciclopentano recante un singolo sostituente osso. |
| Valori soglia dell'aroma | Caratteristiche dell'aroma al 2,0%: muffa, mandorla amara leggermente tostata, simile alla nocciola, simile al solvente con una sfumatura polverosa. |
| Valori soglia del gusto | Caratteristiche gustative a 20 ppm: muffa, nocciola tostata con una leggera sfumatura carnosa. |
| Descrizione generale | Un liquido limpido incolore con un odore simile al petrolio. Punto di infiammabilità 87 gradi F. Meno denso dell'acqua e insolubile in acqua. Vapori più pesanti dell'aria. |
| Reazioni con aria e acqua | Altamente infiammabile. Insolubile in acqua. |
| Profilo di reattività | Il ciclopentanone polimerizza facilmente, soprattutto in presenza di acidi. Può reagire con materiali ossidanti, ad esempio il perossido di idrogeno. |
| Dannoso per la salute | L'inalazione o il contatto con il materiale può irritare o bruciare la pelle e gli occhi. Il fuoco può produrre gas irritanti, corrosivi e/o tossici. I vapori possono provocare vertigini o soffocamento. Il deflusso dei prodotti antincendio o dell'acqua di diluizione può causare inquinamento. |
| Profilo di sicurezza | Moderatamente tossico per via intraperitoneale e sottocutanea. Un irritante per la pelle e per gli occhi. Pericoloso pericolo di incendio se esposto a calore o fiamme; può reagire con gli ossidanti. Per combattere il fuoco, utilizzare schiuma di alcool, schiuma, CO2, prodotti chimici secchi. Reazione potenzialmente esplosiva con acqua ossigenata + acido nitrico. Quando riscaldato fino alla decomposizione emette fumi ed esalazioni acri. Vedi anche CHETONI. |
| Metodi di purificazione | Agitare con KMnO4 acquoso per rimuovere i materiali che assorbono da 230 a 240 nm. Essiccarlo con setacci molecolari tipo Linde 13X e distillarlo frazionalmente. È stato inoltre purificato mediante conversione nell'addotto NaHSO3 che, dopo aver cristallizzato quattro volte da EtOH/acqua (4:1), viene decomposto aggiungendo un uguale peso di Na2CO3 in H2O calda. Il ciclopentanone libero viene distillato a vapore dalla soluzione. Il distillato viene saturato con NaCl ed estratto con *benzene che viene poi essiccato (K2CO3 anidro) ed evaporato. Il residuo viene poi distillato [Allen, et al. J Soc. Chimica 1909 1960]. [Beilstein 7 IV 5.] |
| Prodotti di preparazione e materie prime del ciclopentanone |
| Materie prime | Calcium chloride-->Adipic acid-->Idrossido di bario |
| Prodotti di preparazione | Sebacic acid-->BENZOFURAN-5-BORONIC ACID-->Cyclopentane-1,1-diacetic acid-->Glutaric acid-->SPIRO[4.5]DECANE-7,9-DIONE-->Buspirone-->Allethrin-->1-CYCLOPENTYLIDENE-PROPAN-2-ONE-->2-Cyclopenten-1-one-->1-Bromo-1-cyclopentene-->3-(4-OXO-3,5,6,7-TETRAHYDRO-4H-CYCLOPENTA[4,5]THIENO[2,3-D]PYRIMIDIN-2-YL)PROPANOIC ACID-->1-Cyclopentenecarboxylic acid-->Bromocyclopentane-->Cyclopentane-->Pencycuron-->(4-OXO-6,7-DIHYDRO-4H,5H-CYCLOPENTA[4,5]THIENO-[2,3-D]PYRIMIDIN-3-YL)-ACETIC ACID-->Cyclopentanol-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBOXAMIDE-->CYCLOLEUCINOL-->Ethyl 2-oxocyclopentylacetate-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBONITRILE-->1,2,3,5-TETRAHYDRO-8-THIA-5,7-DIAZA-CYCLOPENTA[A]INDENE-4-ONE-->2,2-DIMETHYLCYCLOPENTANONE-->Cyclopenta[b]pyridine-->CYCLOPENTANETHIOL-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER-->Methyl cyclopentenolone-->1-CYANOCYCLOPENTENE-->Methyl dihydrojasmonate-->delta-Valerolactone-->5-(4-Clorobutile)-1-cicloesaniltetrazolo |
Etichetta sexy: ciclopentanone, produttori, fornitori, fabbrica di ciclopentanone in Cina
Un paio di: Acido glicolico
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